Альдоза окисление

Напишите схемы окисления до альдоновых кислот а ) D-рибозы б) D-глюкозы в) D-маннозы г) D-ra-лактозы д) D-арабинозы. Назовите кислоты. Как реагируют альдозы и кетозы с окислителями при нагревании в щелочной среде Какие окислители используются для аналитического определения моносахаридов [c.68]

Окисление моносахаридов в кислой или в нейтральной среде. В реакции окисления моносахариды вступают в оксикарбонильной форме. При осторожном окислении альдоз в кислой или в нейтральной среде окисляется только альдегидная группа, превращаясь в карбоксильную в результате образуются так называемые альдоновые кислоты, являющиеся одноосновными многоатомными оксикислотами. [c.234]

Альдоновая кислота. Монокарбоновая кислота, возникающая при окислении альдегидной группы альдозы. Поскольку обычный окислительный агент (Вгз/НаО) не действует на кетоны, образование альдоновых кислот может быть использовано для распознавания альдоз и кетоз. Альдоновые кислоты известны также под названием гликоновых кислот. Примером может служить В-манноновая кислота, получаемая при окислении В-маннозы. [c.448]

При осторожном окислении альдоз (с помощью солей серебра, бромной воды) образуются оксикислоты, имеющие то же число углеродных атомов (так называемые оновые ки лоты) [c.418]

Полиолы легко окисляются часть окислителей действует специфично, другие — неселективны. При осторожном окислении бромной водой получается смесь альдоз и кетоз так, из сорбита получают смесь )-глюкозы, 1)-фруктозы, -гулозы и -сорбозы. Раньше эту реакцию использовали,при синтезе аскорбиновой кислоты из сорбита в настоящее вреягя в промышленном производстве ви- [c.13]

Окисление многоатомных спиртов. При осторожном окислении многоатомных спиртов одна из их спиртовых групп может быть окислена в карбонильную в результате образуются моносахариды. Естественно, при этом получаются смеси альдоз и кетоз первые образуются при окислении первичных спиртовых групп, вторые — вторичных. Из гекситов и пентитов (стр. 119) получаются соответственно гексозы и пентозы. Например [c.245]

Добавление альдозы к реактиву Толленса осаждает металлическое серебро, нередко в виде зеркального покрытия на стенках пробирки (откуда и название — реакция серебряного зеркала ). В качестве примера ниже показано окисление о-глюкозы до в-глюконовой кислоты. [c.436]

Второй метод расщепления углеводов был разработан Руффом (1899). Метод состоит в окислении альдоновой кислоты до 2-кетоаль-доновой кислоты (альдозулоновой), которая превращается далее в альдозу, содержащую на один атом углерода меньще, чем исходная альдоза,. [c.543]

Эти реакции дают как альдозы, так и кетозы, тогда как кетоны, как известно, аммиачным раствором окиси серебра и соединениями окиси меди не окисляются (стр. 138). Склонность кетоз к окислению этими реактивами,, очевидно, обусловлена следующим во-первых, кетозы в отличие от кетонов окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой углеродные атомы, связанные с гидроксильными группами, т. е. уже частично окисленные (см. формулу фруктозы, стр. 225) во-вторых, окисление моносахаридов аммиачным раствором окиси серебра и жидкостью Фелинга происходит в щелочной среде в этих условиях углеродная цепь молекул как кетоз, так и альдоз разрущается и образуются разнообразные более простые молекулы, обладающие восстановительными свойствами. Таким образом, при окислении моносахаридов, в щелочной среде выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде, стр. 234) не удается. [c.235]

Д 11.33. Напишите возможные схемы реакций образования альдоз и кетоз при окислении следующих многоатомных спиртов [c.70]

Так как при окислении в этих условиях углеродный скелет и конфигурация групп у асимметрических атомов не меняются, из каждой альдозы получается соответствующая ей альдоновая кислота из О-глюкозы В-глюконовая, из О-галактозы — О-галакто- [c.234]

Свойства моносахаридов. 1. Моносахариды легко окисляются они восстанавливают аммиачный раствор окиси серебра и фелингову жидкость. При осторожном окислении альдоз образуются одноосновные оксикислоты с тем же числом углеродных атомов,—так называемые оновые кислоты, глюкоза дает глюконовую кислоту, манноза—манноновую кислоту и т. д. [c.326]

Введение асимметрических ключей первоначально внесло порядок в номенклатуру соединений с несколькими асимметрическими центрами, в частности в номенклатуру альдоз и кетоз. Эти понятия сохранили свою ценность для многих случаев и до сих пор. Тем не менее очень скоро при переходе от одного химического класса к другому возникли недоразумения, не изжитые до сего времени. Так, при окислении D-арабинозы (I) получаются соответствующая О-арабоновая кислота (II), а затем триоксиглутаровая кислота (111) (по ключу оксиальдегидов они относятся к D-ряду) [c.385]

Интересно, что структура )-маннита такова, что окисление любой из двух концевых гидроксильных групп дает одну и ту же альдозу. [c.537]

Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]

Получение моносахаридов с меньшим числом атомов углерода из моносахаридов с большим числом атомов углерода производится по способу Руффа. Альдозу окислением переводят в одноосновную оксикислоту и ее кальциевую соль окисляют Н2О2 в присутствии солей окйси железа. [c.325]

Одноосновные многоатомные оксикислоты именно этого рода получаются окислением многоатомных спиртов и моносахаридов, относящихся к группе альдоз. Получаемые таким образом одноосновные оксикислоты носят общее название оновых (или альдоновых). По числу атомов углерода их называют тетроно-выми, пентоновыми, гексоновыми и т. д. Названия отдельных кислот этого рода производятся от названий тех альдоз, окислением которых они могут быть получены, с прибавлением окончания оновая кислота . Так, например, при окислении арабинозы СНгОН—(СНОН)з—СНО получается арабоновая кислота СНгОН—(СНОН)з—СООН окислением стереаизомер-йых альдогексоз строения СНгОН—(СНОН)4—СНО — глюкозы, маннозы и галактозы — получаются стереоизомерные гексоно-вые кислоты глюконовая, манноновая, галактоновая. Строение этих гексоновых кислот выражается одной и той же формулой СНгОН—(СН0Н)4—СООН. [c.574]

Получаемые таким образом одноосновные оксикислоты носят общее название оновых. По числу атомов углерода их называют тетроновыми, пептоновыми, гексоновыми и т. д. Названия отдельных кислот этого рода производятся от названия тех альдоз, окислением которых они могут быть получены, с прибавле- [c.496]

Уроновые кислоты, sHioOj — производные простых углеводов, продукты окисления первичной гидроксильной группы альдоз. Окисление D-глюкозы ведет к образованию наиболее распространенной в растительном и животном мире глюкуроновой кислоты. Она входит в состав полисахаридов соединительной ткани ксиланов, камедей, слизей, морских водорослей, глюкопротеидов крови, встречается в свободном состоянии. Свободная глюкуроновая кислота выполняет важную защитную функцию в животном организме. Реагируя с посторонними токсическими веществами (продуктами распада белков), она образует с ними эфиры, которые выделяются из организма с мочой. Таким же образом при участии глюкуроновой кислоты обезвреживаются и выводятся из организма некоторые лекарственные вещества. [c.210]

ОКИСЛЕНИЕ ДО ГЛИКАРОВЫХ КИСЛОТ. В простых сахарах содержится большое число функциональных групп, которые могут быть окислены разнообразными агентами. Азотная кислота окисляет альдозы и кетозы до дикарбоновых кислот — гликаровых (или сахарных) кислот. [c.434]

Многоатомные спирты легко превратить в соответствующие аль-дозы, если через их водно-спиртовые растворы с суспендированной платиной или палладием продувать воздух при обычной или слегка повышенной температуре. Таким же путем из метанола и этанола получается формальдегид с выходом 18% и ацетальдегид с выходом 40%. Окисление многоатомных спиртов в альдозы хорошо протекает, если его проводить с 3% раствором и следами концентрированного раствора Ре304, действующего каталитически метод Фентона). Этим методом гликоль избирательно и количественно окисляется в гликолевый альдегид, глицерин— в глицериновый альдегид. Применение больших количеств перекиси водорода, в качестве источника активного кислорода, вызывает более глубокое окисление, приводящее к окислительному крекингу. [c.205]

Значительный интерес представляют первичные продукты окисления глицерина. Применяя мягко действующие окислители, можно провести реакцию так, что окислится лишь одна спиртовая группа — первичная или вторичная. При этом образуются глицериновый альдегид идиоксиацетон, которые, являясь простейшей альдозой и кетозой, лежат в основе углеводов [c.402]

В качестве примеров производных сахаров, широко распространенных в природе, можно привести альдоновые кислоты (образующиеся при окислении альдегидной группы альдоз), уроно-вые кислоты (содержащие СООН-группу в концевом полол ении). Далее, при замене СНгОН-группы в пятом положении молекулы глюкозы на СООН-группу образуется глюкуроновая кислота замена ОН-группы во втором положении на NHs-rpynny дает глюко-замин, а па NH O H3- группу — N-ацетилглюкозамин. Последний является звеном, образующим хитин — один из наиболее распространенных в природе биополимеров, из которого в основном состоит наружный скелет членистоногих и многих других беспозвоночных. [c.10]

Первичные спирты лучше окислять перманганатом калия в щелочной среде, так как в кислой среде промежуточно образующийся альдегид легко переходит в ацеталь, что сказывается на выходе. Если соединение содержит спиртовую и альдегидную группы (альдозы), то альдегидную группу можно избирательно окислить аммиачным раствором оксида серебра. Для одновременного окисления альдегидной и кетонной групп применяют разбавленную азотную кислоту (р = 1,15 г/см ). [c.215]

ОКИСЛЕНИЕ ДО ГЛИКОНОВЫХ КИСЛОТ. Если взять более мягкий, чем азотная кислота, окисляющий агент, окисление функциональных групп будет более избирательным. Бромная вода (Вга/НаО), например, окисляет только альдегидные группы альдоз до карбоксильных групп. Возникающие монокарбоповые кислоты называются гликоновыми или альдоновыми. Нередко реакцию проводят в присутствии небольших количеств основания. [c.435]

Хим. св-ва М. обусловлены наличием в их молекулах групп С =0 (у ациклич. таутомера) и ОН. При действии NaBH4 в водном р-ре карбонильная группа М. количественно восстанавливается до спиртовой образующиеся полиолы в виде летучих ацетатов или триметилсилиловых эфиров можно использовать для количеств, анализа смесей М. с помощью ГЖХ. Группы С=0 альдоз в мягких условиях окисляются бромной водой с образованием лактонов альдоновых к-т. Кетозы в эту р-цию не вступают и м. б. таким образом выделены из сложных смесей с альдозами. Определение восстанавливающей способности (т.е. окисление группы С=0) используют в многочисл. методиках анализа М. [c.138]

См. также Сахара, Фотосинтез альдозы н кетозы, см. Моносахариды биологическая роль, см. Биологическое окисление. Брожение, Гаико-лиз, Глюконеогенез иммобилизованные 2/1163 ископаемых остатков 3/871 катаболизм, см. Пентозофосфатный цикл [c.730]

Концевая восстанавливающая группа альдогексоз в полисахаридах окисляется с образованием 1 моля формальдегида и диальде-гида малоновой кислоты, при дальнейшем окислении которого образуется муравьиная кислота и выделяется 1 моль СОг- При этом освобождается гликозидный гидроксил соседнего атома альдозы, который становится восстанавливающей концевой группой и начинает окисляться. [c.104]

Окисление концевой группы СН2ОН переводит альдозы в урановые кислоты, называемые также гликуроновыми кислотами. Их названия образуют, заменяя окончание -оза на -уроновая кислота. Номер 1 получает С-атом альдегидной, а не карбоксильной группы. 1)-Галактуроновая кислота находится в пектиновых веществах фруктов и ягод, [c.256]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология