Кумол получение фенола

В настоящее время кумол в первую очередь используется для получения фенола и ацетона через гидроперекись кумола, которая легко может быть получена окислением воздухом. [c.227]

Рис, 143. Схема получения фенола кумола. [c.232]

В табл. 1, в левом столбце, приведены ароматические углеводороды, представляющие в настоящее время наибольший интерес в нефтепереработке, и отмечаются соответствующие конечные сульфонаты (или химикалии, включающие в качестве промежуточных продуктов сульфонаты углеводородов), представляющие фактический или потенциальный интерес для потребителей, а также основные направления использования таких химикалий. Производство указанных выше ароматических углеводородов, а также перечисленных в таблице продуктов неуклонно растет. Конечно, углеводороды, получаемые из каменноугольного дегтя, применяются больше для многих других целей, а не для приготовления сульфонатов. В тех случаях, где сульфонат является нежелательным конечным продуктом (например, для фенола, крезолов или резорцина), приемлемы другие препаративные методы, позволяющие избежать сульфирования как промежуточной стадии. Замечательным примером этого типа методик является метод получения фенола из кумола, при котором ацетон (побочный продукт реакции) имеет значительно более высокую стоимость, чем побочный продукт, получаемый при процессе сульфирования (натрий бисульфит). [c.515]

При взаимодействии пропилена с бензолом образуется изопропилбензол (кумол). Изопропилбензол является высококачественной добавкой к автомобильному и авиационному топливу. В на-. стоящее время большие количества его расходуются для получения а-ме ТИЛ стирол а, а также фенола и ацетона. При окислении изопропилбензола сначала образуется гидроперекись изопропил-бензола и далее фенол и ацетон. Метод получения фенола и ацетона через изопропилбензол впервые был разработан в СССР. Он весьма перспективен. По указанному методу работает много заводов как в СССР, так и за рубежом. [c.77]

Окисление воздухом кумола до гидроперекиси кумола (полупродукт для получения фенола) . [c.17]

Широко распространенный в настоящее время во многих странах метод получения фенола и ацетона окислением изопропилбензола (кумола) был разработан в 1940 гг. в СССР. Этот метод характеризуется сравнительно простой технологией и высокой рентабельностью. [c.184]

Первая стадия —окисление кумола в гидроперекись—совершенно аналогична получению гидроперекиси изопропилбензола в процессе получения фенола и ацетона (см. гл. 6). [c.386]

Способ совместного получения фенола и ацетона из кумола служит хорошим примером нефтехимического процесса. В нем для превращения бензола в фенол используются воздух и нефтяной пропилен. Экономика процесса определяется сбытом второго основного продукта — ацетона, который является тоже нефтехимическим продуктом. Все другие способы получения синтетического фенола, с которыми фенол-ацетоновый процесс конкурирует, потребляют продукты основной химической промышленности. Например, [c.264]

Очень изящным процессом получения фенола и ацетона является кумольный метод. Изопропилбензол (кумол), получаемый при алкили-ровании бензола пропиленом, окисляется кислородом воздуха в гидро-пероксид кумола, который разлагается водным раствором кислоты в фенол и ацетон [c.57]

Рис. 2.14. Принципиальная технологическая схема получения фенола и ацетона кумольным методом 1 - смеситель 2 - секционированная ректификационная колонна окисления 3 - сепаратор 4,7,8 - ректификационные колонны 5 - реактор разложения гидроперекиси кумола 6 - нейтрализатор

В настоящее время для получения фенола используется жидкофазное окисление кумола кислородом воздуха в присутствии медных или марганцевых катализаторов. Образующуюся гидроперекись кумола разлагают серной кислотой на фенол и ацетон [c.127]

Кумол более токсичен, чем бензол. Он используется для получения фенола и ацетона через гидропероксид кумола (разд. 8.4.5), а также добавляется в топлива для двигателей. [c.254]

Напишите реакции, лежащие в основе технических методов получения фенола а) из бензолсульфокислоты б) из хлорбензола в) из кумола (изонропилбензола). Укажите условия. В чем преимущество кумольного метода перед другими [c.169]

Синтетический путь получения фенола является наиболее перспективным. Сначала из бензола и пропилена получают изопропилбензол (кумол) [c.379]

Наиболее важным промышленным методом получения фенола является ку мольный метод. Он состоит из двух стадий. Вначале алкилированием бензола с помощью пропилена получают изопропилбензол (кумол), который окисляют кислородом, при этом кроме фенола образуется другой важный продукт—ацетон [c.376]

Самым крупнотоннажным по объему использования пероксида является процесс получения фенола и ацетона из кумола [89]. [c.26]

Получение фенола из гидропероксида кумола [c.1735]

Кислотное расщепление гидроперекиси кумола. Это наиболее перспективный способ получения фенола, по которому одновременно с. фенолом получается второй ценный продукт — ацетон. [c.15]

Кумол может получаться так же, как и этилбензол, а именно реакцией пронена с бензолом, смешанным с хлористым алюмпннсм. Во время войны, когда чистоте кумола придавалось не столь большое значение, как теперь, когда кумол применяется в качестве исходного продукта для получения фенола и ацетона, алкилирование бензола пропеном в присутствии фосфорнокислого катализатора под давлепием проводилось в такой же аннаратуре, в какой осуш,ествлялась каталитическая полимеризация газов стабилизации крекипг-устаповок (смесь пропепа и бутенов) для получения полимер-бензола. [c.230]

Получение фенола и ацетона из кумола основывается на расщенлении гидроперекиси кумола в кислой среде. Ацетои и фенол образуются в соответствии со следующим уравнением [c.232]

Нефтехимическая переработка бензола в этилбензол и стирол (стр. 227) и в изододецил- и керилбензолы для получения арилсульфонатов (стр. 233), а также в кумол, как исходного продукта для получения фенола и ацетона (стр. 232) были уже рассмотрены выше и на рпс. 163 дапа сводка важнейших способов получения ароматических промежуточных продуктов. На рис. 164— 168 показаны важнейшие реакции основных ароматических углеводородов. [c.263]

Метод окисления кумола и кислого расщепления КМГП был разработан с целью получения фенола. Рентабельность метода зависит от возможностей сбыта образующегося при этом ацетона, [c.281]

Получение и практическое использование в промышленном органическом синтезе наиболее крупнотоннажных ароматических углеводородов бензола, толуола, ксилолов, кумола, стирола, фенола, нафталиКа. [c.190]

Большая часть смеси ароматических углеводородов С9, образующихся в процессе каталитического риформинга, используют в качестве компонента автомобильного бензина. Из изомеров ароматических углеводородов С 9 в промышленных масштабах выделяют псевдокумол. который идет для производства тримеллитового ангидрида [111 в дальнейшем, по-видимому, найдут применение мези-тилен и эти.лтолуолы. Изопропилбензол (кумол) производят в больших количествах путем алкилирования бензола пропиленом его используют главным образом для получения фенола. [c.8]

Изучение процессов каталитического окисления ароматических углеводородов в перекиси и химического поведения последних позволило разработать новый технический процесс получения фенола и ацетона из кумола (изопропилбензола). При облучении ртутной лампой или при каталитическом окислении кумола кислородом получается лишь 7,5 о гидроперекиси. По данным Дж. Форчюна и Г. Уотермена [31], такие катализаторы, как ЫЗгСОд, СаСОд или соли свинца, при 120 образуют 90—95% гидроперекиси кумола. Последняя при воздействии 50о полностью расщепляется на фенол [c.210]

При действии сильных М1жерал1.ных кислот происходит распад гидроперекисей, что используется на практике, например, при получении фенола и ацетона из гидроперекиси кумола. [c.63]

Выход фенола по изопропилбензолу превышает 90%. И ацетон получается с хорошим выходом. Поэтому описанный метод расщепления изопропилбензола также удобен для получения ацетона (стр. 151). В СССР кумол-гидроперекисный метод получения фенола и ацетона введен в производство П. Г. Сергеевым, Р. Ю. Удрисом и Б. Д. Кружаловым (1949). [c.367]

Из числа фенолов наибольшее значение имеет простейший представитель ряда — оксибензол, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным, были разработаны промышленные способы получения фенола из бензола с использованием реакции сульфирования или хлорирования. Однако теперь все этн способы потеряли значение наибольшее распространение получил кумольнын процесс . Из бензола и пропилена получают кумол (см. 9.13), который далее [c.287]

Таким образом, в результате окисления и этой перегруппировки лзопропильная группа кумола замещается гидроксильной группой, т. е. идет окисление ароматического кольца. В СССР кумольный метод совместного получения фенола и ацетона осуществляется в промышленном масштабе с 1949 г. и в настоящее время является наиболее крупнотоннажным способом получения фенола. [c.324]

Выше уже упоминалось (см, стр, 137) об используемой в промышленности реакции получения фенола и ацетона из кумола (изопропилбензола), протекающей через промежуточное образование гидроперекиси. Исследование этого процесса показало, что наличие электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце (например, МОа-группы в пара-положении) приводит к уменьшению скорости образования гидроперекиси, тогда как электронодонорные заместители ускоряют процесс. Аналогичным образом из тетралина (тетрагидронафталина) путем окисления воздухом и действия щелочью на образующуюся гидроперекись можно получить в препаративном масштабе кетон а-тетралон [c.301]

Кумольный метод [9]. Кумольнып метод — новейший метод получения фенола. Первый завод, работающий по этому методу, был построен в 1949 г. в Советском Союзе. Исходным сырьем являются пропилен и бензол. Путем алкилирования бензола пропиленом получают изопронилбензол (кумол) (см. главу X, раздел 4). При окислении изонропилбензола воздухом или [c.510]

Получение фенола из гидроперекиси кумола по Хоку. Смесь, полученную при аутоокислении кумолаО (см. разд. Г.1.6), помещают в прибор, состоящий из-наполненпой хлороформом колбы, насадки Хана, холодильника Либиха и приемника. Прибавляют 10-кратное количество 10%-ной серной кислоты и колбу нагревают на кипящей водяной бане до полного удаления ацетона (проба с [c.283]

Как лабораторный метод этот синтез не имеет большого значения, но, поскольку он является одним из промышленных способоЕ иолучения фенола, он включен в рассмотрение. Развитие промышленности в период второй мировой войны сделало кумол и гидроперекись кумола доступными продуктами, поэтому было естественнс использовать последнюю для получения фенола и ацетона [26]. Описание метода синтеза, его механизма и примеров его применения приведено в разделе, посвященном кетонам, (гл. 11, разд. А.7). [c.300]

Второе место по объему потребления бензола занимает синтез фенола. Фенол является одним из старейших производных бензола. Известно не-ско.лько методов получения фенола пз бензола. Новейший пз них — производство фенола через кумол и гидроперекись кумола. Дальнейший рост мощностей по синтезу фенола происходит только за счет применения этого процесса. При этом процессе бензол сначала алкилируют пропиленом для получения кумола. Затем кумол окисляют в гидроперекись, разложением которой получают фенол в качестве побочного продукта образуется ацетон. Крупнейшим потребителем фенола является производство термореактивных смол, перерабатываемых главным образом на формовочные композиции п прессиорошки. Фенольные пластмассы представляют собой один из старейших видов пластмасс. Они находят широкий сбыт, но им присущи и некоторые недостатки, в частности невозможность производства формованных изделий свет.лых тонов п высокая стоимость формования. Из нанбо.лее перспективных областей применения фенольных смол следует отметить производство фенольных клеев, потребление которых в фанерной промышленности неуклонно растет. [c.249]

В присут. AI I3, BF3, HF и др. кислотных катализаторов О. способны алкилировать насыщ. углеводороды образующиеся алканы разветвленного строения применяют в качестве высокооктановых добавок к моторным топливам. В условиях р-ции Фриделя-Крафтса этилен алкилирует бензол до этилбензола-полупродукта при синтезе стирола. При алки-лировании бензола пропиленом образуется кумол, используемый для получения фенола и ацетона (см. Алкилирование). [c.373]

Для получения фенола и ацетона гидроперекись изопропилбензола разлагают действием сильных кислот Н2504, Н3РО4, 502, п-толуолсульфокислоты. Однако перед разложением необходимо выделить гидроперекись кумола из реакционной смеси, что целесообразнее всего производить путем отгонки в вакууме непрореагировавшего изопропилбензола. [c.15]

Окисление изопропилбензола (кумол а) с получением фенола и ацетона. Проводится по кумоль-ному методу, разработанному П. Г. Сергеевым, Б. Д. Кружа-ловым и Р. Ю. Удрисом. [c.257]

Кислотно-каталитическое превращение этой гидроперекиси ириводит к получению фенола и ацетона и поэтому может иметь практическое значение. Вследствие этого проводились весьма интенсивные исследования, направленные на повышение эффективности как получения, так и разложения гидроперекиси. Результатом этих работ явился ряд патентов по окислению кумола в эмульсии и в гомогенной фазе , и во многих странах широкое распространение получило производство фенола через кумол. Этот процесс был описан Хоком и Kpoифoм и о ием будет еще упомянуто в дальнейшем. Впоследствии было разработано много вариантов стадии окисления, особенно это касается предварительной обработки углеводорода и изменения условий окисления (температуры, времени, добавления инициаторов, стабилизаторов и т. д.). Получение гидроперекиси изопроиилбен-зола было описано Армстронгом, Холлом и Куином (эмульсионный метод) детально было рассмотрено также аутоокисление кумола в присутствии соединений металлов . [c.108]

Окисление вторичных спиртов в кетоны гидроперекисью кумола в щелочной среде в присутствии определенных добавок , как уже было описано ранее протекает с образованием пероксииона КО . Было найдено, что подобное окисление происходит также в отсутствие кислоты или щелочи, но при наличии катализаторов (окисей или нафтенатов металлов), инициирующих образование радикальных продуктов из гидроперекисей. При термическом (120° С) разложении гидроперекиси в качестве побочного продукта получается некоторое количество ацетофенона. Единственным случаем получения фенола является гетеролитическое расщепление гидроперекиси в присутствии катализатора — трехокиси хрома. Обычно же реакция сопровождается выделением побочных продуктов — кетона и диметилфенилкарбинола [c.140]