Формула антрацена нафталина

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Действительно, связь (9—10) нафталина, так же как и связи (И— 12) и (13—14) антрацена, есть связи между третичными атомами углерода, а следовательно, это связи типа 12 (типа графита) связи (1—10), (8—10), (4—9), (5—9), нафталина и связи (1--12), (4—11), (10—12), (5—11), (14—10), (5—13), (9—14), (6—13) —связь между одним вторичным и одним третичным атомами углерода, следовательно, это связи типа 13 остальные связи в нафталине и антрацене являются связями между вторичными атомами углерода, а следовательно, это связи типа И (типа бензола). Можно установить и соответствующие подтипы . Следовательно, для выражения введенных выше точек зрения пока нет необходимости сколько-нибудь серьезно менять язык структурных формул. [c.79]

Формулы. Для исключительно наглядного изображения строения ароматической молекулы (например, для указания положения заместителей) рекомендуется применение формулы Кекуле. Для уточнения распределения электронов иногда предпочтительно применять формулирование в виде предельных структур (1а и 16) или же в виде шестиугольников из сплошных и пунктирных линий (II), аналогичных формулам, применяемым для изображения других сопряженных систем (см. Нафталин -, Антрацен ),, Эквивалентными последним являются формулы со вписанным кругом (III), получившие в последнее время очень широкое распространение [c.312]

Этот синтез рассматривали как еще один довод в пользу формулы Кекуле. Бертело получал бензол из ацетилена с низкими выходами. К тому же, Бертело получил из ацетилена, кроме бензола, и другие ароматические и конденсированные системы — стирол, нафталин, антрацен, их гидрированные производные. Только в XX в., благодаря удачному выбору катализатора и обстоятельному исследованию И. Д. Зелинского и Б. А. Казанского, метод превращения ацетилена и его гомологов в бензольные соединения стал общепризнанным и удобным способом получения ароматических углеводородов. [c.146]

Рис. 123. Структурные формулы простейших ароматических соединений —бензол 2—нафталин 3—антрацен 4—фенантрен,

В начале этого курса, во Введении , уже было сказано о чисто случайном происхождении термина ароматические соединения , присвоенного в начале XIX столетия бензолу, его производным и соединениям, в основе которых лежат углеводороды с конденсированными бензольными циклами (нафталин, антрацен и др.). Первыми известными химикам веществами этого ряда (бензойный альдегид, бензойная кислота, толуол и т. д.) были или хорошо пахнущие вещества, или вещества, выделенные из ароматных бальзамов (толуол из толуанского бальзама) или других благовонных экзотических продуктов (бензойная кислота из росного ладана). Сам родоначальный углеводород ароматического ряда — бензол открыт в 1825 г. Фарадеем в светильном газе, из которого он выкристаллизовывался при охлаждении. В главных чертах строение бензола было установлено Кекуле уже в 1865 г. — через пять лет после создания Бутлеровым теории химического строения. Несмотря на это в строении бензола и его производных оставалась загадка, к которой химики возвращались на протяжении всей последующей истории и которая разъяснилась лишь сравнительно недавно. Известные Кекуле факты, послужившие основой для предложенной им формулы Кекуле бензола, были следующие. Бензол [c.9]

Правило Хюккеля выполняется строго только для моноцикли-ческих соединений. Полициклические соединения можно разделить на два типа соединения, отвечающие формуле 4/1 + 2, и соединения, не отвечающие этой формуле. Первый тип включает разнообразные бензоидные системы, т. е. соединения, состоящие только из бензольных колец, и небензоидные системы — изоциклические соединения, содержащие сопряженные циклы с пятью, семью и иным количеством звеньев, или гетероциклы. К бензоидным системам относятся разнообразные бензоидные ароматические соединения, состоящие из конденсированных бензольных колец, например нафталин (10 электронов), антрацен и фенантрен (14 электронов) и т. д. Сюда же относится ряд линейно связанных бензоидных систем, таких как терфенил (18 электронов) и т. п. Типичным представителем небензоидных соединений, удовлетворяющих формуле 4га + 2, является азулен (10 электронов). [c.73]

Бензо л> гексахлорбензол, дифенил, нафталин и фенантрен не имеют дипольного момента (антрацен до сих пор еще не изучен). Для бензола и нафталина это, очевидно, вытекает как следствие обычно применяемых центросимметричных формул, согласно [c.77]

Из сопоставления этих формул с формулами бензола, нафталина и антрацена видно, что паридич можно рассматривать как бензол, в молекуле которого одна группа— СН — заменена атомом азота, хинолин можно рассматривать как нафталин, в молекуле которого одна из групп —СН= в а-положении заменена атомом азота, а акридин —кж антрацен, в молекуле которого одна из групп — СН= среднего кольца заменена атомом азота. Все эти соединения обладают в некоторых отношениях ароматическими свойствами. Так как они являются внутренними циклическими аминами, то им присущи и основные свойства и поэтому они образуют соли с кислотами. Все эти соединения содержатся в каменноугольной смоле. [c.273]

Напишите формулы следующих соединений и обожачения различных положений в циклах цифрами и буквами а) нафталин б) антрацен в) фенантрен [c.145]

Существует множество важных веществ, в молекулах которых имеется два или больщее число колец из атомов такие соединения называют полициклическими в качестве примеров полициклических ароматических углеводородов (многоядерных) могут служить нафталин, антрацен и фенантрен (разд. 7.3). Один из таких полициклических алифатических углеводородов — пыне С10Н16 — основная составная часть скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Молекула пинена имеет следующую структурную формулу [c.359]

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

Названия полициклических углеводородов, которые имеют максимальное число некумулированных двойных связей, также оканчиваются на ен . К ним относятся инден (22), нафталин (23) (английское название оканчивается на ен ), азулен (24), бифенилен (25), фенантрен (26), антрацен (27), флуорантен (28), трифенилен (29), пирен (30). Нумерация атомов углерода в этих молекулах показана на формулах [c.317]

Первый ароматический углеводород — бензол — был выделен М.Фарадеем в 1825 г. из светильной жидкости, которая использовалась в то время для освещения улиц. Фарадей установил эмпирическую формулу бензола H . В 1833 г. Э.Мичерлих впервые синтезировал чистый бензол сплавлением бензоата натрия с NaOH и установил его молекулярную формулу СвН . В последующие годы из продуктов переработки каменного угля — коксового газа и каменноугольной смолы — были выделены нафталин, антрацен, толуол, ксилолы и многие другие ароматические углеводороды. [c.328]

Ароматические углеводороды — ненасыщенные циклические соединения, примером которых могут служить бензол, нафталин, антрацен. Неочищенные смазочные масла содержат ароматические углеводороды общих формул С Н2п-3 и СпН2п-4 (в легких фракциях) и С Н2п-8 (в более тяжелых фракциях). Могут присутствовать также соединения общих формул С Н2п-ю и С Н2п-18- [c.634]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Прагматизм (по гречески llgavixa — действие, практика, философия дела ) не признает объективной истины, отрицая верность и правильность научных знаний. Теория резонанса так и твердит, что нельзя написать правильную формулу какого-либо соединения. Опираясь на факты, что электроны движутся и могут перераспределяться, сторонники теории резонанса в дальнейшем не приложили усилий с целью выследить, как в действительности перераспределяются электроны и какие новые верные структур , образовываются. Вместо экспериментального исследования они прибегли к математическим исчислениям, при помощи которых создавали всевозможные формулы соединения. Ни одна из них, взятая в отдельности, не отображает, мол, реально существующего соединения. Считается, что верное строение соединения, его свойства определяют все выдуманные формулы, взя1ые вместе. И так, следуя теории резонанса, соединение обладает не од-ни.м, а несколькими строениями. Некоторые соединения их имеют очень много, нанример, бензол — 5, нафталин — 42, а антрацен даже 429 строений [c.24]

Применение рентгенографического метода к органическим соединениям [78, 79] началось с 20-х годов в лаборатории Брэггов [80, 81], отработка его шла постепенно (сначала расчеты, например, велись в явно неправильном предположении, что рентгеновские лучи рассеиваются электронами,-находящимися в центре атомов), тем не менее У. X. Брэгг (1921— 1922) показал, что формулы нафталина и антрацена, установленные химиками, действительно отвечают строению их молекул в кристаллах. Тетраэдрическое распределение связей насыщенного атома углерода было подтверждено Брэггами еще в 1913 г. на примере алмаза. Было также подтверждено планарное строение бензольного кольца (Лонсдейл, 1928 г.). Еще раньше была подтверждена структурная формула гексаметилентетрамина (Р. Дикинсон и Реймонд, 1923 г.) и даже довольно точно определено межатомное расстояние N (0,144 нм). В 30-х годах Бернал расшифровал рентгенографическим методом структуру стероидов, а Робертсон — структуру фталоцианина. Систематические исследования ароматических соединений с конденсированными ядрами были проведены Робертсоном. О трудностях, с которыми он и другие физики встречались в этой области, можно судить по такому примеру. Сначала (1933) Робертсон нашел, что связи С —С в нафталине имеют в среднем длину 0,141 нм, хотя у него были основания предполагать, что их длины колеблются в пределах 0,140—<0,144 нм. Затем, уже после квантовохимических расчетов длин этих связей (гл. V, 4), рентгенографический метод (Робертсон, 1951 г.) позволил получить длины всех связей СС в нафталине с точностью 0,001 нм. Правда, при определении длины центральной связи СС в нафталине рентге-нографы натолкнулись на специфические трудности, длины связей в других ароматических соединениях с конденсированными ядрами (антрацене, пирене и т. д.) были определены раньше. Итоги этих работ были подведены Робертсоном [82]. [c.246]

При помощи этой формулы было найдено, в частности, что заряды атомов, обязанные двум граничным электронам, в бензоле равны 0,333 е, в нафталине 0,362 е ва- и 0,138 е в 3-положении, в антрацене 0,193 Ва-, 0,097 в р- и 0,387 е в у-положении и т. д. Оказалось, что электрофильные реагенты, а также окислители с наибольшей легкостью воздействуют на те места в люлекуле, где имеются наибольшие заряды граничных электронов. Из этого факта был сделан вывод о том, что граничные я-электроны по своему влиянию на реакционную способность ароматических соединений отличаются от остальных л-электронов, что их распределение в молекуле определяет конфигурацию переходного комплекса во время реакции. [c.356]

Рис. 11.6. Молекулярные массы и структурные формулы приоритетных загрязнений фуппы ПАУ [8]. I. Нафталин. 2. Аценафтилен. 3. Аценафтен, 4. Флуорен. 5. Фенантрен. 6. Антрацен. 7. Флуорантен. 8. Пирен. 9. Бенз(а)антрацен. 10. Хризен. П. Бенз(Ь)флуорантен. 12. Бенз(к)флуо-рантен. 13. Бенз(а)пирен. 14. Дибенз(а,Ь)антрацен. 15. Бенз(я,Ы)пери-лен. 16. Индено(1,2,3-сс1)пирен.

Типы реаивм электрофил ого замещения. Ниже приведе J НБГ-р1акции лектрофиЛШлю замещения, характерные не только для самого бензола, но и для моно- и дизамещенных бензола, конденсированных ароматических систем (нафталин, антрацен), а также для гетероароматических соединений (фуран, тиофен, пиррол, пиридин и др.), которые можно обозначить общей формулой Аг—Н. [c.325]

Для характеристики относительного газохроматографического удерживания конденсированных ароматических и гетероароматических соединений, включая тиенотиофены, бензо[Ь]тиофен, дибензотиофен, нафтобензотиофены и антрабензотиофены, была предложена система индексов удерживания (//г), в которой за шкалу сравнения принят ряд однотипных, линейно конденсированных углеводородов — полиаценов с числом конденсированных колец 2 = , 2, 3 и т. д. (например, нафталин, антрацен, тетрацен и т. п.) [7, 8, 12]. В этом ряду логарифм приведенного к 0° исправленного удерживаемого объема (lg Fг) линейно зависит от числа конденсированных ароматических циклов в молекуле как на полярной, так и на неполярной неподвижной фазе. Расчет по-лиаценовых индексов удерживания (1п) проводили по формуле, сходной с уравнением для расчета индексов Ковача [216] [c.217]

Как видно из формулы (5), степень смешения волновых функций 5- и Т-состояний зависит от величины спин-орбитальной связи и разности энергии смешиваюш,ихся состояний. В молекулах разного строения величина спин-орбитальной связи различна. В плоских молекулах с сопряженными связями, состоящих из легких атомов, она имеет малое значение. Например, в плоских ароматических углеводородах (бензоле, нафталине, антрацене...) спин-орбитальная связь между триплетным и основным состоянием в первом приближении бесконечно мала . Этим и объясняется большая длительность фосфоресценции указанных соединений (т = 1 100 сек). Согласно оценкам Лоуэра и Эль-Саида , вероятность и соответственно константа скорости интеркомбинационной конверсии у таких молекул имеет значение порядка [c.24]

Преимущество своей формулы перед Армстронговской Ауверс видит прежде всего в том, что она соответствует принятой им для нафталина, который, как уже сказано выше, по своему спектрохи Мическому характеру близок к антрацену. На основании ее понятно, что заместители — алкилы или галогены — равномерно понижают экзальтации у преломляющей способности исходного вещества, тогда как при принятии формулы IV для этого нужно было бы допустить добавочную гипотезу о том, что каждое замещение происходит сначала в олефиновой части молекулы. [c.60]

В остальной части молекулы различают кольца, которые способны разбавлять секстет за счет перехода к ним двух я-электронов (показано стрелкой), как в нафталине (22) и антрацене (24), кольца с фиксированными двойными связями, как два центральных кольца в цетрене (54), или пустые кольца, как центральное кольцо в перилене (33). Такое написание позволяет, как указал Клар [50], интерпретировать многие свойства ароматических углеводородов, принимая в качестве постулата, что при прочих равных условиях соединение тем арома ичнее, чем больше в его формуле секстетов и чем меньше эти секстеты разбавлены смежными кольцами. Так, фенантрен (25), в формуле которого можно выделить два секстета, более ароматичен, чем антрацен (24), а последний более ароматичен, чем высшие полиацены, где единственный секстет сильнее разбавлен эти выводы качественно согласуются с величинами ЭР на я-электрон (табл. 1.1). Общая ЭР Дьюара для цетрена (54) и перилена (33) почти вдвое больше, чем для нафталина (22) 2,69, 2,61 и 1,32 эВ соответственно [44] — как и можно ожидать, исходя из формул. Кроме того, секстетные формулы позволяют ввести понятие локальной ароматичности, относящееся к отдельному кольцу, а не к молекуле в целом это существенно для обсуждения влияния структурных факторов на свойства. [c.23]

Наконец, углеводород, из всех наиболее богатый углем и наиболее непредельный, отвечающий формуле H2n-i8, будет ретен или антрацен Q4H10 (Fritzs he, Anderson). Он кристалличен, бел, плавится нри 213 и находится, подобно нафталину, между продуктами разложения органических веществ при высоких температурах. Антрацен способен и к прямым соединениям, и к замещениям для него известны соединения с шестью паями брома и двумя паями хлора [c.118]

Ароматические УВ (арены) - класс УВ, содержащих шестичленные циклы с сопряженными связями и общей формулой СпН2п-р (р = 6, 12, 14, 16, 18, 20, 24, 28, 30, 36). В нефтях арены представлены моноароматическими УВ - бензолом и его гомологами, бициклическими - бифенил, нафталин (и их гомологи), три- тетра- и другими полициклическими аренами - фенантрен, антрацен, хризен, пирен (и их гомологи). [c.2]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология