Группа антрацена. Фенантрен

Содержание незамещенных ароматических углеводородов в нефти совершенно ничтожно, за исключением нафталина, который не раз выделялся из тех или иных фракций нефти. Так были выделены методом пикратов сам нафталин и его различные метилированные гомологи с одним или двумя метильными группами, и, может быть, с одной этильной группой. Антрацен и фенантрен в нефти не были обнаружены. [c.118]

Последняя реакция имеет значение только для алкильных гомологов бензола. Боковая алкильная цепь при этом окисляется до карбоксильной группы, связанной с бензольным ядром. Нитросоединения окисляются только в кислой среде. Некоторые многоядерные углеводороды, например антрацен, фенантрен, при окислении хромовой кислотой в ледяной уксусной кислоте превращаются в хиноны (см. стр. 349). [c.579]

Однако сопоставление скачков потенциала (АЕ) на границах раствор — ртуть и раствор — воздух в случае ароматических соединений приводит к сильным расхождениям как по величине, так в ряде случаев и по знаку АЕ. Так, например, для орто- и паракрезола АЕ на границе ртуть — раствор соответственно равны —0,20 и —0,29 в, тогда как на границе воздух — раствор они имеют значения +0,01 и +0,26 в. Вначале сдвиг т. н. з. в отрицательную сторону в случае адсорбции на ртути ароматических соединений был связан с более плоской ориентацией молекул на поверхности ртути, при которой облегчается взаимодействие отрицательных атомов полярных групп с металлом. Однако в работах Геровича [40, 41] было показано, что такие соединения, как бензол, нафталин, антрацен, фенантрен и хризен, несмотря на их неполярный характер, также смещают т. п. з. в отрицательную сторону, причем адсорбируемость этих соединений при > О возрастает с увеличением числа бензольных колец в молекуле органического вещества. Эти результаты дали основание предположить, что аномальное поведение ароматических соединений на границе ртуть — раствор связано не только с их более плоской ориентацией, но и с особенностями строения бензольного кольца. [c.186]

Наконец, к третьей группе относятся углеводороды, содержащие два и более бензольных колец, причем каждая пара этих колец связывается двумя атомами углерода. К этому типу углеводородов принадлежат нафталин, антрацен, фенантрен и др. [c.35]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Образование хинонов из углеводородов всегда происходит легче, если двойные связи в а, р-положении к карбонильной группе стабилизированы алкильными и в особенности арильными группами. Так, например, бензол лишь в особо специфических условиях с трудом удается прямо окислить в хинон (с помощью перекиси серебра), антрацен же довольно гладко окисляется в антрахинон, фенантрен —в фенантренхинон нафталин по окисляемости занимает промежуточное положение. Окисление может быть осуществлено хромовой кислотой, перекисью водорода или кислородом воздуха в присутствии пятиокиси ванадия. Прп окислении хромовой кислотой в сравнимых условиях были получены следующие продукты [c.27]

Антрацен и фенантрен, являясь основными представителями этой группы углеводородов, в значительном количестве содержатся в каменноугольной смоле, которая является практически единственным источником их получения. [c.130]

Фенантрен присутствует в антраценовом масле, вместе с антраценом, изомером которого он является. Он не находит технического применения, так как до сих пор еще не удалось получить из него красителей или других широко используемых продуктов. Но фенантрен представляет чрезвычайный интерес в биологическом отношении наличие фенантренового ядра установлено в разнообразных соединениях, обладающих важным физиологическим действием. Это касается, например половых гормонов, гормонов коры надпочечников, желчных кислот, стеринов (стеролов), некоторых витаминов (витамины О), вызывающих раковые заболевания веществ, растительных алкалоидов групп , морфина (морфин, кодеин, тебаин), глюкозидов наперстянки и др. [c.262]

Увеличение числа СНа-групп, располагающихся между кольцами в дифениле (дифенил -> дибензил), приводит к уменьшению суммарного обмена. В случае нафталина образующий ся пик при 4 демонстрирует преимущественное р-дейтерирование в начальных стадиях реакции. Это наблюдение имеет значение для понимания механизма и, в особенности, возможной последовательности перегруппировки связей в реакциях. Фенантрен, хризен и антрацен обнаруживают ориентационные эффекты, аналогичные наблюдающимся для нафталина. Из соединений, для которых в ходе обмена не возникает проблемы растворимости, медленно дейтерируется лишь транс-стильбен. Этот результат показывает влияние СН=СН-группы на реакцию обмена. [c.70]

В отличие от этого на силикагеле, модифицированном отложением пироуглерода или химически привитыми алкильными (октадецильными) группами антрацен удерживается сильнее фенантрена (как и в газовой хроматографии на графитированной саже, см. лекцию 9), а тетрацен сильнее трифенилена. Таким образом, на пироуглероде, как и на гидрофобных группах —С]8Нз7 и на акцепторных группах производных тетранитрофлуо-рена, сильнее удерживаются линейные и более вытянутые молекулы изомерных ПАУ (такие как антрацен и тетрацен) и слабее —наиболее компактные (такие как фенантрен и трифенилен). То обстоятельство, что модификатор с акцепторными группами —N02 не изменяет этой последовательности удерживания изомерных ПАУ, указывает скорее на геометрию их молекул как на основную причину этого эффекта. Тройное повторение фенантренового сочетания бензольных колец с соответствующим сближением атомов водорода разных колец, возможно, делает молекулы этих изомеров неплоскими предельный случай подковообразного сочетания ароматических ядер в молекуле 6-гелицена (а существуют 7-, 8- и 9-гелицены со спиральным расположением бензольных ядер) делает эту молекулу заведомо неплоской (см. с. 311) [c.309]

Непосредственное введение группы H2 I в циклическое соединение называется реакцией хлорметилирования . В реакцию хлорметилирования вступают главным образом ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил) и многие их производные. [c.317]

Полиядерные ароматические углеводороды. Полиядерные ароматические углеводороды (нафталин, антрацен, фенантрен и др.) образуются при сгорании и переработке ка.менного угля и других топлив и поэтому являются распространенными агентами загрязнения атмосферы. Высокая канцерогенная активность ряда представителей этой группы веществ (бензпирен, бензантрацен и др.) делает крайне важны.м своевременное обнаружение загрязнения ат.мосферы этими веществами и борьбу с тaки n загрязнениями. [c.114]

СУЛЬФИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — введение сульфогрунпы (—ЗОдН) в органич. соединения с образованием связи 3—С может быть осуществлено прямым и косвенным путем. К прямому сульфированию относится замещение водорода в ароматич. или алифатич. соединениях сульфогруппой присоединение сульфогрупп по кратной связи олефинов. К косвенному сульфированию относится замена сульфогруппой других атомов или атомных групп. Прямое сульфирование чаще всего проводят серным ангидридом, а также его комплексами (диоксансульфотриоксидом, пиридинсульфотриоксидом) и гидратами различного состава (серной к-ты и олеума) реже используют хлористый сульфурил, хлорсульфо-новую к-ту и сернистый газ в присутствии окислителя (кислород, хлор). Наиболее легко сульфируются полициклич. ароматич. углеводороды (антрацен, фенантрен и др.), труднее — нафталин и еще труднее — бензол. [c.555]

Последняя попытка решить вопросы номенклатуры органических соединений на старой основе была сделана в 1889 г. Б это время в Париже, во время международной промышленной выставки, состоялся международный химический конгресс [94], на котором обсуждались и некоторые положения номенклатуры. Принятые в Париже решения не затрагивали основ традиционной, сложившейся к тому времени старой рациональной номенклатуры , они лишь уточняли некоторые положения, относительно которых еще не было общепринятой точки зрения. Так, по вопросу о номенклатуре ненасыщенных соединений жирного ряда было принято обозначать связанные кратной связью атомы углерода буквами а и Ь, указывая затем этими буквами по.пожение заместителей при кратной связи. Обсуждая номенклатуру альдегидов, конгресс согласился с предложением Гриме, что их названия следует производить от названий спиртов, а не кислот. Было принято название циано ( yanogene) для группы С—N, регламентировано применение приставок би и du-, официально введено название кетон . Конгресс рекомендовал искоренить окончание ол в наименованиях углеводородов, сохранив его только в спиртах и фенолах . Было принято также решение о порядке нумерации атомов в некоторых простейших циклических системах (нафталин, антрацен, фенантрен, аценафтен, флуорен и карбазол). [c.15]

Ко второй группе относятся соединения, при раскрытии цикла которых Ел, системы повышается. Такие циклы называют ароматическими. Ароматические соединения подразделяют на бензоид-ные —бензол, его производные и разнообразные системы линейно связанных (бифенил, терфенил и др.) и конденсированных (нафталин, антрацен, фенантрен, пирен, хризен и т. п.) бензольных циклов— и небензоидные — аннулены, азулены, гетероциклы, ме-таллоцены и др. Связи в ароматических соединениях не альтернируют, т. е. я связи делокализованы л-электроны принадлежат одновременно всем центрам (многоцентровые связи). [c.71]

С помощью последнего реагента можно метилировать и некоторые гетероциклические соединет1я, например хинолин и такие конденсированные ароматические молекулы, как антрацен и фенантрен [167]. Особенно привлекательны реакции с серосодержащими карбанионами, поскольку ни один из указанных субстратов не удается метилировать по методу Фриделя — Крафтса (т. 2, реакция 11-13). Сообщалось также о введении не только метильной, но и других алкильных, в том числе замещенных алкильных групп в орго- и нора-положения ароматических нитросоединений при обработке алкиллитиевыми реагентами (или реактивами Гриньяра, но с меньшими выходами) [c.33]

Петтит [50] изучали циклизацию ряда производных нафталина с ПФК и нашли, что т[-(р-нафтил) масляный альдегид (ХХ1Ха) превращается в фенантрен, тогда как из замещенных кетонов (XXIX б — г) образуются антрацены. В продуктах циклизации метилкетона ХХ1Х6 обнаружено некоторое количество фенантренового производного, но в чистом виде выделен только антрацен. На этом основании сделан вывод, что пространственное взаимодействие между группами в положениях [c.62]

Конденсированные арены делятся на две группы — линейные, или аце-пы (антрацен пентацен и т. д.), и угловые (ангулярные), к которым относятся фенантрен, пирен, хризен и т. д. В аценах общие грани соседних бензольных ядер все лежат на одной прямой (оси дг), тогда как в ангулярных линии, соединяющие общие грани, лежат на нескольких прямых, образующих угол друг с другом. Важно отметить, что обобщение тс-электронов в аценах выражено сильнее, чем у ангулярных систем. Так, в ряду нафталин — ашрацен — пентацен и т. д. формируется общий сильный хромофор с поглощением в видимой области спектра. В этом ряду уже тетрацен имеет желтую окраску, тогда как пирен и хризен, также имеющие по четыре бензольных ядра, но ангулярное их расположение, — бесцветны. [c.337]

Как установлено Рилеем с сотрудниками, двуокись селена является специфичным окислителем для групп — СНгСО — и — СОСО —. Однако ароматические углеводороды с иепре-дeл JHЫMи группами нли подвижным водородом также могут окисляться SeOa например, стильбен при 235° дает бензил, так же как и толан. Антрацен окисляется до антрахинона (с выходом около 76%), фенантрен, так же как и флуорен, окисляемся очень мало (выход 3%). Ацетоуксусный эфир, несмотря на наличие группы — СНгСО —, не окисляется в глиоксиловую кислоту, а реагирует по схеме [c.60]

Применение различных деструктивных методов позволило идентифицировать следующие структурные элементы ГК фрагменты алифатических цепей различной длины, бензол и его гомологи, фенолы, фураны, пиррол, дибензофураны, дифениловые эфиры, конден-сированшле ароматические углеводороды и их гомологи, нафталин, аценафтен, дифенил, флуорен, фенантрен и антрацен алифатические и ароматические аминокислоты, пурины, пирамидиновые основания, поли- и моносахара, уроновые кислоты. Большой набор и содержание функциональных групп определяют высокую емкость обмена ГК, которая растет с увеличением pH. Общее количество кислых групп в ГК и ФК зависит от типа и вида торфа и колеблется (соответственно) от 5,8 до 7,7 мг-экв/г и от 8,0 до 13,3 мг-экв/г. [c.438]

К молекулам типа бензола относится большая группа других органических соединений нафталин, антрацен, нафтецен, фенантрен и др. Наличие делокализованных я-электронов атомов углерода в этих молекулах приводит к ряду особенностей, отличающих эти соединения, которые называют аромати- [c.638]

Группа карбазола. Карбазол, или дибензопиррол, содержится в больших количествах в каменноугольных смолах, во фракциях, содер-жаш их антрацен и фенантрен. Отделение карбазола от этих углеводородов осуш,ествляется селектхгвным растворением или обработко едким кали. [c.657]

Цаличие метильной группы препятствует замещению в орто-и лери-положения. Например, 1-метилантрацен сульфируется только в положения 4 и 10, но не в положения 2 и 9. Фенантрен из-за стерических затруднений со стороны лери-расположенной СН-группы кольца не сульфируется в положение 4. Интересно что 9-алкилантрацены атакуются 50з це в ароматическое ядро а по а-атому углерода алкильной цепи. В частности, 9-метил-антрацен при действии ЗОз в диоксане количественно переходит в (антрил-9) метансульфокислоту [479]. [c.191]

Считается, что в питьевой, поверхностной и сточных водах необходимо определять главным образом 16 соединений, входящих в эту группу нафталин, аценафтилен, аценафтен, флуорен, фенантрен, антрацен, флуорантен, пирен, бенз(а)антрацен, хризен, бенз(в)флуорантен, бенз(к)флуорантен, бенз(а)пирен, дибенз(а,Ь)антрацен, бенз( ,Ь,1)перилен и индено( 1,2,3-сс1)пирен. Для этого обычно используют следующие методы КГХ/МС, ВЭЖХ/УФ с детектором на диодной матрице, ВЭЖХ с флуоресцентным детектированием, ВЭ)Ю(/УФ с детектором на диодной матрице и флуорисцен-тным детектором, соединенными последовательно. [c.470]

Важным является не просто отношение С/Н или наличие гетероатомов в макромолекулах. Более существенно, в виде какой функциональной группы присутствует гетероатом, каковы структурные особенности полимеров. Это можно заметить уже на примере низкомолекулярных органических соединений. Так, дифенил и бензойная кислота при карбонизации ведут себя аналогично, несмотря на различие в С/Н и содержании кислорода. В то же время при одинаковом отношении С/Н антрацен и фенантрен карбониау-ются с образованием углеродистых веществ, по-разному относящихся к высокотемпературной обработке [29]. [c.168]

Все оптические отбеливатели относятся к классам соединений, способных флуоресцировать [9]. Кауфман [10] разработал эмпирическую классификацию органических соединений,, обладающих заметной флуоресценцией. Основные структуры, общие для всех этих веществ, он назвал люминофорами. В сочетании с флуорогенами люминофоры образуют флуорофоры. Последний термин был введен Майером [11]. Типичными люминофорами являются ароматические системы (бензол, нафталин, фенантрен, антрацен) и псевдо-ароматические гетероциклические системы (кумарин, Симм-трп-азин, бензоксазол) примерами наиболее распространенных флуо-рогенов могут служить следующие группы атомов и заместители —СН=СН- -СО— -СН = М— п-фенилен, -СН=СН-СООН и —СЫ [12]. [c.336]

Отдельные группы микроорганизмов, например плесневые грибы, гораздо лучше развиваются и разлагают нефтепродукты в условиях поверхностного роста, на твердых средах, и практически не растут в жидких средах, в глубинных условиях [109]. Бактерии же, напротив, весьма активны в глубинной культуре, тогда ка на твердых средах растут плохо, и оценка результатов их деятельности в таком случае затруднительна. Так, Дж. Стевенсон [110] утверждает, что бактерии не разлагают нафталин, антрацен и фенантрен, основываясь на опытах с твердыми средами, однако большинство авторов, исследовавших усвоение бактериями ароматических углеводородов (см. гл. П), работали с глубинными культурами, а жидких средах. Пример этот свидетельствует о том, что неверный выбор методики и условий исследования приводит к ошибочным выводам. [c.42]

Смотреть страницы где упоминается термин Группа антрацена. Фенантрен: [c.429] [c.19] [c.44] [c.611] [c.254] [c.187] [c.298] [c.200] [c.201] [c.43] [c.840] [c.348] [c.19] [c.442] [c.153] [c.146] [c.274] [c.279] [c.231] [c.840]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология