индоле в нафталине

В прессованном нафталине остается 29—37% тионафтена, имевшегося в исходном сырье [63]. Для освобождения этого продукта от части непредельных соединений и индола применяют отстаивание при повышенной температуре (получая продукты сополимеризации индола и непредельных соединений) либо дистилляцию прессованного нафталина [64]. И хотя при этом содержание нафталина увеличивается незначительно (с 96,10—97,58 до 97,20—97,95%), в 5—7 раз снижается выход нелетучего остатка. [c.168]

В этом процессе используются сравнительно простые аппараты, невелик расход энергии, невысокие температуры. Поэтому удается избежать осмоления продуктов и разделять вещества с близкими температурами кипения. При переработке нафталиновых фракций, приготовленных из смол заводов Донбасса, получают продукты, содержащие 97,58% нафталина, 1,3—1,7% тионафтена, около 0,2% индола, 0,5% непредельных соединений и около 0,3% метилнафталинов. [c.169]

Как показали исследования [68, 69], окисление нафталиновой фракции во фталевый ангидрид можно проводить после выделения фенолов, оснований, а также части непредельных соединений и азотсодержащих веществ. Последние способны снижать активность катализатора и образовывать смолистые вещества, загрязняющие аппаратуру цехов окисления. Разработан и в течение ряда лет эксплуатируется промышленный метод, основанный на предварительной обработке концентрированной серной кислотой нафталиновой фракции, свободной от фенолов и оснований. При этом полимеризуются индол и непредельные соединения. Полученный при последующей дистилляции этой фракции дистиллированный нафталин является отличным сырьем для синтеза фталевого ангидрида [69]. Он содержит 93% нафталина, 1,1 % тионафтена (смола из углей Кузбасса), около 5% метилнафталинов и 0,3% непредельных соединений индол в нем отсутствует. Увеличение содержания метилнафталинов до 7—9% при одновременном снижении содержания нафталина до 89- 0% благоприятно влияет на окисление сырья во фталевый ангидрид [70, с. 190]. [c.170]

Основным источником нафталина является нафталиновая фракция, получаемая при фракционировании каменноугольной смолы. Основными, кроме нафталина, компонентами этой фракции являются метилнафталины, фенолы, основания, непредельные соединения (гомологи кумарона и индена), индол и тионафтен. [c.331]

Для производства фталевого ангидрида и суперпластификатора можно использовать технический нафталин с температурой кристаллизации 79°С (ТА) и ниже - даже 76°С (92,35% нафталина) — нафталин технический марки В (ТВ). Для приготовления фталевого ангидрида не опасны содержащиеся в сырье метилнафталины, образующие при окислении те же продукты, что и нафталин (фталевый и малеиновый ангидрид), а также тионафтен. Не представляют опасности тионафтен и метилнафталины и при изготовлении суперпластификатора. При производстве фталевого ангидрида вредны непредельные соединения, нарушающие работу оборудования из-за образования смолки при окислении, а также индол и бензонитрил, изменяющие состав, структуру и свойства катализатора. Анализ состава нафталиновой фракции показывает возможность выделения нафталина либо ректификационными, либо кристаллизационными методами. [c.333]

В прессованном нафталине остается 29—37% тионафтена от его ресурсов в исходном сырье. Для освобождения прессованного нафталина от части непредельных соединений и индола его расплавляют и выдерживают при повышенной температуре с последующим отстаиванием от смолистых продуктов сополимеризации индола и непредельных соединений или даже дистилляцией прессованного нафталина. И хотя содержание нафталина при этом увеличивается незначительно, но выход нелетучего остатка уменьшается в 5—7 раз. А именно этот показатель характеризует наличие в сырье веществ, способных к осмолению при получении фталевого ангидрида. [c.335]

Сложность и несовершенство кристаллизационных схем привели к появлению ряда технологических схем, основанных на применении ректификации нафталиновой фракции. При ректификации могут быть полностью отделены метилнафталины. Что касается отделения непредельных соединений и индола, то возможно применение различных технологических схем. Первая из них предполагает, как и в, других вариантах, предварительное отделение фенолов и оснований, а затем химическую обработку, имеющую целью осмоление, полимеризацию непредельных соединений и индола. При последующей ректификации химически обработанной нафталиновой фракции могут быть получены либо достаточно чистый продукт, содержащий только нафталин и тионафтен, либо смесь метил-нафталинов и нафталина (с примесью тионафтена) — гак называемый дистиллированный нафталин". Такой продукт является отличным сырьем для производства фталевого ангидрида. Состав дистиллированного нафталина, %%-. нафталин - 93 метилнафталины - 5 тионафтен - 1,1 непредельные соединения - 0,3 индол отсутствует. [c.336]

Предварительная химическая обработка производится серной кислотой с полимеризацией непредельных соединений и индола. Разработаны методы окислительной очистки нафталина от непредельных соединений озоном или растворенными озонидами. [c.336]

В структурной формуле индола ядро пиррола сконденсировано с бензольным, подобно тому, как в нафталине сконденсированы два ядра бензола. Наличие бензольного ядра в молекулах индол ьных соединений доказывается методами их получения. Так, индол может быть получен (А. Е. Чичибабин) путем пропускания паров анилина с ацетиленом через нагретую до 600—700 °С трубку [c.594]

По Ф. Шеферу и Б. Ульриху, структура гуминовых кислот образована ядрами, мостиками и функциональными группами. Ядра представлены ароматическими и гетероциклическими пяти-и шестичленными кольцами типа бензола, фурана, пиррола, пиридина, частично дающих конденсированные циклы нафталина, антрацена, индола и др. Ядра соединяются мостиками кислородными (эфирными), азотными (—К—, —КН—), алифатическими (—СНг—) и углеродными (—С С—). Функциональными группами являются СООН, СО, ОСНз, фенольные гидроксилы [168]. [c.114]

Индол и простые алкилиндолы — кристаллические бесцветные вещества, обладающие характерными и притом различными запахами запах незамещенного индола напоминает нафталин, а скатол (3-метилиндол) имеет запах фекалий. Все простейшие индолы получены синтетическим путем, многие из них — весьма доступные вещества. Например, сам индол получают дегидрированием и циклизацией о-этиланилина, осуществляемых при высокой температуре в паровой фазе, а исходный этиланилин приготовляют из о-нитроэтилбензола, побочного вещества в синтезе левомицетина. [c.284]

Для предварительной очистки от органических примесей таких популярных ППС, как амберлиты ХАД-2 и ХАД-4 и амберсорбы ХЕ-340 и ХЕ-348, применяемых для извлечения примесей из воздуха, используют продолжительную экстракцию сорбентов водой, метанолом и метиленхлоридом [69]. После такой обработки ППС из них извлекается множество посторонних примесей, среди которых методом газовой хроматографии с ПИД и с помощью ГХ/МС были идентифицированы алкилбензолы, стирол, индол, нафталин и бифенилы. [c.20]

Бензонитрил и индол изменяют состав и структуру катализатора, уменьшая выход фталевого ангидрида. Поэтому они должны быть удалены из сырья. В противном случае в катализаторе резко снижается содержание ванадия (V), при этом увеличивается количество мало активного ванадия(IV), и снижается содержание серы [23, с. 36]. Содержание непредельных соединений не должно превышать 1%. Последние не влияют на активность катализатора, но вызывают смолообразование и снижают выход фталевого ангидрида. Тионафтен в количестве 0,1 —1,2% необходим для селективной работы катализатора. При окислении нафталина высакой чистоты на катализаторе ВКСС возможна также непрерывная подача диоксида серы в реакционную смесь. [c.130]

После извлечения фенолов и оснований содержание нафталина в остающейся нейтральной части нафталиновой фракции увеличивается с 80—85 до 90—91%. Из других соединений в этой фракции присутствуют метилнафталины, дурол, изодурол, пренитол, тетралин, додекан, 4-метилинден, индол, ацетофенон, фенилэтил-кетон, 5- и 6-метилкумароны, диметилкумароны, бензонитрил, тионафтен [49, с. 31]. Содержание последнего зависит от содержания серы в исходных углях, чем и определяются различия в составе нафталиновой фракции, выделенной из смолы при коксовании донецких и кузнецких углей (содержание серы соответственно 2,05— 2,13 и 0,52—0,56%). По данным [54], в нафталиновой фракции заводов Востока СССР, освобожденной от фенолов и оснований, содержится 91,3% нафталина, 1,2% 1-метилнафталина, 3,87% 2-метилнафталина, 0,3% бифенила, 0,6% индена, 1,4% тионафтена, 1,3% неидентифицированных соединений. В нафталиновых фракциях заводов Донбасса содержание тионафтена достигает 4% [55]. Еще больше тионафтена (до 7—8%) в продуктах переработки нафталиновых масел — отходах от выделения основной массы нафталина. В табл. 28 приведен состав нафталиновых фракций различных заводов [56]. [c.166]

Считается целесообразным осуществлять процесс в две ступени, применяя на первой у-оксид алюминия, модифицированный фторидами (0,37% фтора), а на второй — алюмокобальтмолибденовый катализатор. Условия процесса 0,49 МПа, 530 °С, объемная скорость 0,8 ч . Использование форконтакта в полтора раза увеличивает стабильность катализатора (сокращает образование отложений). При этом степень превращения составляет оснований— 99,9, фенолов — 99,99, индола — 99,7, индена — 92,5 и тионафтена— 99,99%. Ректификацией гидрогенизата II ступени на колонне эффективностью 25 т. т. при флегмовых числах 5—6 получают нафталин с температурой кристаллизации 80,3 °С. Содер- [c.283]

По данным [16], при очистке раствора прессованного нафталина в толуоле под действием хлорида алюминия селективно удаляются индол и хинолин. Тионафтен начинает удаляться при температурах выше 50 °С. Если в сырье содержится 1% тионафтена, его концентрацию удается онизить до 0,2% в присутствии 3% хлорида алюминия. Чтобы избежать образования динафтила, очистку рекомендуют вести при температурах не более 85—90 °С и малом времени контакта (не более 15 мин). Однако хлорид алюминия не нашел широкого распространения из-за выделения хло- [c.285]

Другим способом получения ректифицированного нафталина оказывается четкая ректификация широкого дистиллата смолы (фракция 180-300°С) с получением нафталина. При этом нафталин должен быть тщательно отделен от метилнафталинов, а широкий дистиллат очищен от фенолов и оснований (до остаточного содержания последних не более 0,1—0,2%). Извлечение фенолов и оснований позволяет избавиться от образования положительных азеотропов названных веществ с высоко-кипяшими непредельными соединениями. Важно и то обстоятельство, что индол не образует азеотропных соединений с нафталином, но имеет отрицательные азеотропы с метилнаф-талинами. Поэтому-то ректификационное отделение нафталина от метилнафталинов позволяет получить чистый продукт (кроме примесей тионафтена), а индол и непредельные соединения остаются в высококипяшем остатке. При этом имеет [c.336]

Нежелательными примесями являются неустойчивые, осмоляюшиеся под действием высокой температуры и кислорода воздуха непредельные соединения и индол. Они приводят к загрязнению и преждевременному выходу из строя катализаторов процесса, отложению больших количеств смол в испарителе, на входе в контактный аппарат и в газоходах, что приводит в свою очередь к частым остановкам аппаратов для чистки, хлопкам и загораниям в системах, снижению выхода целевого продукта на 5—8 % и ухудшению его качества. Именно поэтому в ГОСТах на технический нафталин для фталевого ангидрида рекомендуют иметь не более 0,08% индола и регламентируют норму показателя окраски не более 4 ед. шкалы". [c.342]

Упорядоченная структура предполагает наличие пяти- и ще-стичленных колец, а не цепей. Возможно, в качестве простейшего предположения следует рассмотреть углеводороды, например бензол, нафталин или индол. Однако эти соединения совершенно гидрофобны, а такое свойство — недостаток, поскольку биологические процессы проходят в водной среде. Кроме того, углеводороды не способны участвовать в различных нековалентных взаимодействиях в образовании водородных связей и в особенности электростатических связей. [c.105]

Индол как гетероциклический аналог нафталина. Ре )кдионная способность ядра индола. Природные вещества, генетически связанные с индолом. Триптофан, триптамин, серотонин, гетероауксин. Понятие о психогенах диэтиламид лизергино-вой кислоты (ЛСД), псилоцин. [c.249]

Пик иона [М—Н1+, сравнимый по величине с интенсивным пиком молекулярного иона, чаще всего свидетельствует либо об отсутствии алкильных групп в молекуле, либо о наличии только метильных заместителей. Поэтому пики ионов [М—1] при слабых пиках ионов [М—СаНай+1]+ наиболее типичны для первых представителей гомологических рядов СН4, С2Н 4, бензола, нафталина, СН2О, анилина, индола, хинолина и других, а также для метилзамещенных ароматических соединений. У некоторых классов веществ ионы [М—Н]+ характеристичны для всех гомологов. Например, у ароматических альдегидов АгСНО легко отщепляющийся атом водорода входит в общую для всего ряда функциональную группу. [c.182]

Гетероциклическими аналогами нафталина являются также соединения, содержащие конденсированное пятичленное гетеро-кольцо— беизофуран, индол и тионафтен [c.28]

В молекулах нафталина и индола по 10 я-электро нов. Вычислите теплоты сгорания и энергии сопрял<ения, если экспериментальная теплота сгорания нафталина 4347, а индола 5225 кДж/моль. [c.33]

По химическим свойствам индол во многом напоминает пиррол он быстро темнеет на воздухе, под действием минеральных кислот уплотняется, окрашивает древесину, смоченную соляной кислотой, в красный цвет. Наличие бензольного ядра, как обычно, повышает кислотные свойства—индол почти не обнаруживает основных свойств. Наоборот, водород NH-группы замещается на металл, например при действии металлического калия или даже при сплавлении с едкими щелочами. Сходство индола с пирролом обнаруживается также по его реакции с пиридинсульфотриокси-дом. В этом случае при 100 °С образуется индолсульфоновая-2 кислота, тогда как при других реакциях обычно замещается атом водорода, находящийся в р-положении и имеющий свойства, аналогичные свойствам а-водородного атома нафталина. Так, например, в слабощелочном растворе иод реагирует с индолом, давая 3-иодиндол. Магнийорганические производные индола образуют с ангидридами кетоны, а с этилформиатом—альдегид. Кетонная и альдегидная группы становятся в р-положение. [c.595]

ИНДОЛ (бензо[Ь]пиррол), мол. м. 117,18 бесцв. кристаллы со слабым запахом нафталина т. пл. 52,5 °С, т. кип. 254 °С [c.232]

Фракции, выделенньте прн ректификации К с, за исключением пека, являющегося товарным продуктом, подвергают дальнейшей переработке Легкая фракция (легкое масло) по составу подобна сырому бензолу, поэтому их перерабатывают совместно Фенольная фракция содержит гл обр фенолы, нафталин, гомологи бензола, а также пиридиновые и хинолиновые основания и др После экстракции фенолов н оснований нейтральную часть фенольной фракции ректифицируют, выделяя фенольное масло, или тяжелый сольвент (см каменноугольные масла), и нек-рую часть нафталиновой фракции Последнюю объединяют с осн нафталиновой фракцией (кроме нафталнна содержит метилнафталины, тионафтен, индол, крезолы, ксиленолы, основания), промывают р-рами к-т и щелочей для удаления фенолов и оснований и направляют на произ-во нафталина Для его выделения очищенную фракцию подвергают кристаллизации при охлаждении с послед горячим прессованием, очисткой и повторной ректификацией Выход кристаллич прессованного нафталина 5-8% от массы К с Поглотительная фракция содержит преим нафталин и его гомологи, аценафтен, флуорен, дибеизофуран, индол, дифенил, хинолин и его производные, фенолы, сернистые и [c.301]

Поглотительные масла выделяют переработкой поглотительной и антраценовой фракций кам.-уг. смолы. Собственно поглотительное масло получают кислотно-щелочной очисткой поглотительной фракции и применяют гл. обр. для абсорбции из коксового газа бензола (преим.) и его гомологов, а также приготовления др. масел (напр., дизельных, креолина, для флотации тонкозернистых шламов) кроме того, из поглотительного масла извлекают индивидуальные в-ва-метилнафталины, индол, аценафтен, ди-бензофуран, флуорен и т. д. Техн. требования средняя мол. масса 150-170, плотн. 1,045-1,060 г/см , динамич. вязкость 58-10" Па с (при 20°С) отгон в пределах кипения 230-280 °С не менее 95% т-ра выпадения осадка ие выше 5 °С содержание нафталина не более 8%. Наиб, абсорбционная способность и найм, вязкость поглотительного масла достигаются при содержании метилнафталинов и высококипящих компонентов (напр., фенантрена и ацетофенона) соотв. более 30 и менее 25 Л по массе. [c.302]

Замещенные индолы 53 и бензоиндолы 54 получены с высокими выходами в результате внутримолекулярной циклизации М-бензил-2-алкиниланилинов и нафталинов соответственно под действием ul при нагревании в ДМФА. Циклизация 2-(триметилсилилэтинил)анилина сопровождается отщеплением триметилсилильной группы [32] (схема 29). [c.88]

Химичекие сдвиги С в некоторых кольцевых системах. Ниже указаны химические сдвиги в важнейших циклических соединениях фуран 142,6 (С-2), 109,6 (С-3) пиррол 117,9 (С-2), 107,8 (С-3) тиофен 125,0 (С-2), 126,4 (С-3) пиридин 150,1 (С-2), 123,9 (С-3), 135,8 (С-4) индол 124,6 (С-2), 102,4 (С-3) нафталин 127,8 (С-1), 125,8 (С-2), [c.171]

Молекулы бензола, нафталина, пиридина и пиррола могут быть приняты в качестве прототипов при рассмотрении более сложных систем, представляющих собой комбинацию двух (или более) гетероциклов. Так, хинолин аналогичен по своему строению нафталину, с той лищь разницей, что один из циклов — пиридиновый, а индол аналогичен пирролу с присоединенным к нему бензольным циклом [c.23]

Ивдол [1] И простейшие алкилиндолы — бесцветные кристаллические вещества, обладающие разнообразными запахами запах незамещенного индола напоминает нафталин, а скатол (3-метилиндол) имеет запах фекалий. Многие простейшие индолы коммерчески доступны, и все они получены синтетическим путем сам индол получают, например, дегидроциклизацией N-этилaни-лина, осуществляемой при высокой температуре в паровой фазе. Большинство индолов вполне устойчивы на воздухе, исключение составляют только простейшие 2-алкилиндолы 2-метилиндол легко самоокисляется даже в склянке из темно-коричневого стекла. [c.413]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология