Амиды кислот циклические аминокислот

Еще одним типом азотсодержащих соединений нефти являются амиды кислот и другие производные аминокислот. Эти соединения обнаружены во многих нефтях, однако выделить индивидуальные амиды пока не удалось. Считают,. что амиды кислот имеют циклическую структуру, состоящую из ароматического и лактамного колец. Изучение амидов кислот представляет интерес с точки зрения генезиса нефти, так как, зная строение продуктов превращения аминокислот растений и животных, можно более аргументированно представить путь превращения органического вещества живых организмов в нефть. [c.288]

ИМИДЫ КИСЛОТ — производные кислот, содержащие два ацильных остатка, связанных с имидной группой ЫН. Известны линейные и циклические И. к. Наибольшее значение имеют циклические И. к.— производные двухосновных кислот, например, фталимид, сахарин и др. И. к., в отличие от амидов, не обладают свойствами оснований и являются слабыми кислотами. И. к. широко применяются в органическом синтезе гетероциклических соединений, аг/ Инов, аминокислот и пептидов. [c.107]

Гетероциклические группировки образуются при различных превращениях соединений других классов. Например, уже рассмотренные нами циклические формы моносахаридов, ангидриды двухосновных кислот и внутренние циклические эфиры (лактоны) оксикислот содержат циклы, в которых гетероатомом является кислород внутренние амиды (лактамы) аминокислот имеют азотсодержащую циклическую группировку (стр. 226, 175, 194, 284). [c.411]

Лактамы являются внутренними (циклическими) амидами аминокислот их называют по соответствующей карбоновой кислоте С5 — валеролактам, Сб — капролактам, С — энантолактам и т.д. [c.547]

Лактамы являются внутренними (циклическими) амидами аминокислот их называют по соответствующей карбоновой кислоте Сб — валеролактам, Се — капролактам, С — энантолактам и т. д. При их полимеризации, идущей с раскрытием цикла, получают наиболее распространенные виды полиамидов [c.681]

В этом разделе будут рассмотрены методы анализа первичных, вторичных и третичных аминов алифатического и ароматического рядов, циклических оснований, содержащих азот в ядре (в дальнейшем эти соединения будут называться просто циклическими основаниями) или в боковой цепи, а также методы анализа четвертичных аммониевых оснований. Анализ аминокислот, амидов и имидов кислот см. стр. 528, 535, 702. [c.644]

При применении бекмановской перегруппировки к оксимам циклических кетонов цикл расширяется и получается циклический амид, из которого в результате гидролиза образуется аминокислота. Из оксима циклогексанона получается при этом капролактам, превращающийся в s-аминокапроновую кислоту [c.699]

По своей химической структуре витамины многообразны. Они являются производными ненасыщенных у-лактонов, -аминокислот, амидов кислот, циклогексана, нафтохинона, имидазола, пиролла, бензопирана, пиридина, пиримидина, тиазола, изоаллоксазина и других циклических систем. [c.8]

Н) и одну из циклических аминокислот — фенил-аланин. К группе ионогенных аминокислот относятся аргинин, лизин, гистидин, боковые цепи которых несут положительный заряд, и аспарагиновая и глутаминовая, несущие отрицательный. Аргинин и лизин являются диамино-монокарбоновыми кислотами, а аспарагиновая и глутаминовая — моноамино-дикарбоновыми. В последних, соответственно, V и б-СООН-группы могут быть амидирова-ны и в белке частично содержатся остатки амидов — аспарагина и глутамина. Далее идет группа аминокислот, обладающих полярностью, но неионогенных. Сюда относятся оксиаминокисло-ты — серии и треонин циклические — тирозин, содержащий фенольную гидроксильную группу, триптофан и уже названный фенил-аланин. Группа серосодержащих аминокислот включает цистеин, цистин и метионин, а иминокислот — пролин и окси-пролин. [c.23]

Границы препаративных возможностей перегруппировки еще далеко не ясны, и в настоящее время практически определяются лишь доступностью соответствующего кетона. Очень часто требующийся амин или замещенный амид кислоты удобнее всего оказывается готовить именно таким способом (например, вследствие трудностей, связанных с получением соответствующего нитросоединения). Это относится, в первую очередь, к <о-амино-кислотам перегруппировке подвергают оксимы алициклических кетонов (циклопентанона, циклогексанона, суберона и др.) с последующим омылением полученных лактамов. Этот способ, разработанный Валлахомдля получения е-аминокапроновой кислоты, стал обычным способом получения других т-аминокислот. В ряде случаев известный интерес представляют и циклические внутренние амиды (лактамы), получаемые при перегруппировке оксимов циклических кетонов, особенно в связи с установленным фактом их легкой полимеризации в высокомолекулярные линейные по-лиамиды . [c.140]

В четвертом издании сохранены методические принципы и классификация по структуре углеродного скелета. Внесены некоторые изменения в последовательность изложения так, в I части рассматриваются не только ациклические, но и алициклические углеводороды, а затем их производные. Целесообразность изучения особенностей образования карбоциклов, теории напряжения, конформаций циклогексанового кольца, геометрической изомерии замещенных циклов и т. п. до рассмотрения ангидридов дикарбо-новых кислот, циклических форм моносахаридов, а также циклических эфиров и амидов, соответственно, гидрокси- и аминокислот и т. п. очевидна , а свойства функциональных групп в ациклических и алициклическнх соединениях достаточно сходны. Во II части описаны ароматические карбоциклы (арены) и их производные. Это дает возможность более четко выделить особенности ароматической группировки бензольного кольца и ее влияния на связанные с ней функциональные группы. Амиды карбоновых кислот рассматриваются в гл. XII в сопоставлении с аминокислотами, пептидами, белками. После углеводов выделена самостоятельная гл. X — Терпены, каротиноиды и стероиды. В гл. VII раздел о жирах дополнен общими представлениями о липидах и, в частности, характеристикой фосфатидов. В книге расширены представления о способах разрыва ковалентных связей, о механизмах реакций замещения и присоединения. [c.4]

Эфиры а-аминокислот легко дают ангидриды. Они соответствуют амидам кислот, имеют циклическое строение и называются дикетопипера- [c.301]

Желчные кислоты. Желчь — эмульгирующий агент, вырабатываемый млекопитающими, который помогает усвоению жиров и других липидов и поступлению их в жидкость (лимфу) тела. Желчь представляет собой смесь амидов, образующихся из желчных кислот и аминокислот глицина (Н КСН СО Н) и таурина (Н КСН СН ЗОзН). Гидролиз амидов приводит к желчным кислотам. Последние содержат карбоксил в боковой цепи стероидного ядра и разное число гидроксилов в 3-,7- и 12-положениях циклической системы. Эти гидроксилы всегда а-ориентированы (за плоскость страницы), п А1В циклы спаяны в г цс-положении. Холевая и дезоксихолевая — наиболее распространенные желчные кислоты. [c.570]

НИИ Смешанных ангидридов, полученных из свободной кислоты,, диэтиламина и этилового эфира хлормуравьиной кислоты (о получении in situ Смешанных ангидридов См. примеры в разд. А.1). В большинстве случаев смешанные, ангидриды дают производные боле сла-. бой кислоты, входящей в состав ангидрида, кроме случая с трифтор-уксусной кислотой, когда получаются смеси амидов [47]. Недавно было описано применение большого числа трифторацетамидов для идентификации аминов методом газо-жидкостной хроматографии [48]. Ацилированные аминокислоты можно получать с хорошим выходом из свободной кислоты и ангидрида [49], а соответствующие иминокислоты — из свободной кислоты и циклического ангидрида, лучше в присутствии 0,1 экв триэтиламина [50]. Выходы в этих превращениях обычно составляют 80% и выше. [c.390]

Химия и биосинтез лизергиновой кислоты представляет собой особую тему, выходящую за пределы этой статьи, и по этой теме мы отсылаем читателя к обзорам [101, 102]. Пептиды спорыньи (67) представляют собой амиды лизергиновой кислоты, существующие в виде пар эпимеров по С-8. Амины представлены циклическими трипептидами, биосинтез которых остается не вполне ясным. Известно, что они являются производными соответствующих аминокислот, и поскольку из продуцирующего спорынью гриба выделен дипептид (68) [103], предложено, что интермедиатом синтеза являются Л/-ацилированные циклические дипептиды. Полагают, Что этот продукт получается параллельно путем эпимеризации [c.309]

Его аминокислотный, состав включает два остатка метионина (что ограничивает использование гидрогенолиза в процессе синтеза), два остатка чувствительного к кислотной обработке триптофана и щесть остатков кислых аминокислот. Карбоксильная концевая группа закрыта остатком первичного амида, а концевая аминогруппа — пироглутамильным остатком (циклической глутаминовой кислотой). Первоначальный план синтеза включал как ступенчатое наращивание, так и конденсацию фрагментов, и вся цепь была разделена по пептидным связям 5,6 и 13,14. Глициновый остаток в положении 13 служил обычной точкой сшивки, поскольку он представляет собой нерацемизующийся остаток на С-конце одного пептидного фрагмента. Сшивка в точке 5 была выбрана потому, что наличие в этом месте остатка метионина не дает возможности проводить гидрогенолиз в процессе построения нужной последовательности остатков в центре молекулы. [c.412]

Аминодикарбоновые кислоты и их амиды, определение 7670 2-Амино-4,6-диметил пирамидон, определение 8054 Аминокислот циклические анги-дриды. анализ 7735 Аминокислоты, см. также белки анализ смесей 7678, 7891, 8220 выделение, идентификация 7741 как реактивы 527 константы неустойчивости их медных солей 404 определение 4307, 6739, 7248— 7250, 7668, 7993, 8I4I, 8371 аминного азота в них 4233, 6587, 7413, 7709 [c.349]

Хлорангидриды [269, 270], ангидриды серной кислоты [38], смешанные карбонаты [269], хлорокись фосфора [37], эфиры тногликолевой кислоты [271] и дицикл огексилкарбодиимид [272, 273] применялись для конденсации а-ациламинокислот с фенолом. Однако попытки конденсировать а-ациламинокислоту с амидом салициловой кислоты с применением дициклогексилкарбодиимида успехом не увенчались [274]. Применение эфиров фенолов для образования пептидных связей имеет несколько преимуществ 1) эфиры фенолов, особенно п-нитрофениловые эфиры, представляют собой стойкие кристаллические соединения, которые можно сохранять до тех пор, пока они не потребуются 2) фениловые эфиры позволяют применять свободную аминокислоту, а не ее эфир, и таким образом отпадает необходимость в очистке продукта реакции с использованием противоточного распределения 3) группу, защищающую а-аминофунк-цию, можно отщепить от пептида, не затрагивая эфира фенола. Последнее преимущество является особенно ценным при синтезе циклических пептидов. Превращение а-ациламинокислот в эфиры фенолов с помощью карбодиимидов позволяет избежать загрязнения конечного пептида М-ацилмочевиной, которая может образоваться, если карбодиимид применять непосредственно для синтеза пептида [272]. [c.240]

Восстановление циклических амидов (лактамов) аминокислот и имидов дикарбоновых кислот приводит к образованию циклических аминов, которые раньше не удавалось получить. Эта реакция представляет собой один из важнейших методов синтеза азотсодержащих гетероциклов. Так, восстановление К-изопропилимида янтарной кислоты привело к образованию Ы-изопропилпирролндина с выходом 66% по реакции [c.95]

Замещенные на ампно- или гидроксильную группу карбоновые кислоты ведут себя различно при нагревании и в зависимости от положения заместителя дают различные продукты. а-Аминокислоты, так же как и а-оксикислоты, при нагревании легко образуют циклические шестизвеп-ные лактамы или лактоны. Р-Аминокислогы, так жо как и р-оксикис-лоты, отщепляют при нагревании первые аммиа) -, вторые воду и образуют -непредельные карбоновые кислоты. Наконец, 7- и о-аминокислоты образуют циклические амиды — так называемые лактамы. [c.473]

Одним из ш ироко используемых способов получения полиамидов является полимеризация циклических амидов — лактамов. В настоящее время в этом плане исследованы практически все доступные лактамы и показано, что полиамиды могут быть получены не только из напряженных циклов, но и таких малонапряженных циклов, как а-пиперидон (б-валеролактам) и пирролидон (у-бутиролактам). До последнего времени не была описана полимеризация трехчленных лактамов, из которых могут быть получены полипептиды. Однако, по патентным данным, возможна полимеризация замещенного трехчленного лактама, который получается при нагревании лизина. Этот лактам полимеризуется при 180—230 °С с образованием полипептида. Еще легче синтетические полипептиды получаются при распаде смешанных ангидридов угольной кислоты и а-аминокислоты (ангидриды Лейхтса). При распаде этих соединений выделяется двуокись углерода и полипептид, состоящий из остатков -аминокислот [c.214]

Кроме циклических амидов (дикетопиперазинов и лактамов), все аминокислоты способны образовывать уже упомянутые ациклические амиды — дипептиды — путем ацилирования карбоксилом одной кислоты аминогруппы другой. Эти важные вещества будут рассмотрены после разделов об установлении строения и конфигурации аминокислот, которые дополнят сведения о реакциях аминокислот. [c.465]

При омылении 5-арил-1-бензоилглиоксалидонов соляной кислотой легко происходит разрыв кольца с выделением двуокиси углерода, отщеплением бензойной кислоты и образованием соответствующего арил-этилен-диамина. При омылении 10%-ным раствором щелочи при температуре 80° очень легко отщепляется бензоильная группа и образуется 5-арил-глиоксалидон. Следует отметить, что бензоильная группа у свободных р-аминокислот, а также у их гидразидов связана очень прочно. Так, при нагревании гидразидов р-фенил-р-(N-бензоил)-аланина и р-(3-нитрофе-нил)-р-(N-бензоил)-аланина с 10-ным раствором щелочи в течение многих часов отщепления бензоильной группы не наблюдается. То же относится, как уже указывалось выше, и к амидам N-бензоилированных р-аминокислот. Таким образом, было показано, что при проведении перегруппировки азидов N-бензоилированных -аминокислот, по Курциусу, в наших условиях вместо изоциановых эфиров очень легко образуются пятичленные циклические соединения, производные имидазола. Замыкание происходит чрезвычайно легко при простом нагревании в безводном растворителе (бензол, абсолютный спирт). [c.650]

Смотреть страницы где упоминается термин Амиды кислот циклические аминокислот: [c.570] [c.400] [c.273] [c.196] [c.240] [c.495] [c.666] [c.258] [c.871] [c.7] [c.400] [c.267] [c.196] [c.77] [c.119] [c.119] [c.18] [c.289] [c.481]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология