Нуклеотид-2- и нуклеотид-З-фосфаты

Рис. 4.16. Строение одной из простетических групп — флавинадениндинуклеотида (ФАД). ФАД представляет собой динуклеотид, образованный в результате соединения двух нуклеотидов. Нуклеотид состоит из сахара, основания и фосфата. В данном случае нуклеотиды представлены флавинмононуклеотидом (ФМН) и аденозинмо-нофосфатом (АМФ). Обратите внимание, что в состав одного из нуклеотидов (ФМН) входит рибофлавин (витамин В2). Этот витамин, следовательно, лжен содержаться в рационе.

Нуклеотиды. Третий компонент нуклеиновых кислот — ортофос-форная кнслота — образует сложноэфирные связи со спиртовыми группами рибозы нли дезоксирибозы. Путем расщепления нуклеиновых кислот в контролируемых условиях удается выделить сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты — нуклеотиды. Названия нуклеотидов производятся от названия гетероциклического основания, входящего в нх состав, с добавлением слова кислота цитидиловая кислота, адениловая кислота и т. д. В современной номенклатуре указываются также положения фосфатной группы или групп (аденозии-5 -фосфат, адеиознн-З -фосфат, дезоксиаденозии-5 -фосфат) часто используются однобуквенные сокращения для 5 -фосфатов — рА, рС, рС, ри, pN, р<1А, р<1С, р<1С, р<1и, pdN, для З -фосфатов — Ар, Ср, Ср, ир, Np, dAp, Ср, d p, dUp, dNp, для 2 -фосфатов —А(2 )р, С(2 )р, С(2 1р, и(2 )р, N(2 ) [c.301]

Нуклеотиды — это фосфаты нуклеозидов, т. е. сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (в этерифи-кации могут участвовать ОН-группы у 3-го и 5-го атомов углерода рибозы или дезоксирибозы). [c.661]

По сообщению авторов, даже при фосфорилировании сложного объекта— нуклеотидов—выходы фосфатов достигают 65—85%. Недостаток экспериментального материала не позволяет еще окончательно оценить значение этого метода. [c.77]

Если нуклеотид подвергнуть кислому гидролизу, то отщепляется гетероциклическое основание и удается выделить фосфорилированный моносахарид. При осуществлении кислого гидролиза миграция остатка фосфорной кислоты из положения 5 в положении 2 или 3 не происходит, однако 2 -фосфаты и З -фосфаты в этих условиях превращаются один в другой. Поэтому, для того чтобы полученный при установлении строения выделенного фосфата рибозы результат мог быть полезным при суждении о строении исходного нуклеотида, необходимо исключить возможность миграции фосфатного радикала между 2 - и З -положе-ниями. [c.217]

I СТРОЕНИЕ САХАРА ] НУКЛЕОТИД = ФОСФАТ - САХАР - ОСНОВАНИЕ НУКЛЕОЗИД = САХАР - ОСНОВАНИЕ [c.44]

Необходимо указать на существование в организме еще двух типов фосфорных эфиров нуклеотидов, когда фосфат связывает 2 атома кислорода пентозного остатка в одном и том же нуклеотиде и когда фосфатный мостик объединяет два разных мононуклеотида. Примером первого типа являются циклические нуклеотиды 2, 3 - и 3, 5 -, т.е. два возможных класса соединений, в которых кислородные атомы у С-2 и С-3 или у С-3 и С-5 участвуют в образовании циклической структуры [c.104]

Нуклеиновые кислоты являются биополимерами, состоящими из четырех разных мономеров — нуклеотидов, связанных между собой фосфодиэфирными связями между 5 -фосфатом одного нуклеотида и З -гидрок-сильной группой углеводного компонента соседнего нуклеотида. Нуклеотиды состоят из трех компонентов пиримидинового или пуринового основания, связанного с углеводным компонентом (рибозой или дезоксирибо-зой), и фосфорной кислоты, этерифицирующей углевод по 2, 3 или (наиболее часто) 5 углеродному атому. Нуклеотиды являются сильными кислотами. Они называются соответственно входящему в их состав азотистому основанию — адениловой, гуаниловой, тимидино-вой, цитидиловой и уридиловой кислотами. [c.94]

Таблща 14-4. Концентрация адениновых нуклеотидов, неорганического фосфата и креатинфосфата (КФ) в некоторых клетках, мМ > [c.415]

НУКЛЕОТИД-2 - И НУКЛЕОТИД-З -ФОСФАТЫ [c.126]

В свободных нуклеотидах фосфаты имеют больше свободных ОН-групп [c.299]

Определение по фосфору считается наиболее надежным методом оценки количества нуклеиновых кислот, так как его процентное содержание в наименьшей степени зависит от нуклеотидного состава для ДНК оно составляет 9,8—10,1%, для РНК —9,1—9,6 26. При определении фосфора нуклеиновых кислот в тканях необходимо предварительно удалить свободные нуклеотиды, неорганический фосфат, а также все фосфорсодержащие соединения ненуклеотидной природы, в частности липиды. [c.163]

С помощью Л. X, удается выделять и разделять соед., склонные к координации с ионами металлов, в присут. больших кол-в минер, солей и некоординирующихся в-в. Напр, с использованием иминодиацетатной смолы с ионами Си из морской воды выделяют своб. аминокислоты На катионитах с ионами Ре разделяют фенолы, с ионами Лg -сахара. На карбоксильных катионитах с N1 разделяют амины, азотсодержащие гетероциклы, алкалоиды. На силикагеле с нанесенным слоем силиката Си в водно-орг. среде в присут. ННз проводят быстрый анализ смесей аминокислот и пептидов, причем элюируемые из колонки комплексы легко детектируются спектрофотометрически. На высокопроницаемых декстрановых сорбентах с иминодиацетатными группами, удерживающими ионы N1 или Си- , селективно выделяются из сложных смесей индивидуальные белки и ферменты, содержащие иа пов-сти своих глобул остатки гистидина, лизина или цистеина. Силикагели с фиксированными на пов-сти инертными т/)ис-этилендиа.миновыми комплексами Со используют для т. наз. внешнесферной Л. х. смесей нуклеотид-фосфатов. Методом газовой Л. х. с помощью фаз, содержащих соли Ag , разделяют олефины, ароматич. соед., простые эфиры. Тонкослойная Л. х. на носителях, пропитанных солями Ag , применяется для анализа стероидов и липидов. [c.590]

Распространение в природе. Разнообразные Ф. с. содержатся в живых организмах, где выполняют ответственные биол. ф-ции. К ним, напр., относятся нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, фосфаты моносахари- [c.158]

Нуклеотиды по этой системе обозначений записываются либо в виде нуклеозид-локант-/ , либо Р-локант-нуклеозид , где курсивной заглавной буквой Р обозначается фосфатная группа, например, Оио-З -Р или Р-З -Оио для гуанозин-3 -фосфата. Названия циклических фосфодиэфиров содержат локанты обоих атомов, к которым присоединена фосфатная группа, например, Аёо-З З -Р или Р-3 5 -А(1о (соответсвующий дифосфат имеет вид Аёо-З З -Рг)- [c.356]

Нуклеотиды. Нуклеотидами называются фосфаты нуклеози-)в. Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовый гид-жсил при С-5 или С-3 в остатке рибозы (рибонуклеотиды) 1и дезоксирибозы (дезоксирибонуклеотиды). [c.439]

Итак, рассмотрены основные пути селвидж-синтеза нуклеотид-фосфатов пуринового ряда, которые функционируют как у прокариот, так и у эукариот. Эти пути носят универсальный характер, подтверждая биохимическое единство живых тел. [c.427]

Неплоские деформации фуранозного кольца, по-видимому, сказываются в некоторой (хотя и очень небольшой) степени на длинах связей и валентных углах. Так, в среднем длина кольцевых связей С—С равна 1,523 А, а связь 4—С5 еще короче— 1,516 А. Эти величины значительно меньше нормальной одинарной связи С—С — 1,533 А [18]. У всех анализируемых соединений связь С/—О/ обычно длиннее связи С/—01/ в среднем на 0,02 А. Интересно, что длина внекольцевой связи С—О, если С выходит из плоскости кольца, в среднем около 1,40 А, за исключением молекулы дезо ксиаденозина в то же время, если атом С лежит в плоскости углевода, то средняя длина этой связи 1,43 А, что согласуется с нормальным расстоянием С—О 1,429 А [19]. Длина связи С5 —О5 зависит от того, связан ли атом Р с О5. В нуклеотид-5 -фосфатах длина связи С5 —О5 —1,47 А —значительно больше обычно принятой величины. На величину же связи Сз —О3 практически не влияет связь Р—О3, возможно, здесь сказывается, что Сз является атомом кольца. [c.170]

Для большинства рибонуклеозидов и нуклеотидов найдена транс-гош-кон-формация связей Сг —О2 и Сз —Оз, т. е. транс-расположтш связи О—Н относительно связи Сг —Сз и гош-от-носительно связи Сг —С/. Однако в аденозин-5- -фосфате гидроксильная группа находится в ориентации гош-гош. В молекуле цитозин-З-фосфата связь Оз —Р находится в транс-ориен-тации относительно связи Сг —С з и гош — относительно С4 —Сз. Возможно, существование такой конформации связи Сз —Оз обязано наличию водородных связей между гидроксильной группой Ог—Нг и атомами кислорода фосфатной группы. [c.172]

АТФ — это адениновый нуклеотид, к фосфату которого присоединены еще две фосфатные группы. Его полное имя— аденозинтрифосфат. Забирая энергию у АТФ, фермент отщепляет у него одну фосфатную группу, делая из него АДФ, т. е. аденозиндифосфат. В митохондриях происходит подзарядка — к АДФ вновь присоединяется фосфатная группа. Но к нашему рассказу все это не имеет прямого отношения. Для нас важно другое митохондрии имеют свою собственную ДНК. Более того, митохондрии располагают своей собственной РНК-полимеразой, которая снимает мРНКовую копию с митохондриальной ДНК Но и это не все. В митохондриях есть свои рибосомы, свой собственный аппарат белкового синтеза. Это уже совсем странно — ведь в той же цитоплазме множество нормальных клеточных рибосом. Но на этих рибосомах синтезируется белок только с мРНКовых копий ядерной ДНК. Митохондрии ими пользоваться почему-то не желают. [c.72]

Рибонуклеозид-2 - и рибонуклеозид-З -фосфаты получают, подвергая РНК щелочному гидролизу и разделяя образующиеся нуклеотиды при помощи ионообхмепной хроматографии. Гидролиз РНК под действием диэстеразы змеиного яда (стр. 92) приводит к образованию нуклеотид-5 -фосфатов, которые могут быть разделены хроматографически с использованием вспомогательной шкалы. Нуклеозид-5 -фосфаты можно выделить также из кислоторастворимой фракции животных тканей. В большинстве тканей содержание нуклеотидов аденина значительно выше, чем нуклеотидов других оснований. [c.26]

IВ биосинтезе пиримидиновых оснований, точнее пиримидиновых нуклеотидов, важнейшую роль играет аспарагиновая кислота. Установлено, что в процессе биосинтеза пиримидинов из нее и карбамилфосфата (стр. 360) образуется карбамиласпарагиновая (уреидоянтарная) кислота, которая превращается в оротовую кислоту. Оротовая кислота (точнее, ее нуклеозид — оротидин-5-фосфат) затем декарбоксклируется с образованием уридин-5--фосфата. [c.378]

Фермент рибонуклеаза из поджелудочной н<елезы быка — хорошо охарактеризованный белок, полная структура которого теперь уже известна (см. стр. 94)— расщепляет нолинуклеотидную цепь аналогичным способом. Этот фермент представляет собой эндонуклеазу, т. е. он атакует внутри-нуклеотидные связи. При этом для действия его необходимо, чтобы фосфатная группа, участвующая в образовании чувствительной к расщеплению Р — 0-связи, была присоединена в положении 3 пиримидинового нуклеозида. Первая стадия расщепления, т. е. образование циклических фосфатов из полинуклеотидов, по-видимому, обратима. Того же типа расщепление (по положению Ь) вызывают фосфодиэстеразы, выделенные из различных источников растительного происхождения (например, из растений гороха, табака или райграса). Все эти фосфодиэстеразы относительно неспецифичны в том смысле, что для их действия безразлична природа оснований, входящих в состав чувствительных нуклеотидов. Известен, однако, фермент, выделенный из Ba illus subtilis, который, по-видимому, обладает специфичностью, дополняющей специфичность панкреатического фермента (т. е. рибонуклеазы, выделенной из поджелудочной железы). Он катализирует по преимуществу гидролитическое отщепление остатков, соседних с З -пурино-выми остатками. Еще более высокой специфичностью обладают ферменты, выделенные из неочищенных препаратов такадиастазы. Один из них — рибонуклеаза Т1 — катализирует расщепление только тех межнуклеотидных связей, в образовании которых участвуют З -гуаниловые нуклеотиды, а второй — рибонуклеаза Т2 — расщепляет только связи, образованные с участием З -адениловых нуклеотидов. [c.129]

Это соединение было объектом обширных исследований, проведенных Левиным и обобщенных в 1934 г. Левин предложил общую структуру этой сложной молекулы. Позднее Тодд н другие исследователи выяснили детали строения. тpyкfypa, предложенная для четырехзвеньевого участка цепи, предполагает одну из возможных последовательностей. Основу цепи составляют рибозные остатки, связанные фосфатными группами З -кислородный атом одного остатка с 5 -кислород-ным атомом другого Т -р-гликозидной связью присоединены либо пурины—аденин и гуанин, либо пиримидины—урацил и цитозин. Возможные таутомерные формы азотистых оснований приведены в следующем разделе, где описаны свойства и строение дезоксирибонуклеиновой кислоты. Так как 5 -гидроксильная группа — первичная, а З -гидроксильная группа — вторичная, то кислотный гидролиз РНК приводит к расщеплению в первую очередь 5 -эфирной связи с образованием четырех глико-зидов рибозид-З -фосфата, известных как нуклеотиды. Нуклеотид, содержащий аденин, называется адениловой кислотой. Щелочной гидролиз в жестких условиях приводит к отщеплению З -фосфатной группы и дает нуклеозид аденозин, точнее 9-р-Л-рибофуранозиладенин. [c.718]

Нуклеозид-2, З -циклофосфаты были, кроме того, получены при действии карбодиимида на нуклеозид-2 (или 3 )-фосфаты 1138]. Моноанион образующегося циклофосфата вновь подвергается действию дициклогексилкарбодиимида, в результате чего во влажном пиридине образуется смесь циклофосфата и 2 - и З -фосфорилмоче-вин. Этого побочного процесса можно избежать, пользуясь солями нуклеотида с триалкиламином [140] или аммиаком [139] в безводной среде. В присутствии более сильных оснований присоединение протона к карбодиимиду чрезвычайно затруднено, так что реакция с циклофосфатом (значительно менее сильным нуклеофильным агентом, чем дианион нуклеотида) почти не идет. Для циклизации можно применять менее основные карбодиимиды [140, 141]. Как и при использовании смешанных ангидридов, в образовании циклофосфатов из аддукта с псевдомочевиной большую роль играет именно расположение и конфигурация соседней гидроксильной группы, несмотря на слабовыраженный нуклеофильный характер гидроксильных групп сахара. [c.150]

Эти последние реакции имеют особое значение при ингибировании метаболизма пиримидинов такими аналогами, как 4-азаура-цил (или его нуклеозид). В опухолевых тканях 4-азаурацил превращается в нуклеозид и нуклеотид-5 -фосфат, и, вероятно, основное [c.304]

Вопреки имеющимся сообщениям, контролируемое выделение нуклеотидов из полимеров, содержащих несколько различных оснований, было бы более убедительной демонстрацией полезности метода, особенно потому, что помехи, возникающие в результате различных скоростей гидролиза участков с различной пурин-пири-мидиновой последовательностью, искажают, как следовало ожидать, точную интерпретацию. Недостаток действия диэстеразы селезенки заключается в способности фермента катализировать траисферазные реакции, приводящие к синтезу высщих гомологов, а недостаток диэстеразы змеиного яда — в том, что расщепление олигонуклеотидов, содержащих концевой З -фосфат, происходит постепенно, начиная с З -фосфатного конца молекулы, поскольку выделению нуклеозид-3, 5 -дифосфатов предшествует выделение нуклеозидов и нуклеотидов [382]. Даже высокоочищенные препараты диэстеразы змеиного яда сохраняют, по-видимому, некоторую эндонуклеазную активность. Тем не менее постепенное освобождение концевых нуклеотидов оказалось полезным для того, чтобы отличить концевое наращивание от истинного синтеза, когда меченые дезоксинуклеотиды включаются в цепи ДНК [383, 384]. [c.426]

Выяснение строения нуклеотидов сводится к 0пределени10 места присоединения остатка фосфорной кислоты к нуклеозиду (если считать, что строение нуклеозидов установлено). Из химических методов для этой цели используются периодатпое окисление, которому, как известно, могут подвергаться только 5 -фосфаты, сохранившие г ис-а-диольную группу, а также окисление азотной кислотой и каталитическое восстановление полученных при кислотном гидролизе нуклеотида фосфатов рибозы. Так, например, в случае нуклеозид-5 -фосфата окисление продукта кислстного гидролиза дает 5 -фосфат одноосновной кислоты (I), а восстановление — фосфат первичного спирта (И) [c.364]

Из этих трех гексозофосфатов строятся затем цепи углеводных молекул, используемых для транспорта, хранения и в реакциях синтеза. Чтобы такие превращения могли произойти, гексозофосфаты предварительно должны быть активиров-аны. Это обычно достигается в результате их присоединения к нуклеотидам — сложным кольцевым структурам, сходным с адениловой кислотой АТР. Продуктом такой реакции присоединения оказываются нуклеотидные производные моносахаридов, или нуклео-тидсахара. Чаще других встречаются уридиндифосфоглюкоза (иОРО), образующаяся в реакции между уридинтрифосфатом (иТР) и глюкозо-1-фосфатом (0-1-Р). Сам иТР образуется непрямым путем, в результате переноса фосфатной группы от АТР к иЮР (уридиндифосфату). [c.144]

Смотреть страницы где упоминается термин Нуклеотид-2- и нуклеотид-З-фосфаты: [c.734] [c.173] [c.131] [c.157] [c.232] [c.546] [c.97] [c.130] [c.333] [c.131] [c.136] [c.163] [c.173] [c.324] [c.427] [c.532] [c.467] [c.10] [c.64] [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология