Пикриновая кислота кислотность

Кислотность фенолов зависит от характера заместителей в ядре. Введение в бензольное ядро электроноакцепторных заместителей (нитрогруппы, атомов галогенов и др.) приводит к увеличению кислотных свойств фенола. Например, тринитрофенол (пикриновая кислота) по силе приближается к соляной кислоте (р/Са = 0,4). [c.311]

Кислотные свойства фенолов выражены гораздо сильнее, чем у спиртов. Константы диссоциации спиртов меньше, чем у воды (1,8 10 ), тогда как у фенолов - существенно больше (фенол -1,3 10 , п-нитрофенол - 6,5 10 2,4,6-тринитрофенол - пикриновая кислота - 4,2 10 ). Последняя величина превышает таких кислот, как НВгОд (2 10 ) или НаЗаОд (2,5 10 ). [c.415]

Нитрогруппы, введенные в молекулу фенола, сильно усиливают ее кислотные свойства пикриновая кислота представляет собой уже сильную кислоту, близкую по степени диссоциации к минеральным кислотам. Получается пикриновая кислота нитрованием фенола. [c.282]

Пикриновая кислота обладает сильными кислотными свойствами. Водород гидроксильной группы в этой кислоте может быть замещен металлом, в результате чего получаются соли пикриновой кислоты, называемые пикр атами [c.457]

Химические свойства. Кислотные функции фенола увеличиваются от вступления в него нитро групп, причем тем больше, чем больше нитрогрупп в него входит. В то время как фенол не действует на лакмус, пикриновая кислота окрашивают его в красной цвет. [c.261]

Пикриновая кислота (2А, -тринитрофенол) СбН2(Ы02)зОН— кристаллическое вещество желтого цвета, горькое на вкус, taл = 121,8°С. Обладает сильными кислотными свойствами (р/Са = 0,80), что вызвано влиянием трех нитрогрупп. Обладает высокой взрывчатой силой (особенно ее соли — пикраты). [c.315]

Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан с ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием еноль-ной группировки —СН = С(ОН)—. Сам фенол —слабая кислота, (р/Ск=10,0). Он образует соли (феноляты) с едким натром, но не с карбонатом натрия. Такое поведение типично для фенолов, и этим они отличаются от карбоновых кислот, которые реагируют даже с бикарбонатами. Таким образом, если исследуемое ароматическое соединение эастворяется в едком натре лучше, чем в воде, но его растворимость а воде не повышается в присутствии карбоната натрия, то возможно, что оно принадлежит к ряду фенолов. Константы диссоциации замещенных фенолов не подчиняются какой-либо закономерности. ИсклЮ чение представляет ряд нитрофенолов все три мононитрофенола — более сильные кислоты (р/(к = 7,2—8), чем фенол еще зыше кислотность 2,4-динитрофенола (р/(1, = 4,0) и пикриновой кислоты, кислотность которой почти равна кислотности минеральной кислоты. Увеличение кислотности фенолов при введении нитрогрупп обусловлено стабилизацией анионной формы. Стабилизация анионной формы нитрогрупп аналогична подавлению основной диссоциации аминов и точно так же может быть объяснена индукционным и резонансным эффектами. [c.278]

Это вещество легко превращается в пикриновую кислоту при 100 в присутствии слабой кислотной смеси. [c.287]

Исследование кислотно-основных свойств диметилсульфоксида показало, что этот растворитель подобен воде [102, 103]. Хлорная, хлористоводородная и серная кислоты в его среде полностью диссоциированы. Порядок диссоциации других кислот иной, чем в воде. Так, пикриновая кислота сильнее диссоциирует в диметил-сульфоксиде, чем в воде, в то время как сила уксусной, бензойной и салициловой кислот значительно снижается (р)(а=И,4 10 6,9 соответственно). [c.30]

Спирты, как наиболее доступные и дешевые растворители, широко применяются для титрования сильных и слабых кислот. В качестве сред для титрования используют метиловый [340—342], этиловый 340, 342—346], пропиловый и изопропиловый [141, 340, 347—349], бутиловый, изобутиловый и трег-бутиловый [100, 101, 141, 340] спирты, а также смеси спиртов друг с другом [350], бензолом [312, 351], диоксаном [345], пиридином [317] и кетонами [352, 353]. Сорастворители берутся для увеличения растворяющей способности спирта и для получения более резких скачков титрования. В спиртах, особенно низших, хорошо титруются смеси минеральных кислот [343, 354]. В изопропиловом, изобутиловом и т/ йг-бутиловом спиртах титруют смеси карбоновых кислот с фенолами [100, 128, 347] и смеси дикарбоновых кислот [129, 355]. Одним из лучших растворителей для титрования очень слабых кислот является грет-бутиловый спирт [100, 101, 141, 351], он обладает меньшей кислотностью по сравнению с представителями низших спиртов. Растворы кислот в грег-бутиловом спирте более устойчивы, чем в других спиртах. В его среде дифференцированно титруются четырехкомпонентные смеси сильных и слабых кислот, например смесь пикриновая кислота -f 2,4 динитрофенол + -Ьо-нитрофенол +фенол. [c.101]

Введение двух и трех нитрогрупп в орто- и пара-положения приводит к еще большему повышению кислотности значение рК 2,4-динитрофенола равно 4,03, а значение рК 2,4,6-тринитрофенола (пикриновая кислота) равно 0,25. [c.64]

В этом отношении фенолы сравнимы с енолами, в которых двойная связь также проявляет электроноакцепторный характер, что приводит к усилению поляризации связи О—Н. Повышенная основность ароматической системы в фенолах, с одной стороны, усиливает кислотность группы ОН и, с другой стороны, способствует электрофильному замещению в кольце. Если кроме гидроксильной группы ароматическое кольцо имеет еще заместители второго рода, то кислотный характер группы ОН усиливается еще более, так что пикриновая кислота оказывается примерно такой же сильной, как и минеральные кислоГы. [c.237]

Нитрогруппа и другие отрицательные заместители (например, галоиды), находящиеся в о- или -положении к фенольной гидроксильной группе, еще более усиливают ее кислотный характер. 2,4-Динитрофе-нол является более сильной кислотой, чем фенол, а 2,4,6-тринитрофе-нол, или пикриновая кислота, по кислотности не уступает карбоновым кислотам и даже превосходит некоторые из них константа диссоциации фенола — ЬЗХЮ , 2,4-динитрофенола — 8,ЗХЮ > а 2,4,6-тринитрофенола —4,2Х 10" (константа диссоциации уксусной [c.538]

В промышленности отработанная вода очищается путем восстановления пикриновой кислоты до трначинофенола железными стружками. На восстановление расходуеггся 5.4 г железных стружек на 1 л промывной волы, содержащей 0,4% пикриновой кислоты. При температуфе 15—20° процесс заканчивается за 8—10 мин. Получающийся в результате восстановления триаминофеиол в дальнейшем окисляется кислородом воздуха с разрушением бензольного ядра. Для проведения восстановления прн помощи железных стружек кислотность промывной воды должна быть ие ниже 7—8%, т. е. поступающую на очистку воду нужно подкислять. Обычно подкисляют отработанной кислотой. Схема процесса очистки показана на фиг. 61. [c.198]

Нулевой заряд оснований-индикаторов, которые использованы при установлении шкалы кислотности, отмечен индексом Н . Это выражение не единственно возможное. Если воспользоваться индикаторами иного типа зарядности, например индикаторами, изменение окраски которых вызвано реакцией А - -Н у- - НА (нитрофенол, пикриновая кислота), то функция кислотности примет вид [c.96]

Нитрованием фенилметилпиразолона получается пикролоновая кислота (1-л-нитрофенил-3-метил-4-нитропиразолон), по свойствам напоминающая пикриновую кислоту. Кислотные свойства пикролоновой кислоты показывают, что она является производным енольной формы метилпиразолона [c.566]

Небольшое число соединений, обладающих иными, чем СООН и ЗОзН, кислотными группировками, издавна также называют кислотами. Некоторые из таких названий, например пикриновая кислота, стифниновая кислота и аскорбиновая кислота, настолько прочно привились, что их не стоит менять, другие же, например крезиловая кислота (иначе — крезол) для названия технических смесей метилфенолов, из научной но- [c.131]

Из-за вяжущего действия тринитрорезорцин назван стифниновон кислотой (греч. styphein— сжимать). Как н пикриновая кислота, он окрашен в желтый цвет, обладает сильными кислотными свойствами и образует комплексные соединения с углеводородами. [c.209]

Впервые тринитрофенол был получен в 1771 г. Вульфом действием азотной кнслоты на индиго [183]. Этому веществу за его кислотные свойства и горький вкус (Hixoo — гирькни) даио название пикриновой кислоты. В 1813 г. этот же продукт получен Лораном нитрованием фенола. Сравнительно доступное неходкое сырье позволило наладить производство пикриновой кнсюты, которая использовалась как желтая краска для шерсти и шелка. О взрывчатости пикриновои кислоты в то время не было известно. [c.175]

Содержимое декантера 13 перемешивают механической деревянной мешалкой, при этом за счет оставшейся в пик-риновой кислоте отработаиной кнслоты кислотность воды увеличивается до 3—3.5%. Взмученную в кислой воде пикриновую кислоту с помощью насоса передают в верхний декантер 16, где она отстаивается в течеиие 10—15 мин.. и промыв- [c.196]

Пахикарпин-гидройодид — белый кристаллический порошок, т. пл. 233—236°. легко растворим в воде, спирте и хлороформе, мало растворим в эфире и в ацетоне. [а] ° = 8,6 — 9,6 (с = 7, спирт). При взаимодействии спиртового раствора препарата с раствором пикриновой кислоты выделяется желтый осадок дипикрата пахикарпина, т. пл. 206—208°. Наличие йод-иона определяют действием на водный раствор препарата нитрита натрия и серной кислоты в присутствии хлороформа, окрашивающегося при этом в фиолетовый цвет. Чистоту препарата устанавливают по бесцветности и прозрачности водного раствора, отсутствию избыточной щелочности или кислотности, тяжелых металлов, сульфатной золы выше норм ГФ1Х. [c.437]

Присоединение спиртов и фенолов, катализируемое трехфто ристым бором. Спирты и фенолы в большинстве случаев (за исключением таких соединений, как пикриновая кислота) обладают недостаточно кислым характером для присоединения кэтЬ-ксиацетилену в отсутствие катализатора. Кислотность спиртов и фенолов можно повысить добавлением трехфтористого бора, иногда вместе с окисью ртути в этих условиях легко происходит присоединение [3]. Однако катализатор вызывает полимеризацию этоксиацетилена, поэтому выходы продуктов присоединения довольно низкие. [c.160]

Поскольку практически невозможно найти растворители, отличающиеся друг от друга только диэлектрической проницаемостью при равных кислотности и основности, расчеты по уравнению (4.10) обычно плохо согласуются с экспериментальными даннылми. Кроме того, сольватирующая способность и полярность растворителя определяются не только его диэлектрической проницаемостью. Помимо чисто электростатического кулоновского взаимодействия существуют другие типы специфического и неспецифического взаимодействия, в том числе ион-ди-польное, диполь-дипольное, образование водородных связей и ионных пар и т. д. К тому же модель, используемая для описания электростатического взаимодействия, не учитывает реальные форму и размеры конкретных ионов. Например, в отличие от карбоновых кислот константа кислотности пикриновой кислоты при переходе от этанола к воде возрастает только в 1500 раз (см. табл. 4.1). Это объясняется делокализацией отрицательного заряда аниона пикриновой кислоты по всей довольно большой молекуле, в результате чего энтальпия сольватации этого аниона значительно уступает энтальпии сольватации анионов карбоновых кислот. Это означает, что при повышении сольватирующей способности растворителя стабильность пикрата меняется в иной степени, чем у анионов карбоновых кислот, в которых отрицательный заряд в большей или меньшей степени локализован только на двух атомах кислорода. [c.131]

Введение в ядро фенола таких сильных электроноакцепторов как -N02, - N, -СООН, -80зН благоприятствует ия-сопряжению кислорода и еще сильнее поляризует связь 0-Н, усиливая многократно ее кислотные свойства. Так, пикриновая кислота 6H2(N02)зOH по силе приближается к фосфорной кислоте. Наоборот, введение в ядро фенола сильных электронных доноров (-NH2, -ОК, -К) ослабляет кислотные свойства фенолов. [c.431]

Ионы Ti обладают пассивирующими свойствами. Эффективными ингибиторами кислотной коррозии титана являются азотсодержащие органические вещества С --Динитробензол, купферон, пикриновая кислота,п.-нитрозодиметиланилин), продукты конденсации формальдегидас -нитроанилином, 2,6-динитроанилином. При введении в нитросоединения групп -NH2. - NHR, -NR2, -ОН, -СООН, а также при увеличении числа нитрогрупп защитные свойства ингибитора увеличиваютсяI72553 [c.107]

Небольшое число соединений, обладающих иными, чем СООН и SO3H, кислотными гр>т1Шфовками, также называют кислотами. Некоторые из таких названий, например пикриновая кислота, стифниновая кислота и аскорбршовая кислота, широко применяются. [c.410]

Особенности английского способа нитрования фенола на крепких кислотах (проверен на полузаводской установке). При сульфировании брали на 1 ч. фенола 3—5 в. ч., купоросного масла. Выдержка прп 100° в течение 2 часов. Сульфосмесь охлаждалась до обыкновенной температуры, после чего начинался прилив кислотной смеси состава 57,5% H2SO4, 38,5% HNOj, 4% HjO половина смеси добавлялась при температуре ниже 50° при превышении этой температуры понижался выход пикриновой кислоты. Отмечено, что в стадии мононитрования прилив смеси вызывает заметную тенденцию к повышению температуры, что приводит к окислению, а после введения первой четверти всего количества кислоты остальная кислота может быть прилита быстрее. [c.290]

Введение электроноакцепторных заместителей в ядро сильно увеличивает кислотность гидроксила. Так, для тринитрофе-нола (пикриновая кислота) р Г = 1,5, следовательно, он по силе приближается к соляной кислоте. Пикриновая кислота способна к таутомерии (см. гл. 19) [c.298]

Как правило, для определения pH достаточно от одной до трех капель 0,1—0,5% раствора индикатора на 10 мл исследуемого раствора или вспомогательного буферного раствора. Если индикатор слабо растворим в воде, то удобно применять его водорастворимую соль можно также растворить кислотную форму индикатора в разбавленном щелочном растворе или 50%-ном этаноле. Следует г- чательно избегать избытка щелочи. Кольтгоф рекомендует следующие составы растворов одноцветных индикаторов Михаэлиса (сь табл. VI. 2) пикриновая кислота и динитрофенолы— 0,04% водиле растворы солей натрия мононитрофенолы— 0,1% водный рас-хвор фенолфталеин — 0,04% раствор в 30%-ном этаноле салицю.ювый желтый — 0,1% спиртовый раствор для pH 10—11 и 0 025% раствор для pH 11—12. [c.132]

Некоторые фенолы, содержащие сильные электроноакцепторные группы, например пикриновая кислота, альдегиды фенольного ряда [277] и оксиметиленкетопы, обладают сильнокислыми свойствами, сравнимыми со свойствами карбоновых кислот присутствие некоторых других групп (например, — SO3H) также придает молекуле кислотные свойства. В карбоновых кислотах, содержащих основные группы (например, в аминокислотах), кислотность карбоксильной группы часто уменьшается однако для соединений, содержащих первичную или вторичную аминогруппу, ацетилирование может привести к восстановлению нормальных свойств карбоксильной группы. Подобные соединения после реакции с формальдегидом также титруются как кислоты [348]. Влияние окружения на кислотность уже обсуждалось (см. кн. I гл. 6). [c.27]