Этил ванилин

А самый известный из подобных альдегидов тоже имеет в своей молекуле бензольное кольцо. Но к нему присоединены не только альдегидная группа, но еще и гидроксил и небольшая эфирная группа. Это соединение носит название ванилина — именно он и придает приятный запах ванили. [c.125]

Эта реакция представляет собой окисление ванилина до ванилиновой кислоты с выделением водорода, [c.433]

Б отличие от фенола нитрование бензоилнитратом а- и -нафтолов приводит лишь к незначительным выходам 2,4-ди-нитро-а-нафтола (т. пл. 138—139°) и 1,6-динитро-р-нафтола (т. цл. 195°). Эфиры же а- и -нафтолов в растворе четыреххлористого углерода легко нитруются бензоилнитратом при действии последнего на этиловый эфир а-нафтола образуется 4-нитропроизводное этого эфира метиловый и этиловый эфиры -нафтола нитруются в положение 1, т. е. дают соответствующие эфиры Г-нитро-2-нафтола. По отношению к большинству ароматических альдегидов (бензальдегиду, анисовому альдегиду, салициловому альдегиду и др.) бензоилнитрат действует главным образом как окислитель нитросоединения образуются в этих реакциях лишь в ничтожных количествах. С другой стороны, при обработке бензоилнитратом -нафтальдегид количественно превращается в соответствующее нитропроизводное (т. пл. 194—195°), а ванилин также с количественным выходом дает 3-нитрованилин (т. пл. 178°). Кумарин нитруется бензоилнитратом с образованием 5-нитрокумарина (т. пл. 185°). [c.420]

Легко можно убедиться, что ванилин является фенолом, ароматическим эфиром, но в то же время и альдегидом. В качестве примера душистого-кетона можно указать мускус, получаемый из желез самцов кабарги, принадлежащей к семейству оленей мускус используют в парфюмерной промышленности. Формула этого соединения НзС—СН—СНа—С=0 [c.366]

Наиболее важный и ценный продукт термической деструкции лигнина - отстойная (осадочная) смола, образующаяся при пиролизе древесины, - обязана своим происхождением именно лигнину. Основную часть этой смолы (более 50%) составляют низкомолекулярные фенолы, такие как фенол, крезолы, пирокатехин и его моно- и диметиловый эфиры, а также фенольные соединения, имеющие в и<ард-положении к фенольному гидроксилу алкильные заместители (от С1 до Сз) и др. В составе осадочной смолы кроме фенолов обнаружены ароматические углеводороды бензол и его гомологи, стирол, конденсированные углеводороды ряда нафталина, антрацена, фенантрена (и их производные), бензопирены. Найдены также ароматические альдегиды (ванилин и др.) и кислоты. [c.457]

Иногда в массу для получения капсул добавляют ароматизирующие вещества (эфирные масла и этил-ванилин в количестве 0,1%), придающие капсулам приятный запах, особенно в тех случаях, когда они содержат медикаменты с неприятным запахом (например, метионин). Сахар в виде сахарного сиропа добавляют для улучшения вкуса капсул. [c.347]

Лигносульфоновая часть щелока служит для получения дубильных экстрактов, ванилина. Сухой остаток сульфитного щелока используется как топливо. Существующие методы не обеспечивают полной утилизации щелоков, получаемых при варке целлюлозы. Большие количества таких щелоков приходится спускать в водоемы. При этом необходимо обезвреживать их, так как они вредно действуют на растительные и животные организмы. [c.206]

Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических принципов номенклатуры они не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный спирт, бензол, ванилин, стрептоцид). Многие соединения названы по имени ученого, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичибабина и т. п.). Однако и некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду метана все названия углеводородов, начиная от С5, являются систематическими — корни их производятся от греческих числительных, и все они имеют общее окончание -ан (пентан, гексан, гептан) и т. д. (ср. стр. 306) названия же первых четырех представителей этого ряда (метан, этан, пропан, бутан) — тривиальные, так как корни их не образованы по какой-либо системе, однако и эти названия имеют общее для ряда метана окончание -ан. Такие [c.270]

Номенклатура всегда связана с теоретическими представлениями соответствующей науки поэтому история развития ее довольно точно отражает исторический путь, пройденный исторической химией. В тот период, когда представления о природе органических веществ были весьма смутными, большинство названий было связано с теми природными источниками, из которых данные вещества получались (винный спирт, уксусная кислота, пробковая кислота, бензойная кислота, мочевина, хинин, ванилин, молочная кислота), с их наиболее характерными свойствами (индиго, какодил, гремучая кислота) или путями получения (серный эфир, пировиноград-ная кислота, пирогаллол). Отдельные соединения получили название по имени исследовавших их ученых (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Названия подобного типа часто употребляются и в настоящее время. Эти тривиальные , традиционные названия не дают представления о природе вещества, не расшифровывают его строения, ложатся большой нагрузкой на память, затрудняют усвоение фактического материала. Однако при частом, повседневном употреблении они удобнее длинных систематических названий. [c.56]

В литературе имеются противоречивые данные о возможности синтеза 5-бром-о-ванилина бронированием о-ванилина бромом в ледяной уксусной кислоте альдегид был получен с выходом 73—80% [1—3] однако, по данным работы [4], этим методом не удалось получить удовлетворительного результата продукт был синтезирован с выходом 51 % при использовании сероуглерода в качестве реакционной среды. [c.30]

Измерение порога — не наилучший способ определения силы запаха данного вещества. Запах этилмеркаптана в зависимости от концентрации может быть и едва ощутимым, и совершенно невыносимым. Порог для мускуса или ванилина лежит значительно ниже, чем для этилмеркаптана, но, даже превысив пороговую концентрацию во много тысяч раз, запахи этих веществ не становятся чересчур сильными. [c.126]

На рис. 5.9 видно, что именно выше этих температур наступает резкое падение выхода ванилина В и ванилина с ванилиновой кислотой (В + В ) при щелочном нитробензольном окислении конденсированных препаратов лигнина. [c.234]

При этом образуются в эквимолекулярном количестве два альдегида— ванилин и ацетальдегид. Для достижения столь глубокой деструкции необходима сильно щелочная среда, создаваемая концентрированным раствором гидроксида натрия. Поэтому операция получила название щелочного гидролиза лигносульфонатов. Если бы удалось деструктировать все связи в молекуле лигносульфоната, сохранив при этом ароматические ядра с их функциональными группами, то выход ванилина превысил половину массы лигнина. [c.299]

Потери ванилина в первых двух процессах составляют в среднем 10 % образовавшегося количества. Они значительно увеличиваются, если обработка проводится прн температуре выше 160—170 °С и при дозировке гидроксида натрия более /з массы сухих веществ сульфитно-дрожжевой бражки. Поэтому параметры процесса ограничивают указанными величинами. Кроме того, для снижения потерь ванилина сульфитно-дрожжевую бражку предварительно концентрируют до содержания сухих веществ 30 % Остающееся при этом небольшое количество свободной воды сохраняет доступность макромолекул лигносульфонатов к щелочной деструкции. В этих условиях константа скорости образования ванилина на порядок выше константы скорости его распада. [c.300]

Однако все же основной причиной низкого выхода ванилина является последний из перечисленных выше процессов. Как было уже показано (см. рис. 7.11), в 1 г частично упаренных лигносульфонатов содержится 10 —10 стабильных феноксильных радикалов. В щелочной среде их количество возрастает на два порядка (это присуще и другим производным лигнина). В результате рекомбинации этих радикалов возникают поперечные связи, приводящие к образованию смол. [c.300]

ОКСИ-3-ЭТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГИД (бурбональ, эти ванилин), желтоватые крист, с запахом ванилина Г л 77—78 °С плохо раств. в воде, раств. в сп., эф., бензоле. [c.404]

Едлинский и Шавлевич (67) нагревали 1,5 л отрабоганного сульфитного щелока с 300 г едкого натра в течение 26 ч при 105° С. Смесь подкисляли до pH 6 разбавленной серной кислотой. Затем смесь несколько подщелачивали бикарбонатом натрия и экстрагировали бензолом. После этого выпаривали бензольный экстракт, растворяли остаток в эфире и экстрагировали его насыщенным раствором бисульфита натрия, получая при этом ванилин. [c.458]

В случае ванилина (49) — действующего начала ванили — и так называемого этилванилина (50), которые идентичны по качеству запаха и различаются лишь по его интенсивности (этил-ванилин пахнет в 2,5 раза сильнее, чем ванилин). Аналогичное изменение в силе запаха наблюдается при переходе от маль-тола (3-окси-2-метилпирона-4) (51) к этилмальтолу (52). Эти сединения обладают одинаковым качеством запаха, но у этил-производного он в 10 раз сильнее. [c.635]

Недавно разработан способ прямого окисления озоном прн низкой температуре ацетилизоэвгенола и даже самого изоэвгенола, взвешенных в виде тонкой суспензии в воде. При этом получается очень чистый ванилин с почти количественным выходом. [c.630]

В промышленности усиленно разрабатывались синтезы ванилина, основанные на введении альдегидной группы в молекулу гваякола. Одиако подробное описание этих синтезов выходит за пределы данной книги. Упомянем только, что ванилин наряду с так называемым ортованилином [c.630]

СУЛЬФИТНЫЙ ЩЕЛОК — раствор, образующийся при обработке целлюлозы гидросульфитом кальция Са (Н30з)2. Растворенные в С. щ. вещества — это в основном углеводы и соли лигносульфоновых кислот. Из С. щ. биохимической переработкой получают этиловый спирт, белковые дрожжи, антибиотики, органические кислоты, растворители, многоатомные спирты химической переработкой — ванилин, фенолы, ароматические кислоты. Упаренный после биохимической переработки С. щ., т. наз. сульфитно-спиртовую барду, применяют в качестве клеящего, пластифицирующего, диспергирующего и дубящего средств. При переработке 1 т целлюлозы образуется 8—9 м С. щ., из которого можно получить 100—110 кг белковых кормовых дрожжей или 80—100 л этилового спирта и 35—40 кг дрожжей, а также 1—1,2 т концентрата сульфитно-спирто-вой барды. При хлорировании обессахаренного С. щ. образуется препарат, обладающий сильными антисептическими, дезинсектирующими и гербицидными свойствами. [c.241]

Выходы продуктов реакции повышаются, если в качестве растворителя вместо воды применять спирт. Так, например, Трауб применением спиртового р астврра NaOH или КОН (вместо водного) улучшил метод получения ванилина, опубликованный за 20 лет до того Реймером и Тиманом при этом выход увеличился от 5% до почти теоретического. Подобным же образом (проведением реакции в спиртовом растворе) Фосс увеличил выход 2-оксинафтойного-1 альдегида. Применение спирта, позволяет понизить температуру реакции, уменьшить количество вводимого в реакцию КОН или NaOH и ускорить реакцию, что достигается благодаря более легкому разложению хлороформа. Кроме того, при этом видоизменении реакции уменьшается опасность осмоления и возможность образования побочных продуктов. [c.326]

В 2-литровом стакане приготовляют раствор 170 г (1,0 моль) азотнокислого серебра в 1 л воды и к нему при перемешивании приливают раствор 44 г (1,07 моля) 97%-ного едкого натра в 400 мл воды (примечание 1). Смесь перемешивают в течение 5 мин., после чего окись серебра отфильтровывают с отсасыванием на воронке Бюхнера диаметром II см и отмывают водой от нитратов (примечание 2). Влажную свежеосажденную окись серебра переьюсят в 4-литровый стакан (примечание 1), заливают водой (2 л) и прибавляют к ней 200 г (4,85 моля) 97%-ного гранулированного едкого натра при сильном перемешивании. Если температура смеси на этой стадии будет ниже 55 , то смесь подогревают до 55—60°. Затем при непрерывном перемешивании, поддерживая температуру на уровне 55—60° (примечание 3), к смеси прибавляют 152 г (1,0 моль) ванилина (примечание 4) реакция начинается через несколько минут. Окись серебра прсвраш,ается в объемистое металлическое серебро с выделением значительного количества тепла. Перемешивание продолжают в течение 10 мин., а затем смесь фильтруют и осадок серебра промывают горячей водой (100 мл]. Фильтрат и промывные воды соединяют вместе и в течение 2 мин. пропускают через жидкость быстрый ток сернистого ангидрида (примечание 5), после чего при энергичном перемешивании полученный раствор выливают в сосуд, содержащий 1 100 мл соляной кислоты, разбавленной в отношении 1 1. Смесь, которая должна иметь кислую реакцию на конго, охлаждают до 15—20°. Ванилиновую кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера, отжимают, чтобы удалить маточный раствор, промывают водой (150 мл), охлажденной до 0° (примечание 6), по возможности тщательнее отсасывают и сушат на воздухе. Выход ванилиновой кислоты, получающейся в виде белых игольчатых кристаллов, составляет 140 —160 г (83—95% теоретич.) т. пл. 209—210°. Полученный препарат при- [c.119]

Нитробензольное окисление, как метод исследования строения лигнина, основано на способности нитробензола в щелочной среде (в водном растворе NaOH при 170...180°С) служить акцептором двух электронов и вызывать окислительную деструкцию лигнина с разрывом связей Са-Ср и образованием ароматических альдегидов, а также небольшого количества соответствующих ароматических кислот. Так, из хвойных лигнинов получается в основном ванилин (до 20...28% из елового лигнина) и в несколько раз меньше ванилиновой кислоты. Кроме того в небольших количествах образуются и-гидроксибензальдегид, сиреневый альдегид и и-гидроксибензойная и сиреневая кислоты (схема 12.37, а), что примерно соответствует соотношению гваяцильных, сирингильных и и-гидроксифенильных звеньев в структурах хвойных лигнинов. Окислению подвергаются только фенольные фрагменты лигнина, при этом большое влияние на выход продуктов окисления оказывает строение пропановой цепи. Наиболее высокий выход ванилина дают гваяцилпропановые единицы с бензилспиртовой группой или а,Р-двойной связью. а-Кар- [c.444]

В стакан из нержавеющей стали емкостью 3 л (180 х150 мм) (примечание 1), снабженный эффективной мешалкой из того же металла и нагреваемый на электрической плитке, помещают 84 г (2 моля) 97%-ного гранулированного едкого натра, 332 г (5 молей) 85%-ного гранулированного едкого кали (примечание 2) и 50 мл воды. Смесь перемешивают и нагревают. Когда температура жидкости достигнет 160°, к ней прибавляют несколькими порциями в течение 2,5—3 мин, 152 г (1 моль) ванилина со скоростью, достаточной для поддержания реакции (примечание 3). На этой стадии температура достигает 190— 195°. Перемешивание и нагревание продолжают до тех пор, пока температура не достигнет 240—245° (примечание 4). На указанном уровне температуру поддерживают в течение 5 мин. [c.432]

В 3-литровой трехгорлой колбе нагревают на водяной бане смесь 182 г (1,2 мол.) ванилина (примечание 1) и 450 мл кипящей воды. Растворяют 150 г едкого натра (х. ч.) в 200—300 мл воды и затем разбавляют раствор водой до 750 мл. Из этого раствора 360 мл нагревают до 100° и сразу приливают к горячей смеси ванилина и воды (примечание 2). Колбу снабжают обратным холодильником, механической мешалкой и делительной воронкой емкостью 250 мл. [c.142]

Л легко хлорируется в положения 5 и 6 ароматич кольца, одновременно происходит деметилирование метоксильных групп, замещение атомом С1 боковой цепи, гидролиз простых эфирных связей между элементарными звеньями и окисление, приводящие к деструкции макромолекулы Нитрование Л осугцествляется так же легко, как и хлорирование, но в большей степени осложнено р-циями окисления Мягкое избирательное окисление Л нитробензолом в щелочной среде служи г для оценки его изменения при выделении или в др процессах При этом расщепляются связи между а- и [З-углеродными атомами в звеньях макромолекулы, содержащих бензилспиртовую [руппу или связь С=С, в результате чего образуется смесь гидроксиароматич альдегидов (сиреневыи, ванилин) и к-т Так, выход ванилина и ванилиновой к-ты из малоизмененного лигнина Бьеркмана составляет 33,4%, из сернокислотного Л-всего 6,7% [c.591]

В литературе имеются указания - о восстановлении ванилина по методу Клемменсека с применением толуола в качестве вспомогательного растворителя. Следуя этим указаниям, креозол получали с выходом в 49%, причем реакция сопровождалась значительным осмолением. [c.34]

Для сравнения на рис. 8.3,6 приведена кривая взаимодействия элементарного ароматического альдегида — ванилина с соединениями 50г. Ее характер идентичен характеру кривой для лигносульфонатов. Из этого можно заключить, что присутствие в молекуле ароматического кольца усиливает активность карбонильной группы. При этом наблюдается некоторое различие между ароматическим мономером и полимером в области значений pH, в которой доминируют ионы сульфита. Здесь происходит полный распад ванилингидросульфитного соединения уже при pH около 8. [c.248]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология