Амины ароматические свойства

Органические основания по своей природе так же многообразны, как и органические кислоты. Фактически все классы соединений за исключением углеводородов, их галогенопроизводных, тиоспиртов и тиоэфиров, нитро-, нитрозо- и диазосоединений обладают ясно выраженными основными свойствами. При этом по способности к протонированию (реакция 5.1) они располагаются в ряд амины неароматические > амины ароматические > спирты > > фенолы > простые эфиры > кетоны > альдегиды > азосоединения > сложные эфиры > амиды карбоновых кислот > карбоновые кислоты. Среди этих соединений выделяются неароматические амины, которые в водном растворе 138 [c.138]

В ароматических аминах комплексообразующие свойства атома азота ослаблены влиянием ядра, но связь между атомами азота и водорода почти не поляризована. Поэтому влияние щелочных агентов не приводит к сколько-нибудь заметной ионизации. Эмпирически было найдено, что ароматические амины вступают в реакцию цианэтилирования в присутствии серной кислоты, уксусной кислоты, уксусного ангидрида, солей меди и никеля. Обращает на себя внимание тот факт, что кислоты, а также металлы типа меди и никеля легко образуют комплексы с ароматическими аминами именно за счет свободной пары электронов атома азота. Можно предположить, что в этом случае комплексообразователь в дальнейшем вытесняется молекулой акрилонитрила и служит как бы переносчиком амина. [c.52]

Пиперидин не проявляет ароматических свойств и является более сильным основанием, чем пиридин. По реакциям он аналогичен вторичным аминам. Группировка пиперидина также встречается в некоторых природных соединениях (алкалоидах). [c.432]

Однако основные свойства у ароматических аминов гораздо менее выражены, чем у жирных. В последних под влиянием алкильных радикалов основность аминогруппы увеличивается, н жирные амины, как уже указано (стр. 272), являются более сильными основаниями, чем аммиак. В ароматических же аминах основные свойства аминогруппы, непосредственно связанной с бензольным ядром, под влиянием последнего ослаблены поэтому ароматические амины представляют собой более слабые основания, чем аммиак. Водный раствор анилина СвНаЫНз не показывает щелочной реакции на лакмус его соли с соляной или серной кислотами сильно гидролизуются, и их растворы в воде окрашивают лакмус в красный цвет, как растворы солей слабых оснований и сильных кислот. [c.387]

Бензол и ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми, ароматическими свойствами. Вопрос о причинах этих свойств почти со времени создания Бутлеровым теории химического строения — один из важнейших в теоретической органической химии. Главное затруднение было в том, что формула бензола указывает на высокую ненасыщенность, которая не обнаруживается в реакционной способности этого соединения. Бензол не обесцвечивает бромную воду, не окисляется раствором перманганата, не присоединяет серную кислоту. Лишь в особых и достаточно жестких условиях можно провести реакцию между бензолом и бромом, серной или азотной кислотой, причем в результате этих реакций происходит замещение атомов водорода, а не присоединение, характерное для олефинов. Другая особенность, отличающая ароматические соединения от олефинов,— их высокая устойчивость, способность образоваться даже в жестких пиролитических процессах и сравнительная трудность протекания реакций окисления. Наконец, весьма характерными являются свойства некоторых производных ароматических соединений. Так, ароматические амины менее основны, чем алифатические. При реакции с азотистой кислотой [c.12]

В результате окисление топлива развивается и в присутствии антиокислителя, т. е. он не устраняет окисления углеводородов топлива, но задерживает его развитие, удлиняя период индукции. Общий эффект ингибирования определяется как свойствами образующихся радикалов антиокислителя (чем сильнее антиокислитель, тем менее активны его радикалы), так и скоростью их взаимодействия с перекисными радикалами (чем больще скорость, тем эффективнее антиокислитель) [22]. Наиболее эффективные антиокислители относятся к классам фенолов, аминов (ароматических) и аминофе-нолов, т. е. соединений со структурой, обеспечивающей наибольшую делокализацию неспаренного электрона и, следовательно, образование достаточно устойчивых радикалов [23]. [c.71]

Реакция диазотирования ароматических аминов и свойства образующихся диазосоединений см. гл. 15. [c.174]

Физические свойства. Простейшие ароматические амины — жидкости или кристаллические вещества, плохо растворяющиеся в воде, увеличение числа аминогрупп в молекуле повышает их растворимость. Ди- и триамины растворяются в воде очень хорошо. В таблице 60 приведены физические свойства аминов ароматического ряда. [c.457]

Таблица 56 Физические свойства аминов ароматического ряда

Насыщение колец разрушает ароматичность структуры и, следовательно, лишает эти соединения ароматических свойств. Эти насыщенные гетероциклы обладают именно теми свойствами, которых можно было ожидать свойствами вторичного алифатического амина, алифатического простого эфира или алифатического сульфида соответственно. Поскольку в пирролидине на атоме азота имеется свободная пара электронов, способная обобществляться с кислотами, то он обладает обычной основностью амина (K 10 ). Гидрирование пиррола увеличивает его основность в 10 раз очевидно, при этом происходит фундаментальное изменение структуры. [c.1022]

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА [c.359]

Уже результаты предварительных химических реакций на наличие ароматических свойств в данном соединении позволяют сделать некоторые предположения о химической характеристике этого класса органических соединений. Так, часто используют введение новых заместителей в ароматическое ядро или модифицируют имеющиеся заместители с целью получения новых продуктов, удобных для идентификации исследуемого соединения. Если в молекуле уже имеются подходящие заместители, то химик может обратиться к другим разделам этой главы, где описаны реакции этих групп (например, карбоновые кислоты, амины, анилины, сложные и простые эфиры, карбонильные соединения и т. д.). Кроме того, в этой книге имеются специальные обзоры реакций некоторых типов ароматических соединений (ароматиче- [c.281]

Реакции аминов, обусловленные свойствами радикалов, связанных с а м и н о г р у п п о й. Ароматические амины благодаря активизирующему влиянию аминогруппы на бензольное ядро особенно легко замещают атомы водорода в ядре на галоид, сульфогруппу и нитрогруппу. Но чтобы при этом не разрушился амин, нужна защита аминогруппы аци-лированием. Новый заместитель направляется также в орто- и параположение. [c.169]

Амины ароматического ряда по свойствам очень близки аминам алифатическим, однако имеют и отличия. Прежде всего все ароматические амины имеют цвет от светло-желтого до темно-коричневого. [c.131]

Уже при присоединении двух атомов водорода, т. е. при образовании из пиррола пирролина, происходит резкое изменение свойств гетероцикла ароматические свойства пиррола, а также его слабокислотные свойства исчезают, пирролин является уже сильным основанием, аналогичным ненасыщенным аминам жирного ряда. Пирролидин — сильное основание, но со свойствами насыщенных аминов. [c.389]

Физические свойства аминов ароматического ряда [c.457]

Ввиду нахождения аминогруппы в гидрированном ядре, этот амин обладает свойствами не ароматических, но алициклических аминов, близкими к свойствам жирных аминов. Он является сильным основанием, с азотистой кислотой дает алкоголь, в отличие от ароматических аминов не образует диазосоединений. [c.460]

Галогенсодержащие эпоксидные олигомеры применяются для создания клеевых композиций с пониженной горючестью. Они отверждаются ангидридами дикарбоновых кислот, алифатическими, ароматическими, ди- и полиаминами смолу ЭХД следует отверждать отвердителями аминного типа. Свойства отечественных и зарубежных галогенсодержащих олигомеров приведены в табл. 1.7 и [c.18]

Простейшие алифатические и ароматические амины — бесцветные вещества ароматические амины нестойки к действию света и воздуха и при хранении на воздухе быстро окисляются и темнеют. Низшие алифатические амины имеют запах аммиака, средние (С4—С7)—неприятный рыбный, высшие почти лишены запаха. Амины представляют собой органические основания. Основность аминов зависит от природы и числа радикалов, содержащихся в них. Алифатические радикалы увеличивают основные свойства аминов, ароматические — уменьшают алифатические амины более сильные основания, чем аммиак, ароматические амины менее сильные. Константы диссоциации первичных алифатических аминов находятся в пределах (4—6)-10-, вторичных —(7—60)-10 , в то время как для аммиака константа диссоциации составляет 1,8-10 5 константы диссоциации ароматических аминов находятся в пределах (2,4—4,6) [c.49]

Реакция нитрования широко применяется при получении разнообразных промежуточных продуктов и красителей. Некоторые нитросоединения применяются в качестве антисептиков и ядохимикатов, полинитросоединения обладают взрывчатыми свойствами. КрО Ме того, нитросоединения являются исходными веществами для получения различных аминов ароматического ряда, играющих важную роль во многих областях органического синтеза. [c.12]

Среди хлорорганических соединений важное значение в настоящее время приобрели хлорпроизводные алкилароматических углеводородов, и в первую очередь толуола и ксилолов, поскольку они являются ценными полупродуктами для производства полимерных материалов, красителей, лекарственных препаратов, поверхностно-активных и душистых веществ, отвердителей смол, пластификаторов, смазочных масел и др. Особый интерес эти хлорсодержащие углеводороды представляют для синтеза различных функциональных производных-жирноароматических спиртов и гликолей, аминов, ароматических кислот и их хлорангидридов. Последние представляют собой незаменимое сырье для синтеза полиэфиров и полиамидов, на основе которых получают волокна, пластические массы, пленки, лаки и другие изделия, отличающиеся повышенной термостойкостью, высокими механическими свойствами, пониженной горючестью и т.д. [c.4]

У ароматических аминов основные свойства выражены слабее. Нуклеофильные свойства аминов обусловливают их реакционную способность при взаимодействии с алкилгалогенидами. Эти реакции сопровождаются образованием промежуточной устойчивой соли замещенного аммония, который при нагревании отщепляет гало-геноводород и переходит в основание вновь образовавшегося амина. [c.356]

Гидрированные предельные гетероциклы не проявляют ароматических свойств. Тетрагидрофуран представляет собой циклический простой эфир, тетрагидротиофен — циклический тиоэфир, или сульфид, а тетрагидропиррол — циклический вторичный амин. [c.414]

Пиразол галоидируегся, нитруется, сульфируется его амины диазоти руются. К действию окислителей пиразол столь же устойчив, как бензол. Тиазол обладает ароматическими свойствами [c.320]

Из сопоставления этих формул с формулами бензола, нафталина и антрацена видно, что паридич можно рассматривать как бензол, в молекуле которого одна группа— СН — заменена атомом азота, хинолин можно рассматривать как нафталин, в молекуле которого одна из групп —СН= в а-положении заменена атомом азота, а акридин —кж антрацен, в молекуле которого одна из групп — СН= среднего кольца заменена атомом азота. Все эти соединения обладают в некоторых отношениях ароматическими свойствами. Так как они являются внутренними циклическими аминами, то им присущи и основные свойства и поэтому они образуют соли с кислотами. Все эти соединения содержатся в каменноугольной смоле. [c.273]

Смешанные жирноароматические третичные амины обладают сильно выраженными основными свойствами. В отличие от третичных аминов жирного ряда третичные амины ароматического ряда взаимодействуют с азотистой кислотой. В случае смешанных жирноароматических алшнов происходит реакция нитрози-рования, т. е, замещение атома водорода в бензольном ядре на ни-трогруппу—N=0. В этих ароматических аминах атом водорода в бензольном ядре, находящийся в пара-положении к замещенной аминогруппе, отличается большой подвижностью и легко замещается, в частности, иитрозогруппой. Так, при действии азотистой кислоты на диметиланилин получается нитрозсдиметиланилин [c.345]

Ароматические амины по свойствам отличаются от жирных. Основные свойства выражены у них гораздо слабее, что обусловлено влиянием радикала — gHs (фенила) анилин вовсе не показывает щелочной реакции. С кислотами анилин дает соли, устойчивые в водных растворах дифениламин образует соли, разлагаемые водой, а трифениламин солей не образует. [c.371]

Композиции на основе эпоксиполимеров. В неструктурированном (неотвержденном) виде эпоксидные покрытия не имеют практического применения из-за плохих механических и эксплуатационных свойств. Кроме того, полученные из расплавов такие покрытия, как правило, имеют трещины. Для получения трехмерных покрытий в композиции вводят от 1 до 40 вес.% отверди-телей цианамидов, комплексных соединений трехфтористого бора с аминами, ароматических аминов, скрытых изоцианатов, гидрази-дов, ангидридов многоосновных кислот и их аддуктов [8,. 38, 59, 87 (стр. 3), 88—90]. [c.48]

Ароматические амины. При замещении водородов в аммиаке радикалами бензола или его гомологов получаются ароматические амины. Среди них известны первичные, вторичные и третичные амины. Известны амины, где аминная группа стоит в боковой цепи, например бензиламин, eHg— H2NH2. Последние амины можно назвать жирноароматическими, в отличие от первых, собственно ароматических. Жирноароматические амины по свойствам близки к аминам жирного ряда и не представляют [c.314]

Ароматические амины. При замещении водородов в аммиаке радикалами бензола или его гомологов получаются ароматические амины. Среди них известны первичные, вторичные и третичные амины. Известны амины, где аминная группа стоит в боковой цепи, например бензиламин, eHs— H2NH2. Последние амины можно назвать жирноароматическими, в отличие от первых, собственно ароматических. Жирноароматические амины по свойствам близки к аминам жирного ряда и- не представляют особого практического интереса. Поэтому в дальнейшем будем говорить лишь о собственно ароматических аминах и называть их просто ароматическими. [c.314]

Амины, применяемые для отверждения, могут быть алифатические (1,2-этилендиамин, 1,6-гексаметилендиамин, диэтилентри-амин, дипропилентриамин, триэтилентетрамин, трипропилентетр-амин, полиэтиленполиамин) и ароматические (метафенилендиамин, 4,4 -диаминодифенилметан) их вводят в смолу из расчета, что на каждые две эпоксидные группы должна приходиться одна первич-1 ная аминогруппа (два подвижных атома водорода). При избытке или недостатке амина ухудшаются свойства покрытий, в частности их термостойкость, и увеличивается водопоглощение. [c.132]

В последнее время для приготовления синтетических смазочных материалов, работоспособных в широком интервале температур, а также для приготовления высокотемпературных теплоносителей, гидравлических и охлаждающих жидкостей успешно используют эфиры кремневых кислот (алкоксисиланы, арилоксисиланы, алко-ксидисилокеаны и др)Ч Эти соединения имеют хорошие вязкостно-температурные свойства, низкую температуру застывания, незначительную летучесть при нагреве и высокую термическую стабильность. Они нестабильны к окислению, но их стабильность довольно легко повысить посредством добавок , например, ароматических аминов . Смазывающие свойства эфиров ортокремневой кислоты удовлетворительны при низких нагрузках, но недо- [c.168]

Реакция перекисей с аминами. Днадильные перекиси быстро реагируют с аминами (ароматическими и алифатическими). Реакция перекиси бензоила с третичными алкилароматическими аминами используется для инициирования радикальной полимеризации. В случав первичных и вторичных аминов инициирование полимеризации не наблюдается. Механизм первичного акта реакции диа-цильных перекисей с ароматическими аминами был изучен в работе [21б]. Методом ЭПР было установлено, что первичным продуктом окисления амина (как третичного, так и вторичного) является катион-радикал. От строения этого катион-радикала и свойств среды зависят состав молекулярных продуктов реакции и вероятность выхода радикалов в объем. Первичный акт реакции перекиси с амином выглядят следующим образом [c.89]

Пиридин впервые выделен из костяного масла (Андерсон, 1849), в настоящее же время получается в промышленном масштабе при перегонке каменного угля. В чистом виде он представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 115°, с характерным запахом, смешивающуюся с водой во всех соотношениях. Он обладает явно выраженными ароматическими свойствами, сульфируется, галоидируется и даже, до некоторой степени, нитруется. Одновременно с этими ароматическими свойствами он имеет также свойства третичного амина. Так, с галоидными алкилами он образует тетрааммониевые соли, известные под названием алкилпи-ридиниевых солей. [c.533]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология