Метилфенилкарбинол из этилбензола

Ацетофенон Метилфенилкарбинол, этилбензол Pd 80—100 бар, 100° С [21] Pd (5%) на угле в метаноле, 20° С [570] [c.809]

Недостатком метода дегидрирования этилбензола является трудность отделения стирола от непрореагировавшего этилбензола. Интересен метод получения стирола через метилфенилкарбинол этилбензол хлорируют и образовавшийся а-хлорэтилбензол омыляют с образованием метилфенилкарбинола. При отщеплении от последнего молекулы воды (дегидратация) получается стирол [c.164]

На синтез поступает 20—30%-ный раствор гидропероксида (ГП) в этилбензоле, содержащий побочные продукты окисления — метилфенилкарбинол и ацетофенон. Этот раствор смешивают со [c.443]

Из этой смеси после нейтрализации щелочью (на схеме не изображена) вначале отгоняют в колонне 5 наиболее летучий этилбензол, который рециркулируют на синтез гидропероксида. Кубовый остаток колонны 5 поступает в испаритель 6, где метилфенилкарбинол и ацетофенон в токе перегретого водяного пара испаряются и отделяются от смол. Смесь паров, подогретая в теплообменнике 7 до 300°С, последовательно проходит два реактора 8, заполненных гетерогенным катализатором кислотного типа, и подвергается дегидратации. Эта реакция эндотермична, поэтому смесь, [c.444]

При гидрировании на стационарном медно-хромовом катализаторе (температура — 100 °С, давление — 30 МПа, объемная скорость подачи сырья — 0,15—0,30 ч ) содержание метилфенилкарбинола в гидрогенизате составляло от 86 до 97% (масс.) Основным побочным продуктом является этилбензол. Гидрирование ароматического кольца практически не происходит. Гидрирование ацетофенона до ароматического спирта имеет важное значение при производстве стирола и окиси пропилена, где в качестве побочного продукта получается ацетофенон, который после гидрирования превращается в метилфенилкарбинол и далее перерабатывается в стирол. [c.46]

В результате окисления этилбензола наряду с гидропероксидом (на него расходуется более 98 % этилбензола) образуются метилфенилкарбинол и ацетофенон. Кроме того, в продуктах окисления обнаружены бензальдегид, бензойная и муравьиная кислоты, пероксид водорода, 2,3-дифенилбутан. [c.312]

В настоящее время установлено, что реакция получения гидропероксида этилбензола протекает по схеме, учитывающей параллельно-последовательный механизм образования ацетофенона и возможность рекомбинации радикалов непосредственно в метилфенилкарбинол и ацетофенон (а не через стадию образования гидропероксида). Следовательно, схему окисления этилбензола можно представить следующим образом [c.313]

Результаты исследования кинетики реакции окисления этилбензола показывают, что скорости образования метилфенилкарбинола и ацетофенона по реакциям (3), (6) и (4), (7) равны между собой. Это свидетельствует о том, что скорости образования кето-на и спирта через пероксидные радикалы одинаковы. Однако при накоплении в системе определенного количества метилфенилкарбинола скорость реакции (5) превышает суммарную скорость реакций (4) и (7), а метилфенилкарбинол становится основным источником образования ацетофенона. [c.313]

Этилбензол Ацетофенон, метилфенилкарбинол Соли никеля 60° С. Соли меди более активны [1599]= [c.193]

Этилбензол Ацетофенон, метилфенилкарбинол Соль меди 80° С [912] [c.555]

Гидроперекись этилбензола Метилфенилкарбинол, ацетофенон Стеарат Си -Ь 60—110° С, в растворе хлорбензола, концентрация гидроперекиси 0,3—0,03-мол., стеарата — 4 10 —2х х10 -мол., стеарат Си+ неактивен [798] [c.1281]

Этот метод был использован для определения реакционной способности продуктов по отношению к радикалам ВОг в реакциях окисления этилбензола и н.декана [15], Стационарные концентрации спирта и ацетофенона изменяются, а стационарная концентрация гидроперекиси остается постоянной при подаче в систему сначала чистого этилбензола, а затем этилбензола, содержащего различные количества метилфенилкарбинола (рис, 24), [c.406]

Отношение констант скорости /са А 2,коон /с2.кон = 1 9,3 12, т. е, реакционная способность растет в ряду этилбензол С гид-роперекись метилфенилкарбинол. [c.406]

При окислении этилбензола кислородом воздуха в присутствии окиси меди или железа при 120° получаются продукты состава 75—80% ацетофенона и 20—25% метилфенилкарбинола [112, ИЗ, 122]. В качестве катализаторов такого окисления применяются также окиси и гидро- [c.499]

Окисление этилбензола до гидропероксида проводится обычно в каскаде реакторов барботажного типа при 140-150 °С и давлении 0.3-0.5 МПа в присутствии ионов щелочных металлов. Селективность образования гидропероксида составляет 83-85 %, а содержание его в оксидате - 10-12 %. Побочные продукты этой первой стадии процесса - ацетофенон, метилфенилкарбинол и кислоты. Ионы щелочных металлов, являющиеся ядами для следующей стадии эпоксидирования, удаляют, гидропероксид этилбензола укрепляют до концентрации около 25 % вакуумной ректификацией оксидата. [c.93]

Окисление этилбензола в присутствии примесей более легко окисляющегося кумола на уровне десятых долей процента существенно изменяет состав продуктов окисления этилбензола в сторону образования более глубоко окисленных соединений -ацетофенона, метилфенилкарбинола и кислот [103]. Это приводит к снижению селективности гидропероксидного направления процесса. [c.98]

Этилбензол а-гидроперекись этилбензола метилфенилкарбинол [c.107]

Окисление этилбензола в ацетофенон протекает при 125° и 2 ат. Превращение этилбензола за один цикл составляет 25—30%. Реакция экзотермическая. Сырые продукты реакции, состоящие примерно из 73% этилбензола,. 17% ацетофеноиа, 8% метилфенплкарбинола и 2% побочных продуктов, разделяют разгонкой. Полученную таким образом смесь, состоящую из 68% ацетофенона и 32% метилфенолкарбииола, гидрируют при 14 ат водорода и 130—170° над медно-хромо-железным катализатором. При гидрировании получается практически чистый метилфенилкарбинол. Дегидратация его в стирол производится над нанесенной на боксит окисью титана, в отсутствие давления при 250°. [c.236]

Известны способы получения стирола окисде.нием -ахидбен.зола. В одном из них этилбензол окисляют воздухом. Реакция протекает в жидкой фазе в присутствии марганцевого катализатора. Полученная смесь ацетофенона и метилфенилкарбинола отделяется от непрореагировавшего углеводорода и побочных продуктов. Ацето< фенон гидрируется на медно-хромо-железном катализаторе до метилфенилкарбинола. Последний после повторного удаления этилбензола, образующегося при восстановлении ацетофенона, дегидратируется над окисью алюминия в стирол [1]. [c.733]

После отделения легкокипящей окиси смесь подвергается восстановлению водородом, метилфенилкарбинол отделяется от легко-кипящих соединений и дегидратируетсяя в стирол на катализаторе, сводящем к минимуму образование этилбензола и других побочных продуктов. Недостаток указанных методов — многостадийность,, №1С(Жий расход этилбензола, необходимость сбыта сопутствующих продуктов, потребность в которых в разные периоды времени может существенно меняться и не соответствовать спросу на стирол. [c.734]

Продукты реакции направляют в колонну 2, где отгоняется лаиболее летучий пропилен, возвращаемый на эпоксидирование. Затем в колонне 3 в виде дистиллята получают оксид пропилена, а кубовый остаток перегоняют в вакуумной колонне 4, отделяя тяжелый остаток, содержащий катализатор. Часть тяжелого остатка возвращают на эпоксидирование, а остальное сжигают или подают на регенерацию катализатора. Дистиллят колонны 4 состоит главным образом из этилбензола, метилфенилкарбинола и ацетофенона. [c.444]

Гидрирование ацетофенона и метилфенилкарбинола. Ацетофенон являетгя доступным нефтехимическим продуктом, который получают при производстве фенола и ацетона окислением кумола, при комбинированном процессе производства окиси пропилена и стирола и специально окислением этилбензола. [c.46]

Схема разделения эпоксидата ясна из рис. 6.16. Схема переработки тяжелой фракции показана на рис. 6.17. Сначала тяжелая фракция подвергается нейтрализации щелочью. Далее на колонне 2 выделяются легкие примеси, а на колонне 4 этилбензол, рециркулируемый на стадию окисления. На колонне 5 отпаривается бензальдегидная фракция, а остаток — фракция метилфенилкарбинола (МФК) — направляется на дегидратацию (рис. 6.18). [c.197]

При окислении этилбензола кислородом воздуха в присутствии окиси меди или железа при 120° С получаются продукты состава 75—80% ацетофенона и 20—25% метилфенилкарбинола [112, ИЗ, 122]. В качестве катализаторов такого окисления применяются также окиси и гидроокиси железа, марганца, кобальта, бензойнокислое железо [123J, хлорное железо и азотнокислая медь [124, 125], фталоцианин никеля [126]. Этилбензол в отсутствие катализаторов при длительном взаимодействии с кислородом при комнатной температуре [114, 115] или при 110° С [127] окисляется в ацетофенон. При более мягких условиях Хоку [62] удалось окислить его в соответствующую гидроперекись, выделенную в свободном состоянии через натриевую соль. Этилбензол окисляется кислородом в гидроперекись в присутствии эфиров Р-кетокарбоновых кислот, или гидроперекиси изопропилбензола и NaOH [128]. [c.259]

Стирол, широко используемый для производства полистирола и кяучуков, получают каталитическим дегидрироваггием этилбен-Зола. В 1970-х гплах разработан процесс получения стирола окис-лени ем этилбензола до метилфенилкарбинола и дегидратацией последнего. Для производства стабилизаторов используют стирол, предназначенный для производства полистирола. [c.187]

В промышленности окисление проводится до степени превра> 1 щения углеводорода 7-13% что соответствует 85-90% селек> тивности по этилбензолу. В реакции побочно образуются ацетофвч нон и метилфенилкарбинол. [c.326]

Стирол является одним из многотоннажных мономеров для производства как пластических масс (полистирол), так и синтетических каучуков. Его производство только в США превышает 4,0 млн т в год. Основным методом производства стирола является дегидрирование этилбензола. В последнее время все большее значение начало приобретать совместное получение стирола и оксида пропилена. В этом случае его получение основано на дегидратации метилфенилкарбинола, который образуется в результате эпоксидирования олефина гидропероксидом этилбензола. В свою очередь, оксиды олефинов можно получать рядом различных способов. Например через соответствующий хлоргвдрин или прямым окислением олефинов. Наибольшее распространение получили производства оксидов этилена и пропилена. [c.299]

Технология совместного получения стирола и пропиленоксида состоит из следующих стадий получение гидропероксида этилбензола, выделение пщропероксида этилбензола, эпоксидирование пропилена и разделение продуктов эпоксидирования, дегидратация метилфенилкарбинола и выделение стирола, гидрирование аце-тофенона в метилфенилкарбинол. Таким образом, это производство является многостадийным. [c.312]

В колонне 3 отгоняется этилбензол с примесями кислот, поэтому верхний продукт также направляется в скруббер 4. Из куба колонны 3 сконцентрированный гидропероксид поступает в колонну эпоксидирования 6. (Эпоксидирование можно также проводить в каскаде реакторов.) В нижнюю часть колонны подается катализаторный раствор из куба колонны 9. Туда же проводится подпитка свежим катализатором. Свежий и возвратный (из колонны 7) пропилен также подается в нижнюю часть колонны. Продукты реакции вместе с катализаторным раствором выводят из верхней части колонны и направляют в ректификационную колонну 7для отгонки пропилена. Газы выводят из верхней части колонны и из системы для утилизации или сжигания. Кубовый продукт колонны 7по-ступает в ректификационную колонну 8 для выделения в качестве дистиллята продуктового оксида пропилена. Кубовая жидкость колонны 5 поступает в колонну 9 ддя отделения продуктов синтеза от катализаторного раствора. Катализаторный раствор из куба колонны возвращается в колонну эпоксидирования 6, а верхний продукт поступает в ректификационную колонну 10ддя отделения этилбензола от метилфенилкарбинола и ацетофенона. Смесь метилфенилкарбинола (МФК) и ацетофенона подается в испаритель 11, в котором с помощью перегретого пара испаряются и отделяются от смол метилфенилкарбинол и ацетофенон. Смесь паров, перегретая до 300 °С, поступает в реактор 13 для дегидратации метилфенилкар- [c.319]

Технология производства стирола и оксида пропилена использует в качестве сырья доступные, производимые в больших количествах этилбензол и пропилен. Этот процесс нельзя отнести к малостадийным, поскольку он включает в себя несколько химических реакций окисление этилбензола в гидропероксид, эпоксвдирова-ние пропилена, дегидратация метилфенилкарбинола, гидрирование ацетофенона. Тем не менее, даже такая многоступенчатая структура технологии дает возможность получать целевые продукты с селективностью по оксиду пропилена 95—97 % и выходом стирола по этилбензолу до 90 %. Таким образом, рассматриваемое производство можно отнести к высокоэффективным. Более того, такая технология является ярким примером сопряженных производств, обеспечивающих одновременное получение нескольких целевых продуктов, позволяет выпускать стирол с качеством более высоким, чем при дегидрировании (с точки зрения процессов полимеризации) и заменить экологически грязное производство оксида пропилена хлоргидринным способом. В связи с многостадийным характером технологии следует выделить в ней узлы, обеспечивающие высокие конверсии за один проход — эпоксидирование, дегидратация, гидрирование, и не обладающие таким характером - получение гидропероксида этилбензола. В этом случае ограничения по конверсии этилбензола связаны с последовательным характером побочных реакций и взрывоопасностью гидропероксида при высоких концентрациях в температурных условиях (140-160 С) протекания реакции. Соответственно, рециркуляционные потоки, направленные на полное использование исходного сырья, имеют [c.321]

Ацетофенон Этилбензол (I), метилфенилкарбинол (II) НеаЗе в этаноле, 248 бар, 150° С, 2,25 ч. Выход 1—88%, II — 10% [198] НеаЗ в этаноле, 161 бар, 216—230° С, 0,17 ч. Выход I — 85%, II — 15% [217] [c.713]

Ацетофенон, являясь простейшим жирно-ароматическим кетоном, в реакции гидрогенизации ведет себя не только как ароматический кетон, но и проявляет свойства, характерные для алифатических кетонов, — способен к энолизации. В зависимости от условий проведения реакции гидрирования ацетофенона он превраш ается в разные продукты. Так, на Pt-черни при комнатной температуре и обычном давлении ацетофенон в зависимости от растворителя (среды) дает различные продукты превращения в нейтральной среде (диоксан) образуется метилфенилкарбинол, в кислой (уксусная кислота) — этилбензол, а-цик-логексилэтанол и этилциклогексан [188], на Pt-черни (по Адамсу) в спиртовом растворе НС1 — этилциклогексан. [c.341]

В присутствии Pd-черни, полученной формальдегидным методом, ацетофенон в диоксане гидрируется до метилфенилкарбинола в спиртовой щелочи после присоединения 1 моля Нг ацетофенон превращается в а-фенилэтанол, этилбензол и выделяется непрореагпровав-ший ацетофенон бензольное ядро в этих условиях не гидрируется. [c.341]

Рис. 2. Зависимости начальных скоростей поглощения кислорода ) и накопления гидроперекиси а-фепилэтила (2), метилфенилкарбинола (3) И ацетофенона (4) при окис-иении этилбензола о—от квадратного корня из скорости инициирования б — от скорости инициирования.

При окислении этилбензола, катализированном AgO, гидронерекись а-фенилэтила является промежуточным продуктом реакции, превращающимся далее в конечные продукты — метилфепилкарбпнол и ацетофенон (рис. 3). Сравнимые количества ацетофенона и метилфенилкарбинола приводят к предположению о том, что распад гидроперекиси а-фенилэтила на AgO при температурах до 75° С протекает преимущественно по реакции (VIT). С повышением температуры увеличивается вклад реакций (VII) и (VH"). [c.195]

Эпоксидирование пропилена проводится в каскаде реакторов смешения или в комбинированной системе из реакторов смешения и вытеснения. Выход пропиленоксида составляет 83-90 %. Далее эпоксидат разделяют ректификацией, выделяя рециркулирующий пропилен, пропиленоксид, рециркулирующий этилбензол и фракцию, содержащую метилфенилкарбинол. [c.93]

Помимо прямой дегидратации метилфенилкарбинола с образованием стирола параллельно получается дифенилдиэтиловый эфир, который либо дегидратируется до стирола, либо разлагается, давая ацетофенон и этилбензол [71] [c.94]

Остающиеся высококипящие продукты отделяют ректификацией и сжигают. Однако их можно утилизировать в присутствии в качестве катализатора А12О3, модифицированного органическими и неорганическими соединениями [80, 81]. При 150-400 "С конверсия высококипящих продуктов 50-96 %, выход стирола, ацетофенона, этилбензола и толуола составляет в пересчете на метилфенилкарбинол 60-85, 10-25, 5-10 и 2-5 % соответственно. [c.94]

Алкилбензолы, и меющ ие боковую цепь из двух или больше углеродных атомов, могут быть окислены в жидкой фазе воздухом или. кислородом в присутствии гидроокисей сер ебра, меди, цинка и других металлов или ацетатов, стеаратов или резинатов железа и марганца . Температура меняется в зависи-.мости от обрабатываемогс углеводорода и колеблется обычно от 50" до температуры кипения углеводорода. В качестве примера продуктов, получаемых таким путем, укажем на смесь ацетофенона и метилфенилкарбинола, получае.М ых окислением этилбензола при 1 20—140". [c.996]

Окисление длинных боковых цепей, как это отмечалось на примере тетралина, может привести к образованию спиртов и кетонов. Окисление этилбензола кислородом в присутствии уксуснокислого марганца является промышленным путем синтеза ацетофенона и метилфенилкарбинола, дегидратируемого далее в стирол [5]. Другой пример окисления такого рода — превращение метилового эфира п-этилбензойной кислоты в метиловый эфир п-ацетилбензойной кислоты (СОП, 4, 309 выход 60 ). [c.541]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология