Лабораторный и промышленный синтез органических соединений

При рассмотрении каждого типа превращений органических соединений приведены обобщенные данные по наиболее распространенным методам их осуществления в лабораторной практике и в промышленном органическом синтезе, а также описан механизм реакций. [c.3]

Промышленные методы синтеза органических соединений часто отличаются от лабораторных. Основное требование к промышленному процессу — низкая себестоимость продукта, поэтому в промышленности используют дешевые и доступные в больших количествах вещества кислород, водород, воду, уголь и т. д. Кроме того, в промышленных синтезах довольно часто в качестве реагентов используют не индивидуальные вещества, а смеси. [c.413]

Относительно медленное протекание органических реакций — одна из причин, препятствующих широкому внедрению" электрохимических методов в синтез органических соединений. Для преодоления этого недостатка в лабораторной и промышленной практике давно уже применяют катализаторы-переносчики зарядов, которые, обратимо восстанавливаясь (или окисляясь), окисляют (или восстанавливают) органические соединения в растворе. При этом реакция превращается из поверхностной в объемную, [c.559]

Проще всего ответить на вопрос Из чего Очевидно — из более простых молекул. Из более простых чаще всего означает и из более доступных. Доступные природные источники органических соединений — это ископаемое органическое сырье (нефть, газ, уголь) и живые организмы. Их состав и состав продуктов их переработки в конечном счете и определяют тот спектр соединений, которые могут быть синтезированы на этой основе. Например, общеизвестный современный материал — полиэтилен — смог стать продуктом многотоннажного производства потому, что его синтез проводится полимеризацией этилена — дешевого сырья, продукта переработки природного газа. Огромная область промышленной и лабораторной химии — химия ароматических соединений (полимеров, красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ и т. д.) — базируется на том, что фундаментальный общий элемент их структуры (бензольное кольцо) имеется в готовом виде в углеводородах, вьщеляемых в масштабах миллионов тонн при переработке каменного угля и нефти. Вискоза и ацетатное волокно, нитроцеллюлоза и пороха, глюкоза и этиловый спирт — это все продукты, получаемые с помощью химических превращений из полисахаридов, самого распространенного класса органических соединений на Земле. Менее масштабный, но исключительно важный для практических нужд синтез множества лекарственных веществ, таких, как витамины, гормоны или антибиотики, также стал возможным благодаря наличию природных источников первичного сырья, вьщеляемого из различных живых организмов. [c.7]

По-видимому, любое органическое соединение, содержащее ацетильную группу, будет при пиролизе давать некоторое количество кетена. Хотя этот синтез применим и для высших членов ряда, но его использование ограничено в основном первым членом ряда, который лучше всего может быть получен по этому методу как в промышленности, так и в лаборатории. Из различных лабораторных способов [5] наилучший выход (90—95%) был получен при пропускании ацетона над проволокой из хромеля А при 700—750 °С. При проведении пиролиза в камере предпочтительными являются более низкие температуры (около 500 С) для предотвращения дальнейшего разложения на окись углерода и газообразные олефины. Кетен, получаемый из ацетона, смешан с метаном, что может осложнять его абсорбцию. С другой стороны, при пиролизе уксусного ангидрида [6] или дикетена (разд. А.4) подобные газообразные продукты не образуются. [c.376]

При рассмотрении каждого типа превращений органических соединений приведены обобщенные данные по наиболее распространенным методам их осуществления в лабораторной практике и в промышленном органическом синтезе, а также описан механизм реакций. Этот материал поможет студенту подготовиться к коллоквиуму. [c.3]

Парадоксально, что в то время как основное промышленное использование литийорганических соединений - инициирование полимеризации диенов - включает их присоединение к кратным связям углерод-углерод, в органических синтезах лабораторного масштаба эти реакции имеют весьма ограниченное применение (см. Основную литературу, А и Г). Тем не менее существуют определенные категории алкенов и алкинов, которые легко вступают в реакции присоединения это напряженные алкены, алкенильные и алкинильные производные элементов И и П1 групп, а также алкены, имеющие электронодонор-ные группы, расположенные благоприятно с точки зрения внутримолекулярного содействия. Примеры последних двух категорий приведены ниже. Сопряженные углерод-углеродные двойные и тройные связи также часто легко присоединяют литийорганические соединения, как при инициировании полимеризации диенов и стиролов (см. Основную литературу, А и Г(П), [1]). Сопряженное присоединение к а,)3 -ненасыщенным карбонильным соединениям описывается в разделах, посвященных соответствующим функциональным группам . [c.57]

Фотохимические реакции получают все возрастающее значение в органическом лабораторном и промышленном синтезах, так как они часто ведут к таким соединениям, которые или совершенно недоступны при термической активации, или же доступны лишь с большим трудом. В следующем разделе рассмотрены некоторые типы фотохимических реакций [3.12.2]. [c.768]

Применение. Фтор используют для фторирования органических соединений, синтеза различных хладоагентов (фреонов), получения фторопластов, в частности тефлона, образующегося при полимеризации тетрафторэтилена. Тефлон характеризуется небольшой плотностью, низкой влагопроницаемостью, большой термической и химической стойкостью, высокими электроизоляционными характеристиками. На тефлон не действуют щелочи и кислоты, даже царская водка. Это незаменимый материал при лабораторных исследованиях, для изготовления аппаратуры в производстве особо чистых веществ, применяется в химической, электронной и других отраслях промышленности. В технике используют также фторсодержащие смазки. [c.472]

Различают промышленные, синтетические и препаративные- (лабораторные) методы получения органических веществ, Межд> ни.ми есть принципиальные отличия. Во-первых - объемы произнодства, от миллионов тонн в промышленности до граммов и лабораториях. Во-вторых, степень чистоты. На производстве чаще работают со смесями, хотя часто получают и очень чистые соединения (положим, газы - сырье дня полимеров, каучуков, сырье для нефтехимии). В лабораториях работают обычно с чистыми веществами (реактивы). Третье различие - цены. Реактивы дорогие, а для нефтехимического синтеза сырье должно быть доступным и дешевым. Дру1ая проблема - работа с ядовитыми веществами. В лабораториях защититься легче. Есть еще одно различие - в промышленности можно организовать прои шодство и при малых выходах в реакторе, поскольку используют циклические процессы - возврат в реактор непрореагировавшего сырья (рециркуляция). [c.38]

Помимо процессов, происходящих в природе, в книге уделено внимание и промышленно важным процессам синтезу разнообразных полимерных материалов, моющих средств, оксо-синтезу дано описание важнейших лекарственных средств. Освещаются также наиболее распространенные лабораторные методы синтеза простых органических соединений. [c.5]

Все перечисленные органические соединения либо находят непосредственное практическое применение, либо являются основным сырьем для лабораторного и нередко промышленного органического синтеза. Их получение в крупном масштабе на базе продуктов нефтеперерабатывающей промышленности и ее отходов и представляет задачу нефтехимической промышленности, а разработка соответствующих методов — задачу соответствующего раздела химии нефти. Эти вопросы и будут освещены в этой IV части Химии нефти . [c.751]

Пожалуй, наиболее яркая и типичная черта органической химии — химические превращения органических соединений, синтез веществ с неограниченным разнообразием свойств. В этой творческой способности, коренным образом отличающей химию от остальных естественных и гуманитарных наук (П. Вертело), заключается основное содержание органической химии. Поэтому усилия химиков-органиков направлены к разработке рациональных и эффективных методов осуществления химических реакций, инициируемых нагреванием, давлением, средой и катализаторами, которым принадлежит решающая роль. Реакции органических соединений могут также вызываться жестким излучением ф- и -(-излучениями) и быстрыми нейтронами. Высокая эффективность, дешевизна энергии, непрерывность радиационно-химических процессов открывают широкие перспективы выполнения органических синтезов в масштабах от модельных лабораторных до промышленных многотоннажных. Пока наибольшие успехи достигнуты в осуществлении реакций полимеризации и вторичных превращений полимеров. [c.11]

Реакции органических соединений могут также вызываться жесткими излучениями (р- и у-излучения) и быстрыми нейтронами. Высокая эффективность, дешевизна энергии, непрерывность радиационно-химических процессов открывают широкие перспективы выполнения органических синтезов в масштабах от модельных лабораторных до промышленных многотоннажных. Пока наибольшие успехи достигнуты в осуществлении реакций полимеризации и вторичных превращений полимеров. [c.9]

Преимуществом боргидридов натрия и калия в лабораторном и промышленном органическом синтезе перед часто употребляемым для этой цели алюмогидридом лития является их большая селективность [3, За, 8, 559]. Так, например, алюмогидрид лития восстанавливает все органические соединения, содержащие [c.475]

Под непрямым восстановлением органических соединений обычно подразумевают восстановление амальгамами щелочных металлов. Этот метод давно и довольно широко применяется в лабораторном органическом синтезе, а некоторые соединения восстанавливаются амальгамами и в промышленных масштабах. В связи с тем что в настоящее время во всех крупных странах мира преимущественное развитие получает электрохимический метод производства хлора и каустической соды с ртутными катодами, при котором в качестве промежуточных продуктов образуются огромные количества амальгам щелочных металлов и, в частности, амальгамы натрия [1, 2], все настоятельнее становится необходимость более широкого внедрения амальгамного способа восстановления органических соединений в промышленность. [c.219]

Соединения брома широко применяются в медицине как лекарственные средства. Бромистое серебро в больших количествах используется в фотографии для изготовления светочувствительных эмульсий. Многие бромистые соединения широко применяются при лабораторных исследованиях. Органические бромистые соединения успешно используются в тонком органическом лабораторном и промышленном синтезе. Некоторые бромсодержащие красители (например, диброминдиго) обладают ценными свойствами яркостью окраски и устойчивостью к действию света. [c.9]

Металлоорганический синтез основан на замещении в хлор-, алкокси-силанах или силанах, имеющих связи 81—Н, атомов хлора, алкоксильных групп и водорода у атома кремния на органические радикалы при действии металлоорганических соединений. Для этих целей широко используются магний- и литийорганические соединения, в значительно меньшем объеме применяются натрий-, цинк-, ртуть- и алюминийорганические соединения. Магнийорганический синтез, кроме лабораторной практики, нашел широкое применение в промышленном производстве кремнийорганических соединений. [c.49]

Между лабораторным и промышленным синтезом органических соединений имеется ряд принципиальных различий. Например, цена химикатов, использованных в лабораторном синтезе, обычно не имеет решающего значения, поскольку синтез проводится в сравнительно малых масштабах. Поэтому при лабораторном восстановлении кетонов в спирты можно использовать сравнительно дорогой алюмогидрид лития, в то время как в промышленности для этих целей применяют сравнительно дешевые водород и никелевый катализатор. Другим примером дешевого реагента является кислород воздуха, с помощью которого в промышленности осуществляется ряд процессов каталитического окисления. Исходный материал для промышленных синтезов также должен быть дешевым и легкодоступным в больших количествах. Поэтому такой материал в большинстве случаев получают с помощью простейших методов из указанных выше источников сырья, прежде всего из природного газа и нефти. Применяемые растворители тоже должны быть дешевыми, а кроме того (по возможности), негорючими или хотя бы малогорючими. В то время как в лабораторных условиях не составляет проблемы провести синтез с использованием в качестве растворителя нескольких литров диэтилового эфира, применение этого растворителя в промышленном производстве вызывает большие трудности, связанные с его горючестью (складирование больших количеств растворителя, соблюдение строгих предписаний техники безопасности всеми работниками и т. д.), так что он применяется только в исключительных случаях. [c.241]

П Х)блема использования нефтяных углеводородов в качестве исходного материала для синтеза органических соединений уже давно привлекала внимание многих исследователей, занимавшихся изучением химической природы нефти. Долгое время все усилия, направленные к разрешению этой проблемы, носили характер лабораторных опытов и только за последние годы в этом отношении удалось достигнуть значительных успехов, позволяющих говорить о промышленном использовании углеводородов, так или иначе связанных с нефтью. Такие углеводороды послужили базой для возникновения, главным образом в США, а также. и у нас в СССР целого ряда новых отраслей химической промышленности, имеющих своей целью использование природных газов для получения синтетического жидкого топлива, окисление метана в формальдегид, использование. газов крекинга для изготовления разнообразных галоидопроизводных, спиртов, гликолей, кетонов, сложных эфиров (потребйость в которых чрезвычайно растет с развитием лакокрасочной промышленности), окисление более сложных нефтяных углеводородов в органические кислоты, выделение диолефинов из газов пиролиза и использование их для получения пластических масс и синтетического каучука, использование ацетилена для этих же целей и т. д. [c.13]

В настоящей книге с точки зрения современных представлений рассматриваются препаративные возможности процессов, протекающих при электролизе органических веществ. Мы пытались объективно изложить сведения о, получении органических соединений различных классов электрохимическим путем, особо обращая внимание на условия, в которых можно провести тот или иной синтез. В отдельных разделах специально разбирается техника эксперимента и основные вопросы конструирования электролизеров как лабораторного, так и промышленного типа. Приводятся технологические схемы процессов, нашедших промышленное применение. Списки библиографии содержат-наиболее йажные работы в области электрохимического синтеза органических соединений. [c.3]

В первой половине XIX столетия стало развиваться синтетическое направление в химии, которое призвано было удовлетворить потребности химической промышленности. На первых порах при разработке приемов синтеза ученые встречались с большими затруднениями, особенно при синтезе углеродсодержащих соединений. В науке того времени сложилось представление, что составные части организмов, а также продукты их выделения, независимо от степени их сложности, не могут быть получены синтетическим путем, что они поддаются лишь аналитическому изучению. Считалось общепринятым, что с помощью химических методов можно разрушить органические соединения и изучить образующиеся при этом продукты, но что нельзя синтезировать вещества, входящие в состав организмов, из более простых соединений вне организма лабораторным путем. Объяснение неудач при синтезе органических соединений лабораторным путем стали искать в том, что эти соединения создаются в живых организмах особым путем, с помощью жизненной силы . Подобное виталистическое представление о синтезе органических соединений укоренилось в науке того времени, я оно поддерживалось крупными научными авторитетами. Выдающийся шведский химик Берцелиус (1779—1848), например, стоял на виталистических позициях и совершенно не признавал возможности лабораторного синтеза органических соединений он считал, что химия не способна овладеть жизненной силой , создающей различные органические вещества в живых организмах. Так была создана пропасть между веществами неорганическими, синтез которых считался достугшым человеку, и органическими, синтезирующимися якобы только в живых организмах. [c.6]

После лабораторного синтеза мочевины вскоре были осуществлены многочисленные синтезы других органических соединений, которые до этого выделялись только из тканей организмов. Органическая химия была освобождена от связывавших ее пут витализ.ма, и для ее развития открылись новые горизонты. Многие вещества, вошедише в обиход человека, которые получали раньше из живых организмов, стало возможным синтезировать не только в лабораториях, но и для производственных нужд. Были созданы новые отрасли химической промышленности, например, производство синтетических красок (индиго, ализарин и др.), фармацевтических (применяемых в медицине) веществ, витаминов, гормонов, которые до этого добывались путем выделения из тканей растительных или животных организмов. Особенно крупные успехи были достигнуты в синтезе органических соединений во.второй половине XIX столетия, а затем в XX столетии. К достижениям XIX столетия относится осуществление синтеза углеводов А. М. Бутлеровым и Э. Фишером, синтеза жиров М. Бертло и первые попытки проникнуть в тайны химической структуры наиболее сложных из известных в химии веществ — белков. [c.7]

При изучении органической химии сснсвнсе внимание уделяется различным лабораторным методам синтеза, а не отдельным промышленным способам получения. При изучении этих методов в целях упрощения можно использовать в качестве примеров синтез соединений, которые в действительности данным методом никогда не получались. Например, обсуждается получение этана гидрированием этилена, хотя этан в необходимом количестве дает нефтяная промышленность. Однако если известно, как можно превратить этилен в этан, то, если возникнет необходимость, таким же путем можно превратить 2-метилгексен-1 в 2-метилгексан, холестерин в холестанол или хлопковое масло в маргарин. [c.111]

В промышленности окись углерода находит применение в качестве восстановителя в металлургических процессах, при рафинировании металлического никеля, при синтезе фосгена и дшогих других органических соединений. В лабораторной практике оиа применяется для получения карбонилов и ароматических альдегидов. [c.81]

В дальнейшем галоидные алкилы стали играть большую роль в цинк- и магнийорганических синтезах, в синтезах кислород- и азотсодержащих соединений, в получении непредельных и алициклических углеводородов. Трудно назвать такую отрасль классического органического синтеза, в которой химики обходились без участия галоидных алкилов или дигалоидзамещен-ных углеводородов. Но, кроме этого, продукты галогенирования углеводородов стали иметь и самостоятельное значение как растворители, хладоагенты, ядохимикаты и т. д. Все это вместе взятое и послужило поводом к разработке лабораторных и промышленных методов синтеза галоидных соединений, причем прежде всего на основе самых доступных нефтяных углеводородов и природных газов. [c.367]

Симметричные оловоорганические соединения получены различными путями, но 4auie всего исиользовались два способа. Во-первых, действие умеренно реакциоппоспособиых металлоорганических соединений (например, реактивов Гриньяра и литий-органических соединении) на хлорное олово, и, во-вторых, взаимодействие алкилгалогенидов со сплавом олово — натрий. Первый метод очень удобен как для лабораторных синтезов, так и для промышленных процессов. [c.16]

Хлористый метил находит обширное применение для лабораторных и промышленных синтезов, например для получения силиконовых каучуков и других термостойких кремнийоргани-ческих соединений, в тех случаях, когда требуется ввести в молекулу органического вещества радикал метил. [c.185]

Амилнитрит, или изоамилнитрит, 5H11ONO получается лучше всего пропусканием газообразного азотистого ангидрида в слегка подогретый изоамиловый спирт (2-метилбутанол-]). Амилнитрит — сильно пахучая жидкость, кипящая при 99° С, находит применение в медицине, а также для лабораторных и промышленных синтезов, когда требуется в Г>езводной среде ввести в органическое соединение остаток азотистой кислоты N0 ( иитрозогруппа ). [c.230]

Похоже, что этот первый элемент недооценивается в компьютерном синтезе. В нескольких обзорах, описывающих различные программы, большинство программ характеризуется как исчерпывающие всю органическую химию. Это даже отмечается специально чувствуется, что глобальная система планирования синтеза должна охватывать весь спектр органических соединений и должна быть применима к различным вариантам синтетических проблем, от лабораторного синтеза до промышленных процессов [33]. Нам кажется, что первым шагом в любой стратегии должно быть измерение пространства , а именно выявление того типа ЦС, который мы собираемся синтезировать. Нельзя принять одну и ту же стратегию для получения промышленного ЦС, состоящего всего из 12 атомов углерода [224] и синтеза витамина В12 [226], для синтеза ароматических [115] и гетероаро-матических соединений [34, 173], для синтеза производных про-стагландина [4], фосфорорганических соединений [237, 238] и чисто углеродных остовов или для синтеза линейных полипептидов [81] и полиенов [76]. Это утверждение основано на нашем личном опыте в области планирования синтеза гетероциклических соединений, а также на данных о работе группы Кауфмана, занимавшейся тем, чтобы приспособить одну из лучших общих [c.57]

Успехи органического синтеза в области металлоорганических соединений магния, цинка, лития и натрия относятся пока в основном к практике лабораторной работы. Промышленное применение металлоорганических соединений разработано значительно меньше. Задача внедрения в промышленность тех химических продуктов, которые до сего дня были получены лишь в стенах лабораторий, является первоочередной. Это вытекает из того, что сложные органические соединения не всегда можно получить при помощи катализа или другими известными в промышленной технологии методами. Разработка про-]иышленного ыеталлоорганического синтеза является актуальной проблемой, требующей не только и не столько технологического, сколько научного решения. [c.219]

Органические соединения, содержащие металл, связанный пепосредственно с атомом углерода,— металлоорганические соединения — являются в лабораторной практике универсальным средствам для стштеза практически любых органических веществ, в том числе и высншх жирных спиртов. За последнее десятилетие, благодаря открытиям немецкого ученого Циглера, особое значение в химической науке и промышленности приобрели алюминийорга нмче-ские соединепия. С их помощью удалось создать ряд новых синтезов, в том числе наметить новый путь к синтезу спиртов. [c.86]

Углерод образует с кислородом три соединеиия окись углерода СО, двуокись углерода СО2 и недокись углерода С3О2 (помимо некоторых соединеиий с циклическими молекулами, состоящими тоже только из атомов С и О, см. учебники органической химии). В то время как недокись, соединение неустойчивое, является больше лабораторной редкостью, остальные две окиси имеют большое практическое значение. Двуокись углерода играет исключительно важную роль в природе благодаря ее участию в процессах синтеза и разложения веществ в организмах животных и в растениях, а также в образовании осадочных пород (карбонатов) в результате разложения вулканических пород (силикатов). Окись углерода не встречается в природе, но она играет важную роль в промышленности, так как является ценным топливом, сырьем для синтеза органических веществ н восстановителем во многих металлургических процессах, в которых получают металлы путем нагревания их окисей с углем. [c.477]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология