Кетозы формула

Таблица 42. Тривиальные и систематические названия кетоз, символы для их обозначения и формулы в проекции Фишера (показаны только В-формы, Ь-формы являются зеркальными отображениями)

Рис. 2.2. Ряд В-кетоз. Формулы Ь-кетоз — зеркальное отражение приведенных

Кетозы. пространственные формулы D-ф рук тезы, L- о р-бозы, D-тагатозы и D-и с и козы могут быть выведены из отно-щений этих веществ к альдогексозам озазон D-фруктозы идентичен озазону D-глюкозы и D-маннозы, озазон 1-сорбозы — озазону L-гулозы и L-идозы, озазон D-тагатозы — озазону D-галакгозы и D-талозы, а озазон D-псикозы — озазону D-аллозы. Поэто.му формулы этих кетоз следующие [c.433]

Сахароза. Молекула сахарозы расщепляется при гидролизе на молекулу О-глюкозы и молекулу О-фруктозы. Следовательно, в молекуле сахарозы остатки молекул Ь-глюкозы и О-фруктозы соединены при помощи атома кислорода, а формулу сахарозы надо выводить из формул глюкозы и фруктозы отнятием элементов воды от гидроксильных групп. Поскольку сахароза не обнаруживает ни свойств кетозы, ни свойств альдозы, не восстанавливает фелингову жидкость, не дает ни фенилгидразона, ни озазона, следует считать, что в ее молекуле нет ни карбонила, ни группировки, легко пере.ходящей в карбонил. Следовательно, отщепление элементов воды происходит от двух глюкозидных гидроксилов (образование глюкозид-глюкозидной связи), что объясняет отсутствие в молекуле сахарозы активных функциональных групп [c.340]

Моносахариды часто претерпевают внутримолекулярную конденсацию карбонильной группы и ОН-группы у более отдаленного от функциональной группы атома углерода. При этом образуется циклический полу-ацеталь или полукеталь для альдоз и кетоз соответственно. На примере глюкозы эти структуры можно представить в следующем виде в линейной формуле Фишера после перестановок заместителей у пятого атома углерода все находящиеся слева заместители окажутся над плоскостью кольца в циклической формуле Хеуорса, а находящиеся справа заместители -под плоскостью. В результате появляются так называемые а-аномеры (у С-1 ОН-группа находится под плоскостью) и Р-аномеры (у С-1 ОН-груп-па находится над плоскостью). Схема перехода от линейных проекций Фишера к циклическим структурам Хеуорса показана на рис. 25. [c.66]

Нетрудно заметить, что каждая группа СНОН в приведенных выше формулах содержит асимметрически атом углерода. Известно, что молекула с п асимметрическими атомами может существовать в виде 2" оптических изомеров (см. том I, Стереохимия, часть I). Отсюда следует, что существуют две стереоизомерные альдотриозы, 4 альдотетрозы, 8 альдопентоз и 16 альдогексоз. Кетозы содержат в своей молекуле на один асимметрический атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода следовательно, существуют одна кетотриоза, [c.206]

Кетозы являются изомерами альдоз с тем же числом углеродных атомов и также подразделяются на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Их состав и строение выражаются общими формулами [c.466]

Для изображения строения моносахаридов исполэзуют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну линию. Нумерация цепи начинается с атома углерода аль ,егид-ной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз). Атомы водорода и группы —ОН у асимметрических атомов С располагаются слева и справа от углеродной цепи. [c.608]

На этой схеме циклические формы изображены формулами Хеуорса, дающими более правильное представление о пространственном расположении атомов в молекуле. Принадлежность той или иной формы к а- или Р-варианту определяет пространственная конфигурация атома углерода О , соседнего с полуацетальным атомом углерода С которая либо совпадает (например, в случае глюкозы), либо противоположна (например, в случае маннозы) конфигурации у ключевого углеродного атома С . Их относительное 1<ыс-положение соответствует а-форме, трамс-положение — р-форме. а-Фуранозная и а-пираноз-пая формы для кетозы Д-фруктозы могут быть изображены следующими формулами [c.154]

Эти реакции дают как альдозы, так и кетозы, тогда как кетоны, как известно, аммиачным раствором окиси серебра и соединениями окиси меди не окисляются (стр. 138). Склонность кетоз к окислению этими реактивами,, очевидно, обусловлена следующим во-первых, кетозы в отличие от кетонов окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой углеродные атомы, связанные с гидроксильными группами, т. е. уже частично окисленные (см. формулу фруктозы, стр. 225) во-вторых, окисление моносахаридов аммиачным раствором окиси серебра и жидкостью Фелинга происходит в щелочной среде в этих условиях углеродная цепь молекул как кетоз, так и альдоз разрущается и образуются разнообразные более простые молекулы, обладающие восстановительными свойствами. Таким образом, при окислении моносахаридов, в щелочной среде выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде, стр. 234) не удается. [c.235]

Эти противоречия открытым формулам Фишера можно объяснить, если принять, что истинное строение моносахаридов не отражается открытыми формулами и они являются таутомерными смесями открытой и циклической форм с преобладанием последних Так, в растворе глюкозы содержится около 0,024% открытой, альдегидной формы, в растворе рибозы — 8,5% альдегидной формы Кетозы содержат открытую форму в большей степени, чем альдозы Впервые предположение о внутримолекулярном присоединении гидроксильной группы по карбонильной группе глюкозы с образованием трехчленного этиленоксидного цикла сделал в 1870 году А Колли, позже Б Толленс (1883) предложил формулу с пятичленным кольцом, но только У Хеуорс в 1925-1930 годах экспериментально определил размер цикла для некоторых моносахаридов Хеуорс предложил называть моносахариды с пятичленным циклом фу- [c.758]

Пиранозные и фуранозные циклы. В приведенных выше формулах было принято, что окисный мостик замыкает цикл между атомами углерода 1—5 у альдоз и 2—6 у кетоз. Подобный цикл состоит из шести атомов, из которых пять углеродных и один кислородный. Прототипом гетероциклических соединений, содержащих подобный цикл, является пиран, поэтому моносахариды с таким циклом называют пиранозами. [c.213]

Линейные открытые структуры моносахаридов изображают в виде фишеровских проекций. Карбонильную группу помещают у верхнего атома углерода, помечаемого цифрой 1. В качестве примера на рисунке 2.1 приведены проекции глюкозы и фруктозы. В табл. 2.1 приведены линейные структурные формулы (фишеровские проекции) и тривиальные названия О-альдоз и О-кетоз. [c.62]

Структурные и стерические факторы довольно заметно сказываются на скорости реакции сахаров с боргидридами. Так, все альдозы, содержащие заместители у Сд, и кетозы с заместителем у С4 реагируют значительно медленнее, чем их незамещенные аналоги Например, для восстановления 3-0-метил-О-глюкозы требуется около 12 ч, тогда как глюкоза в тех же условиях восстанавливается за 1 ч. Этот эффект связан, вероятно, с экранированием карбонильной группы заместителем у Сд в зигзагообразной конформации ациклической формы как это видно из следующих формул [c.80]

При написании открытых форм кетоз пользуются проекционными формулами Фишера. Для циклических форм применяют формулы Хеуорса [c.468]

На приведенной ни/ке схеме изображены формулы альдоз так называемого ряда О . Нетрудно вывести аналогичную схему и для ряда Ь , содержащую оптические антиподы альдоз первой схемы. Аналогично можно изобразить формулы рядов В и Ь кетоз. Эти схемы содержат формулы всех возможных моносахаридов в соответствии с теорией асимметрического атома углерода. В настоящее время известны все вещества, соответствующие этим формулам. Значение символов В и Ь, а также методы, нри помощи которых приписывается каждому веществу этого класса одна из предсказанных теорией формул, описаны ниже. [c.206]

Эта формула — одна из самых ранних формул глюкозы в ней отражены два важных факта. Во-первых, она точно указывает порядок отдельных атомов углерода. Согласно принятой системе нумерации, у альдоз за первый углеродный атом взят карбонильный углерод у кетоз, представленных ниже формулой фруктозы [c.102]

Согласно предложению Розанова изомер, изображаемый формулой XVIII, условились называть Д-глицериновым альдегидом, а его антипод XIX — -глицериновым альдегидом. Соответственно, все асимметрические атомы углерода, имеющие на проекционных формулах гидроксильную группу справа, а водородный атом слева от вертикальной линии, обладают -конфигурацией, а асимметрические атомы с противоположным расположением заместителей — 1-конфигурацней. Далее, все моносахариды (тетрозы, пентозы, гексозы и т. д.), которые теоретически могут быть получены из Л-глицеринового альдегида путем последовательного удлинения его цепи со стороны альдегидной группы, например, в результате циангидринового синтеза, называются независимо от конфигурации остальных углеродных атомов Л-сахарами, а сахара, полученные тем же способом из 1-глицеринового альдегида, — -сахарами, и образуют два ряда ряд, генетически связанный с Л-глицериновым альдегидом, называется Л-рядом, а ряд, произведенный от -глицеринового альдегида,— -рядом. Моносахарид относится к Л-ряду, если асимметрический атом с наибольшим порядковым номером имеет ту же конфигурацию, что и О-глицериновый альдегид. Когда формула соединения написана в соответствии с правилами Э. Фишера, принадлежность к О- или -ряду определяется по самому нижнему асимметрическому атому, который в цепи моносахарида обычно бывает предпоследним. На схемах 1 и 2 изображены проекционные формулы всех возможных альдоз и кетоз О-ряда, содержащих от трех до шести углеродных атомов. [c.21]

Вышеизложенные рассуждения применимы и к кетозам например, в формуле одной из важнейших кетоз О (—)-фруктозы группировка О-глицеринового альдегида показана пунктиром [c.207]

В табл. 19 приведены упрощенные формулы строения различных альдоз и кетоз. ТАБЛИЦА 19 [c.280]

Напишите структурные формулы следующих моносахаридов а) альдогексозы б) альдогептозы в) ке-топентозы г) кетогептозы. В каком положении углеродной цепи находится карбонильная группа в природных кетозах [c.66]

Карбонильные группы М. легко реагируют внутримолекулярно с группами ОН, образуя циклич. полуацетали. Последние могут представлять собой пятичленный (фуранозная форма) или шестичленный (пиранозная форма) цикл и отличаться конфигурацией образующегося на месте карбонильной грушш нового асим. центра (атом С этого асим. центра наз. аномерным, или гликозидным). Эту конфигурацию обозначают буквой а, если она совпадает с конфигурацией центра, определяющего принадлежность М. к D- или L-ряду, и буквой р в противоположном случае. Изомеры, различающиеся лишь конфигурацией аномерного атома, наз. аномерами, а изменение конфигурации при этом атоме-аномеризацией. Для изображения циклич. форм М. удобно пользоваться Хоуорса формулами (см., напр., ф-лы IV и V-пиранозная и фуранозная рмы кетозы, а также рис. 3-циклич. ф-лы альдозы). [c.137]

B). Неправильно. Вы выбрали кетозу, однако не кетогексозу. В этой формуле лишь пять атомов углерода, это кетопентоза. Вернитесь и выберите другой ответ. [c.230]

Хорошо известные реакции окисления многоатомных спиртов общей формулы ХХХИ до кетоз (ХХХИ1) [c.377]

Моносахариды — углеводы, содержащие непрерывную цепь углеродных атомов, которая может состоять из 4—9 звеньев, причем наиболее важными являются моносахариды, содержащие 5 и особенно 6 углеродных атомов. Моносахариды, называемые также монозами, в зависимости от длины цепи носят название-—тетроз, пентоз, гексоз и т. д. и имеют суммарную формулу СпНадОп-В зависимости от того, является ли карбонильная группа моносахарида альдегидной или кетон-ной, различают альдозы и кетозы. Таким образом, с учетом обоих классификационных признаков монозы подразделяют на альдопентозы кетопентозы, альдогексозы, кетогексозы и т. д. [c.9]

Как уже отмечалось ранее, общей эмпирической формулой углеводов является Сп(Н20)п. Для большинства важнейших моносахаридов п равняется пяти или шести, и они имеют одинаковые химические брутто-формулы С5Н10О5 или СбН 20б. Моносахариды являются либо полиоксиальдегидами или полиоксикетонами, либо их производными. Поэтому они подразделяются на альдозы и кетозы, а также, в зависимости от значения п, - на пентозы и гексозы. Поскольку альдозы и кетозы могут быть как пентозами, так и гексозами, принято эти термины объединять. Так, например, О-глюкоза является альдогексозой, а 0-фруктоза - кетогексозой. [c.62]

Открытые (незамкнутые) формы моносахаридов изображают в виде проекционных формул Фишера (см. 3.2.4). Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху поме-щак т альдегидную группу, у кетоз — соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. С этих групп начинают нумерацию цепи (табл. 12.1). [c.380]

Полисахариды — природные полимеры, которые можно рассматривать как продукты поликонденсации альдоз или кетоз. Полисахарид, состоящий, например, из гексоз, имеет общую формулу (СвНюОь) . На основании этой формулы можно очень мало сказать о строении этого полисахарида. Необходимо знать, какова природа моносахаридных звеньев и сколько их в каждой молекуле, как они связаны друг с другом, а также являются ли образую-Шлеся гигантские молекулы вытянутыми или разветвленными, закрученными или петлеобразными. [c.972]

Кетозы имеют на один асимметрический атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода. В соответствии с этим для моносахаридов общей формулы СбН120б существует 2" = 16 стереоизомерных альдогексоз (8 диастереомерных пар энантиомеров, рис. 3.1.1) и 2 = 8 стереоизомерных кетогексоз (4 диастереомерных пары энантиомеров). Все эти соединения известны и выделены в чистом виде. [c.625]

Первые монозы называют альдозами, вторые — кетозами. Однак монозы дают не все реакции, свойственные альдегидам, наприме онн не дают реакции с фуксинсернистой кислотой. Кроме того во-можное число изомеров по структурной формуле Фишера меньше( нежели существующее на самом деле. Формула Фишера не в состо) НИИ объяснить многие изменения, протекающие в монозах, поэтом была принята формула Толленса, по которой моноэы рассматриваютс как циклические соединения. В формуле Толленса кислород карб< нила создает как бы мост между первым и пятым углеродными ат< мами молекулы монозы за первый атом считают углерод карбонил [c.52]

Неспособность моносахаридов вступать в некоторые реакции, характерные для альдегидной группы, можно отнести за счет того, что последняя в свободном виде в моносахариде отсутствует. Гидроксильная группа у 1 (в кетозах — у С2) в циклической форме находится в особом положении единственная из всех гидроксильных групп она соединена с углеродным атомом, при котором имеется другой кислородный заместитель, и представляет собой гидроксильную группу полуацеталя. Углеродный атом, с которым связан полуацетальный гидроксил (иначе называемый гликозидным гидроксилом), получил название гликозидного (или ано-мерного) центра. Высокая реакционная способность полуацетального гидроксила объясняется, с современной точки зрения, стабилизацией образующегося при его отщеплении карбониевого иона за счет свободной пары электронов соседнего кислородного атома (см. гл. 6). Аналогия между реакцией образования ацеталей из альдегидов и метилгликозидов из моносахаридов становится совершенно очевидной, если принять для моносахаридов лактольную формулу [c.26]

Номенклатура. Высшими сахарами называются моносахариды, неразветвленная углеродная цепь которых насчитывает более шести атомов. Номенклатура высших сахаров долгое время не была строгой, поэтому в литературе иногда встречаются самые разнообразные названия одного и того же высшего сахара. В настояш,ее время принята предложенная в 1963 г. единая номенклатура углеводов, которая позволяет однозначно назвать любой моносахарид Согласно правилам этой номенклатуры название высшего моносахарида строится следуюш,им образом корень, в основе которого лежит греческое числительное, показывает число атомов углерода в цепи сахара суффикс ( оза для альдоз и улоза для кетоз) определяет природу карбонильной группы. Для обозначения стереохимии цепи используются префиксы, известные (см. гл. 1) из химии обычных моносахаридов, например рибо-, арабино-, глюко-, манно- и т. д. Чтобы избежать появления новых конфигурационных префиксов, число которых для высших сахаров должно резко возрастать, согласно принятой номенклатуре углеродная цепь высшего сахара мысленно разбивается на звенья. Начиная с атома, ближайшего к альдегидной или кетонной функции, отделяется звено, содержаш,ее четыре асимметрических атома (см. формулы I и И), которое однозначно определяется конфигурационным префиксом, заимствованным из названий гексоз. [c.316]

При переходе от альдозы XIX к кетозе XXI образуется новый асимметрический центр он имеет трео-конфигурацию по отношению к предыдущему асимметрическому центру. В эту реакцию вступают лишь альдозы с Б-конфигурацией у 2, так что вновь возникающий асимметрический центр имеет /.-конфигурацию. Поскольку реакция обратима и кетоза XVIII может получаться из альдозы XX, структура первой должна соответствовать приведенной общей формуле. [c.374]

Группу соединений, относимых к углеводам, разделяют на простые углеводы моносахариды) и сложные углеводы полисахариды). Моносахариды, или монозы, имеют молекулярную формулу Сп(Н20)п, которая и послужила основой для образования названия этого класса соединений (углерод, + вода). По своей структуре углеводы относятся к оксиальдегидам и оксикетонам, в молекулах которых все атомы углерода, не входящие в карбонильную группу, связаны с гидроксильными группами. Поэтому их называют также полиоксиальдегидами, или альдозами и полиоксикетонами, или кетозами, В зависимости от числа атомов углерода монозы делят на триозы (три [c.72]

Представителями алифатических полигидроксикетонов являются кетозы — вещества, относящиеся к углеводам простейшая ке-тоза — дигидроксиацетон (1,3-дигидроксипропанон-2). Стандартная номенклатура использует суффикс улоза так, формула [c.641]

Моносахариды по строению есть оксиальдегиды и ок-сикетоны. Характеризуются они присутствием карбонильной и гидроксильных групп. Моносахариды, относящиеся к оксиальдегидам, называются альдозами (например глюкоза С Н гО,). Моносахариды, относящиеся к оксикетонам, называются кетозами (например фруктоза С5Н,20д). Глюкоза и фруктоза имеют одинаковую эмпирическую формулу, но различное строение [c.218]

Что такое моносахариды Какие из них называют альдоза ш и кетозами - 2. Напишите струт гурные формулы важнейших моносахаридов и дисахаридов. [c.366]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология