Фталевая кислота, эфиры свойства

Фталевые кислоты проявляют все свойства кислот (образование солей, эфиров, амидов и других производных) и вступают во многие реакции, характерные для дизамещенных бензола. В отличие от других изомеров фталевая кислота (о-изомер) легко отщепляет воду с образованием фталевого ангидрида [c.142]

Обработкой фталевым ангидридом жирные спирты С5—Сб и С —Сд переводят в нейтральные эфиры фталевой кислоты. Последние являются хорошими растворителями и мягчителями для промышленности пластмасс, придают последним свойства высокой устойчивости к холоду. [c.14]

Алкилнафталины, производные алкилфенолов, эфиры алкилфенола и фталевой кислоты и некоторые полиметакрилаты. Депрессорными свойствами обладает полиметакрилат Д [c.200]

Основным видом пластификаторов, широко используемых в мировой практике для пластификации поливинилхлорида, являются фталаты высших спиртов, доля которых в обш ей выработке пластификаторов достигает 65—87%. Эфиры фталевой кислоты и высших спиртов являются универсальными пластификаторами, позволя-юш,ими получить пластикаты с широким набором эксплуатационных свойств. [c.247]

Рассмотрим строение и свойства двух широко применяемых пластификаторов дибутилового эфира о-фталевой кислоты (ди-бутилфталата) [c.126]

В числе веществ, с помощью которых модифицируются свойства полимерных композиций, немалую роль играют так называемые пластификаторы. Это в основном высококипящие жидкости, хорошо совмещающиеся с полимерами. Наиболее часто в качестве пластификаторов применяют различные эфиры фталевой кислоты, полярографическому исследованию которых посвящено большое число работ [1—8 и др.]. [c.130]

Увеличение пластификаторов в поливинилхлоридной смеси с целью повышения гибкости и морозостойкости ограничено определенными пределами, так как оно, как уже было показано, отрицательно влияет на другие свойства пластиката. Поэтому весьма важно применить новые типы пластификаторов, обеспечивающих хороший пластифицирующий эффект при меньшем их содержании в поливинилхлоридной смеси. Из известных в настоящее время пластификаторов такими свойствами обладают эфиры себациновой кислоты (диоктилсебацинат или себаци-наты других высших спиртов). Они обеспечивают необходимую морозостойкость даже тогда, когда их содержание в пластикате снижено на 30—40% против требуемого количества аналогичных эфиров фталевой кислоты. Эфиры себациновой кислоты несколько более летучи, чем соответствующие фталаты. [c.129]

Ниже приводятся основные показатели свойств эфиров фталевой кислоты. [c.342]

ФТАЛЕВЫЕ КИСЛОТЫ (бензолди-карбоновые кислоты) СвН4(СООН)2. Известны ортофталевая, изофталевая и тере-фталевая кислоты, о-Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических кислот получают ее окислени-и другими способами. о-Ф. к. кристаллизуется из воды в виде блестящих листочков, т. пл. 200 С, малорастворима в воде. о-Ф. к. содержится в зелени и семенной коробочке мака. При нагревании выше 200 С теряет воду и превращается во фталевый ангидрид. Эфиры о-Ф. к.— маслянистые высококипящие жидкости, применяют в качестве пластификаторов, манометрических жидкостей, в газожидкостной хроматографии и в качестве рабочей жидкости в вакуумных диффузионных насосах. Диметиловый эфир обладает реппелент-ными свойствами и применяется для отпугивания насекомых. В химической промышленности применяют не о-Ф. к., а ее ангидрид (см. Фталевый ангидрид). [c.270]

Особы й интерес представляют продукты конденсации, имеющие сетчатую структуру фенольно-формальдегидные, мочевино-формальдегидные смолы и некоторые полиэфиры, как, например, глицериновые эфиры фталевой кислоты. В веществах этого типа особенно резко заметна разница между полимером и поликонденсатом, а также значение, которое имеет характер образующихся связей и достаточная скорость реакции или возможная обратимость реакции с образованием продуктов распада. Получение поликонденсатов сетчатого строения, сочетающих значительную теплостойкость с отсутствием набухаемости, не представляет трудностей. Например, сополимеризация стирола с дивинилбензолом даже при самых ничтожных добавках последнего может дать необходимый результат. Однако раз начавшуюся полимеризацию нельзя остановить на любой стадии, чтобы позднее продолжить ее. Следовательно, этой сополимеризацией можно пользоваться только для получения конечного продукта , свойства которого заранее установлены и неизменны. [c.240]

Для улучшения свойств жестких ППУ в них обычно вводят следующие добавки нереакционноспособные жидкости (для уменьшения вязкости композиции и повышения огнестойкости), синтетические волокна (для увеличения прочности и стабильности размеров), пек (для гашения вибрации). В композиции эластичных ППУ, как правило, вводят пластификаторы и эфиры фталевой кислоты. Для их окраски лучше использовать пигменты, а для повышения прочности раздробленные отходы ППУ. Основные способы получения ППУ изложены в гл. 2. [c.29]

Промышленное применение имеют продукты с содержанием связанной фталевой кислоты 30—38% и уксусной кислоты 18— 23%. Они растворяются в органических растворителях — уксусной кислоте, метилэтилкетоне, дИоксане, пиридине, смесях ацетона со спиртом и др. хорошо растворяются в слабощелочных водных растворах, но нерастворимы в слабых водных растворах кислот. Последнее свойство позволяет использовать их в фармацевтической промышленности для покрытия таблеток и гранул медицинских препаратов кислотостойкими пленками. Эти эфиры применяются также в полиграфической промышленности для изготовления печатных форм. [c.70]

Свойства эфиров фталевой кислоты [c.347]

Близкими свойствами обладает эфир фталевой кислоты и смеси спиртов с числом атомов углерода от 7 до 9. [c.115]

Из указанных кислот были получены. этиловые эфиры. Этиловый эфир фталевой кислоты имел следующие свойства т. кип. 296—297 (740 мм) df 1,1201 п- 1,5001. Этиловый эфир изофталевой кислоты кипел при 297—298° (740 мм) di 1,1286 п- 1,5021. Этиловый эфир терефталевой кислоты с т. кип. 301-302 (740 м.м) df 1,1302 1,4986. [c.18]

В зависимости от взятой для поликоиденсации кислоты полиэфирные смолы целесообразно разделить на а) смолы на основе фталевой кислоты б) смолы на основе терефталевой кислоты в) смолы на основе ненасыщенных кислот. Влияние указанных кислот можно проследить на свойствах полиэфиров, полученных поликонденсацией с этиленгликолем. Фталевый ангидрид с этиленгликолем образует хрупкие аморфные смолы, не имеющие большого практического значения. Терефталевая кислота и ее эфиры образуют высокоплавкие кристаллические полимеры, применяемые для получения пленок и волокон. Непредельные кислоты сообщают полимеру особое свойство — способность в ре- [c.216]

Кумулятивные свойства изучаемых веществ оценивались при различной дробности ЛД50 [104] путем сопоставлени.ч коэффициентов кумуляции. В гомологическом ряду эфиров о-фталевои кислоты коэффициент кумуляции несколько меньше для диметил-, ди (2-этилгексил)-, бутилбензилфталатов по сравнению с диэтил-, ди-н-бутил- и динонил-о-фталатами. Отсутствие различий в коэффициентах кумуляции в зависимости от дробности дозы указывает на опасность повторяющегося воздействия этих пластификаторов [104]. На основании других подобных исследований эфнры о-фталевой кислоты следует отнести к высокотоксичным веществам при хроническом воздействии [105]. Особенностью их биологического действия является направленное влияние на нервную систему, проявляющееся при дозах и концентрациях в 5—10 раз меньших по сравнению с дозами, вызывающими нарушения ряда других функций организма. По характеру биологического действия о-фталаты относятся к политропньш ядам с отчетливым избирательным повреждением нервной системы. [c.124]

Эфиры двухосновных кислот. Сравнительно подробно изучены свойства различных эфиров глутаровой, адипиновой, метиладини-новой, себациновой и тиодинронионовой кислот онисаны также свойства отдельных представителей эфиров цитраконо-вой, пировинной, азелаиновой и фталевой кислот (табл. 31, 32 и 33). [c.110]

В связи с тем, что по свойствам хлорнаирит в основном близок хлоркаучуку, области его применения те же. Основным потребителем хлорнаирита является лакокрасочная промышленность. Он входит в состав покрытий для металлических изделий, эксплуатируемых при температурах до 80 °С в агрессивных химических средах [18]. Поскольку пленки из хлорнаирита хрупки, в состав лакокрасочных покрытий добавляют пластификаторы (хлорпараф ины, эфиры фталевой кислоты). При изготовлении цветных эмалей хлорнаирит, как правило, сочетают с алкидными смолами. [c.216]

Эфиры фталевой кислоты обладают способностью отпугивать кровососущих насекомых, наиболее сильное действие оказывает диметиловый эфир фталевой кислоты. Имеются сообщения о проявлении эфирами фталевой кислоты тератогенного действия и других нежелательных эффектов [68, 69]. Тем не менее диметилфталат (т. кип. 282—285°С, ЛД50 8000 мг/кг), а также дибутилфталат (т. кип. 340—345 °С, ЛД50 20 000 мг/кг) нашли практическое применение в качестве репеллентов. Дибутилфталат используется для пропитки одежды, его действие продолжается в течение нескольких дней. Репеллентное действие эфиров изофталевой и терефталевой кислот значительно слабее. С введением галогенов в ароматическое ядро репеллентные свойства не усиливаются. [c.211]

Кроме того, они не токсичны, достаточно хорошо совмещаются с большинством полимеров, обеспечивают высокую водо- и морозостойкость, стабильность свойств полимеров. Поливинилхлоридные пленки, пластифицированные эфирами алифатических дикарбоновых кислот, обладают большей эластичностью и лучшими ди электрическими своствами, чем пленки, пластифицированные эфирами малеиновой, бензойной и фталевой кислот. Наибольшей термостабильностью характеризуются пленки, пластифицированные [c.241]

Терефталевая кислота широко использ5гется в производстве синтети-еских волокон. Диметиловый эфир фталевой кислоты обладает репел-ентными свойствами (см. гл. 26). [c.381]

Некоторые пластификаторы (например эфиры фталевой кислоты) уже применялись в качестве неподвижных фаз в газо-жидкостной хроматографии вероятно и другие члены этого класса веществ будут применяться в будущем (см. Р1аз11с1гег8 [17], где имеется ценная сводка свойств этого класса веществ). Юэлл, Харрисон и Берг [18] опубликовали классификацию жидкостей, при помощи которой для некоторых смесей можно предсказать отклонения от идеальности. Однако остается проделать еще большую работу по выбору растворителей и комплексобразующих веществ, пригодных для специальных разделений при помощи газо-жидкостной хроматографии. [c.73]

По химическим свойствам двухосновные. кислоты принципиально не отличаются от одноосновных. Производные этих кислот соли, эфиры, амиды, нитрилы — могут быть получены как за счет одной, так и за счет двух карбоксильных групп. Галогенангидриды могут образоваться только с участием двух карбоксильных групп , моногалогенангидриды в момент образования реагируют со второй карбоксильной группой, образуя ангидриды или полимерные соединения. Кислоты с карбоксильными группами в орто-положении, например фталевая кислота, отличаются от других изомеров способностью легко образовывать ангидриды и другие циклические производные. Так, при перегонке фталевой кислоты с уксусным ангидридом получается кристаллический фталевый ангидрид с т. пл. 130 С. [c.408]

Терефталевая кислота широко используется в производстве синтетических волокон. Диметиловый эфир фталевой кислоты обладает репеллентными свойствами (см. гл. XXVI). [c.291]

Например, аддукты малеиновой кислоты и терпенов по своим свойствам являются поликарбоновыми кислотами с большим числом атомов С, и поэтому они чрезвычайно ценны как исходный материал для получения алкидных смол. Их можно так же разнообразно использовать, как и фталевую кислоту, соторую они могут полностью заменить. В выборе многозначных спиртов не имеется ограничений. Можно применять гликоли, глицерин, полигликоли, полиглицерины, пентаэритрит, эфиры глицерина и т. д. Возможно также модифицирование смолами, смоляными кислотами, жирными маслами, жирными кислотами, однозначными спиртами (метанол, амиловый, бензиловый, борнеол и т. д.)2. [c.533]

Рассмотренное ранее взаимодействие эфиров фталевой кислоты с ароматическими соединениями, среднее по силе, основано на сродстве этих эфиров к электронам и электронодонорных свойствах разделяемых соединений. Впрочем, фталевый ангидрид, например, проявляет слабую тенденцию к образованию молекулярных комплексов с ароматическими углеводородами (донорно-акцепторных комплексов). Сродство к электрону для фталевого ангидрида составляет 0,15 эВ [81]. Эта тенденция усиливается при добавлении четырех электрофильных атомов хлора в молекулу фталевого ангидрида, и у ангидрида тетра-хлорфталевой кислоты сродство к электрону повышается до 0,58 эВ, т. е. почти достигает величины 0,7 эВ, характерной для 1,3,5-тринитробензола [81], который, как известно, легко образует органические молекулярные комплексы. Соответственно этому тетрахлорфталаты значительно более селективны для разделения ненасыщенных органических соединений, чем фталаты, не содержащие атомов хлора. Наряду с увеличением растворяющей способности по отношению к донорам электронов сильнее проявляются различия в сорбции ароматических соединений с алкильными заместителями в ядре. Эти различия объясняются тем, что алкильные группы склонны передавать электроны ароматическому кольцу, повышая его электронную плотность и, следовательно, силу взаимодействия [c.150]

Прн длительном нагревании раствора, содержащего семикарбазид, может образоваться осадок гидразодикарбонамида NH2 ONHNH ONH2, имеющего т. пл, 255° С, хорошо растворяющегося в горячей воде. Последнее свойство позволяет отличить гидразодикарбонамид от семикарбазонов с близкими т. пл,, не растворимых в воде. Чтобы вновь выделить карбонильное соединение, полученный и перекристаллизованный семикарбазон нагревают с водным раствором щавелевой или фталевой кислоты, к которому добавлено небольшое количество нитрита натрия. Карбонильное соединение отгоняют с водяным паром или по окончании разложения экстрагируют диэтиловым эфиром. [c.104]

В зависимости от требуемой твердости применяются смеси, содержащие от 50 до 90% поливинилхлорида. Выбор пластификатора, часто вводимого в смесь, определяется необходимыми свойствами пленки. Наряду с мягкостью большое значение имеют морозостойкость пленки и миграционная способность пластификатора (тенденция пластификатора переходить из пленки в окружающие ее вещества, способные поглощать пластификатор). При применении в качестве пластификаторов низкомолекулярных сложных эфиров обычно с уменьшением числа атомов углерода в спиртовом остатке пластифицирующая способность их (образование эластичной пленки из смеси поливинилхлорид — пластификатор) повышается и улучшается эластичность и морозостойкость пленок, полученных из смесей одинакового состава, однако одновременно возрастают летучесть и способность пластификатора к миграции, а также липкость поверхности. При применении ароматических (фталевые кислоты) и алифатических (адипиновая, реже — себациновая кислоты) дикарбоновых кислот в качестве одного из исходных компонентов при синтезе диэфиров свойства пластификаторов изменяются так же, как при уменьшении числа атомов углерода в спиртовом остатке аналогичное изменение свойств наблюдается при переходе от ароматических к разветвленным и нормальным алифатическим компонентам в молекуле пластификатора. Для обеспечения совместимости с полимером наиболее целесообразно, чтобы спиртовый остаток в молекуле пластификатора для поливинилхлорида содержал не менее 6 атомов углерода (циклогексиловый спирт может быть использован), но и не больше 10. Для получения особо пластичной и гибкой пленки добавляют эфиры алифатических дикарбоновых кислот. В качестве пластификаторов можно использовать также эфиры фосфорных кислот и крезолов или ксилолов, а также эфиры алкил-сульфоновых кислот и фенолов или крезолов (мезамолл фирмы Байер ). Часто для улучшения некоторых свойств, например устойчивости к скручиванию при использовании для настилов полов, в состав колгаозиции вводят так называемые разбавители (смолы, хлорпарафины, содержащие 50% хлора) это возможно в том случае, если морозостойкость материала не имеет существенного значения, так как введение этих добавок ухудшает морозостойкость. Для устранения прилипания материала к валкам каландров часто [c.225]

Мембрана из ПВХ приобретала электродноактивные свойства после обработки ее раствором тетра(п-хлорфенил)бората ацетилхолина в эфире фталевой кислоты, который добавляли в качестве пластификатора [55]. Такой электрод обнаруживал обратимость к холпну и его эфирам и по своим характеристикам был даже лучше имеющихся в продаже электродов с жидкими мембранами, описанных выше, для определения активности ацетилхолинэстеразы [56]. [c.228]

Дальнейшее омыление избытком воды дает чистую бензойную кислоту. Хлорангидрид бензойной кислоты применяется как средство бензоилирования, например, J-кислоты и аминоантрахинонов. Прямое окисление толуола дает бензойную кислоту, свободную от хлорпроизводных, но при этом трудно добиться хорошего выхода. Окислителями служат двуокись марганца и серная кислота, водный бихромат натрия и бензойная кислота при 320° и 200 атмосферах давления и воздух при 130—135° в присутствии нафтената кобальта как катализатора, зз1 Прекрасным методом производства свободной от хлора бензойной кислоты является декарбокснлирование фталевой кислоты, происходящее при пропускании паров, получающихся при окислении нафталина во фталевой ангидрид при 340° над катализатором (окиси цинка и алюминия на железе). Выход достигает 90%. Бензойную кислоту, содержащую некоторые количества фталевой кислоты и а-нафтохинона очищают обработкой раствором бисульфита натрия, в котором обе эти примеси растворяются. 332,333 Обработка фталевой кислоты и ангидрида в автоклаве в водной среде при 200—250° в течение нескольких часов приводит к декарбоксилировапию и образованию бензойной кислоты, зз Найдено также, что бензойная кислота получается с 78% выходом при каталитическом окислении нафталина на катализаторе для бензойной кислоты и с 31% выходом на ванадате олова при 300°. 335 Бензойная кислота служит промежуточным продуктом для некоторых хромировочных красителей и применяется как катализатор при фенилировании Розанилина. Она используется в фармации как антисептик, а ее натриевая соль — широко распространенное консервирующее средство. Для фармацевтических и пищевых целей ее очищают возгонкой. Эфиры бензойной кислоты (бензиловый, гваяколовый и -нафтиловый) обладают некоторыми ценными лекарственными свойствами. Бензил-бензоат является также пластификатором для нитроцеллюлозы. [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология