Хлоропрен синтез

В зависимости от применяемого для полимеризации вещества различают каучуки бутадиеновый, изопреновый, хлоропреновый и др. Мономером изопренового каучука служит изопрен. Хлоропрену, синтез которого связан с именем Зелинского, приписывают следующее строение [c.47]

Было установлено, что метилацетилен и пропадиен при содержании их в ацетилене до 2% не претерпевают заметных изменений в условиях синтеза ВА и ХП [22], а также в процессе полимеризации ХП по применяемой технологической схеме. Эти примеси накапливаются в ВА-ректификате и почти полностью выводятся с отдувочными газами после гидрохлорирования ВА. Наиболее вредной примесью, содержащейся в пиролизном ацетилене, является диацетилен, который в условиях производства попадает в хлоропрен-ректификат и полимеризуется по радикальному механизму, приводя к сильному структурированию полимеров хлоропрена (рис. 5). [c.717]

Синтез хлоропрена. Хлоропрен получают гидрохлорированием винилацетилена. Катализатором также служит раствор хлоридов меди (1) и аммония в соляной кислоте. Реакция протекает по уравнению [c.228]

Чистота хлоропрена, получаемого на основе углеводородов С4, составляет 98,5 % (масс.). Хлоропрен не содержит таких вредных примесей, как винилацетилен, дивинилацетилен, метилвинилкетон. Себестоимость хлоропрена, получаемого по данному методу, примерно такая же, как и при синтезе его из ацетилена, но капитальные затраты значительно ниже. Метод гибкий в отношении сырья можно использовать бутадиен, бутан-бутиленовые фракции или их смеси. Достоинством метода является возможность использования хлора вместо дорогого и коррозионно-активного хлористого водорода. [c.232]

Для синтеза каучуков широко применяются и другие мономеры стирол, метилстирол, хлоропрен, изобутилен, нитрил акриловой кислоты и др. [c.482]

Выдающийся вклад в разработку многочисленных промышленных технологических процессов на основе ацетилена внес В Реппе Разработанные им способы получения разнообразных органических продуктов сделали ацетилен в 30-50-е годы XX столетия основным сырьевым источником промышленности органического синтеза На основе ацетилена получают в больших количествах уксусный альдегид, уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этилацетат, хлористый винил, винилацетат, акрилонитрил, акрилаты, хлоропрен и др (см выше) [c.326]

Если эти два мономера вводить по отдельности, например раньше хлоропрен, то скорость превращения будет ниже, так как отсутствует эффект пластификации, обусловленный метилметакрилатом наоборот, при введении сначала метилметакрилата скорость реакции будет выше благодаря его способности давать жесткие цепи при сополимеризации. Это краткое изложение показывает, каким образом химическая природа мономера может управлять реакцией механического синтеза. [c.300]

Ацетилен имеет исключительно большое значение как сырье для получения многочисленных продуктов тяжелого органического синтеза. Достаточно указать, что через ацетилен и из него получают хлоропрен винилхлорид, ацетальдегид, уксусный ангид- [c.466]

Со способами получения некоторых других членов — важнейших представителей алкадиенов, как дивинил или бута-диен-1,3, хлоропрен или 2-хлор-бутадиен-1,3, изопрен или 2-метил-бутадиен-1,3, метилизопрен или 2,3-д и м е т и л-бу-тадиен-1,3, мы ознакомились при рассмотрении химических свойств ацетилена, а также при рассмотрении вопроса об использовании крекинг-газов и попутных газов нефтедобычи в промышленном органическом синтезе. [c.107]

О первом этапе синтеза и применении бутадиена и изопрена для получения синтетического каучука уже говорилось. Здесь следует добавить, что наряду с названными диеновыми углеводородами удобным исходным продуктом для синтеза каучука оказалось галогенопроизводное бутадиена—хлоропрен, или 2-хлор-1,3-бутадиен [c.97]

Многие галогенопроизводные используются в качестве промежуточных продуктов при синтезах других веществ (например, хлоропрен при синтезе каучука). Наряду с этим галогенопроизводные применяются в медицине как наркотические (обезболивающие) и дезинфицирующие (обеззараживающие) вещества. [c.143]

Основными исходными мономерами, применяемыми для синтеза каучуков путем полимеризации, являются диеновые углеводороды и этиленовые производные. К диеновым углеводородам прежде всего относится дивинил, которому принадлежит первое место среди мономеров, а также хлоропрен, пиперилен и изопрен. Этиленовые производные—изобутилен, нитрил акриловой кислоты, стирол, метилстирол—применяются главным образом при совместной полимеризации с диеновыми углеводородами. [c.35]

Реакция гидрохлорирования ацетиленовых углеводородов используется для промышленного синтеза таких ценных продуктов, как хлористый винил и хлоропрен. [c.193]

Ацетилен является исходным продуктом для производства разнообразных органических веществ ацетальдегида, перерабатываемого на этиловый спирт, уксусную кислоту, бутадиен, этилацетат, -бутанол и другие продукты, а также для синтеза хлорорганических соединений (хлористый винил, хлоропрен) и других веществ (винилацетат, виниловые эфиры, акрилонит-рил и др.), используемых в качестве растворителей, мономеров, в производстве синтетических полимеров и т. д. Значительное количество ацетилена применяется для резания и сварки металлов. [c.601]

При быстром и правильном проведении реакции синтеза в реакторе совершенно не должен образовываться полихлоропрен. Если, несмотря на все предосторожности, он все-таки образуется в небольших количествах (О—7 г), то полимер можно выделить растворением остатка в воде и фильтрованием. Следует помнить, что хлоропрен легко полимеризуется и хранение его в течение длительного времени затруднено. Переработка хлоропрена должна производиться сразу же после синтеза. Хлоропрен ядовит и при работе с ним необходимо принимать соответствующие меры предосторожности. [c.100]

Через ацетилен и из него получают, в частности, следующие продукты основного органического синтеза хлоропрен, винилхлорид, ацетальдегид, уксусный ангидрид, акрилонитрил и др. продукты, идущие для производства синтетических каучуков (хлоропреновый СК), химических волокон (нитрон) и т. д. Подробнее см. Я. Я. Лебедев, Химия и технология органического и нефтехимического синтеза, Химия , 1971 г.— Прим. пере . [c.210]

Продуктами основного органического синтеза являются относительно простые по строению органические вещ,ества углеводороды, спирты (метиловый, этиловый), альдегиды и кетоны (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон), хлорпроизводные (дихлорэтан, хлористый винил), карбоновые кислоты (муравьиная, уксусная) и их производные (сложные эфиры, уксусный ангидрид), диеновые углеводороды и их производные (бутадиен, хлоропрен) и др. [c.197]

Ацетилен является исходным сырьем для синтеза мономерных веществ, из которых получают химические волокна, пластические массы, каучук и другие важные продукты и материалы. К таким мономерам относятся винилхлорид, винилацетат, акрилонитрил, хлоропрен и т. д. В связи с большой потребностью в продуктах, получаемых на основе ацетилена, планами развития народного хозяйства предусмотрено увеличение производства ацетилена как из углеводородного сырья, так и классическим способом — через карбид кальция. [c.7]

Данные табл. 1 свидетельствуют о том, что в настоящее время все промышленно развитые страны получают ацетилен и из карбида кальция, и из нефтяного сырья и природного г-аза, причем доля углеводородного ацетилена заметно растет. Производство различных продуктов, для синтеза которых используется ацетилен, также из года в год возрастает. В 1967 г. по основным видам промышленной продукции, получаемой из ацетилена (винилхлорид, винилацетат, хлоропрен, трихлорэтилен и акрилонитрил), объем производства значительно превысил прежний уровень. Вероятно, общая потребность в этих продуктах столь велика, что в переработку оказываются вовлеченными известные и новые виды сырья (табл. 2). [c.11]

Тем не менее, производство ацетилена развивается и будет совершенствоваться. Это вызывается более выгодными условиями получения ряда продуктов органического синтеза на основе ацетилена (винилацетат, хлоропрен и т. д.). Увеличивается использование ацетилена в связи с ростом потребности в виниловых эфирах, К-метил-пирролидоне, М-винилпирролидоне и других продуктах, для получения которых нельзя применить этилен. [c.406]

В то время как автомобильный транспорт загрязняет воздух почти исключительно углеводородами, промышленные предприятия выбрасывают в атмосферу органические соединения самых различных классов. Особенно широкий ассортимент загрязнителей выделяют предприятия химической и нефтехимической промышленности, в выбросах которых часто присутствуют компоненты исходного сырья, промежуточные и конечные продукты синтеза. Например, в газовых выбросах заводов жирозаменителей и синтетических моющих средств содержатся парафиновые углеводороды, подвергаемые окислению, а также промежуточные и побочные продукты — альдегиды, кетоны, эфиры, карбоновые кислоты. Заводы синтетического каучука загрязняют воздух мономерами (стирол, бутадиен, изопрен, хлоропрен, акрилонитрил и другие) и растворителями. Предприятия лесохимической промышленности выделяют уксусный и пропионо-вый альдегиды, ацетон, спирты i—С4, сложные эфиры, кислоты С2—Сб и терпеновые углеводороды. Целлюлозно-бумажные комбинаты выбрасывают большие количества газообразных одорантов, таких, как метилсульфид, диметилсульфид, диметил-дисульфид, а также формальдегид, метанол, фенол и терпены. [c.13]

Мировое производство мономеров для синтеза каучука достигло огромных масштабов и исчисляется миллионами тонн в год. В Советском Союзе по мере развития промышленности синтетического каучука также намечается значительное увеличение объема производства мономеров. К числу важнейших мономеров относятся бутадиен (синтез бутадиеновых каучуков), изобутилен (синтез изопрена, полиизобутилена и бутилкаучука), этилен (синтез этанола для бутадиена, этилбензола для стирола и этилен-пропиленового каучука), изопрен (синтез изопренового каучука), пропилен (синтез а-метилстирола, этилен-пропиленового каучука, акрилонитри-ла), хлоропрен (синтез наирита и хлорнаирита). [c.92]

Ацетилен является исходным сырьем, применяемым 11 синтезе веществ, из которых получают химические золокна, пластические массы и другие важные продукты и материалы. К таким веществам относятся хлористый винил, винилацетат, акрилонитрил, хлоропрен, уксусная кислота и т. д. В связи с большой потребностью в продуктах, получаемых на основе ацетилена, планами развития народного хозяйства предусматривается значительное увеличение производства ацетилена путем переработки природного газа. Лри организации этого производства должна быть обеспечена безопасность и надежность технологического процесса, что имеет важное значение в связи с его спецификой и пзрывчатыми свойствами ацетилена. [c.5]

Синтез хлоропрена из бутадиена через 3,4-дихлор-1-бутен был осуществлен впервые во Франции фирмой Дистижиль SK в 1966 г. на основе английского патента [43]. Хлоропрен из бута диена получают парофазным хлорированием при высокой температуре, причем образуется смесь 3,4-дихлор-1-бутена и 1,4-дихлор-2-бутена [c.721]

В данном разделе речь пойдет о процессах галогенирования, под которыми подразумеваются все реакции введения в органические соединения атомов галогенов. Чаще всего это хлор из-за доступности и дешевизны, который получают электролизом раствора хлорида натрия. Хлорирование углеводородов и других органических соединений является очень важньш направлением органического синтеза, поскольку этим методом производят самые различные продукты, находящие широкое применение в народном хозяйстве. Это полупродукты для органического синтеза (хлористый метил, этил, аллил, хлорбензол, хлоргидрины, из которых получают XJюpoлeфины, спирты, окиси олефинов и т.д.) мономеры для получения смол, пластмасс, волокон (винилхлорид, хлоропрен, 1,2-дихлорэтан, монохлортрифторэтилен, тетрафторэтилен и т.д.) различные пестициды, хладоагенты, растворители, медицинские препараты и т.д. [c.75]

Как осуществить приводимые ниже промышленные синтезы важнейших мономеров а) стирол из бензола б) винилацетат из ацетилена в) винилхлорид из ацетилена г) метилметакрилат из ацетона д) хлоропрен из ацетилена е) диметилтере-фталат из п-ксилола ж) фталевый ангидрид из о-ксилола з) фталевый ангидрид из нафталина [c.140]

Лерекись водорода и ее производные как катализаторы в реакциях присоединения и замещения. В заключение обзора о применении перекиси водорода н ее про.изводных в качестве катализаторов в реакциях органического синтеза следует несколько остановиться на их ускоряюп1ем и направляющем влиянии в реакциях присоединении и замещения. Как выяснилось, н присутствии перекисных катализаторов (перекиси бензоила и т. п.) реакция присоединения НВг к.2 Хлоропрену идет с образованием [c.443]

Важнейшими мономерами для производства каучуков общего назначения являются бутадиен, изопрен, стирол и а-метилстирол. Для синтеза многотоннажных специальных каучуков используются также хлоропрен — для хлоропреновых СК это основной мономер, нитрил акриловой кислоты (акрилонитрил, НАК) — в качестве сомономера для производства бутадиен-нитрмльных каучуков СКН, и изобутилен (метилпропен) —для получения бутилкаучука и полиизобутиленов. Для производства остальных каучуков специального назначения используются этилен (этен), пропилен (пропен), алифатические дигалоген-производные, диорганодихлорсиланы, непредельные фторорга-нические соединения, простые и сложные олигоэфиры, эфиры акриловой кислоты. [c.13]

Гидрохлорирование проводят при температуре 40—60°С, избыточном давлении 0,02 МПа и непрерывной подаче газообразных винилацетилена и хлороводорода через водный раствор катализатора, содержащий u l —20% KH4 I—12- 15% H l—12- 14%. Ацетальдегид и винилхлорид при гидрохлорировании превращаются в смолы, хлоропрен частично превращается в димеры п дихлориды. Смолы удаляют из катализатора, а дихлорбутены выделяются при ректификации хлоропрена и могут быть использованы для синтеза хлоропрена. [c.106]

Как и при синтезе полимеров и латексов на основе бутадиена, полимеризация осуществляется периодическим или непрерывным методами в зависимости от объема праиэводства продукта. Перечислим тлав ые особенности технологического лроцесса, связанные со своеобразием хлоропрена и продуктов его полимеризации. Во-первых, хлоропрен необходимо непосредственно перед самым использованием подвергать тщательной ректификации, чтобы обеспечить кинетическую воспроизводимость процесса и нужное качество каучука, поскольку при хранении в присутствии даже следов кислорода он легко образует перекисные соединения, резко нарушающие нормальное протекание полимеризации [c.228]

Хлоропреновый каучук получают методом эмульсионной полимеризации хлоропрена. Исходными продуктами для синтеза хлоропрена являются ацетилен и хлороеодород. Ацетилен производят из карбида кальция или из природного газа. Переработка ацетилена в хлоропрен включает в себя следующие стадии получение моновинилацетилена посредством каталитической полимеризации ацетилена получение хлоропрена гидрохлорированием моновинилацетилена. Газообразный хлороводород, необходимый для гидрохлорирования моновинилацетилена, получают одним из следующих способов сульфатным (разложение поваренной соли серной кислотой) или сжиганием хлора в токе водорода. [c.205]

Возможность образования долгоживущих радикалов при полимеризации в газовой фазе как метилметакрилата, так и хлоропрена была использована для синтеза полимеров, о которых упоминалось как о многослойных полимерах типа сэндвич , но которые представляли собой, по-видимому, блок-сополимеры [97, 98]. В результате полимеризации метилметакрилата на стенках реакционного сосуда осаждался слой полиметилметакрилата. Систему освобождали от паров метилметакрилата и заполняли хлоропреном, который полимеризовался самопроизвольно, преимущественно над слоем полиметилметакрилата. При многократном чередовании мономеров в реакционном сосуде образовывался многослойный сэндвич-полимер. По этой методике метилизопропепилкетон был сопо-лимеризован с полиметилметакрилатом. [c.271]

Уравнения (14) й (15) представляют анионотропные перегрунпировкн, если Y — электроотрицательный заместитель (например, галоген или гидроксил). Один из наиболее важных с практической точки зрения примеров — синтез хлоропрена по Карозерсу. Он обработал винилацетилен хлористым водородом в присутствии хлористой меди и получил хлоропрен. Это, однако, не обусловлено 1,2-присоединением по тройной связи. Напротив, продукт 1,4-присоединения, 1-хлор-2,3-бутадиен 84а, образующийся первоначально, перегруппировывается под влиянием медной соли с выходом 98% [122]. Соответствующие бром- и иодпроизводные перегруппировываются еще легче [211] [c.656]

Структурная направленность при конденсациях 1,2-нафтохинонов с несимметричными диенами — хлоропреном и 2-эток-сибутадиеном — не изучалась, однако на основании общих закономерностей диенового синтеза можно предположить, что она должна благоприятствовать образованию стероидной структуры (так как направляющим заместителем будет а-дикетонная группировка, а не ароматическое кольцо). Наличие кетогруппы в положении 7 аддуктов дает возможность контролировать стереохимию сочленения колец В и С. Все это, в сочетании с достаточно высокими выходами при диеновых конденсациях, делает 1,2-нафтохиноны весьма перспективными полупродуктами для синтеза стероидов, содержащих оксигруппы в положениях 6 и 7. [c.32]

Дихлорбутены приобретают важное значение как промежуточные продукты органического синтеза. 1,4-Изомер является основой для одного из способов получения адиподинитрила СМ(СН2)4СМ, гексаметилендиамина NH2( H2)6NH2 и адипиновой кислоты НООС(СН2)бСООН, применяемых для производства полиамидного волокна. 1,2-Изомер легко превращается в хлоропрен СН2=СС1СН=СН2, и на этом основан наиболее современный способ синтеза этого важного мономера. При хлорировании образуется смесь обоих изомеров, но они способны обратимо изомеризоваться друг в друга при катализе солями цинка или меди. Таким образом, дополняя хлорирование стадией изомеризации, можно получить любой изомер в качестве целевого продукта. [c.112]

При действии дихлоркарбена на аллилтриметилсилан образуется у-галогеналкилсилан, который реагирует с кислотой Льюиса, давая хлоропрен схема (607) [514]. Реакцию можно использовать для синтеза других замещенных диенов, [c.177]

Хлоропрен — очень важное сырье для синтеза хлоропрено-вого каучука. Обычно его получают присоединением хлористого водорода к винилацетилену , продукту димеризации ацетилена в присутствии хлористой меди (одновалентной) как катализатора . Метод получения из бутадиена в небольшом лаботорном или даже промышленном масштабе является значительно более удобным и безопасным, чем ацетиленовый метод, требующий сложной аппаратуры. Подробности по синтезу хлоропренового каучука на его основе можно найти в ряде монографий [c.101]

Выпуск изопрена начался с освоения производства полиизопренового 1 аучука в промышленном масштабе. Среди других мономеров следует отметить изобутилен (применяется в синтезе бутилкаучука), стирол и 2-метилстирол, хлоропрен, акрилонитрил (для синтеза этиленпропилено-вого каучука). [c.177]

Ацетилен является одним из важнейших полупродуктов современного промышленного органического синтеза. Возможность получения ацетилена из угля (через карбид кальция) и из нефти (окислительным пиролизом метана) обеспечивает ему важную роль и в химической промышленности стран, ориентирующихся на каменноугольное сырье, и в странах с развитой нефтехимической промышленностью. Первым процессом тяжелого органического синтеза с применением ацетилена было осуществленное в начале XX века производство уксусного альдегида (и уксусной кислоты) по методу Кучерова. В 1930-х и начале 1940-х гг. в результате детальных исследований советских (Фаворский, Назаров, Шостаковский), немецких (Реппе) и американских (Ньюланд) химиков был открыт и доведен до промышленного использования ряд интересных реакций ацетилена и его производных. Теперь из ацетилена могут быть получены такие важнейшие мономеры как дивинил, хлоропрен и изопрен, которые применяются для производства основных видов синтетического каучука, и не менее важные мономеры, образующие некаучукоподобные полимеры с самыми разнообразными свойствами. Из числа последних необходимо упомянуть винилхлорид, простые и сложные виниловые эфиры, акриловую кислоту и ее эфиры, винилэтинилкарбинолы. Приготовляемые из тих полимеры находят широкое и многообразное применение в качестве пластмасс, органического стекла, присадок к смазочным маслам, синтетических клеев и медицинских препаратов. Среди многочисленных реакций ацетилена особенно интересны превращения с участием ацетиленового водорода, связанного с sp-гибридизованным углеродным атомом. Относящиеся сюда реакции нашли столь широкое применение, что практическое знакомство с ними необходимо для всех химиков-органиков. [c.40]