Виниловые эфиры кислот ацетальдегида

Виниловые эфиры легко гидролизуются разбавленными кислотами до альдегидов из метилвинилового эфира таким путем получается с превосходным выходом ацетальдегид этот способ применяется в промыщленности [c.81]

Таким образом, виниловые эфиры могут быть приготовлены не только присоединением спиртов к ацетилену (см. разд. 1.4.3). Важно отметить, что винилалкиловые эфиры в отличие от диалкиловых легко гидролизуются в кислой среде. Это иногда используют для синтеза ацетальдегида и, следовательно, уксусной кислоты, свободных от примеси токсичных солей ртути, что весьма важно, так как уксус является не только техническим, но и пищевым продуктом. [c.208]

Ацетилен является исходным продуктом для производства разнообразных органических веществ ацетальдегида, перерабатываемого на этиловый спирт, уксусную кислоту, бутадиен, этилацетат, -бутанол и другие продукты, а также для синтеза хлорорганических соединений (хлористый винил, хлоропрен) и других веществ (винилацетат, виниловые эфиры, акрилонит-рил и др.), используемых в качестве растворителей, мономеров, в производстве синтетических полимеров и т. д. Значительное количество ацетилена применяется для резания и сварки металлов. [c.601]

Виниловый эфир молочной кислоты — бесцветна жидкость, т. кип. 153°, 1,0774, 1,4088. Вода и водные растворы щелочей и минеральных кислот при 50—60° с заметной скоростью гидролизуют виниловый эфир на молочную кислоту и ацетальдегид. [c.46]

Этот эфир не изменяется при действии щелочей в присутствии кислот, как и все виниловые эфиры, гидролизуется до метанола и ацетальдегида .. [c.337]

В запаянной тонкостенной ампуле (см. с. 87) берут навеску образца, содержащего 0,02—0,04 моль ацеталя или винилового эфира и вносят ее в колбу А прибора (см. рис. 10.1) вместе с 50 мл 1 н. серной кислоты. В колбу опускают стеклянные бусины для облегчения разбивания ампулы и прибор закрывают пробка должна быть хорошо смазана во избежание потерь летучего альдегида. Если при гидролизе образуется ацетальдегид, колбу полностью погружают в битый лед на 5 мин, чтобы не допустить увеличения давления в ней при разбивании ампулы. (Если колбу не охлаждать, может вылететь пробка или произойти утечка паров через кран.) [c.394]

Далее виниловый эфир гидролизуется разбавленной кислотой с образова--нием ацетальдегида и спирта [c.219]

Метод основан на взаимодействии ацетальдегида, выделяющегося при гидролизе винилового эфира, с солянокислым гидроксиламином и определении количества образующейся соляной кислоты [c.74]

Ацетилен получают карбидным методом, а также крекингом метана (термоокислительным и в электрической дуге). Бесцветный газ, мало растворим в воде и этаноле, умеренно растворим в ацетоне (особенно под давлением). Ацетилен является важнейшим сырьем основного органического синтеза. Мировое производство ацетилена достигает 6 млн т/год. Его применяют для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, тетрагидрофурана, дихлор- и трихлорэтиленов, акрилонитрила, винилхлорида, виниловых эфиров, акрилатов и продуктов их полимеризации. Т. самовоспл. 335 °С. Обладает слабым наркотическим действием, ПДК 0,3 мг/мЗ. [c.329]

Наиболее удачным методом синтеза простых виниловых эфиров явился метод Фаворского и Шостаковского [72], предусматривающий взаимодействие ацетилена со спиртом в автоклаве при 150—160° С и давлении 15 атм в присутствии едкого кали. Работами Шостаковского [73] процесс винилирования спиртов доведен до количественного выхода эфиров. Одним из направлений практического использования этой реакции является превращение ацетилена в ацетальдегид и уксусную кислоту [c.274]

Уксусная кислота и уксусный ангидрид применяются в производстве красящих веществ в больших количествах для ацетилирования. Уксусная кислота производится при непрерывном окислении ацетальдегида при 50° в присутствии в качестве катализатора ацетатов марганца и церия. Выход 96%. ° Ацетальдегид получается из ацетилена гидратацией в присутствии соли ртути или окислением этанола воздухом над серебряным катализатором или дегидрированием этанола при испарении его над медью при температуре около 280°. В дополнение к обычно применяемому методу получения ацетальдегида гидрированием аЦетилена в присутствии в качестве катализатора ртути Ю разработан способ без применения ртути. При взаимодействии ацетилена и метилового спирта в присутствии гидрата окиси калия при 160° и 16 атмосфер образуется метилово-виниловый эфир, который после гидролиза 0,25% серной кислотой дает ацетальдегид и метиловый спирт. Ацетальдегид очищается с помощью перегонки, а метиловый спирт возвращается вновь на первичную операцию. Новый процесс производства уксусного ангидрида заключается во взаимодействии ке-тена с уксусной кислотой [c.243]

Помимо основанного на реакциях этого типа промышленного синтеза ацетальдегида и производства из последнего в промышленных масштабах синтетической уксусной кислоты, следует указать на возможность синтеза в присутствии едких щелочей ряда виниловых эфиров (А. Е. Фаворский, М. Ф. Шостаковский) [c.409]

Дивиниловый эфир 1,4-бутиленгликоля —легкоподвижная, бесцветная, прозрачная жидкость с резким специфическим запахом. Смешивается с обычными органическими растворителями. Плохо растворим в воде. Энергично реагируете бромом. Мгновенно обесцвечивает раствор перманганата. С концентрированной серной кислотой реагирует со взрывом. Легко гидролизуется слабой серной кислотой с образованием ацетальдегида и исходного гликоля. Под влиянием хлорного железа превращается в твердый, рыхлый, светлый полимер. Выделяется среди других представителей простых виниловых эфиров большой склонностью к термополимеризации. При хранении — устойчив. Т. кип. 75° при 25 мм, 167—168° при 755 мм, (/f 0,8985, 1,4398. [c.86]

Определение концевой метиленовой группы, связанной с кислородом. Соединения с концевой метиленовой группой, связанной с кислородом, представляют собою виниловые эфиры. Эти соединения при гидролизе в присутствии кислот дают эквивалентное количество ацетальдегида [c.363]

Ацетилен обладает высокой реакционной способностью и потому является одним из важнейших исходных веществ для синтезов алифатических соединений, содержащих два и более углеродных атомов в молекуле. Начиная примерно с 1910 г., все более возрастающие количества ацетилена применяются в разнообразных промышленных синтезах многих важных органических продуктов и полупродуктов. Так, из ацетилена получают ацетальдегид (перерабатываемый на этиловый спирт, уксусную кислоту, бутадиен, этилацетат. н-бутанол и др.), хлорорганические и другие соединения (например, хлористый винил, винилацетат, хлоропрен, простые виниловые эфиры, акрилонитрил), используемые в качестве растворителей, мономеров в производстве синтетических смол и каучуков и т. д. В странах, не обладающих природными ресурсами углеводородного сырья (Западная Европа, Япония), ацетилену принадлежит особенно важная роль в качестве исходного вещества для промышленности основного органического синтеза. Очень большие количества ацетилена потребляются также в строительстве—для сварки и резки металлов. [c.433]

Мы рассмотрим следующие методы получения виниловых эфиров кислот фосфора а) взаимодействием эфиров кислот трехвалентного фосфора с а-галоидкарбонильными соединениями б) дегидрохлорированием диал-киловых эфиров а-окси-р, 3-дихлор-иа-окси-р, 3,р-трихлорэтилфосфиновых кислот и в) взаимодействием хлорангидридов кислот фосфора с ацетальдегидом и триэтиламином. [c.38]

При гидролизе простых виниловых эфиров образуется ацетальдегид, а из него легко получается уксусная кислота, что может служить методом промышленного приготовления обоих веществ. При высокой температуре под действием щелочи к ацетилену присоединяются с образованием различных виниловых соединений алкоголи, гликоли, глицерин, фенолы, тноспир-ты, амины. Исключительное значение, особегпю в советское время, приобрели винилацетиленовые карбинолы и многочисленные их производные. Работы в этой области связаны с именем талантливого ученика А. Е. Фаворского, академика И. Н. Назарова [117]. Ряд отраслей химической и химико-фармацевтической промышленности (пластические массы, синтетический каучук, универсальные клеящие вещества, производство биологически активных смол-бальзамов и др.) в наше время широко использует открытия А. Е. Фаворского п его учеников в области химии ацетилена. Без преувеличения можно сказать, что химия ацетилена была обогащена идеями и достижениями школы А. Е. Фаворского в такой степенп, I какой не обогащалась никем другим. [c.101]

Ацетилен Метай (а также этан, пропан и высшие углеводороды) — -Ацетальдегид (см. табл. 59) — -Винилхлорид (см. табл. 59) — -Сложные эфиры карбоновых кислот и винилового спирта (см. табл. 59) — -Акрилонитрил (см. табл. 59) — -Простые виниловые эфиры (см. разд. Г,4.2.2) —>-Дихлорэтилен, тетрахлорэта (см. табл. 61) — -Этилен Для реакций этинилировання (см разд. Г,7.2.2) —>-Сажа Для газовой сварки [c.42]

Сложные виниловые эфиры общей формулы КСООСН = СНг получают непосредственным воздействием ацетилена на кислоту [I—7], взаимодействием ацетальдегида с ангидридами жирных кислот (8, 9], реакцией винильного обмена сложных виниловых эфиров с кислотами в присутствии различных катализаторов [10—19]. [c.40]

Пытаясь получить 2-метилпиридон-4 циклизацией этилового эфира р-этпл1щенаминокротоновой кислоты, Кинг [46] конденсировал винилацетат с этиловым эфиром р-аминокротоновой кисдоты в водной щелочной среде. Однако он нашел, что ни одно иэ этих веществ не образуется. Вместо этого ацетальдегид, образовавшийся из винилового эфира, в условиях конденсации реагирует (вероятно, по реакции Ганча) с аминоэфиром и ацетоуксус-ным эфиром, образовавшимся гидролизом некоторого количестоа аминоэфира, по следующей схеме [c.84]

Возможность определения ацеталей и виниловых эфиров методом Джайанга и Смита [5] была проверена на метальдегиде, однако были получены неудовлетворительные результаты вследствие неполного гидролиза. Выход ацетальдегида удалось повысить, применяя 107о"Ную серную кислоту вместо 0,4%-ной, ис пользованной Джайангом и Смитом. С более концентрированной кислотой количественные результаты были получены только при 15-минутном кипячении реакционной смеси с обратным холодильником. Подача охлажденной воды в холодильники при кипячении особенно необходима при анализе легколетучих веществ, чтобы предотвратить их улетучивание до окончания гидролиза. [c.401]

Большинство простых виниловых эфиров является бесцветными-жидкостями. Отметим винилэтиловый эфир С2Н5О—СН = СН2 (т. кип. 37 °С) и винилизобутиловый (СНз)2С—СН2О—СН = СН2 (т. кип. 81 °С). Простые винило-вые эфиры легко гидролизуются разбавленными растворами кислот с образованием ацетальдегида. [c.429]

Таким образом, взаимодействие 0,0-диалкилтиофосфитов с меркур-бас-ацетальдегидом и хлормеркурацетоном протекает с переносом реакционного центра и приводит к получению виниловых эфиров фосфористой кислоты. Образования ацетонильных производных в данной реакции не наблюдалось. Изученная реакция может служить удобным методом синтеза моновипило-вых эфиров фосфористой кислоты. [c.317]

В дальнейшем встретятся другие примеры таутомерии, например в ацетоуксусной кислоте, малоновой кислоте и т. д, В случае винилового спирта и ацетальдегида равновесие сдвинуто так далеко влево, что енольная форма не может быть выделена. Производные винилового спирта, однако, известны, например хлористый винил, СН2=СНС1, винилацетат, GHg= H —OGOGH3, идивинило-вый эфир, GH2=GH —О—GH= Ha, [c.95]

Ацетилен С2Н2 — бесцветный газ со слабым своеобразным запахом, представляет собой ненасыщенное соединение с тройной связью (НС=СН). Он легко вступает в самые различные химические реакции и образует многочисленные производные, являющиеся исходными веществами для получения важных химических продуктов синтетических каучуков, смол, пластмасс и др. Так, из ацетилена получают ацетальдегид, перерабатываемый в уксусную кислоту, этиловый спирт, бутадиен, этилацетат, хлористый винил, винилацетат, хлоропрен, простые виниловые эфиры, акрилонитрил и др. Ацетилен применяют для получения высокой температуры, необходимой для резки и сварки металлов (автогенная сварка). При горении ацетилена в смеси с кислородом можно получить пламя с температурой до 3200°. [c.207]

Большинство простых виниловых эфиров является бесцветными жидкостями. Отметим винилэтиловый эфир С2Н5О—СН=СНг (т. кип. 37°С) и винилизобутиловый (СНз)гС—СН2О—СН=СНг (т. кип. 81 °С). Простые виниловые эфиры легко гидролизуются разбавленными растворами кислот с образованием ацетальдегида. Гидролиз протекает через промежуточную стадию полуацеталей и идет с высоким выходом альдегида [c.371]

Винилалкиловые эфиры легко гидролизуются разбавленными растворами кислот, образуя ацетальдегид и соответствующий спирт. Инициаторы радикального типа, свет и тепло вызывают медленную полимеризацию их в низкомолекулярные псУлимеры. Ионные катализаторы приводят к быстрой полимеризации виниловых эфиров. Образующиеся полимеры в зависимости от условий реакции имеют разную молекулярную массу. Минеральные кислоты вызывают образование вязких полимеров с молекулярной массой 1000—10000 Sn U, ВРз О(С2Н5)2 и галогениды других металлов приводят к получению полимеров с молекулярной массой до 1 ООО ООО. В сополимеризацию по радикальному механизму винилалкиловые эфиры вступают легко, образующиеся сополимеры имеют высокую молекулярную массу. [c.106]

Важный метод получения виниловых эфиров фосфористой кислоты основан на взаимодействии меркур-бис-ацетальдегида с эфиро-галоидангидридамн фосфористых кислот пли трнгзлогскидами фосфора [c.181]

Виниловые эфиры фосфористой и замещенных фосфористых кислот были синтезированы взаимодействием хлорапгидридов этих кислот с триэтиламином и ацетальдегидом [120] или меркурбисацетальдегидом [121] первая из этих реакций подробнее описана на стр. 43. [c.31]

От остальных соединений с винильной группой при азоте, например от виниламинов и винилпирролидона, винилкарбазол отличается своей устойчивостью к действию кислорода воздуха, которым оп в отличие от упомянутых соединений не окисляется. У винилкарбазола мы сталкиваемся с типичным для виниламинов и виниловых эфиров свойством отщеплять молекулу ацетальдегида при действии на них разбавленных минеральных кислот однако гидролиз в рассматриваемом случае протекает с большей трудностью, нежели при тех же условиях гидролиз виниловых эфиров (см. стр. 313). [c.235]

Согласно второму направлению, можно одновременно определять вини-ловыйэфир, ацетальдегид и его ацеталь [1401]. В принципе метод заключается в следующем отвешенный в запаянной ампуле анализируемый образец гидролизуют при обычной температуре, встряхивая его с 50 жл 1 н. серной кислоты. При этом гидролизуется пе только виниловый эфир, но и присутствующий в нем ацеталь. Затем жидкость промывают 250 мл 1 п. раствора сульфита натрия. В результате реакции сульфита с серной кислотой наряду с бисульфатом образуется бисульфит, которы] переводит весь ацетальдегид в его бисульфитное производное. Избыток бисульфита и бисульфат потенцио-метрически титруют 0,1 и. раствором едкого натра, в результате чего одновременно определяют содержание винилового эфира, свободного ацетальде- [c.305]

Наоборот, в растворе пиридина к виниловому эфиру присоединяется сернистый ангидрид [1485]. Строение продукта прпсоедниения вытекает из гидролитического разлон<ения, в результате которого наряду с серной кислотой были получены соответствующий спирт и сульфокислота ацетальдегида. [c.319]

Сложно протекает пиролиз винилацетата. При тоыпературе 650° и в отсутствие катализатора [1608.1 или при температуре 500 на активированном угле и на окиси цинка [1609] получается пестрая смесь соединений, из которых, кроме окиси и двуокиси углерода, были выделены ацетон, ацетальдегид, уксусный ангидрид, уксусная кислота, простые виниловые эфиры и кетен. [c.339]

Простые виниловые эфиры легко гидролизуются при кипячении с водой, подкис- ченной серной кислотой, с образованием изомера винилового спирта—ацетальдегида. Эта особенность процесса послужила основой для разработки метода получения ацетальдегида из ацетилена (метод Фаворского). Процесс протекает в две стадии [c.464]

Об определении сложных эфиров винилового спирта. В силу практически мгновенного полного омыления виниловых эфиров при попадании их в организм эти соединения не определяются в крови или ином биосубстрате. Могут быть определены их метаболиты — ацетальдегид, уксусная кислота и другие кислоты, об-разующися из кислотной части сложного эфира. О методах исследования этих соединений смотри в соответствующих разделах— ацетальдегида на стр. 169, уксусной кислоты на стр. 171. [c.232]