Цистин превращение в цистеин

Таким образом, образование сероводорода из цистеина может происходить в результате реакций дезаминирования или переаминирования с последующим превращением р-меркапто-пировиноградной кислоты в пировиноградную кислоту и серу или сероводород. При наличии избытка цистеина сера перейдет в сероводород при исследовании цистеиндесульфгидразной реакции наблюдали одновременное превращение цистеина в цистин. Интересно отметить, что цистеиндесульфгидразная реакция не идет до конца в больщинстве опытов реакция прекращалась после образования пировиноградной кислоты и сероводорода в количестве, не достигающем половины теоретического. в некоторых бактериальных системах десульфирование протекает в две ступени в первой происходит, по-видимому дезаминирование цистеина, а во второй — освобождение сероводорода [555, 559, 564—566]. Образование сероводорода [c.377]

Превращение цистеина в цистин приводит к образовани в белках дисульфидных связей (см. 11.3). [c.322]

Однако не следует забывать другого пути синтеза заменимых аминокислот, который, как показали исследования последнего времени, является, по-видимому, одним из основных для ряда аминокислот. Он состоит, как мы увидим ниже, в образовании заменимых аминокислот в результате превращений, которым подвергаются незаменимые аминокислоты и в некоторых случаях — другие заменимые аминокислоты. Так, гликокол может образоваться из треонина и из серина, аланин — из триптофана или цистеина, тирозин — из фенилаланина, цистеин (цистин) — из серина и серы метионина, глютаминовая кислота — из пролина и аргинина. [c.344]

Меркаптаны и тиофенолы очень чувствительны к окислителям и переходят при окислении в дисульфиды. Последнее происходит часто уже при соприкосновении с кислородом воздуха. В связи с этим при получении и последующих превращениях меркаптанов чаще всего работают в атмосфере инертного газа или газа-восстановителя (азота, водорода, см. также разд. Г, 2.5.5). Процесс превращения меркаптана (тиофенола) в дисульфид обратим дисульфиды мягкими восстановителями вновь переводятся в меркаптаны (тиофенолы). (О биологическом значении этой реакции на примере системы цистин — цистеин посмотрите в учебнике.) [c.257]

В природных соединениях встречаются остатки и других а-аминокислот, которые, однако, не принимают участия в белковом синтезе, а являются продуктами превращений фрагментов соответствующих а-аминокислот. В качестве примера можно назвать 4-гидроксипролин и цистин, образующиеся соответственно из фрагментов пролина и цистеина в природных белках. [c.505]

Даже кислород воздуха постепенно окисляет тиолы при стоянии, если присутствует небольшое количество основания. Реакция обратима (см. реакцию 19-62) важным примером из биохимии являются взаимные превращения цистеина и цистина. [c.309]

По окончании гидролиза ампулу охлаждают до 4°, вскрывают, содержимое фильтруют через фильтр с отверстиями 0,22 мкм, НС1 упаривают в роторном испарителе с однократным добавлением 1 мл воды при температуре около 40°. Сухой остаток растворяют в 1 мл воды и нейтрализуют добавлением нескольких капель пиридина (дО pH SS 6,5), а затем нагревают до 105° и выдерживают 1 ч при этой температуре для обеспечения превращения цистеина в цистин. Затем раствор снова упаривают досуха и растворяют в 1 — 2 мл исходного буфера (pH 2,2). [c.526]

Превращение сульфгидрильной группы (—SH) цистеина в дисульфид-ную группу (—SS—) цистина представляет собой окислительно-восстановительный процесс. Наличие таких сульфгидрильных группировок в белковой молекуле определяет высокую реактивность многих биологически активных белков, как, например, ферментов и некоторых гормонов (см. также стр. 262). Легкость превращения сульфгидрильной группировки цистеина в дисульфидную группировку цистина и обратимость этой реакции несомненно имеют важнейшее значение в регуляции процессов обмена, происходящих под влиянием биологически активных белковых соединений. [c.346]

Действие восстановителей, например взятого в избытке меркаптана, вызывает превращение цистина в цистеин, причем Последующая обработка цистеина мягкими окислителями или воздухом сопровождается обратной реакцией. Более устойчивые поперечные связи образуются при взаимодействии восстановленной шерсти с дигалогенпроизводными [c.289]

Цистеин легко окисляется в цистин неферментативным путем, однако известно, что эта реакция, равно как восстановление цистина в цистеин, может катализироваться ферментами. Как отмечено выще, превращение цистеина в цистин может происходить в результате реакции с серой. Много лет назад Кейлин [571] наблюдал окисление цистеина в цистин цитохромом с и цитохромоксидазой. Недавно описана реакция восстановления цистина в препаратах из дрожжей и высших растений при участии дифосфопиридиннуклеотида [572, 573]. [c.379]

Цистеин и цистин принадлежит к кислотам, содержащим серу. В живой клетке цистеин легко превращается в цистин с такой же легкостью происходит и обратный переход. Взаимные превращения цистеина и цистина представляют окислительно-восстановительные процессы, совершающиеся в природе. Цистеин здесь выступает как восстанавливающий агент. Цистин в большом количестве находится в белках волос, рогов и копыт. [c.330]

Структура и названия ряда наиболее важных а-аминокислот приведены в табл. 20-1. Общеупотребительные названия а-аминокислот мало говорят об их структуре, но имеют по крайней мере то преимущество, что они короче, чем систематические названия. Позднее будет показано, что при обозначении последовательности аминокислот в белках и пептидах полезны также сокращения гли (глицин), глу (глутаминовая кислота) и т. д., приведенные в табл. 20-1. Аминокислоты, в которых число аминогрупп превышает число кислотных функций, называют основными аминокислотами (например, лизин и аргинин), тогда как нри избытке кислотных групп их называют кислыми аминокислотами (например, аспарагиновая и глутаминовая кислоты). Три из перечисленных в табл. 20-1 кислот — цистеин, цистин и метионин — содержат серу. Образование и разрыв связей 8 — 8 при взаимном превращении цистеина и цистина являются важными процессами в биохимии серусо-держащих пептидов и белков. Более подробно особенности этих реакций, [c.58]

При гидразинолизе белков сера цистина и цистеина (но не метионина) превращается в сероводород, который можно определить колориметрически по реакции Каро, состоящей в переходе диметил-л-фенилендиамина в метиленовый голубой [110]. Гоа [111] значительно повысил чувствительность этого метода путем превращения сероводорода в сульфид висмута. [c.148]

Развитие ферментативных процессов при созревании мяса приводит к накоплению в нем веществ, влияющих на вкус и аромат готовых мясных продуктов. Этими соединениями являются продукты распада и пептидов (глютаминовая кислота, треонин, серосодержащие аминокислоты и др.), нуклеотидов (инозинмонофосфорная кислота, инозин, гипоксантин, рибоза), углеводов (глюкоза, фруктоза, молочная, пировиноградная кислоты), липидов (низкомолекулярные жирные кислоты), а также креатин и другие азотистые экстрактивные вещества. Среди летучих компонентов, определяющих аромат продуктов из созревшего мяса, обнаружены жирные кислоты, карбонильные соединения, спирты, эфиры. Существенную роль в формировании запаха играют серосодержащие соединения, предшественниками которых являются цистеин, цистин и метионин. На вкус и аромат мясопродуктов значительно влияют сахароаминные реакции или реакции неферментативного потемнения при тепловой обработке мяса, в которых участвуют редуцирующие сахара, аминокислоты или белки, а также альдегиды, возникающие в результате превращения жирных кислот. [c.1131]

Легкое превращение сульфгидрильных групп цистеина в дисульфидную связь цистина и обратимость этой реакции играют важную роль в регуляции процессов обмена. [c.141]

Выше были рассмотрены попытки использовать для селективного расщепления боковые цепи цистина и цистеина, образующиеся при восстановлении цистина (см. стр. 172 и ел., 179—198). Другая возможность селективного расщепления [303] — превращение этих остатков в группы — H2S N, которые под действием щелочи разлагаются с образованием остатков дегидроаланина (а-аминоакриловой кислоты). Это приводит к появлению в пептидной цепи реакционноспособных участков [c.215]

Метод. После разложения сероводородом осадка ртутной соли гистидина и удаления избытка реагентов доводят pH раствора баритом до pH 7,0. Пропускают через жидкость ток воздуха до полного превращения цистеина в цистин — отрицательная нитропруссидная проба. Нейтральный раствор кипятят 30 минут с избытком Си(0Н)2 или СиСОз, не содержащими нитрата, охлаждают, фильтруют и промывают. После удаления реагентов гистидин выделяют в виде дифлавианата. [c.21]

Цистатионаза является полифункциональным ферментом, который катализирует расщепление цистатионина, анаэробное дезаминирование гомосерина и расщепление цистина и цистеина (после превращения последнего в цистин) на пировиноградную кислоту, сероводород и аммиак (см. также стр, 367). [c.365]

При избыточном потреблении животных жиров и ряде патологий в нижних отделах кишечника возможно развитие гнилостных и бродильных процессов. При действии микрофлоры кишечника происходят превращения аминокислот, получившие название гниения белков в кишечнике. Так, в процессе глубокого распада серосодержащих аминокислот (цистина, цистеина и метионина) в кишечнике образуются сероводород Н28 и меркаптан СНз8Н. Диаминокислоты, в частности орнитин и лизин, подвергаются процессу декарбоксилирования с образованием диаминов, иногда называемых трупными ядами, поскольку они образуются также при гнилостном разложении трупов. Из орнитина образуется путресцин, а из лизина — кадаверин [c.364]

Еще один гипотетический путь образования таурина, который был указан уже в ранних работах [579, 580], состоит в превращении цистеина в цистин с последующим образованием цистиндисульфоксида и декарбоксилированием его в таурин [c.383]

Аминокислоты, в которых число аминогрупп превышает число кислотных функций, называют основными аминокислотами (например, лизин и аргинин), тогда как при избытке кислотных групп их называют кислыми аминокислотами (например, аспарагиновая и глутаминовая кислоты). Три из перечисленных в табл. 20-1 кислот — цистеин, цистин и метионин — содержат серу. Образование й разрыв связей 8—5 при взаимном превращении цистеина и цисти-на являются важными процессами в биохимии серусодержащих пептидов и белков. Более подробно особенности этих реакций, опи- [c.99]

Выше указано (стр. 132), что превращение цистина или цистеина в таурин можно осуществить путем окисления и декарбоксилиро-вания [154, 455а,б]. Образующаяся в качестве промежуточного продукта цистеиновая кислота (а-амино-р-сульфопропионовая кислота) может быть получена различными путями. Цистин окисляется кислородом в присутствии соляной, но не серной кислоты [388].. Медные соли ускоряют реакцию [389]. Перекись водорода является удовлетворительным окислителем, особенно в присутствии ванадиевой, вольфрамовой или молибденовой кислот [390] или сернокислой соли двухвалентного железа [391]. Окисление иодом в кислом растворе протекает практически количественно [392] [c.169]

Сера играет большую роль в структуре клеток, так как она входит в состав белков в виде серосодержащих аминокислот цис-тина, метионина и др. Сера обеспечивает конформацию, т. е. пространственную конфигурацию ферментных белков, связывая части полипептидной цепи —S—S-мостиками. Она входит в состав очень реактивных сульфгидрильных соединений (содержащих свободную SH-rpynny), являющихся источниками водорода при восстановительных реакциях. Тип их трансформации можно видеть на примере превращения цистеина в цистин [c.35]

Снижению потерь большинства аминокислот при кислотном гидролизе способствует проведение его в стеклянных ампулах под вакуумом с большим избытком (200—5000-кратным) тщательно очищенной и перегнанной над Sn b соляной кислоты. Распад тирозина предупреждают добавлением в ампулу фенола. Чтобы избежать превращения серусодержащих аминокислот в продукты различной степени окисления при гидролизе и последующих процессах хроматографии и электрофореза, образцы белка, содержащие цистеин и цистин, до гидролиза обрабатывают надмуравьиной кислотой. При этом образуется стойкое производное — цистеиновая кислота. Гидролиз проводят в течение 24, 48, 72 и 120 ч. Если содержание какой-либо аминокислоты с увеличением времени гидролиза постепенно уменьшается, его находят на графике зависимости содержания этой аминокислоты от длительности гидролиза путем экстраполяции к нулевому времени гидролиза. Если же содержание аминокислоты в ходе гидролиза постепенно увеличивается, истинную величину также определяют графически, ограничивая время гидролиза 96 или 120 ч ". [c.123]

Все эти превращения аминокислот, вызванные деятельностью микроорганизмов кишечника, получили общее название гниение белков в кишечнике . Так, в процессе распада серосодержащих аминокислот (цистин, цистеин, метионин) в кишечнике образуются сероводород Н,8 и метил-меркаптан СНз8Н. Диаминокислоты-орнитин и лизин - подвергаются процессу декарбоксилирования с образованием аминов-путресцина и кадаверина. [c.427]

Среди таких превращений в первую очередь следует отметить образование дисульфидних мостиков при окислении двух остатков цистеина в составе уже сформированных пептидных цепей. В результате из двух остатков цистеина образуется остаток диаминодикарбоновой кислоты цистина (4) [c.33]

При хроматографировании на бумаге цистеин окисляется в цистин, декарбоксили-руется и затем претерпевает ряд более сложных превращений. Разделительная ТСХ была применена для деления цистеина и продуктов его окисления на силикагеле, закрепленном гипсом [12]. Элюэнтами служили смеси бутанол — уксусная кислота — вода (12 3 5 по объему) бутанол — пиридин — вода (1 1 1 по объему) фенол — вода (4 1- вес объем). [c.77]

Все серусодержащие вещества мочи образуются в результате превращения белков в тканях и, в частности, превращения серусодержащих аминокислот (цистина, цистеина, метионина). Сера выделяется с мочой в форме неорганиче- [c.221]

L-Цистеин и L-цистин. В составе белков обнаружены 3 серусодержащие аминокислоты цистеин, цистин и метионин, которые оказались определенным образом связанными между собой в обмене. Особенностью этих аминокислот является наличие серы в их молекуле. Можно считать, что обмен серы в организме в основном представляет собой превращение серы, содержащейся в указанных аминокислотах. Цистеин и цистин могут легко превращаться друг в друга, как видно из следующей схемы [c.346]

Необходимо отметить также, что цистеин (цистин) входит в состав глютатиона. Глютатион (у-глютаминилцистеинилглицин) представляет собой трипептид, состоящий из глютаминовой кислоты, цистеина и гликокола. Он весьма широко распространен в тканях (особенно много его в эритроцитах, печени и надпочечниках) и встречается как в окисленной (SS-глю-татион), так и в восстановленной (SH-глютатион) формах, которые связаны между собой обратимыми превращениями [c.346]

Следует указать также, что у животных процесс превращения метионина в цистеин путем переноса серы (пересульфирования) является необратимым, поэтому потребность организма в метионине не может быть покрыта цистеином или цистином. [c.348]

Сульфгидрильная (—ЗН) группа цистеина при окислении легко отдает водород и переходит в более окисленную дисульфидную (—3 — 3—) группу с образованием цистина. Цри восстановлении дисульфидная группа цистина присоединяет два атома вфдорода и снова превращается в сульфгидрильную, при этом образуются две молекулы цистеина. Взаимные превращения дисульфидной и сульфгидрильной групп в системе цистин — цистеин определяют активное участие этих аминокислот в окислительно-восстановительных процессах в клетках растения. В растениях имеется также трипен-тид глутатион, в состав которого входят аминокислоты глутаминовая, глицин и цистеин [c.179]

В 1957 г. Суон [63] предположил, что превращение остатков цистеина и цистина в остатки дегидроаланина может послужить основой метода избирательного расщепления пептидной цепи при этих остатках. Была предложена следующая схема, основанная на реактивности цистеин-5-сульфоната [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология