Аминофенолы выделение

Жесткие условия восстановления железом не позволяют осуществить выделение этих промежуточных продуктов, хотя некоторые из них могут быть целевыми продуктами синтеза. В этих случаях и находит себе применение электрохимический метод восстановления, позволяющий строго регулировать условия процесса. В частности, промышленное получение п-аминофенола, используемого в качестве проявляющего вещества при обработке кинофотоматериалов, осуществляется электрохимически восстановлением нитробензола до фенилгидроксиламина, который в сильнокислой среде перегруппировывается в п-аминофенол [c.450]

Автор синтеза указывает, что более низкие выходы хинонов (50—65%) получаются при применении в качестве электролита 75% по весу водного раствора серной кислоты. В конце процесса восстановления католит разбавляют примерно до 500 мл (4 н. раствор серной кислоты) и окисляют непосредственно. Низкая растворимость нитросоединений в водном растворе кислоты требует чрезвычайно эффективного перемешивания температуру внутри камеры во время восстановления следует поддерживать равной 50—60°, чтобы сохранять нитросоединение в расплавленном состоянии и таким образом способствовать образованию тонкой эмульсии. Иногда к концу восстановления выкристаллизовывается сернокислый аминофенол, и в результате выделения водорода в конце синтеза пастообразный продукт может выдавливаться через край пористой чаши. Эти осложнения причиняют больше неприятностей, чем непрерывное экстрагирование, которое необходимо в случае применения в качестве католита уксусной кислоты. [c.65]

Выделение аминофенолов можно в отдельных случаях проводить осторожной нейтрализацией подходящей, не сильной кислотой, например углекислотой, соотв. двууглекислой солью, также сернистой кислотой и т. п. [c.150]

Нитробензол, введенный в организм, выделяется из него медленно. Частично это выделение идет через легкие (запах горького миндаля изо рта держится несколько дней). Моча отравленных содержит пара-аминофенол в виде парного соединения с серной кислотой. [c.109]

По окончании реакции (примечание 2) нагревание прекра-ш,ают и сплав выливают в 300 мл воды. Водный раствор фильтруют через складчатый фильтр, и в теплый фильтрат (25—30°) пропускают быстрый ток углекислоты для нейтрализации свободной щелочи и для выделения о-аминофенола (примечание 3). Вскоре начинает выпадать о-аминофенол в виде мелких белых блестящих кристаллов. По прекращении пропускания углекислоты и охлаждении раствора до комнатной температуры о-аминофенол отсасывают на воронке Бюхнера, промывают 25—30 мл ледяной воды, к которой прибавлен раствор бисульфита натрия (3 мл), затем снова водой (10—15 мл) и, наконец, спиртом (10—15 мл). [c.184]

Предложен метод получения различных бензохинонов, в основе которого также лежит перегруппировка Гаттермана [47]. Напрймер, 6-хлор-2-нитротолуол электролитически восстанавливают до соответству-ю щего тг-аминофенола и без выделения из реакционной смеси окисляют бихроматом в соответствующий хинон [c.162]

Выделение аминофенолов сильно затруднено их амфотерными свойствами, и опи лишь слабо растворяются в органических растворителях. Для их выделе- [c.61]

Из винилового эфира ж-аминофенола и муравьиной кислоты получен с небольшим выходом J i-винилoк ифopмaнилид,. строение которого доказывалось гидролизом и гидрированием. При проведении реакции без охлаждения образуется смола, ло своему составу соответствующая. и-винилоксифор-манилиду. Получить этим путем лг-винилоксиацетанилид не-удалось, так как при выделении происхо,дило полное осмоле-ние. [c.6]

Аминофенолы могут существовать в двух таутомерных формах, поэтому при действии азотистой кислоты образуется диазосоединеиие, из которого после выделения азота получается кетен. [c.471]

Способы получения. — Общий способ получения хинонов заключается в том, что в исходное вещество (фенол или амин) вводят в орто- или пара-положение окси- или аминогруппу, а затем окисляют в кислом растворе. п-Хинонимин — первичный продукт окисления п-аминофенола ( 0 в спирте = 0,733 в) —чрезвычайно чувствителен и может быть выделен и охарактеризован потенциометричесюи только при помощи особых приемов. Даже тогда, когда окисление проводят в разбавленной кислоте при 0°С, он гидролизуется до хинона [c.416]

Т. Дуткевич и Е. Пиотровский (1962) в экспериментальных и производственных условиях, используя биохимические показатели (определение скорости выделения п-аминофенола непосредственно после экспозиции и др.), установили скорость всасывания анилина через кожу. По данным авторов, она составляет 0,2—0,7 мг/см ч. С повышением температуры и влажности кожи скорость всасывания возрастает. Установлено, что в производственных условиях около % поглощенного анилина проникает в организм через кожу и лишь /з — через дыхательные пути. [c.46]

Из 1,09 ч. п-аминофенола в 6 ч. воды и 2 ч. конц. соляной кисл. (уд. в. 1,16) приготовляют обычным образом раствор хлористого диа-зооксибензола ). Туда приливают вначале конц. раствор едкого натра (до щелочной реакции), затем раствор 1,5 ч. мышьяковистокислого натрия в 6 ч. воды. Смесь (она должна иметь слабощелочную реакцию) нагревают до тех пор, пока не прекратится выделение азота. Тогда ее нейтрализуют, фильтруют, к фильтрату прибавляют небольшое количество животного угля и выпаривают его до начала кристаллизации. При этом выделяется натриевая соль п-оксифениларси-новой кислоты ее перекристаллизовывают из алкоголя. [c.179]

Конденсированные 3-амино-2Н-1,4-бензоксазины (2.264) образуются из 2-аминофенолов [1696, 1697] и 2-амино-З-оксипиридинов [1698] в присутствии хлорацетонитрилов. Во всех случаях выделенные продукты О-алкилирования удалось зациклизовать в оксазины (2.264) [c.166]

Широко применяется конденсация о-аминофенолов с гидро-ксихинонами, в частности с 2-гидрокси-1,4-нафтохинонами. Механизм этой реакции сложен [25] ее основное направление включает замещение гидроксигруппы хинона на аминогруппу амино-фенола с образованием о-гидроксианилинохинона (в некоторых случаях он может быть выделен) и взаимодействие гидроксигруппы с соседней карбонильной группой, приводящее к образованию полуацеталя. Полуацеталь затем с потерей гидроксид-иона может превратиться в оксониевый ион, который подвергается атаке аминогруппы второй молекулы о-аминофенола. Наконец, происходит циклизация с выбросом молекулы исходного о-аминофенола (схема 24). По такому же механизму может протекать реакция и в случае гидроксибензохинонов, однако возможны и альтернативные пути превращений. Например, карбениевый ион, образующийся из полуацеталя, имеет дефицит, электронов в положении 3 и может присоединять о-аминофенол по этому положению с последующей циклизацией и окислением в трифендиоксазин (схема 25). [c.585]

В ступке тщательно растирают 1 моль о-аминофенола и 1 моль салициламида. Затем смесь нагревают в круглодонной колбе на масляной бане. При 90° она плавится, и происходит выделение воды и аммиака. Через 1 ч температуру поднимают до 200° и выдерживают смесь при этой температуре до прекращения выделения аммиака. Общая продолжительность нагревания —4 ч. Расплавленную массу переносят в перегонную колбу и производят перегонку при атмосферном давлении. При температуре 338—340° перегоняется 2-(о-оксифенил)-бензоксазол. В приемнике собирается окрашенное в красный цвет вещество. Его перекристаллизовы-вают три раза из этанола (на 1 г вещества берут 20 мл этанола). [c.12]

Сгущением, по возможности свободных от минеральных соединений, водных растворов аминов с высокой температурой кипения и не летучих с водяным паром, причем сгущение для понижения температуры раствора лучше вести под разрежением, можно выделить такие амины (например ж-диамины бензольного ряда, л-аминофенол и т. п.) в свободном состоянии иногда в виде кристаллогидрата (л -фенилендиамнн). При выделении или после него применяется, если надо, дополнительная очистка яерерастворение, обработка сернистой кислотой и ее солями и т. д., с целью устранить например продукты окисления и другие загрязнения особо чувствительных аминов. Перегонку аминов для окончательной [c.136]

Растворы сернистых щелочей применяются как удобный восстановитель при получении аминофенолов, соотв. их замещенных, из нитрозофенолов и их замещенных. Так как полученные при этом восстановлении продукты, обладая одновременно и амино- и окси-группами, растворимы и в кислотных и в щелочных жидкостях, то, работая в концентрированных растворах сернистой щелочи, удается повысить выходы и получить более чистый продукт прибавлением к реакционной смеси во время или после восстановления растворимой аммиачной соли, чем создается аммиачно-щелочная среда, содействующая выделению аминофенолов из смеси при достаточной их концентрации. Такой же метод восстановления в концентрированном растворе сернистого натрия приложим и к нитрофенолам за исключением л-аминх)фенола. Реакция проходит при [c.150]

Превращение резорцина в пз-фениленднамнн 100 г резорцина, 250 fi 40%-ного раствора сульфита аммония н 250 см 20%-ного раствора аммиака нагреиают до 125—140° в автоклаве вместимостью А л. Нагревание продолжают до тех пор, пока ни резорцина, ни т-аминофенола ие остается в заметных количествах, что можно установить по пробе, извлеченной эфиром, сперва прн щелочной, затем при кислой реакции. т-Фенилендиамин. или резорцин переходит в эфнр, а т-аминофенол остается в водном растворе. №Фениле11Диамнн, образующийся в процессе реакции, находится вли в виде масла или частично растворенным в реакционной жидкости для его выделения необходимо извлечение эфиром из щелочного раствора. [c.493]

Простые циклические зфиры гликолей 1,4-диоксан и 1,3-диоксолан обладают прекрасной растворяющей способностью и часто используются в качестве среды для химических реакций и физикохимических измерений. 1,4-Диоксан является настолько сильным акцептором протонов, что полностью разрушает структуру воды и изменяет растворимость в ней многих соединений [120]. 1,3-Ди-оксолан менее устойчив, чем 1,4-диоксан, в присутствии разбавленных кислот он гидролизуется с выделением исходных компонентов. Работать с ними нужно в ш,елочиой среде или со стабилизпруюш ими добавками (гидрохинон, г-аминофенол и дифениламин) [2, р. 125 121]. [c.324]

Полученное соединение идентично с веществом, выделенным по реакции Тёрпина при обработке щелочью пикрилхлорида и о-аминофенола. В некоторых случаях могут быть использованы сульфамиды о-аминофенола [248]. [c.554]

Выделение из реакционной массы растворимых в воде амино-фенолятов связано с некоторыми трудностями. Раствор аминофе-нолята и тиосульфата натрия отделяют от нерастворимых примесей фильтрованием. Аминофенол выделяют из раствора, нейтрализуя его диоксидом углерода. Осадок аминофенола фильтруют на центрифуге. Таким способом выделяют, например, о- и /г-аминофе-нолы и /г-хлор-о-аминофенол. [c.116]

В других случаях аминофенолят натрия высаливают из реакционной массы поваренной солью. Высоленный продукт отделяют, вновь растворяют в воде, отфильтровывают от нерастворимых примесей и аминофенол выделяют из раствора подкислением. Такой способ выделения применяется, например, в производстве п-нит-ро-о-аминофенола. [c.116]

Высокая прочность связи резин с непропитанными текстильными материалами наблюдается при применении смеси солянокислого /г-аминофенола с уротропином фенольной смолы с триазином 133, продукта конденсации тримера метиленаминоаце-тонитрила с резорцином,, анилином или 1,5-нафталиндиолом Высокую прочность связи дает введение в резиновые смеси 0,5— 6,0 вес. ч. многоатомных фенолов совместно с 0,5—6,0 вес. ч. стабильного соединения, разлагающегося при вулканизации с выделением формальдегида, например гексаметилолмеламина 5 [c.208]

С. Солн с металлами (пикраты) легко воспламеняются и взрываются. Примен. в произ-ве азокрасителей, 4,6-ди-нитро-2-аминофенола и др. полупродуктов для красителей, хлорпикрина бризантное ВВ для выделения и идентификации мн. орг. соединений. ТРИ(п-НОНИЛФЕНИЛ)ФОСФИТ (фосфит НФ, поли-гард), Гааст —19 С, Гкш, 530—540 С сГ/ 0,99 ве раств. в воде (в кислой среде гидролизуется), раств. в сольвент-нафте,. лигроине, бензоле, ССЦ, ацетоне, сп. Гвсп 168 °С. [c.593]

Очистка п-аминофенола, полученного гидрированием нитробензола, от канцерогенной примеси - 4,4 -диаминодифенилового эфира, а также от о-аминофенола возможна двухступенчатой экстракцией сначала примеси экстрагирутот анилином, я га-ами-нофенол остается в водной фазе, затем на второй стадии примесь анилина из водно-аминофенольной фазы экстрагируют толуолом [323]. Водную фазу можно без выделения п-аминофенола ацети-лировать с получением N-ацетил-п-аминофенола - полупродукта синтеза лекарственных препаратов. [c.140]

Выделение анилина из продуктов гидрирования нитробензола предложено проводить вакуумной ректификацией по трех-колонной схеме в присутствии промоторов очистки анилина — фенилендиаминов, дифениламина, аминофенолов или их смеси [479]. [c.171]

Многие ингибиторы окисления (фенолы, аминофенолы и др.) обладают бактерицидными свойствами. Эффективными бактерицидами являются производные бора, например продукты конденсации боратов щелочных металлов и гликоля (Ма-диэтиленгли-кольборат). Получают их нагревом при 75—110°С (до прекращения выделения воды) смеси, состоящей из одного моля буры и 9 молей этиленгликоля. Таким бактерицидом предлагается покрывать днище резервуаров перед их заливом нефтепродуктами [17]. [c.218]

Анизидин получается с выходом 90—94% от теории при вое становлении о-нитроанизола чугунной стружкой. Затруднения возникают при выделении полученного продукта из реакционной массы. При экстрагировании о-анизидина хлорбензолом раствор с трудом отстаивается от суспензии шлама, а потерн растворителя достигают 20%. Экстрагирование бензолом протекает лучше, но потери бензола все же велики (—14%). Прн вакуум-дистилляции о-анизидина из реакционной массы возникают трудности при конструировании перегонного куба, в ко тором к концу отгонки остается сухой шлам. Все эти трудности отпадают при восстановлении о-нитроанизола сернистым натрием или гидросульфидом натрия. Поэтому данный метод при меняется в производстве, несмотря на снижение выхода до 86—87%. Этим же методом получают п-анизидин, о- и п-фе-нетидины, аминосалициловые кислоты (из нитpo aлицилoвы, кислот), ж-нитроанилин (из ж-динитробензола), аминофенолы (из нитрофенолов), хлораминофенолы (из хлорнитрофенолов . пикраминовую кислоту, 4-нитро-2-аминофенол и др. [c.254]

Оксихинолин получается щелочным плавлением 8-хиполинсульфо-кислоты или из о-аминофенола синтезом Скраупа. 8-Оксихинолин образует кристаллы с т. пл. 75° и т. кип. 266°. 8-Оксихинолпн, называемый также океаном, — важный органический реактив, широко применяемый в неорганическом анализе для открытия и выделения некоторых металлов, главным образом алюминия, магния и цинка, с которыми он образует нерастворимые осадки. В этих соединениях металл замещает фенольный атом водорода и координационно связан с азотом (хелатные комплексы). Состав комплексов металлов с координационным числом 4 соответствует (СдНбОК)2М, а состав комплексов с металлами с коорди- [c.730]

Для разделения фенолов путем хроматографии на колонке используют ряд адсорбентов. Ионообменные смолы обычно применяют для поглощения кислых или основных компонентов, содержащихся в моче или в водных экстрактах растений. Фенолы и фенолокислоты поглощаются катионообменнымк смолами (Н+-форма), а аминофенолы — анионообменными смолами или слабокислыми катионообменными смолами. Их можно элюировать из этих колонок с помощью соответствующих кислот или оснований. Некоторые вещества на этих смолах либо совсем не разделяются, либо разделяются с трудом. При выделении аминофенолов, таких, как адреналин, часто используют окись алюминия. Для флавоноидов и других фенолов лучше применять магнесоль (синтетический гидратированный кислый силикат магния), силикагель, порошок целлюлозы, полиамид и карбоксиметилцеллюлозу [10]. При использовании колонок с магнесолем проявляют и элюируют сначала влажным этилацетатом, затем водой и, наконец, 95%-ным спиртом. Колонки с силикагелем, приготовленные с фосфорной кислотой, элюируют смесями бутанола и разбавленной уксусной кислоты, иногда содержащими бензол или хлороформ, либо смесью ацетона с бензолом (1 3) [11]. В колонках с порошком целлюлозы можно использовать все проявители, используемые в бумажной хроматографии (см. табл. 1). Колонки с полиамидом и карбоксиметилцеллюлозой проявляются и элюируются сначала водой, затем водным раствором спирта. [c.37]

Концентрированием (лучше в вакууме) свободных от минеральных соединений водных растворов аминов, не летучих с водяным паром, можно выделить такие амины в свободном состоянии (например, ж-диамины бензольного ряда, -аминофенол и т. п.), иногда в виде кристаллогидратов (л -фенилендиамин). При выделении или после него применяется, если надо, дополнительная очистка пере-осаждение, обработка сернистой кислотой и ее солями и т. д. с целью устранить, например, продукты окисления и другие загрязнения особо нестойких аминов. Перегонку аминов для окончательной очистки производят в вакууме. Возможно, что иногда была бы полезна кондестилляция (совместная перегонка с органическим вешеством, не растворяющим перегоняемого продукта), например с нефтяными погонами [c.267]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология