Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Трп мети л глюкоза, получени

    TAS в выражении ДС = АН - TAS был больше по абсолютной величине, чем член АН. AS = (ДС - ДН)/333. 18.48. ДС° равно нулю при ДЯ° - TAS = О, откуда следует, что это должно иметь место при температуре Т = = AH°/AS°. Для реакции 2(г.) -> 20 (г.) АН° = 495 кДж, AS° = 117 Дж/К. Следовательно, Г = 4230 К. Разумеется, полученное значение является лишь приближенной оценкой, в которой использованы значения АН и AS при 298 К последние вряд ли сохраняют такие значения при гораздо более высоких температурах. 18.50. Для аэробной реакции ДО = = -2875 к Дж, для анаэробной реакции ДО = = - 226 кДж. Константа равновесия первой реакции больше, она равна 3 Первая реакция позволяет получить больше энергии для выполнения работы, которая может быть израсходована на осуществление других, несамопроизвольных реакций, если они связаны с окислением глюкозы. [c.475]


    Очевидно, что полученная для сопряженных процессов величина выхода не может быть объяснена участием одних продуктов радиолиза воды, образованных через акты ионизации молекул. Наше объяснение сводится к допущению участия в сопряженных процессах также возбужденных молекул воды. Необходимым условием такого участия является наличие в растворе двух акцепторов, связывающих водородные атомы и свободные гидроксилы. При определенном соотношении концентраций в растворе нитрата, глюкозы и щелочи каждая пара Н и ОН, возникающих из возбужденных молекул воды, связывается на месте ее возникновения соответствующими акцепторами ОН-молекулами глюкозы, а Н-ионами нитрата. [c.97]

    Анаэробный гликолиз — примитивный и единственно возможный способ получения энергии из глюкозы облигатными анаэробами, хотя он и имеет место у факультативных анаэробов, а также характерен для типичных анаэробных клеток. [c.176]

    Глюкоза. Глюкоза называется также декстрозой, или виноградным сахаром она присутствует вместе с фруктозой во многих сладких фруктах (рис. 208). По сладости она занимает третье место, уступая в этом отношении только фруктозе и сахарозе. Это сахар наиболее важный в физиологическом отношении, поскольку он является нормальной составной частью крови н тканевых жидкостей. При диабете в крови повышается количество глюкозы, она часто появляется при этом и в моче. Промышленное получение глюкозы [c.296]

    Представьте следующую гипотетическую ситуацию вы выделяете культуру новой бактерии, о которой не знаете ничего, кроме того, что она растет в комплексной среде неопределенного состава, содержащей глюкозу. Ваша задача — описать в общих чертах пути метаболизма этой бактерии. Как бы вы приступили к решению этой задачи Прежде всего возникают вопросы какие биоэнергетические пути использует бактерия какое количество углерода глюкозы ассимилируется при биосинтезе, если только это вообще имеет место в какие макромолекулярные компоненты включается углерод Чтобы справиться с поставленной задачей, потребуется ответить на все эти вопросы (как и на многие другие, естественно). Экспериментальное определение радиоизотопного баланса служит серьезным фундаментом, на основе которого можно сделать попытку решить эту задачу. Культуру выращивают в течение времени, достаточного для диссимиляции 30—70% добавляемой глюкозы, меченной (равномерно или специфически в положениях С-1, С-3,4 или С-6). В конце выращивания подводят баланс С. Полученные при этом данные служат отправной точкой в определении путей метаболизма. [c.430]

    Целлюлоза построена из звеньев >-глюкозы, которые соединены 1-4-р-глюкозидными связями (по типу голова к хвосту ) в длинные, вплоть до тысяч глюкозных единиц, цепи, уложенные в плотную упаковку со своеобразной кристаллической структурой. Прочность упаковки обусловлена главным образом тем, что цепи поперечно прошиты водородными связями, которые по отдельности относительно слабы, но в совокупности с тысячами других образуют, можно сказать, монолитный блок. В результате целлюлоза не только нерастворима в воде, но ее кристаллические участки непроницаемы практически для любых химических агентов, в том числе и для сильных кислот. Но там, где плотная упаковка глюкозных цепей нарушена (на поверхности целлюлозы, в местах поворота цепей, а также после специальной обработки целлюлозы, например с помощью интенсивного измельчения), образуются аморфные области , куда могут проникать и растворители, и механические агенты. Это свойство используется при промышленном получении так называемой микрокристаллической целлюлозы, которая широко применяется для специальных химических целей. Природную целлюлозу обрабатывают кислотой, аморфные участки легко расщепляются и уходят в раствор, оставляя мелкие микрокристаллиты, чрезвычайно стойкие к химическим реагентам. [c.32]


    При ЭТОМ обычно получаются дисахариды с 1,2-транс-гликозид-ными связями. Поэтому, как показано-в приведенной схеме, из а-ацетобромглюкозы получается дисахарид с р-гликозильной связью. С наилучшими выходами получаются дисахариды, в которых глико-зилирован первичный спиртовой гидроксил, например, как показано выше, 6-(Р-0-глюкозидо)-Ь-глюкоза. Очевидно, это обусловлено минимальными пространственными затруднениями. Наихудшие результаты имеют место при получении невосстанавливающих сахаров, вероятно, вследствие окисления свободного полуацетального гидроксила окисью или карбонатом серебра. [c.25]

    Наличие во фруктозе пяти гидроксильных групп и одной карбонильной демонстрировалось образованием пентацетата и соответствующих производных, характерных для карбонильных соединений. Восстановление фруктозы амальгамой натрия приводило к образованию двух сте-реоизомерных спиртов — сорбита и маннита из них первый был идентичен сорбиту (IV), полученному восстановлением глюкозы, чем устанавливалось ближайшее родство обоих важнейших моносахаридов и доказывалось наличие в них прямой цепи углеродных атомов. Поскольку фруктоза не давала альдегидных реакций, было ясно, что она содержит кетонную группу. Место последней в цепи устанавливалось методом Килиани воздействие синильной кислоты давало циангидрин (XIII), при омылении которого получали кислоту (XIV) восстановление последней давало 2-метилкапроновую кислоту (XV), поэтому кето ная труппа могла занимать только положение 2, а строение фруктозы может быть представлено формулой (XII). [c.13]

    Эти два правила, сформулированные Хздсоном, несмотря на серьезные исключения, которые имеют место для некоторых производных, играют важную роль при установлении конфигурации гликозидного центра, а также и строения всей остальной части моносахаридов. Действительно, поскольку парциальное вращение углеродного атома С( ) практически не вависит от вращения всей остальной части молекулы, то, вычисляя это вращение (величину А) из экспериментальных данных, полученных для любого неизвестного ранее производного сахара, и сравнивая его с вращением самого сахара или какого-либо известного его производного, мы можем сделать заключение о конфигурации гликозидного центра у этого Производного, если конфигурация гликозидного центра самого сахара известна. Наиболее серьезные отклонения, иногда делающие вовсе невозможными подобного рода определения, связаны с влиянием заместителей у С(2) и конфигурации у этого углеродного атома в этом случае парциальное вращение у С(1)зависит от конфигурации у С(2> так, например, оно различно для глюкозы и углеводов с той же конфигурацией у С(2>, с одной стороны, и маннозы и ее аналогов, с другой. Наряду с этим, поскольку парциальное вращение всей остальной части моносахарида не зависит в первом приближении от вращения гликозидного атома, то, сравнивая величины В, полученные из экспериментальны-х данных для какого-либо производного сахара (в том числе для дисахаридов олигосахаридов), с известной величиной В определенного моносахарида, можно сделать заключение о строении и конфигурации исследуемого производного. [c.49]

    В молекуле мслочной-С /з кислоты, полученной этим же методом из -глюкозы-3, 4-С2 (примечание 7), имеет место следующее распределение меченого углерода С-1 66,7%, С-2 5,3% и С-3 28% (примечание 8). [c.144]

    Для ускорения работы рекомендуется применять заранее приготовленный раствор стабилизатора, полученный по прописи 5,2 г натрия хлорида, 4,4 мл разведенной хлористоводородной кислоты (8,3%) и воды для инъекций до 1 л. Такого раствора стабилизатора к раствору глюкозы добавляют 5% независимо от ее концентрации. Роль хлористоводородной кислоты в стабилизаторе — нейтрализация щелочности стекла и уменьшение вследствие этого опасности карамелизации глюкозы. Хлорид натрия, по Вейбелю, образует комплексные соединения по месту альдегидной группы и тем самым предупреждает окислительно-восстановительные процессы в растворе. [c.300]

    Получение глюконовой кислоты. К раствору 10 г глюкозы в 50 с.и воды прибавляют 10 г брома и смесь оставляют на 1—2 дня в теплом месте, Избыток бро ма отгоняют в вакууме при 60°, пока раствор не обесцветится. В остатке определяют количество иона брома и свободную промнстоводо-родную кислоту, точно нейтрализуют. прибавлением рассчитанного количества углекислого натрия. Затем раствор нагревают до кипения и нейтра- [c.235]

Рис. 8.5.8. Гетероядерные корреляционные протон-углеродные спектры с эстафетным переносом когерентности / - / - X смеси а- н, 8-аномеров глюкозы. а —спектр, полученный без подавления соседних сигналов соседние фрагменты СН — СНт могут быть ндентнфнцированы, поскольку на вершинах прямоугольников в частотном пространстве появляются соответствующие сигналы (штриховые линии для а-глюкозы, сплошные линнн для, 8-аномера). Кружки обозначают места ожидаемых эстафетных сигналов, которые отсутствуют из-за невыполнения условия т = ( /) б — подавление сигналов от соседних протонов (эллипсы, обведенные штриховой линией), полученное с помошью 7-фнльтра низких частот (см. разд. 8.5.4). Оба спектра получены в представлении абсолютных значений. (Из работы [8.42].) Рис. 8.5.8. <a href="/info/122582">Гетероядерные корреляционные</a> протон-углеродные спектры с <a href="/info/122902">эстафетным переносом когерентности</a> / - / - X смеси а- н, 8-<a href="/info/108742">аномеров глюкозы</a>. а —спектр, <a href="/info/28393">полученный</a> без подавления соседних сигналов соседние фрагменты СН — СНт могут быть ндентнфнцированы, поскольку на вершинах прямоугольников в <a href="/info/135362">частотном пространстве</a> появляются соответствующие сигналы (штриховые линии для а-глюкозы, сплошные линнн для, 8-аномера). Кружки обозначают места ожидаемых эстафетных сигналов, которые отсутствуют из-за невыполнения условия т = ( /) б — подавление сигналов от соседних протонов (эллипсы, обведенные <a href="/info/393832">штриховой</a> линией), полученное с помошью 7-фнльтра низких частот (см. разд. 8.5.4). Оба спектра получены в представлении абсолютных <a href="/info/679869">значений</a>. (Из работы [8.42].)

    Применение радиоактивных предшествошиков полисахаридов позволяет обнаружить место синтеза ГМЦ в клетке. Это можно проиллюстрировать на результатах следующего эксперимента [43]. Корешки проростков гороха помещали на 40 мин. при 20°С в раствор С б-глюкозы. Затем корешки отрезали, измельчали, удаляли растворимые соединения и путем градиентного центрифугирования выделяли фракцию митохондрий и фракцию телец Гольджи [21]. Полученные фракции подвергали кислотному гидролизу, проводили анализ сахаров и определяли их радиоактивность. Большая часть активности гидролизата телец Гольджи обнаружена в галактозе, затем в порядке уменьшения — в ара-бинозе, глюкозе, ксилозе, маннозе. Это показывает, что в тельцах Гольджи происходит активный синтез пектиновых веществ и гемицеллюлоз, ио не синтезируется целлюлоза. [c.26]

    VII и VIII соответствует (- -)-глюкозе. Третья (в то время) доступная аль-догексоза — (+)-гупоза не являлась антиподом ни глюкозы, ни маннозы. Это вегцество при окислении азотной кислотой образует сахарную кислоту, идентичную полученной из глюкозы. Значит, ( г)-глюкоза и (-Ь)-гулоза должны отличаться друг от друга только тем, что в них меняются местами альдегидная и оксиметиленовая группы. Это несовместимо с конфигурацией [c.515]

    Строение гликалей подтверждается, в частности, присоединением галоидов (ПО месту двойной связи). Поскольку второй атом углерода в гликалях при об. разовании двойной связи теряет свою асимметрию., гликали могут быть проме. жуточными продуктами превращения сахаров в их эпимерные формы (см. стр. 648). Так, например, при окислении перекисью бензоила гликаля (II), полученного из С-глюкозы (I), может образоваться эпимерная О-глюкозе О-манноза (Ш)  [c.672]

    Необходимо помнить, что различие между В- и Ь-глюкозок заключается не только в расположении групп у 5-го атома углерода. Их молекулы являются зеркальным отображением одна другой, а расположение групп у 5-го атома углерода служит лишь признаком для их классификации. Простая перемена местами Н- и ОН-групп у 5-го атома В-глюкозы привела бы к получению не Ь-глюкозы, а совершенно другого соединения — Ь-идозы. [c.105]

    В конце XIX столетия было обнаружено, что у собак после хирургического удаления поджелудочной железы развивается состояние, близкое к сахарному диабету у человека (гл. 24). У этих животных, как и у людей больных диабетом, уровень глюкозы в крови повышен, т.е. имеет место гипергликемия. Глюкоза при этом выделяется с мочой в большом количестве, придавая ей сладкий вкус, т.е. имеет место глюкозурия. (В свое время сахарный и несахарный диабет различали по вкусу мочи, так как другой признак, а именно выделение больших объемов мочи свойствен обоим состояниям.) Попытки лечить собак с удаленной поджелудочной железой путем скармливания им необработанной ткани поджелудочной железы, полученной от здоровых животных, не привели к успеху, однако инъекция экстрактов нормальной поджелудочной железы прооперированным собакам ослабляла проявление у них симптомов диабета. После многих безуспешных попыток в 1922 г. все же удалось выделить в чистом виде активный фактор, присутствующий в экстракте поджелудочной железы. Он был назван инсулином (т. е. островковым веществом ), поскольку к тому времени уже было известно, что именно островковая теань служит источником гормона. Вскоре инсулин стал применяться для лечения лю- [c.796]

    Место присоединения сахарных остатков к агликонам определяли по реакции комплексообразования с азотнокислым цирконилом и лимонной кислотой [2] и способности различных флавоноидов флуоресцировать в УФ-свете [3], а также по данным спектрального аналргза с различными ионизирующими добавками [4]. Полученные результаты свидетельствуют о том, что Ь-рамноза присоединена к мирицетину, как и В-глюкоза —к кверцетину, по 3-положению. [c.79]

    Из предшествующего обсуждения видно, что все известные флаванон-7- 5-неогесперидозиды—горькие, а все флаванон-7-Р-рутинозиды — безвкусные. Таким образом, место присоединения ь-рамнозы к D-глюкозе является фактором, определяющим вкус данной группы веществ. В табл. 1 приведены данные об относительной степени горечи различных фенольных рамноглюкозидов и их агликонов для сравнения сюда же включен дигидрохлорид хинина. Эти данные, полученные Джентили и Хоровицом, являются лишь приблизительными, однако они вполне достаточны для оценки относительной степени горечи. Многие из указанных веществ, если не все, имеют слегка вяжущий вкус, но это никоим образом не мешает определению степени их горечи. [c.423]

    Построение калибровочной кривой. Готовят точно 1 %-ный раствор глюкозы (или другого вещества, которое хотят определять). Он содержит 10 мкг/мл или 100 мкг глюкозы в 0,01 мл. Из этого раствора разбавлением дистиллированной водой готовят растворы, которые в 0,01 мл содержат 90, 80, 70, 60, 50, 40, 30, 20 и 10 мкг глюкозы. На ленту хроматографической бумаги в разные места наносят по 0,01 мл каждого приготовленного раствора. На другую ленту наносят разные количества 1%-ного раствора — 0,01 0,02 мл и т. д., которые соответственно содержат 100, 200 мкг и т. д. глюкозы. После высыхания пятен растворов на воздухе ленты на мгновение погружают в раствор анилинфталата, осушают между листов фильтровальной бумаги и кладут на ребро в сушильный шкаф. При температуре 100°С ленты выдерживают 10 мин. (Для других веществ время и температура проявления указаны в табл. 5.) Из лент вырезают окрашенные пятна, элюируют и определяют оптическую плотность элюата, как описано ниже. На основании полученных данных строят кривую зависимости оптической плотности (интенсивности окраски) элюата от количества глюкозы, взятой на реакцию с анилинфталатом, т. е. калибровочную кривую. [c.95]

    МОЧИ. Если моча щелочная, подкисляют ее виннокаменной кислотой до кислой реакции. Моча, подвергшаяся аммиачному брожению или содержащая много микробов, не годится для пробы с брожением, так как в этих условиях может и без сахара выделиться газ. Поэто.му лучше до пробы кипятить всякую мочу. Смесью мочи с дрожжами наполняют аппарат Эйнхорна так, чтобы узкая запаянная сверху пробирка была заполнена мочой и не содержала воздуха, а в широкой части моча доходила до половины расширения. Прибор ставят на 24 часа в теплое место (при 25—30°), не дольше, так как иначе может иметь место и неспецифическое брожение. Если есть сахар, то в верхней части трубки собирается углекислота, объем которой указывает на количество разложенного сахара. Одновременно с анализом обязательно ставить контроль на сбраживающую силу дрожжей, так как могут попасться дрожжи, не дающие брожения, а также на содержание сахара в дрожжах для первого определения ставят пробу так же, как в опыте, но вместо мочи берут слегка подкисленную 0,5% глюкозу для второго — вместо мочи или рг.створа сахара берут воду. Первый контроль должен дать энергичное брожение, второй — никакого. Чтобы быть уверенным, что полученный в исследуемой моче газ действительно углекислота, нужно из изогнутой крючком пипетки впустить в узкую часть пробирки немного раствора NaOH. Углекислота должна поглотиться раствором щелочи, и жидкость поднимется до запаянного конца пробирки. [c.215]

    У взрослых насекомых в процессе накопления энергии гликолиз занимает небольшое место, но играет большую роль в подготовке и превращении исходного углеводного сырья для использования его другими более эффективными путями. Однако наличие гликолиза позволяет насеко.мым выживать в трудных и необычных условиях, когда другие пути получения энергии не могут функционировать. У насекомых, в отличие от теплокровных, прп окпслении глюкозы, не образуется молочная кислота, а процесс прекращается на стадии образования пировиноградной кислоты (ПВК). Вторым продуктом гликолиза у насекомых, образующимся в эквивалентном количестве с ПВК, является а-глицерофосфат (последний может проникать внутрь митохондрий, где окисляется до диоксиацетонфосфата с выделением значительной энергии). Фиксация энергии, выделяющейся в ходе окислительных реакций, происходит у насекомых, как и у других животных, при фосфорилпрованшг аденоз1шдпфосфата (АДФ), путем присоединения к нему третьего остатка неорганического фосфата с образованием аденозинтрпфосфата (АТФ)  [c.30]

    Разбавленные растворы гемицеллюлоз в щелочи не могут быть использованы для получения ценных продуктов, как это имеет место при сульфитной варке (использование полисахаридов, находящихся в варочной жидкости). Такие растворы спускают в водоемы, что приводит к их загрязнению. Для уменьшения потерь целлюлозы в результате окислительной деструкции в щелочной среде предложено [4] добавлять при облагораживании антиоксиданты (ингибиторы) — глюкозу (5%) от массы волокна), Na2S или сульфитный щелок, содержащий значительное количество веществ, обладающих восстановительной способностью. Благодаря добавлению этих веществ потери целлюлозы при облагораживании снижаются на 12—15%. При добавлении в качестве антиоксиданта сульфита (до 20% от массы щелочи) после горячего облагораживания может быть получена целлюлоза, содержащая 95,8—97% а-це.тлюлозы. Проблема уменьшения потерь це.тлюлозы при облагораживании имеет большое народнохозяйственное значение, особенно для уменьшения загрязнения водоемов. [c.176]

    В этих условиях взаимное насыщение свободных гидроксильных групп не имеет места. Поэтому этерификация этих групп должна осуществляться примерно в тех же условиях, что и для простых спиртов. Действительно, при нагревании ацетилцеллюлозы, содержащей 49% связанной уксусной кислоты (y = 210), растворенной в ледяной уксусной кислоте, в течение 3 час. при 120° в присутствии 0,1% серной кислоты был получен продукт с Y = 300. Ими же была получена триацетилглюкоза обработкой глюкозы уксусной кислотой при 120° в течение 20 час. в присутствии серной кислоты как катализатора (1% от веса глюкозы). Для получения высокоэтерифицированного продукта при ацетилировании уксусной кислотой необходимо непрерывно отводить из сферы реакции воду, выделяющуюся в процессе этерификации, так как вода частично омыляет получаемый эфир. [c.422]

    Обмен водорода на тритий, источником которого служит вода- Н, имеет место в таких процессах, которые включают поляризацию связи С—Н, приводящую к отщеплению протона. Катализируемая основаниями енолизация альдегидов и кетонов еще не нашла применения для введения тритиевой метки, несмотря на то, что известно несколько примеров получения таким путем дейтерированных соединений [8, 9]. Наиболее удобным методом синтеза о-глюкозы-2-зН, о-фруктозы-Ь Н [10, И] и дноксиацетоно-1- Н-З-фосфата является ферментативная енолизация, катализируемая изомеразами глюкозо- и фруктозо-6-изомеразой (К.Ф.5.3.1.9) и триозофосфат-изомеразой (К-Ф.5.3.1.1). В случае двух первичных спиртовых групп изотоп специфически вводится только в одно из двух возможных положений [12, 13]. Аналогичный специфический обмен катализируется альдолазой, которая позволяет заместить на [c.376]

    Транспорт растворимых органических соединений (продуктов пишеварения) от тонкого кишечника к различным частям тела, где эти вешества запасаются или ассимилируются (используются), а также от мест, где они запасаются, к участкам, где они используются. Примером может служить транспорт глюкозы из печени (где она накапливается в форме гликогена) к мышцам для получения энергии. [c.166]

    Этот коэффициент получен эмпирически Неркингом (Nerkшg, 1901), который показал, что при длительном кислотном гидролизе гликогена имеет место частичная реверсия глюкозы в полимерные комплексы, в результате чего определяется меньшее количество глюкозы, чем это соответствует исходному количеству гликогена, поэтому 1 г образовавшейся глюкозы должен соответствовать не 0,9 г гликогена, как это получается по теоретическому расчету, а 0,927 г. [c.54]

    Исторически сложилось так, что процесс брожения был первым метаболическим превращением, которое стали исследовать. И оказалось, что именно этот процесс, в результате которого глюкоза превращается в этанол и СО2, занимает центральное место в общем метаболизме клетки. Опыты Бухнера показали, что добавленная к дрожжам глюкоза исчезает параллельно с образованием этанола и СО2. Вскоре было обнаружено, что при добавлении в реакционную смесь таких соединений, как соли мышьяка или ртути, образование этанола и СОа прекращается, но содержание глюкозы при этом продолжает уменьшаться. Ингибирующее действие мышьяка и ртути обусловлено их способностью соединяться с тем или иным ферментом, участвующим на какой-то промежуточной стадии цепи ферментативных реакций, и подавлять его каталитическое действие. При дaльнeйuJeм изучении этого явления было обнаружено, что в присутствии ингибиторов в экстракте накапливаются вещества, играющие роль промежуточных продуктов превращения глюкозы в этанол. Так как эти промежуточные соединения в присутствии ингибиторов накапливались, оказалось возможным выделить их и идентифицировать. Как только эти промежуточные соединения были идентифицированы, их синтезировали в лабораторных условиях. Добавляя полученные синтетические продукты к экстракту вместо глюкозы, наблюдали образование в экстрактах этанола и СОа. Таким образом было показано, что эти химические вещества действительно служат промежуточными продуктами брожения. [c.60]

    Последующие данные, однако, показали, что нигероза может быть продуктом вторичного синтеза из глюкозы под влиянием кислоты [56, 57, 59] в этом отношении интересны полученные в 1965 г. данные Мэннерса [40] о большем выходе нигерозы из мальтозы, чем из глюкозы при нагревании ее с минеральной кислотой. Возможно, что высокая ветвистость молекулы гликогена может быть причиной создания в некоторых местах ее более высоких концентраций глюкозы и мальтозы, чем в остальном растворе [59]. [c.193]


Смотреть страницы где упоминается термин Трп мети л глюкоза, получени: [c.343]    [c.204]    [c.279]    [c.316]    [c.131]    [c.215]    [c.371]    [c.18]    [c.82]    [c.531]    [c.369]    [c.40]    [c.474]    [c.245]    [c.268]    [c.258]    [c.363]    [c.370]    [c.127]    [c.79]   
Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.400 ]




ПОИСК







© 2025 chem21.info Реклама на сайте