Диазосоединения и азокрасители Реакция диазотирования

Получение азокрасителей. Азокрасители обычно получают путем взаимодействия диазосоединений (т. е. солей диазония,образующихся при диазотировании первичных ароматических аминов) с фенолами или ароматическими аминами эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета по схеме [c.397]

Реакция диазотирования. Свойст ва диазосоединений. Реакции с выделением и без выделения азота. Реакция азосочетания. Азокрасители. Связь между строением и окраской органических соединений. [c.171]

Реакция диазотирования. Механизм реакции. Диазотирующие агенты. Условия диазотирования. Соли диазония, диазогидраты и диазотаты. Изомерия и взаимные переходы. Реакции диазосоединений с выделением и без выделения азота. Реакция Гаттермана—Занд-майера. Реакция азосочетания. Азокрасители. Основные понятия теории цветности. [c.96]

Главная реакция диазосоединений без выделения азота - азосо-четание, в ходе которой группа Аг - N = N - замещает водород ароматического ядра в фенолах или третичных ароматических аминах. Азосочетание — это одна из реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре диазосоединение играет роль электрофильной частицы [СбН,—N = N3 , вступающей в обогащенное электронами ядро фенола или амина. В результате азосочетания образуются ароматические азосоединения,характерным структурным признаком которых является наличие группировки Аг-Ы = Ы-Аг. Азосоединения - окрашенные вещества. Именно это их свойство используется для получения азокрасителей. Примером простейшего такого красителя может служить метиловый оранжевый (другое название — гелиантин), который получается при азосочетании диазотированной сульфаниловой кислоты и диметиланилина [c.396]

При диазотировании л -фенилендиамина в обычных условиях получается коричневый азокраситель — продукт реакции диазосоединения с имеющимся в реакционной среде амином. Предложите условия диазотирования ж-фенилендиа-мина, при которых этот краситель не будет образовываться. - [c.252]

Если реакция диазотирования всегда проводится в кислой среде, то при азосочетании, т. е. синтезе азосоединений и азокрасителей, кислотность варьируется от умеренно щелочной среды с pH 10 до слабокислой с pH 4 в зависимости от природы компонентов красителя. В реакции азосочетания участвуют два реагента. Один называется диазосоставляющей (диазосоединение), а второй — азосоставляющей (фенол или амин). Когда диазосоеди- [c.561]

Для получения азокрасителей в производстве применяют, в основном, способ, заключающийся в последовательном проведении двух реакций — диазотирования и азосочетания. Реакция диазотирования заключается во взаимодействии первичных ароматических (или некоторых гетероциклических) аминов и азотистой кислоты, с образованием диазосоединений. [c.267]

Ти-Диамины, весьма активно вступающие в реакцию с диазосоединениями, обычно уже в процессе диазотирования образуют соответствующие азокрасители. Во избежание этого Л4-диамины необходимо диазотировать в присутствии большого избытка минеральной кислоты или (лучше) в присутствии глицерина и других многоатомных спиртов, а также углеводов (например, глюкозы). [c.313]

Получение диазосоединений из первичных аминов при действии на них смеси нитритов с минеральными кислотами называется реакцией диазотирования. Эта интересная реакция была открыта в 1858 г. П. Гриссом — студентом, работавшим в лаборатории А. Кольбе, и наряду с реакцией Зинина является звеном в цепи открытий, приведших к возникновению больших разделов органической хи-лши — хилпи диазосоединений и химии азокрасителей. Последние являются самым обширным классом синтетических красителей. Реакция диазотирования обусловила создание новых синтетических методов в органической химии — реакции замещения диазогруппы и реакции азосочетания. [c.465]

В подавляющем большинстве случаев вполне удовлетворительные результаты получаются при пользовании одной из приведенных ниже методик и при определении конца титрования с помощью капельной пробы на иодкрахмальной бумаге. Однако при титровании некоторых аминов происходят побочные реакции, вызывающие окрашивание иодкрахмальной бумаги и затрудняющие правильное определение конца титрования. В других случаях применение иодкрахмальной бумаги оказывается невозможным вследствие интенсивной окраски раствора диазосоединения (например, при определении аминогрупп в азокрасителях). И в тех и в других случаях диазотирование может быть с успехом осуществлено методом потенциометрического титрования Недавно для этой цели было также рекомендовано потенциометрическое титрование, по которому конец титрования определяют по методу внезапного прекращения тока [c.689]

Производство азокрасителей основано на реакциях диазотирования первичных ароматических аминов и сочетания полученных диазосоединений с окси- и аминопроизводными. Амины, применяемые для получения диазосоединений, называют диазосоставляющими, а окси- и аминопроизводные — азосоставляющими. Реакция образования азокрасителей из диазо- и азосоставляющих называется реакцией азосочетания или сочетания. [c.517]

Реакция диазотирования имеет большое значение в производстве азокрасителей и обычно рассматривается вместе с этим классом соединений. Однако диазосоединения несомненно являются промежуточными, хотя и не долговечными, продуктами производства азокрасителей далее, многие простейшие азокрасители применяются в технике почти исключительно как исходные материалы для получения иных, более интересных по окраске и свойствам соединений наконец, диазосоединения используются и для синтеза ряда промежуточных продуктов, не являющихся азокрасителями. Поэтому реакция диазотирования и последующие превращения диазосоединений должны быть рассмотрены здесь наряду с другими методами получения промежуточных продуктов. [c.460]

Внедрение стахановских методов в производство азокрасителей позволило установить, что во многих случаях, особенно по отношению к сульфокислотам аминов, температуры диазотирования были занижены и применение установившейся методики приводило к излишней трате охлаждающего агента (льда) и затяжке операций. Поэтому для ряда реакций диазотирования, когда полученное диазосоединение тотчас же переводится в азокраситель, реакция соли амина и азотистой кислоты проводится теперь при температуре 30—40° и даже более высокой. [c.462]

Ж. Реакция диазотирования первичных аминов. В отличие от первичных аминов жирного ряда, образующих при действии азотистой кислоты спирты (стр. 226), первичные ароматические амины при действии азотистой кислоты на их соли образуют диазосоединения (стр. 289), имеющие очень большое техническое значение при получении азокрасителей и других препаратов. [c.283]

Поскольку первой реакцией в синтезе азокрасителей является реакция диазотирования и непременным полупродуктом азокрасителя служит диазосоставляющая, остановимся несколько подробнее как на реакции диазотирования, так и на продуктах этой реакции — диазосоединениях. [c.83]

Введение. Выше было уделено много внимания описанию различных превращений диазосоединений нафталина и их применения для синтеза других соединений, однако необходимо подчеркнуть, что почти все промышленные процессы диазотирования проводятся с целью получения разнообразных азокрасителей (реакцией сочетания). [c.107]

Реакции диазосоединений, идущие без выделения азота. Наибольшее значение из этого ряда реакций имеют реакции сочетания, т. е. реакции образования азокрасителей из солей диазоиия и ароматических аминов или фенолов. Ароматический амин, подвергающийся реакции диазотирования и превращающийся в соль диазония, называется диазокомпонентом красителя. Амин или фенол, который сочетается с солью диазония, называется азокомпонентом красителя. В результате азосо-четакия из весьма неустойчивого диазосоединения образуется очень прочное азосоединение. Как правило, сочетание с аминами происходит в с.аабокислых растворах, сочетание с фенолами — в щелочных растворах. [c.151]

Поскольку первой реакцией в синтезе азокрасителей является реакция диазотирования, остановимся несколько подробнее на реакции диазотирования и на продуктах этой реакции — диазосоединениях. [c.118]

Книга представляет собой одну из последних работ выдающегося советского специалиста в области органических красителей и полупродуктов. Она посвящена методам получения, классификации и характеристике азокрасителей — самого обширного среди всех классов органических синтетических красящих веществ. Описаны реакции диазотирования аромати. ческих аминов, строение и свойства диазосоединений, разработан механизм реакции диазотирования. [c.2]

После реакции диазотирования проводят реакцию сочетания. Реакция сочетания состоит во взаимодействии диазосоединений с ароматическими окси- или аминосоединениями (определенного строения) в результате которого образуются азокрасители. В качестве примера реакции сочетания приведем взаимодействие диазосоединения, полученного при диазотировании анилина в присутствии соляной кислоты, с. г-фенилендиамином, при котором образуется зокраси1 ель х р и з о и д и и [c.78]

ДИАЗОТИРОВАНИЕ — взаимодействие между ароматическим амином и HNOj в присутствии избытка минеральной кислоты, в результате которого образуется ароматическое диазосоединение. Обычно при Д. пользуются NaNOa-Реакция протекает при температуре О— 25 С, в зависимости от амина. Например, анилин диазотируют при О—5° С. Р еакция имеет большое практическое значение, особенно в производстве азокрасителей. Открыта в 1858 г. П. Гриссом. [c.87]

Для идентификации этих веществ можно использовать способы получения азокрасителей с помощью сульфаниловой кислоты или Р-нафтола (первый способ — диазотирование сульфаниловой кислоты и последующая реакция сочетания диазосоединения с анализируемыми веществами, второй способ — диазотирование исследуемых веществ, содержащих аминогруппу, и последующая реакция сочетания диазосоединения с р-нафтолом) [c.171]

Реакции. Аминогруппа нитроанилинов может алкилироваться и ацилироваться, но реакции протекают тем труднее, чем большее число нитрогрупп содержит молекула (т.е. чем меньше основность). Нитроанилины могут диазотироваться (тем труднее, чем меньшей основностью они обладают), причем диазотирование проходит в случае некоторых ароматических нитроаминов только в присутствии высоких концентраций минеральной кислоты. Диазосоединения, полученные из питроанилинов, обладают большой склонностью к сочетанию (том I). Подобные диазосоединения применяются в производстве азокрасителей. При кипячении с ш елочамй NHg группа о- и га-нитроанплинов отш епляется в виде аммиака, причем получаются соответствуюш ие нитрофенолы. [c.458]

На основании полученных при исследовании данных по коррозионной стойкости испытуемых металлов и сплавов в процессах диазотирования большого количества аминов, а также в реакциях азосочетания и синтеза различных азокрасителей было установлено, что наиболее коррозионностойким материалом является сплав ВТ1-1. Было также установлено, что титан в отличие от стали и свинца почти не разрушает диазосоединения и не влияет отрицательно на выход и качество азокрасителей. [c.113]

По предложению Н. Н. Ворожцова ст., первичные амины, подвергаемые диазотированию, получили название диазосоставляющих, а окси- и аминопроизводные, взаимодействующие с диазосоединениями, называются азосоставляющими. Реакция образования азокрасителей из диазосоединений и азосоставляющих известна как реакция азосочетания или просто сочетания. [c.191]

В основе технологии получения азокрасителей лежат две химические реакции 1) диазотирование ароматического амина, 2) сочетание полученного диазосоединения с амином или фенолом. [c.203]

Исключительно большое значение приобрел способ окраски тканей путем синтеза азокрасителей непосредственно на волокне. Для этого ткань пропитывают ше-лочпым раствором одного из производных бета-нафтола (в технике такие вещества называют азотолами). Затем ткань подсушивают и погружают в раствор диазосоединения. Реакция сочетания происходит непосредственно на волокне, и образующийся краситель оказывается прочно связанным с волокнолм. Поскольку процессы диазотирования и азосочетания ведут при охлаждении льдом, этот метод получил название ледяного крашения и сами красители часто называли ледяными. Ледяные красители не содержат сульфогрупп и поэтому совершенно не растворимы в воде. Строго говоря, они уже не подпадают под определение понятия краситель и относятся скорее к пигментам. [c.70]

В основе получения азокрасителей лежат следующие процессы 1) диазотирование первичных аминов (получение диазосоединения) и 2) сочетание полученного диазосоединения с каким-либо промежуточным продуктом — амином или оксисоеди-нением ароматического ряда (фенолом, нафтолом, замещенным амином или аминонафтолом). Диазотирование амина осуществляют при помощи азотистой кислоты в присутствии какой-либо другой минеральной кислоты. В качестве источника азотистой кислоты применяют нитрит натрия. Реакция может быть представлена следующим суммарным уравнением (например для анилина) [c.194]

Поразительно, что после первого исследования Ганча и Шю-манна и вплоть до тридцатых годов к основам процесса диазотирования — этой важнейшей реакции химии азокрасителей — по сравнению с други.ми теоретическими проблемами (например, изучением диазоравновесий и изомерии диазосоединений или механизма сочетания) химики проявляли лишь спорадический интерес. [c.31]

При диазотировании аминов, которые способны сами сочетаться с диазосоединениями, в случае недостатка азотистой кислоты во время диазотирования может происходить другая побочная реакция — сочетание уже образовавшегося диазосоединения с имеющимся в растворе еще непродиазотированным амином. При этом происходит образование побочного азокрасителя, загрязняющего диазосоединение. [c.69]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология