Моносахариды окисление

Напишите схемы окисления до альдоновых кислот а ) D-рибозы б) D-глюкозы в) D-маннозы г) D-ra-лактозы д) D-арабинозы. Назовите кислоты. Как реагируют альдозы и кетозы с окислителями при нагревании в щелочной среде Какие окислители используются для аналитического определения моносахаридов [c.68]

Окисление моносахаридов в кислой или в нейтральной среде. В реакции окисления моносахариды вступают в оксикарбонильной форме. При осторожном окислении альдоз в кислой или в нейтральной среде окисляется только альдегидная группа, превращаясь в карбоксильную в результате образуются так называемые альдоновые кислоты, являющиеся одноосновными многоатомными оксикислотами. [c.234]

В результате гидролиза полисахаридов образуются водные растворы моносахаридов — гидролизаты. Из них кристаллизацией получают пищевую глюкозу и техническую ксилозу гидрированием — ксилит и сорбит дегидратацией — фурфурол окислением — органические кислоты микробиологической переработкой — этанол, бутанол, ацетон, кормовые дрожжи, антибиотики. [c.278]

Углеводы. Их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Доказательство строения глюкозы как пятиатомного альдегидоспирта. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до альдоновых, уроновых и сахарных кислот, восстановление действие синильной кислоты, гидроксиламина и фенилгидразина (получение озазонов). Эпимеризация. Различие в действии кислот на пентозы и гексозы. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, гликозидов. Конденсация моноз с альдегидами и кетонами. [c.188]

Окисление многоатомных спиртов. При осторожном окислении многоатомных спиртов одна из их спиртовых групп может быть окислена в карбонильную в результате образуются моносахариды. Естественно, при этом получаются смеси альдоз и кетоз первые образуются при окислении первичных спиртовых групп, вторые — вторичных. Из гекситов и пентитов (стр. 119) получаются соответственно гексозы и пентозы. Например [c.245]

Эти реакции дают как альдозы, так и кетозы, тогда как кетоны, как известно, аммиачным раствором окиси серебра и соединениями окиси меди не окисляются (стр. 138). Склонность кетоз к окислению этими реактивами,, очевидно, обусловлена следующим во-первых, кетозы в отличие от кетонов окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой углеродные атомы, связанные с гидроксильными группами, т. е. уже частично окисленные (см. формулу фруктозы, стр. 225) во-вторых, окисление моносахаридов аммиачным раствором окиси серебра и жидкостью Фелинга происходит в щелочной среде в этих условиях углеродная цепь молекул как кетоз, так и альдоз разрущается и образуются разнообразные более простые молекулы, обладающие восстановительными свойствами. Таким образом, при окислении моносахаридов, в щелочной среде выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде, стр. 234) не удается. [c.235]

Не останавливаясь на условиях такого окисления моносахаридов, укажем лишь, что, поскольку в уроновых кислотах сохраняется альдегидная группа, они обладают всеми свойствами моносахаридов, в частности они существуют как в цепной, так и в циклических полуацетальных формах. О-Галактуроновая кислота в ее пиранозной форме входит в состав пектиновых веществ (стр. 268 . [c.239]

Получение моносахаридов окислением многоатомных спиртов. [c.297]

Окисление моносахаридов щелочным раствором виннокислого калия-натрия и сульфатом меди (И) можно представить схемой [c.160]

Глюкоза, или виноградный сахар, eHiaOe — важнейший из моносахаридов белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяющиеся в воде. Содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека. Мышечная работа совершается главным образом за счет энергии, выделяющейся при окисления глюкозы. [c.491]

Полисахариды состоят из остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. Эта группа углеводов включает низкомолекулярные (сахароподобные) полисахариды, содержащие от 2 до 10 остатков моноз, и высокомолекулярцые, состоящие от десятков до нескольких десятков тысяч остатков моноз. Глюкоза является одной из наиболее распространенных альдогексоз. При окислении глюкозы образуется глюконовая кислота, а при восстановлении — шестиатомный спирт — сорбит. При переходе ациклической формы в циклическую полуацетальную форму у первого углеродного атома формируется полуацетальная гидроксигруппа. Пр своим свойствам эта группа отличается от спиртового. [c.401]

Смесь обеих триоз получается при осторожном окислении глицерина, например, перекисью водорода в присутствии солей закиси железа. Эта смесь представляет собой сиропообразную жидкость с характерными для моносахаридов реакциями ее назы- [c.329]

Специфической реакцией моносахаридов можно считать и окисление их реагентами, действующими на пару вицинальных гидроксильных групп, предпочтительно имеющих цис-конфи-гурацию. Окисление выполняется йодной кислотой или тетраацетатом свинца [c.42]

По-видимому, универсальный (гипотетический) метод определения конфигурации гликозидных связей в полисахаридах можно представить себе следующим образом. Это должен быть такой метод расщепления гликозидных связей, который приводил бы количественно к производным моносахаридов подобно кислотному гидролизу. Но с той, однако, разницей, что структура этих производных должна зависеть от конфигурации расщепляемой гликозидной связи исходного остатка. Тогда мы имели бы метод мономерного анализа, который одновременно давал бы информацию и о природе каждого мономерного звена, и о конфигурации его гликозидной связи. К сожалению, ничем похожим на такое идеальное решение углеводная химия пока не располагает (хотя препятствий принципиального характера к разработке подобного метода не видно). Наилучшее доступное сейчас приближение к идеалу — это окисление ацетатов полисахаридов хромовым ангидридом в уксусной кислоте. Суть этого метода состоит в следующем. [c.96]

Восстанавливающие дисахариды. Благодаря наличию в молекулах дисахаридов этого типа полуацетального гидроксила они так же, как моносахариды, способны к таутомерным превращениям. Это проявляется в мутаротации растворов и в том, что эти вещества вступают в химические реакции, характерные для моносахаридов (окисление окисью серебра, образование озазонов и т. д.). [c.223]

Окисление моносахаридов. Основным свойством моносахаридов как оксиальдегидов и оксикетонов является их склонность к окислению все моносахариды представляют собой сильные восстановители. [c.234]

Второй недостаток заключается в новых осложнениях, которые возникают при выходе за пределы ограниченного стерического ряда (группы родственных соединений). Так, например, двухосновные оксикислоты НООС—(СНОН) —СООН тесно связаны с моносахаридами, продуктами окисления которых они являются. Поэтому естественно распространить на них обозначения, употребляемые в ряду сахаров, например [c.66]

Свойства моносахаридов. 1. Моносахариды легко окисляются они восстанавливают аммиачный раствор окиси серебра и фелингову жидкость. При осторожном окислении альдоз образуются одноосновные оксикислоты с тем же числом углеродных атомов,—так называемые оновые кислоты, глюкоза дает глюконовую кислоту, манноза—манноновую кислоту и т. д. [c.326]

Окисление спиртовых групп в производных моносахаридов по таким схемам широко применяется в синтетической практике. Окисление первично-спиртовой группы служит для синтеза уроновых кислот. [c.128]

УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, нрои.зводные моносахаридов, содержащие вместо первичной спиртовой группы карбоксильную. Названия образуются от названий соответствующих моносахаридов (напр., глюкуроновая к-та — от глюкозы). Кристаллич. или аморфные в-ва хорошо раств. в воде и орг. полярных р-рителях. Проявляют хим. св-ва как моносахаридов, так и оксикислот. Структурные фрагменты мн. бионолпмеров. Получ. гидроли.чом прир. соед. или окислением первичной спиртовой группы моносахаридов. См., напр., D-Галактуроновая кислота, D-Глюкуроновая кпслота. [c.607]

Элементарным звеном всех высших углеводов, так же как и низкомолекулярных производных этого класса, являются моносахариды. В типичных случаях их молекулы содержат прямую насыщенную цепь из пяти или шести углеродных атомов, каждый из которых несет гидроксильный заместитель, а один окислен до альдегидной или ке-тонной группы. Таковы, например, альдопентозы 1 (т. е. Сб-сахара с альдегидной группой), альдогексозы 2 (т. е. С -сахара с альдегидной группой), кетогексозы (Св-са-хара с кетогруппой) и др. Кроме наиболее распространенных пентоз и гексоз, существуют еще и С3-, С -, С -, Сд- и даже Сд-моносахариды, называемые соответственно триозами, тетрозами, пептозами, октозами и нонозами. [c.7]

Действие щелочей. При нагревании с щелочами моносахариды осмоляются и буреют, подвергаясь расщеплению и отчасти окислению. [c.243]

Обратите внимание, какой контраст составляют эти заключения с теми, которые можно было бы вывести из проекции Фишера (ср. формулы 9 и 10). Так, может показаться, что в глюкозе гидроксил при С-3 стоит особняком, а остальные скучены по одну сторону молекулы, тогда как в галактозе кажется, что гидроксилы при С-3 и С-4 (слева от оси формулы 10) сходны между собой и отличны от остальных. На основании формул типа 27 и 28, так называемых конформационных формул, можно, не прибегая к эксперименту, достаточно обоснованно предсказать множество химичесхсих и физических особенностей веш,ества. Сравнение формул 27 и 28 позволяет, например, оценить относительные скорости окисления глюкозы и галактозы перйодатом (104) и даже в обш,их чертах ход кинетической кривой этой реакции для галактозы, оценить относительное поведение этих сахаров при хроматографии на бумаге, предсказать характерные особенности спектров ядерного магнитного резонанса и даже высказать достаточно обоснованные предположения о том, почему именно глюкоза, а не какой-либо иной моносахарид занимает доминирующее положение в углеводном обмене любой живой системы. [c.16]

Оптически активную сахарную кислоту можно получить не только при окислении глюкозы, но и при окислении еще одного моносахарида, гулозы. Это означает, что глюкоза и гулоза отличаются друг от друга только взаимной перестановкой групп СНО и СН2ОН паре этих сахаров не могут, следовательно, принадлежать формулы III и IV (и их анти- [c.624]

РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИИ КАТАЛИТИЧЕСКОГО ОКИСЛЕНИЯ МОНОСАХАРИДОВ И МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ С ЦЕЛЬЮ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИКИСЛОТ МЕДИЦИНСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ [c.67]

Не следует думать, что наиболее удобный путь синтеза — это всегда минимальная трансформация исходного соединения. В этом смысле приведенные схемы нужно рассматривать только как наглядную иллюстрацию принципа. Тем не менее они содержат примеры основных типов трансформаций, используемых в реальных синтезах моносахаридов, таки.х, как окисление или восстановление одного из углеродных атомов исходного моносахарида, замена гидроксила на иную функцию (аминогруппу, метокси-группу и т. п.), обращение конфигурации. Сюда можно [c.120]

Качество питательной среды, зависящее от степени очистки раствора D-сорбита от тяжелых металлов, от содержания моносахаридов и изомерных гекситов и от содержания биологически активных веществ. Известно, что никель при концентрации 5 мг л, железо 150 мг л и алюминий 500 мг л угнетают процесс окисления. [c.257]

Аналогичное окисленне происходит при действии гидроксида меди (II) реагент превращается при этом в оксид меди (I) СПаО — коричнево-красный осадок, появление которого служит признаком происшедшей реакции. Как реакция серебряного зеркала , так и реакция с гидроксидом меди (II) используются для обнаружения глюкозы и других моносахаридов. Присутствие гидроксильных групп обнаруживается по способности образовывать простые и сложные эфиры. [c.312]

В результате подобной реакции происходит окисление первичных гидроксильных групп и альдегидных групп моносахарида. [c.435]

Качественные реакции на моносахариды. Окисление в щелочной среде окисью серебра и соединениями окиси меди. Подобно альдегидам, моносахариды окисляются при нагревании с аммиачным раствором окиси серебра (Ag20) или с жидкостью Фелинга (стр. 138, 213). В первом случае образуется осадок металлического серебра (серебряное зеркало), во втором — содержащееся в жидкости Фелинга соединение окиси меди (СиО) восстанавливается, образуя кирпично-красный осадок закиси меди (СпаО) синий цвет жидкости Фелинга при этом исчезает. [c.235]

Введение кетогруппы в производные моносахаридов открывает богатейшие синтетические возможности, связанные с чрезвычайно многообразной реакционной способностью карбонильной группы. Основным путем получения таких кетонов служит окисление производных, содержащих одну вторичную гидроксильную группу. В сравнении с обычными спиртами вторично-спиртовые группы в сахарах поддаются окислению с некоторым трудом. Поэтому для этих целей приходится применять энергичные окислители, такие, как четырехокись рутения или комбинация диметилсульфоксида с реагентами типа ангидридов (уксусный ангидрид, РгО , дицикл огексилкарбодиимид и некоторые другие). Несмотря на некоторую экзотичность этих окислителей, их широко применяют в химии углеводов. Такие методы дают сейчас синтетику возможность окисления практически любой вто-рично-спиртовой группы и, следовательно, введения карбонильной функции в почти любое желаемое положение. [c.128]

Способы получения оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов. .Окисление многоатомных спиртов. Например, окислением этиленгликоля СНгОН—СН2ОН может быть получен простейший оксиальдегид СН2ОН—СНО, обычно называемый гликолевым альдегидом. Окислением глицерина могут быть получены оксиальдегид [c.549]

Этот же опыт по окислению позволяет решить и третий вопрос если для связи между монозами был использован четвертый атом углерода, а второй и третий связаны с метоксильными радикалами, то в та-утомерной связи с карбонильной группой (1) находится гидроксил у пятого атома углерода. Следовательно, исследуемый моносахарид содержит шестичлениый цикл. [c.164]

Определение основано на окислении моносахаридов в щелочной среде солями меди (И) (метод Шорля). Выпадающая при взаимодействии едкого натра с сульфатом меди (И) гидроокись Си(0Н)2 образует [c.159]

Получение моносахаридов с меньшим числом атомов углерода из моносахаридов с большим числом атомов углерода производится по способу Руффа. Альдозу окислением переводят в одноосновную оксикислоту и ее кальциевую соль окисляют Н2О2 в присутствии солей окйси железа. [c.325]

Гликопиранозильный остаток, гидроксилы которого защищены от окисления ацетилированием, при обработке хромовым ангидридом в уксусной кислоте претерпевает окисление, при котором гликозидная связь превращается в сложнозфирную. Остаток моносахарида превращается при этом в остаток кетоальдоновой кислоты, В эту реакцию вступают только гликозильные остатки, у которых водород при гликозидном центре аксиален (см. схему на с. 97). Поэтому из двух возможных аномеров моносахаридного остатка внутри полисахаридной цепи окислению подвергается только один. Если далее такой окисленный полисахарид подвергнуть мономерному анализу, то по исчезновению тех или иных моносахаридов из гидролизата (по сравнению с исходным полисахаридом) можно судить о том, что именно эти остатки в полисахаридной цепи имели окисляемую конфигурацию (с аксиальным водородом при С-1), а сохранившиеся — неокисляемую (с экваториальным водородом при С-1). [c.96]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.434 , c.435 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.81 , c.370 , c.409 ]

Биохимия (2004) -- [ c.227 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.454 , c.456 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.775 , c.776 , c.777 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.171 , c.172 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.255 , c.257 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология