Нитрование нитрофенола

Нитрофенолы. — Нитрование фенола разбавленной азотной кислотой приводит к получению смеси орто- и пара-изомеров, с некоторым преобладанием первого. Их легко разделить перегонкой с водяным паром реакционной смеси. о-Нитрофенол отгоняется с водяным паром, и его получают из дистиллята в практически чистом виде, а нелетучий пара-изомер остается в перегонной колбе вместе с динитрофенолами и другими примесями и его приходится более тщательно очищать. Летучесть о-нитрофенола, как и о-нитроанилина. с водяным паром обусловлена наличием хелатного кольца [c.293]

С этим связано и то обстоятельство, что электрофильное замещение в орто- и лара-положение протекает намного легче, чем в жета-положение, и что в целом фенолы намного легче замещаются под действием электрофильных реагентов, чем соответствующие арены. Так, например, при нитровании фенола легко образуется смесь о- и /г-нитрофенолов (разд. 6.2.5.7). [c.151]

Азотная кислота энергично взаимодействует с фенолом, давая наряду с желательным нитрофенолом также щавелевую кислоту и смолистые побочные продукты. Если фенол сперва просульфировать, то ароматическое кольцо достаточно деактивируется, поэтому нитрование до пикриновой кислоты проходит гладко [c.554]

Разбавленная азотная кислота применяется и для нитрования некоторых ароматических соединений, например фенола, ализарина. Фенол, его простые и сложные эфиры нитруются на холоду разбавленной азотной кислотой (плотн. 1,П). При этом образуются о- и п-нитрофенолы в соотношении 2 1 [c.85]

При действии концентрированной азотной кислоты на ароматические амины в большинстве случаев наряду с нитрованием протекают также реакции окисления, причем часто образуются нитрофенолы. Поэтому для получения нитроаминов необходимо аминогруппу защитить , что мом<ет быть достигнуто либо ацилированием амина, либо нитрованием его в концентрированной серной кислоте. [c.578]

А. И. Титов, детально изучавший процессы нитрования ароматических соединений посредством двуокиси азота, показал, что нитрование нитрофенола может происходить только в условиях, благоприятствующих диссоциации последнего на ионы [c.345]

Иногда исходные вещества реагируют одновременно в нескольких направлениях. Например, при нитровании фенола образуются три изомера о-, м- и и-нитрофенол при нагревании бертолетовой соли одновременно протекают две реакции [c.31]

Наличие гидроксильной группы облегчает не только галоидирование, но и нитрование бензольного ядра. Фенолы часто удается превратить в нитрофенолы даже действием разбавленной азотной кислоты. [c.561]

Синтез м-нитрофенола. Прямым нитрованием фенола нельзя получить ж-нитрофенол, однако его можно получить через диазосоединение из легко доступного ж-нитроанилина [c.506]

Реакция нитрования фенола протекает с образованием о-нитрофенола и /г-нитрофенола. Константы скоростей этих реакций ко и /г . Исходные концентрации Со,ф (фенола) и Со,к (кислоты). Как запишется уравнение скорости этой реакции, если обозначить через х изменение концентрации фенола [c.67]

Примером образования двух продуктов реакции при взаимодействии двух веществ является нитрование фенола. В этой реакции можно получить одновременно о- и /г-нитрофенол [c.177]

В том случае, если параллельные реакции протекают со сравнимыми скоростями, еще возможно точное решение кинетического уравнения. Рассмотрим, например, реакцию нитрования (86). Пусть XI — количество образовавшегося о-нитрофенола (в молях), а Х2 — п-нитрофенола, а исходное их количество, как обычно, а и 6, Тогда уравнение скорости образования для о-нитрофенола и п-нитрофенола [c.177]

Например, образование орто-, мета- и пара-нитрофенолов при нитровании фенола.) [c.186]

Наиболее часто параллельные реакции встречаются в органической химии., Например, нитрование фенола с образованием орто-, мета- и ара-нитрофенола (общие исходные вещества) нитрование смеси бензола и толуола (общее исходное вещество ННОз) и др. [c.194]

Образование в процессе нитрования, наряду с нитросоеди-н ниями, ряда побочных продуктов отмечалось уже давно Обычно в результате побочных процессов при нитровании получаются оксинитросоединения, что указывает на одновременное вхождение в органическую молекулу окси- и нитрогруппы Так, например, при нитровании нитробензола в качестве побочного продукта образуется 2,4,6-тринитрорезор-цин [6], а при нитровании нафталина в качесгве примеси образуется 2,4-динитро-а-нафтол [7] При нитровании бензола наблюдалось образование в качестве побочного продукта динитрофенола и пикриновой кислоты [8] Беннет [6] предполагает, что при нитровании нитробензола сначала образуется нитрофенол в результате взаимодействия с ароматическим соединением не азота нитрующего агента, а его кислорода, имеющего положительный заряд В результате последующего нитрования нитрофенола получается 2,3,4,6-тетранитрофенол, в котором, как известно, нитрогруппа в положении 3 отличается большой подвижностью, и при замене ее на оксигруппу образуется 2,4,6-тринитрорезорцин Однако, исходя из изложенного выше, нельзя объяснить образования м-хлорфенола при нитровании хлорбензола и ряд других реакций [c.7]

На примере фенола объясните механизм реакции нитрования н причину образования орто-нитрофенола. [c.329]

Иначе протекает нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути или ее солей, так называемое окислительное нитрование. При этом, кроме нитрования, происходит гидроксилиро-вание и образуются нитрофенолы и полинитрофенолы или их производные. Например, из бензола образуется 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота - из толуола 2,4,б-тринитро-ж-крезол и оксинитробензойная кислота из бензойной кислоты—2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кислота , а из нафталина—нитронафтолы наряду с а-нитронафталином. [c.211]

Фенол очень легко вступает в реакцию нитрования. Так, о-и г-нитрофенолы могут быть получены действием разбавленной азотной кислоты, хотя их традиционно получают из о- и п-нитро- [c.93]

При нитровании фенола получилась смесь о- и п-нитрофенолов и пикриновой кислоты. Каким образом можно разделить эту смесь [c.98]

В некоторых случаях для нитрования используют нитраты металлов,, чаще всего меди, железа, марганца, кобальта и лития, в смеси-с уксусным ангидридом . Преимуществом этого метода является возможность проведения реакции при низких температурах, без осмоления, а также возможность направлять вводимую нитрогруппу только в одно определенное положение. Например, из анилина при действии нитрата меди и уксусного ангидрида образуется только о-нитроацетанилид, при действии нитрата лития—-только -нитроацетанилид. Прибавление ледяной уксусной кислоты способствует более умеренному течению реакции. Часто уксусный ангидрид можно полностью заменить уксусной кислотой. Например, из фенола при действии безводной уксусной кислоты и нитрата меди образуется только о-нитрофенол. [c.212]

Ди нитрофенол получается гидролизом 2,4-динитрохлорбензола карбонатом натрия , а также нитрованием фенола . [c.547]

На примере фенола объясните механизм реакции нитрования и причину образования ормго-нитрофенола. [c.369]

Прн нитровании фенола азотной кислотой получается смесь орто- и пара-интрофенолов. Температура, прн которой проходит нитрованне, влияет на состав ннтрофенолов, с повышением температу ры увеличивается выход орто-изомера [190]. Аналогично идет реакция и при прнме-неннн для нитрования смесн азотнокислого натрия или калня н разбавленной серной кислоты [191]. Мета-нитрофенол не образуется прн прямом нитровании фенола, н его обычно получают из мета-ннтроанилина через диазосоедннение. [c.178]

Варьируя условия реакции, можно изменять соотношение получающихся изомерных нитрофенолов о-нитрофенол получается с выходом 70%, если нитровать фенол азотной кислотой в уксусной кислоте (с добавкой небольшого количества серной кислоты), о-изомер образуется преимущественно также при нитровании фенола и особенно его эфиров (анизола и фенетола) с помощью ацетил- или бензоилнитрата [c.37]

В разнообразных нитрующих смесях используется азотная кислота или одно из ее производных. Одна разбавленная азотная кислота обычно применяется только в тех случаях, когда сосдихкише нитруется очень быстро и необходимо избежать образования иолииитросоединений. При нитровании фенола разбавленной азотной кислотой получается моно-нитрофенол, при пспользовании же более концентрированных кислот часто получается тринитропроизводное, т. е. пикриновая кислота. Разбавленная азотная кислота при нагревании действует в первую очередь как окислитель, а не как нитрующий аго[1т. Концентрированная и дымящая азотная кислота иногда применяется 1сри нитровании ароматических соединений с неконденсированными системами колец. [c.544]

Смирнов [14, с. 51] использовал нитрование, чтобы установить структуру углей. Он нашел, что 70% органической массы подмо сковных бурых углей реагирует с концентрированной HNOa с образованием бензолкарбоновых (меллитовая, тримеллитовая, изо-фталовая), уксусной и других карбоновых кислот, а также различных нитрофенолов. Анализируя происхождение этих продуктов распада, Смирнов пришел к выводу, что 30—50% кислорода углей находится в форме эфирных мостиков. Гроскинский [15], окисляя угли азотной кислотой при 110°С в течение 48 ч, наряду с бензол-карбоновыми кислотами получил 14—20% нитрофенолов. [c.141]

Гомологи бензола нитруются легче бензола. При нитровании нафталина образуется а-нитронафталин. Вторая нитрогруппа вводится в а-положенне другого ядра, что приводит к 1,8- и 1.5-динитронафталинам. Взаимодействие фенола с нитрующей смесью происходит настолько бурно, что нитров ание фенола нитрующей смесью не проводят. Фенол нитруют разбавленной азотной кислотой и при этом получают смесь о-и п-нитрофенола. Нитрующей смесью нитруют сульфокислоты фенола. При этом происходит замещение сульфо-групп нитрогруппами. [c.171]

Нитрофенолы можно получать из фенолов с применением н, трующей смеси, если подвергать нитрованию не сам фенол, а напр мер, фениловый эфир бензолсульфокислоты или фенолсульфокисло-ты. Так, /2-нитрофенол без примеси о-нитрофенола получают по схеме [c.89]

Укажите, в какие преимущественно положения будет вступать нитрогрупиа при нитровании 1) ж-ни-трохлорбензола, 2) мезитилена, 3) л-метоксинитробен-зола, 4) и-хлоризопропилбензола, 5) о-нитрофенола. В каких из приведенных соединений проявляется совпадающая ориентация заместителей [c.158]

Напишите уравнення реакций, протекающих при действии а ) 1 молекулы брома на п-фенолсульфокис-лоту б) 1 молекулы хлора на о-нитрофенол в) 1 молекулы азотной кислоты (реакция нитрования) на резорцин (л-ди-оксибензол). Объясните реакции. Назовите образующиеся соединення. [c.97]

При нитровании фенола можно получить 2,4-динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту). 2-Нитрофенол гораздо более летуч с водяным паром, чем 4-нитрофенол, что объясняется образованием внутримолекулярной водородной связи между соседними группами ОН и N02. При бромирова-нии фенола бромной водой очень легко образуется 2,4,6-три-бромофенол. [c.154]

При нитровании 50 г фенола было получено 22 г о-нитрофенола и 7 г п-нитрофенола. Каков общий выход продуктов нитрования (в % от teopeTH-ческого) [c.103]

Соотношение образующихся о- и п-нитропроизводных можно регулировать путем подбора соответствующих нитрующих средств. Например, нитрование фенола азотной кислотой дает почти равные количества о- и л-нитрофенолов, а нитрование толуола—около 60% о-нитротолуола. В то же время при нитровании ацетилнитратом (СНзСООЫОд) количество о-нитрофенола возрастает, а выход о-нитротолуола достигает 90%. Если фенол этерифицировать при помощи бензосульфонилхлорида, то нитрование полученного эфира происходит в пара-положение. Путем гидролиза этого эфира можно получить -нитрофенол без примеси ортоизомера. Нитрование коричной кислоты дает главным образом п-нитро-коричную кислоту, в то время как из эфиров коричной кислоты образуется около 70% эфира о-нйтрокоричной кислоты. [c.209]

Б. Реакции ароматического кольца. Фенолы очень легко вступают в реакции электрофильного замещения с образованием орто- п лара-продуктов. Часто трудно бывает остановить реакцию на стадии образования монопроизводного. При взаимодействии разбавленной азотной кислоты с фенолом быстро образуются о- и л-нитрофенолы. В условиях нитрования бензола фенол дает сразу тринитрозамещенный продукт — пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол). При галогенировании фенола в водном растворе под действием хлорной или бромной воды образуются соответствующие тригалогенофенолы. Даже такой слабый электрофил, как нитрозоний-катион N0+ (возникающий в подкисленном растворе азотистой кислоты), превращает фенол н его /г-нитрозопроизводное. [c.87]

Например, при нитровании фенола образуется сМесьдвух изомеров пара- и орго-нитрофенола [c.117]

Тринитрорезорцин получают также из Л1-нитрофенола, который нитрованием превращают в 2,3,4,6-тетранитрофенол, содержащий одну подвижную о- или -нитрогруппу, гидролизующуюся при кипячении с водой (нуклеофильная атака) [c.209]

Анизидины. — Восстановлением соответствующих нитроанизолов (т. пл. о-нитроанизола 9°С, п-нитроанизола 54°С) получают анизидины — о- и п-метоксипроизводные анилина. Нитроанизолы. готовят нитрованием анизола или действием раствора едкого кали в ме тиловом спирте на нитрохлорбензолы, а также метилированием натржу вых солей нитрофенолов диметилсульфатом в кипящем толуоле. [c.243]

В круглодонной колбе на 250 лл, снабженной термометром (на 100°), доходящим почти до дна, и капельной воронкой, растворяют 40 г нитрата натрия в 100 жл воды. К еще теплому раствору добавляют, при перемешивании, 50 г серной кислоты ( =1,84) (примечание 1). Смесь охлаждают до 20° и по каплям приливают к ней смесь 23,5 г (около 0,25 моля) предварительно расплавленного фенола и 3 мл воды. Во время нитрования нужно часто сильно встряхивать содержимое колбы и следить, чтобы температура реакционной смеси не превышала 20 . Смесь выдерживают 2 часа, часто и сильно встряхивают, затем выливают в двойной объем воды и выдерживают до тех пор, пока маслообразный продукт реакции не отделится от водного слоя и не осядет на дно колбы. Водный слой осторожно сливают, а остаток 2—3 раза промывают водой и перегоняют с водяным паром (примечание 2), причем отгоняется о-нитрофенол в виде желтоватой жидкости, а п-нитрофенол остается в колбе. Перегонку считают оконченной, еслл из пробы нескольких бесцветного дистиллята [c.222]

Гидроксильная группа, являющаяся одним из сильнейших ориентантов I рода, в значительной степени облегчает вступление нитрогруппы в ядро фенола поэтому нитрование фенолов, а также их простых и сложных эфиров до моно-нитросоединен ий производят в гораздо более мягких условиях, чем нитрование бензола. Фенол легко нитруется уже на холоду разбавленной азотной кислотой (197о-ной, й=1,11), образуя о- и п-нитрофенолы в соотношении 2 1 [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология