Нитрование уксусного ангидрида

В период первой мировой войны получение тетранитрометана осуществлялось нитрованием уксусного ангидрида азотной кислотой [c.390]

Другой, более старый метод производства тетранитрометана состоит в нитровании уксусного ангидрида концентрированной азотной кислотой [c.473]

Тетранитрометан можно получать и другими способами деструктивным нитрованием ароматических углеводородов, уксусного ангидрида, кетена или ароматических нитропроизводных азотной кислотой [8, 11, 12]. Старый метод получения тетранитрометана нитрованием уксусного ангидрида концентрированной азотной кислотой [c.134]

На одном из витаминных заводов произошел взрыв в мернике азотной кислоты на стадии нитрования пиридина при смешении азотной кислоты с уксусным ангидридом, который был ошибочно направлен в мерник при переключении запорной арматуры на трубопроводах, соединяющих мерники уксусного ангидрида и азотной кислоты. Для исключения подобных аварий проведена реконструкция технологической схемы. [c.118]

Точно так же, как парафины способны при особых условиях вступать в обычные реакции ароматических углеводородов — хлорирование, нитрование и сульфирование, — они могут в присутствии хлористого алюминия реагировать по типу процессов Фриделя—Крафтса. Так, например, парафины реагируют с уксусным ангидридом или хлористым ацетилом с образованием кетонов, а с окисью углерода и хлористым водородом образуют альдегиды и хлорангидриды кислот [17]. [c.100]

Нитрование другими нитрующими агентами. В некоторых случаях для нитрования используют нитраты металлов (меди, железа, марганца и др.) в присутствии уксусного ангидрида или уксусной кислоты. Такой метод нитрования дает возможность проводить реакцию при низких температурах, без осмоления. [c.91]

В тех случаях, когда под действием нитрующей смеси происходит разрушение нитруемого соединения, для нитрования применяют смеси азотной кислоты или азотной и серной кислот с уксусным ангидридом или ледяной уксусной кислотой. Так нитруют весьма реакционноспособные ароматические или гетероциклические соединения. [c.91]

Для защиты аминогруппы перед нитрованием используют уксусный ангидрид. [c.355]

Для нитрования применяется также смесь концентрированной азотной кислоты с уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Ниже приведена схема превращения бензола в нитробензол [c.170]

Нитрование высокоактивных ароматических соединений ведут разбавленной 10—40 % азотной кислотой при нагревании. Азотную кислоту в этих случаях берут со значительным избытком против теоретического количества. Реакционноспособные соединения нитруют также в органических растворителях азотной кислотой. Из растворителей особенно часто используется уксусная кислота, уксусный ангидрид, метиленхлорид, реже — нитробензол. [c.77]

Нитрование толуола азотной кислотой в уксусном ангидриде протекает в 23 раза быстрее, чем нитрование бензола. Факторы парциальной скорости (/) для кал дого положения равны 43,5 (орто-), 2,1 (мета-) и 46,9 (пара-). Рассчитайте соотношение изомеров нитротолуолов. [c.82]

Вычислите относительную скорость нитрования / -нитротолуола и хлорбензола в уксусном ангидриде (25 °С, р —6,37), если скорость нитрования бензола в тех же условиях равна единице. [c.83]

Вычислите относительные скорости нитрования бромбензола, анизола и бензотрихлорида, если нитрование проводится в уксусном ангидриде (25°С, р —6,2). Скорость нитрования бензола принять за единицу. Почему скорость нитрования бромбензола меньше единицы [c.83]

Нитрование в уксусном ангидриде надо проводить с большой осторожное. из-за возможности сильных взрывов. — Прим. ред. Ссылка [85], стр. 269. [c.381]

Тетранитрометан может получаться различными способами нитрованием трини-трометана азотной кислотой деструктивным нитрованием ароматических углеводородов азотной кислотой деструктивным нитрованием ароматических нитропроизводных азотной кислотой нитрованием уксусного ангидрида азотной кислотой нитрова-ацетилена азотной кислотой [c.390]

Тетра1П1трометан (т. пл. 13,8°С) образует желтые комплексные соединения с алкенами (см. 5.11). Применяется для аналитических целей. При его получении необходимо соблюдать осторожность, поскольку он летуч и токсичен, а в жидком состоянии может взрываться при перегреве. Метод, предложенный Четтеуэем (1910), состоит в нитровании уксусного ангидрида эквивалентным количеством безводной азотной кислоты [c.150]

Известен взрыв в нитраторе, который произошел на предприятии, производящем полупродукты для производств синтетических душистых веществ. Для получения целевого продукта — мускуса амбрового применяли метиловый эфир гр >г-бутилметакрезола, азотную кислоту и уксусный ангидрид. Процесс нитрования проводили в изготовленном фирмой Блау-Нокс (США) нитраторе емкостью 500 л, снабженном змеевиком из специальной стали, турбинной мешалкой со скоростью вращения 280 об/мин. [c.361]

Перед началом нитрования в реактор загружали уксусной ангидрид, охлаждали его до —5 °С и при постоянном перемешивании в течение I—1,5 ч приливали азотную кислоту, не допуская нагрева выше О °С. По окончании загрузки азотной кислоты полученную нитрующую смесь охлаждали до —8 С, затем в течение 3,5—5 ч приливали смесь метилового эфира трйт-бутилметакре-зола и уксусного ангидрида при —5—3 С. После окончания прилива этой смесн охлаждение прекращали и массу выдерживали в течение 1 ч при —3—О °С и постоянном перемешивании. [c.361]

При расследовании комиссии не удалось установить конкретную причину взрыва в реакторе. Полагают, что разложение реакционной массы было вызвано недостаточным охлаждением и остановкой мешалки. Другой причиной взрыва могла быть быстрая подача нитруемой смеси при недостаточном теплосъеме, что привело к росту температуры и давления в аппарате. Разрыв предохранительной мембраны не обеспечил полного сброса давления, что и привело к разрушению аппарата. Комиссия установила, что нитрующим агентом по существу был ацетилнитрат, образующийся при смешении уксусного ангидрида с азотной кислотой. Известно, что ацетилнитрат СНзСО-ОЫОз мгновенно разлагается под воздействием воды при нагревании. При этом выделяется большое количество тепла и газов. В отсутствие воды ацетилнитрат может сохраняться при температуре ниже 20°С в течение нескольких суток. Как показали расчеты, теплота взрывчатого превращения нитрующей смеси равна 2180 кДж/кг (520 ккал/кг), т. е. потенциальная опасность взрыва создалась еще до начала нитрования, по окончании загрузки азотной кислоты и уксусного ангидрида. [c.362]

Для нитрования может также применяться азотная кислота в смеси с другими кислотами, кроме серной. Иногда используется смесь азотной кислоты с уксусной кислотой и уксусным ангидридом. Эта смесь, вероятно, содержит некоторое количество ацетилнитрата Hз 00N02, который, как известно, является сильным нитрующим агентом. Смесь азотной и фтористоводородной кислот применяется при нитровании бензола. Реакция идет гладко, без образования динитробензола и других продуктов нитрования или фторирования бензола. Предлагалось применение фосфорной кислоты и фосфорного ангидрида в нитрующих смесях. Хотя оба эти соединения являются хорошими дегидратирующими агентами, они оказались не очень эффективными промоторами ионизации азотной кислоты и поэтому не дают хороших нитрующих смесей. [c.544]

Исследование полунепрерывного процесса нитрования пири— дона в среде уксусного ангидрида для синтеза АСЗ проводилось-на специальной лабораторной установке с дистанционным управлением, воспроизводящей технологическое оформление процесса. Установка размещалась в бронированном шкафу, что обеспечивало взрыво- и газозащищенность экспериментатора при выводе-процесса нитрования в аварийный режим (рис. 4-2). [c.183]

Пилотная установка состояла из трех отделений подготовительного, отделения нитрования и отделения выдержки и переработки продукта. В подготовительном отделении имелись сборники, мерники, насосы азотной кислоты и уксусного ангидрида, сборник уксусного ангидрида и смеситель, в отделении нитрования — нитратор, отделение выдержки и переработки состояло из кристаллизатора, нyт i-фильтpa, ловушек окислов азота и вакуум-насоса. [c.187]

Например, при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде смеси бензола (С1) и хлористого бензила (Сг) образуется смесь нитробензола (О ) и иитробензилхлорида (Ог). В табл. 19 приведены полученные в конце реакции концентрации и Вг в моль л. [c.207]

Положение, занимаемое вступающей нитрогруппой по отношению к аминогруппе, зависит от условий нитрования и от строения исходного вещества. При нитровании ацетанилида в > K y Hoii кислоте предпочтительно образуется п-нитроацетанилид наряду с небольшим количеством орто-соединения в среде уксусного ангидрида преимущественно образуется о-нитроацетанилид. Если же нитрование анилина проводить в концентрированной серной кислоте, то получаются примерно равные количества м- и и-нитроанилина. [c.578]

Н итробензальдегид получают нитрованием бензальде-гида смесью азотнокислого калия и концентрированной серной кислоты при 10—15 (выход 35% от теорет.) или нитрованием бензальдегида, растворенного в уксусном ангидриде, смесью концентрированной серной и азотной кислот с выходом 40%. После перегонки с водяным паром 2-нитробен-зальдегид имеет т. пл. 42—43° [411. [c.30]

Анилин также очень легко окисляется, и его непосредственно пронитровать не удается. В данном случае применяют так на ываемую защиту аминогруппы перед нитрованием ее аци-лируют уксусным ангидридом или получают основание Шиффа (действие бензальдегида), а по окончании реакции снимают защиту гидролизом. [c.364]

Составьте уравнения следующих реакций 5е2-типз 1) нитрования 2,3-диметилфурана смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида, 2) бромирования тиофена, 3) азосочетания пиррола с диазотироваи-ной сульфаниловой кислотой. [c.221]

При нитровании аминов в сильнокислых растворах обычно наблюдается жега-ориентация, поскольку частицы, действительно участвующие в реакции нитрования,— это сопряженные кислоты аминов. В условиях меньшей кислотности нитруется свободный амин и наблюдается орто — пара-ориентация. И хотя свободное основание может присутствовать в значительно меньших количествах, чем сопряженная кислота, оно намного более активно в отношении реакции ароматического замещения (разд. 11.3). Учитывая эти факторы, а также то, что первичные ароматические амины легко окисляются азотной кислотой, перед нитрованием их часто защищают обработкой ацетилхлори-дом (реакция 10-54) или уксусным ангидридом (реакция [c.334]

Химические свойства. Фуран, его гомологи и производные обладают ароматическими свойствами, однако фурановое кольцо не имеет такой прочности, как бензольное или некоторые другие гетероциклические кольца. Почти не изменяясь от ш,елочей, он легко разрушается сильными кислотами и окислителями. Для него характерны реакции замещения, но при соблюдении определенных условий. Например, азотная кислота разрушает фуран, поэтому прямое его нитрование невозможно. Применяют более мягкий нитрующий реагент — ацетилнитрат (образуется при смешении уксусного ангидрида с азотной кислотой) в пиридиновом растворе [c.415]

Пример 1. При нитровании азотной кислотой (А) в уксусном ангидриде смосн бelг OJ]a (А,) и хлористого бензила (Аа), взятых в избытке, образуется смесь нит )обензола (В ) и нитробензилхлорндов (Ва). Выход динитропроизводных пренебрежимо мал, В табл. 33 приведены полученные в конце реакции концентрации п при начальных концентрациях (А,) = [Аг] = 1,0 М, температуре [c.272]

В результате нитрования 4-изопропилтолуола азотной кислотой в уксусном ангидриде получен 2-нитроизомер (44,2 %), 3-цитроизомер (5,3 %), 4-нитротолуол (9,5%) и 1-метил-1-ннтро-4-изопропнл-4-ацетоксициклогексадиеп (41%). Последний в серной кислоте может превращаться в 2-нитроизомер [c.86]

При нитровании о-Л, Л -диметиламиноацетанилида дымящей азотной кислотой (к 1,51) при 0°С в уксусном ангидриде с последующей выдержкой иитро-массы при 30 °С в течение I ч получен 2-ацетиламино-4-нитро-Л ,Л -диметилани-лин с выходом 78 %. Нитрование этого же соединения в концентрированной серной кислоте привело к образованию 2-ацетиламино-5-нитро-Л ,УУ-диметиланилина с выходом 91 %, Объясните приведенные факты, [c.87]

Свойства. — Эффективным методом получения моно-, ди- н тринитро производных многих ароматических углеводородов, а также их окси-, галоад- и других замещенных является нитрование азотной кислотой или ее смесью с уксусной кислотой, уксусным ангидридом или серной кислотой. Полинитросоединения, получаемые путех прямого нитрования, имеют мета-ориентацию о- и /г-динитросоединения, хотя и могут быть получены косвенными методами, но встречаются редко. Нитросоединения применяются в качестве растворителей, взрывча тых веществ, красителей, дущистых веществ, реактивов для анализоа, а также имеют большое значение как промежуточные соединения при получении аминов, в которые они превращаются при восстановлении. [c.197]

В карбазоле наиболее реакционным в электрофпльном замещении является положение 3, хотя реакционная способность положения 1 лишь незначительно меньше. Ниже показаны факторы скоростей нитрования карбазола в уксусном ангидриде в сравнении с дифениламином и флуо-реном [c.115]

Нитрование анилина в виде ацетильного производного нитрующей смесыо приводит главным образом к образованию л-йитроацетанилида наряду с небольшие количеством орто-изомера. Соотношение изомврои сильно сдвигается в сторону орто-производного при нитровании в отсутствие серной кислоты в смеси уксусного ангидрида и ледяной уксусной кислоты. [c.387]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.473 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.413 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 2 (1975) -- [ c.134 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология