Метилнафталин реакции

Реакции деструктивного гидрирования сопровождаются расщеплением, которое без присоединения водорода невозможно примером может служить деструктивное гидрирование дифенила, гидродеалкилирование толуола, метилнафталинов и др. [c.140]

Пиролиз в присутствии водорода находит промышленное применение при деалкилировании толуола и а- и Р-метилнафталинов. Реакция протекает с большим выделением теплоты и сильно смещена в сторону образования продуктов [c.283]

Метилнафталин при пропускании над алюмосиликатным катализатором при 270—450 °С превращается в смесь 1- и 2-метилнафталинов реакция обратима. При изомеризации 1-метилнафталина-1-С1 при 320 С метильная группа перемещается, главным образом (на 94,5%) в положение 2, что указывает на внутримолекулярный характер процесса изомеризации. [Н. Н. В о-р о ж ц о в мл., В. А. Коптюг, ЖОХ, 29, 1541, 1551 (1959) 30, 999 (1960)]. —Прим. ред. [c.567]

Реакции такого типа преобладают в каталитических крекинге и риформинге (см. гл. IX). Каталитическим дегидрированием циклогексана и метилциклогексана получают, соответственно, бензол и толуол [264, 265]. С подходящими нафтеновыми дистиллятами процесс применим и в промышленности. Полициклические нафтеновые углеводороды можно превратить в отвечающие им ароматические углеводороды нагреванием до 450° С в присутствии хромо-алюминиевого катализатора [266]. При дегидрировании сольвент-экстракта керосина образуются дифенил и некоторое количество метилнафталинов [267], что указывает на присутствие в исходном дистилляте соответствующих нафтенов или их алкилпроизводных. [c.102]

Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина. Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд. в. 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин. [c.425]

Изучение реакции конденсации метилнафталинов и метанола на цеолитных катализаторах [c.328]

Преимущество этого способа по сравнению с окислением алкильных производных состоит в том, что реакция с гипогалогенитами носит более общий характер, так как при этом не разрушаются кольчатые системы, менее устойчивые к действию окислителей, чем изолированное бензольное ядро. Так, у р-метилнафталина предпочтительно окисляется кольцо, но не метильная группа, в то время как метил-р-нафтилкетон, легко получающийся по реакции Фриделя—Крафтса, гладко, не разрушаясь, окисляется гипохлоритом [c.343]

Обычно циклоприсоединение ССЬ по двойной связи, входящей в ароматическую систему, не идет такие реакции возможны только при условии, что двойная связь сохраняет некоторую долю олефинового характера (например, в фенантрене) или имеет высокую электронную плотность и частично локализована (например, в 2-метоксинафталине). В больщинстве случаев выходы низкие или даже очень низкие. Необычные превращения алкилированных ароматических углеводородов приводят к образованию смесей спирононатриенов [718—720], как показано на примере 2-метилнафталина [c.320]

Если нитровать 2-метилнафталин [99], то получается смесь изомеров, причем основным продуктом реакции является [c.44]

В случае р-нафтола, р-метоксинафталина и р-метилнафталина наиболее доступно активированное положение 1, являющееся единственным нормальным орто-положением по отношению к направляющей группе. Так, р-нафтол сочетается исключительно в это положение из р-этоксинафталина по реакции с Н-метилформанилидом образуется [c.464]

Гидродеалкилирование а-метилнафталина (рис. 3). Здесь приводятся результаты, полученные в присутствии окиси хрома на окиси алюминия, стабилизированной калием. При применявшихся условиях одновременно протекают две реакции крекинга и гидрирования. Оба направления были исследованы раздельно. Оказалось, что они могут быть описаны такими же кинетическими уравнениями, которые использовались для гидродеалкилирования этилбензола. Линейное преобразование позволило определить кинетические параметры [c.7]

Кроме того, а-нафтойный альдегид был получен из нитрила а-нафтойной кислоты восстановлением его хлористым оловом и из нафталина действием на него хлористого алюминия, цианистого водорода и хлористого водорода Однако лучшим способом получения а-нафтойного альдегида является реакция Соммле . Исходными веществами в этом случае являются <х-хлор- или а-бром-метилнафталин и гексаметилентетрамин процесс ведут в водно-спиртовом растворе или в растворе ледяной уксусной кислоты 20-2i. Указанная методика улучшена в приведенной выше прописи применением в качестве растворителя 50%-пой уксусной кислоты. [c.348]

На рис. 48 приведены данные по влиянию температуры, вре мени контакта и подачи водорода на процесс термического гидро деалкилирования метнлнафталинов Эти данные показывают что в опытах без водорода, когда акцептором метильного ра дикала является сам метилнафталин (реакция диспропорциони рования), выход нафталина значительно меньше (кривые 1, 2) чем при гидродеалкилировании под давлением водорода (кривые [c.102]

Реакционная способность полиметилбензолов возрастает по мере накопления метильных групп. Отщепление метильных радикалов сопровождается реакциями изомеризации и диспро-порционирования. Например, из /га а-ксилола при 500° С образуется равновесная смесь изомерных ксилолов, причем часть исходного ксилола диспропорционирует с образованием толуола и три-метилбензолов. Мезитилен и псевдокумол дают ксилолы и толуол, но не бензол. Имеется также некоторая тенденция к соединению осколков СН ,, поэтому газы j, С3 и С4 получаются в малых количествах. Стирол при 500° С дает преимущественно этилбензол и кокс наряду с малым количеством бензола [254]. Алкилнафта-лины крекируются в основном аналогично гомологам бензола. Метилнафталины довольно устойчивы т/ ет-бутил- и амилнафта-лины обладают значительно меньшей устойчивостью все эти соединения образуют при крекинге нафталин. Поступающие в продажу дистилляты каталитического крекинга обычно богаты метил-нафталинами. Циклоалкиларильные соединения с конденсированными ядрами, например, гидринден и тетрагидронафталин, тоже крекируются легко и дают бензол и его замещенные производные. [c.335]

Совместно с П. И. Галичем и с участием О. Д. Коповальчикова и Ю. Н. Сидоренко исследованы реакции алкилирования метилзамещенных ароматических углеводородов метиловым спиртом па цеолитах типа фожазитов и ионообменными катионами щелочных и щелочноземельных металлов. Выявлено принципиальное различие превращений углеводородов в присутствии аморфных и кристаллических алюмосиликатов с катионами I и II групп. В присутствии аморфных алюмосиликатов и цеолитов типа X и с катионами щелочноземельных металлов, а также лития и натрия алкилирование толуола, ксилолов и метилнафталинов метанолом происходит в ароматическое ядро с образованием соответствующих полиметилбензолов и нафталинов различного изомерного состава. Те же цеолиты с катионами калия, рубидия и цезия селективно метилируют боковую цепь, и получаются соответствующие этил-и винилзамещенные ароматические углеводороды. Эта неизвестная ранее реакция может служить новым общим методом одностадийного получения этил- и винилзамещенных ароматических соединений путем конденсации метилзамещенных ароматических углеводородов и метанола. [c.14]

Г ак следует из рисунка, на котором показано изменение активности KNaX нри конденсации а-метилнафталина и метанола со временем, активность катализатора в процессе непрерывной работы быстро снижается и через 3,5 ч он становится практически неактивным. В газе уменьшается содер-/ьание водорода, монооксида углерода и резко возрастает метанообразование, что свидетельствует об усилении реакции деструкции и уплотнения, приводящих к появлению кокса. Необходимо, однако, отметить, что после регенерации активность катализатора полностью восстанавливается. Регенерацию проводили воздухом нрн 550 °С в течение 3 ч. [c.330]

Ири переходе к рубидиевой форме цеолита, т. е. о увеличением радиуса обменного катиона, активность и селективность катализатора возрастают. Так, па KNaX (при 425 °С, объемной скорости ч и до.[ярном соотношении метанол углеводород, равном 20) степень нревраше[ ия а-метилнафталина составляет 48,3, а на RbNaX в этих же условиях — 94 %. В продуктах реакции увеличивается содержание а-винилнафтадипа и селективность процесса на углеводород достигает 94—97 %. Возрастает также целевая конверсия [c.330]

Нитрование 2-метилнафталина приводит к трем изомерным мононитронафталинам. При окислении один из них в жестких условиях образует 3-нитро-бензол-1,2,4-трикарбоновую кислоту, два других — 3-нитрофталевую. Напишите уравнения реакции и строение трех изомерных мононитронафталннов. [c.47]

Введение заместителей увеличивает скорость гидрирования, но в первую очередь насыщается незамещенное кольцо. Введение заместителя в Р-положение сказывается больно, чем введение в а-положе-ние, особенно на интенсивности реакции изомеризации и расщепления. Так, отношение суммы количеств продуктов изомеризации (углеводороды рядов пенталана, гидриндана и индана) к сумме неизо-меризованных углеводородов (декалин и тетралин) составляет в гидрогенизатах нафталина 1,47, в гидрогенизатах а-метилнафталина — 1,55 и в гидрогенизатах р-метилнафталина — 5,40. [c.260]

Ввиду большой эидотермичности отщепления метильного карбоний-иона от ароматического кольца катализаторы кислотного типа в данном случае непригодны даже при очень высоких температурах на таких катализаторах идет только диспропорционирование метильных групп. Поэтому гидродеметилирование может катализироваться только катализаторами, имеющими гидрирующую активность. По имеющимся данным, на катализаторах такого типа реакции деметилирования толуола и метилнафталинов идут по первому порядку по углеводороду, половинному — по водороду и имеют энергию активации около 147 кДж/моль (35 ккал/моль). [c.304]

При ацилироваиии по Фриделю — Крафтсу, на кото рое также оказывают влияние простр знственные факторы, р-метилнафталин замещается большей частью ( но не исключительно) в положение 1, если эту реакцию проводить в сероуглероде или в тетрахлорэтане. Если же в качестве растворителя применяется нитробензол, то замещение происходит главным образом в положение 6 (Хеуорс, 1932), как это видно иа примере реакции сукцинилироваяия [c.465]

При еще более низкой температуре (при 475° С) протекает реакция каталитической циклодегидрогенизации изоамилбензола в присутствии окиси хрома, отложенной на окиси алюминия [47 ]. Из изоамилбензола при этом образуется р-метилнафталин по схеме [c.293]

Ароматические углеводороды в присутствии алюмохромового катализатора при 500X конденсируются. Бензол и толуол образуют соответственно дифенил и антрацен [16]. Гомологи бензола, имеющие длинную боковую цепь, превращаются в полициклические ароматические углеводороды. Так, из бутилбензола образуется нафталин [17], а из изоамилбензола — метилнафталин [18]. Реакция деалкилирования в этих условиях не протекает [19]. [c.19]

При гидродеалкилировании 1-метилнафталина на промотироаан-ном щелочью алюмокобальтмолибденовом катализаторе повышение температуры и снижение объемной скорости подачи сырья вызывают увеличение выхода нафталина. Уменьшение мольного отношения водород сырье от 9,6 1 до 2,8 1 почти не влияет на выход нафталина, однако коксоотложение на катализаторе возрастает в 1,5 раза. Повышение общего давления в процессе с 4,0 до 6,0 МПа (с 40 до 60 кгс/см ) при сохранении постоянной скорости подачи жидкого сырья приводит к увеличению выхода нафталина при дальнейшем повышении давления интенсифицируются реакции гидрирования и выход нафталина на исходное и превращенное сырье снижается [10]. [c.251]

Образующийся метилнафталин является значительно менее стойким, чем нафталин, и он будет подвергаться дальнейшем реакциям крекинга. Поэтому следует ожидать, что при крекинге диметилнафта-лина образуется несколько меньшее количество метилнафта-лина, чем нафталина, — при крекинге метилнафталина. [c.172]

М е т и л - 4( ) - ацетилнафталин. 70 г 1-метилнафталина, полученного из каменноугольной смолы и содержащего немного 2-метил-нафталина, растворяют в 200 мл нитробензола и ацетилируют 50 г хлористого ацетила в присутствии 100 г хлористого алюминия. Реакцию проводят при 13—14° в течение 2 час. Получают57,2 г 1-метил-4( )-ацетилнафталина, который после трехкратной перегонки в вакууме кипит при 170—172° (7 мм) выход составляет 63,6% от теорет. [2391, [c.198]

Напишите уравнения реакций между перечисленными ниже веществами 1) а-метилнафталином и хлорсульфоновой кислотой, 2) р-нитронафталином и бромом, 3) р-метоксинафталином и бромом. Назовите продукты реакций. [c.212]

При бромировании калиевой соли 4-метил-1-иафталипсульфокислоты бромом в водном растворе получается 1-бром-4-метилнафталин. Каков механизм этой реакции [c.107]

Такое же различие в реакционной опособности наблюдается и при реакциях окисления. Нафталин окисляется гораздо легче, чем бензол, но еще отчетливее это различие проявляется в реакциях окисления щ м етиль ных производных. При окислении толуола с высоким выхо.дом получается бензойная кислота, так как метильная пруппа более чувствительна к окислению, чем бензольное ядро. В случае р-метилнафталина активный углеродный атом в а-положении более склонен к 6кислени10 чем метильная группа, и при действии хромовой кислоты в мяшнх условиях получается главным образом 2-метил-1,4-нафтоки н6н [c.467]

Опыты с а- и Е -метилнафталинами цоказали, что при добавлении азотной кислоты (уд. в. 1,357) реакция наступала очень быстро, в то время как в присутствии гидразинсульфата даже спустя 4 часа не было заметно никаких признаков реакции. Таким образом, было установлено, что нитрование азотной кислотой (уд. в. 1,4) и ниже идет только в присутствии азотистой кислоты. [c.158]

Исследованиями М. М. Шемякина с сотрудниками (1943), однако, показано, что реакция взаимодействия бисульфита натрия с 2-метил-1,4-нафто-хиноном протекает значительно сложнее. Первоначальным продуктом реакции, которая протекает через оксониевые соли, является неустойчивый бисульфитный комплекс, образующийся в результате присоединения ионов Н и 50з к различным карбонильным группам молекулы нафтохинона. Неустойчивый бисульфитный комплекс метилнафтохинона затем переходит в изомерный 3-моногидро-2-метилнафталин-1-ол-4-он-3-сульфонат, который при длительном кипячении в водном растворе переходит в соль нормальной сульфокислоты, т. е. в натриевую соль 2-метил-1,4-нафтогидрохинон-З-суль-фокислоты [c.653]

Смесь 56,8 г (0,4 г-моля) р-метилнафталина и 80 г нафталина, помещенную в однолитровой колбе Кьельдаля, нагревают ва маслиной бане до 210—220° (термометр в бане). При этой температуре в колбу вносят небольшими порциями в течение 35 мин. 44,4 г (0,4г-моля) двуокиси селена. После каждого прибавления смесь перемешивают стеклянной палочкой. Реакция сопровождается бурным вскипанием смеси. Нагревание прекращают, остывшую смесь растворяют в эфире и фильтруют. [c.118]

Установление точного порядка реакции связано с многими экспериментальными трудностями, но большинство из них можно обойти, проведя поли-конденсацию в растворе. Чефелин и Малек [43] применили а-метилнафталин в качестве инертного растворителя. Это позволило вести реакцию при постоянной температуре, объеме и концентрации катализатора, обеспечивая в то же время полное удаление этиленгликоля из реакционной среды при атмосферном давлении в виде азеотропной смеси с растворителем. Авторы пришли к заключению, что поликонденсация является реакцией второго порядка. К такому же выводу пришел Райниш [44]. [c.65]

Метильпая группа в метилнафталине также способна к реакциям перераспределения по уравнению [c.210]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология