Метилнафталины, получение

Вместо нафталина в качестве сырья для производства пластификаторов цемента можно использовать метилнафталины полученный суперпластификатор повышает подвижность бетонной смеси в 10-12 раз [145]. Перспективны и пластификаторы на основе фенантрена и антрацена. [c.398]

Как показали исследования [68, 69], окисление нафталиновой фракции во фталевый ангидрид можно проводить после выделения фенолов, оснований, а также части непредельных соединений и азотсодержащих веществ. Последние способны снижать активность катализатора и образовывать смолистые вещества, загрязняющие аппаратуру цехов окисления. Разработан и в течение ряда лет эксплуатируется промышленный метод, основанный на предварительной обработке концентрированной серной кислотой нафталиновой фракции, свободной от фенолов и оснований. При этом полимеризуются индол и непредельные соединения. Полученный при последующей дистилляции этой фракции дистиллированный нафталин является отличным сырьем для синтеза фталевого ангидрида [69]. Он содержит 93% нафталина, 1,1 % тионафтена (смола из углей Кузбасса), около 5% метилнафталинов и 0,3% непредельных соединений индол в нем отсутствует. Увеличение содержания метилнафталинов до 7—9% при одновременном снижении содержания нафталина до 89- 0% благоприятно влияет на окисление сырья во фталевый ангидрид [70, с. 190]. [c.170]

Н. И. Черножуков и А. Я. Михельсон [8], исследуя продукты окисления а-метилнафталина и фенантрена, нашли, что при окислении указанных ароматических углеводородов в первую очередь образуются вещества фенольного типа. Получающиеся при этом смолы являются продуктом глубокой конденсации исходного углеводорода. Так, при окислении фенантрена смолы представляют собой, судя по их молекулярному весу, результат конденсации трех молекул фенантрена. При окислении а-метилнафталина получаются смолы, образовавшиеся конденсацией пяти молекул исходного углеводорода. Сопоставляя данные элементарного состава и молекулярных весов смол, полученных окислением указанных ароматических углеводородов, с аналогичными данными, полученными при окислении а- и уЗ-нафтолов,. авторы пришли к выводу, что смолы образуются в результате конденсации фенолов. [c.279]

Многоядерные ароматические углеводороды присутствуют в сырой нефти некоторых месторождений, а также образуются при специальных процессах крекинга, упоминавшихся выше. Крекинг при высокой температуре жидких нефтепродуктов, например проводимый для получения этилена, одновременно дает 2—4% нафталина и 2—4% метилнафталинов. [c.267]

В последние годы все большее значение начало приобретать получение нафталина из нефтяного сырья. В кубовых остатках, получаемых при переработке продуктов каталитического крекинга и каталитической ароматизации нефтепродуктов, содержатся значительные (до 30% и выше) количества метилнафталинов. Поскольку сами метилнафталины технического применения не имеют, они используются для получения из них нафталина для этого содержащие метилнафталины фракции подвергаются каталитическому дезалкилированию в среде водорода [c.528]

КО. Укажите два способа получения а-метилнафталина иэ а-бромнафталина. [c.196]

М е т и л - 4( ) - ацетилнафталин. 70 г 1-метилнафталина, полученного из каменноугольной смолы и содержащего немного 2-метил-нафталина, растворяют в 200 мл нитробензола и ацетилируют 50 г хлористого ацетила в присутствии 100 г хлористого алюминия. Реакцию проводят при 13—14° в течение 2 час. Получают57,2 г 1-метил-4( )-ацетилнафталина, который после трехкратной перегонки в вакууме кипит при 170—172° (7 мм) выход составляет 63,6% от теорет. [2391, [c.198]

Ацилированием 2-метилнафталина или 2,3-диметилнафта-лина в положение 6 с помощью региоспецифического комплекса ацетилхлорида с А1С1з, включающего электроноакцепторное нитроароматическое соединение (нитробензол, о-нитротолуол, нитромезитилен) и электронодонорное соединение (гексаметил-бензол, металлоцен), в среде инертного растворителя при 0-40 С можно получить 6-ацетильные производные. Так, из 2-метилнафталина получен 2-ацетил-6-метилнафталин с селективностью 70.6% при конверсии 2-метилнафталина 85.5%. После перекристаллизации из нонана степень чистоты продукта составляет [c.296]

Из фракции с температурой кипения 196—208 С аналогичным образом получен пикрат, цредстанляк)Щий собой оранжево-желтые игольчатые кристаллы с температурой плавления 139—141°С. Согласно литературным данным, этот пикрат соответствует пикрату а-метилнафталина [13]. [c.39]

Из фракции 165—195° получен пикрат, который после нескольких перекристаллизаций пз этилового спирта дал два пикрата один — иголкообразные кристаллы оранжевожелтого цвета с т. пл. 141°, что соответствует т. пл. пикрата а-метилнафталина, по литературным данным [6], т. пл. пикрата а-метилнафталина 141° второй — желтого цвета кристаллы, плавится при 149"- и соответствует т. пл. пикрата нафталина, в литературе для пикрата нафталина дается т. гл. 149,5° [7]. [c.86]

В работе Горного бюро [11 использовались ультрафиолетовые спектры продуктов, полученных при помощи хроматографии, для определения ароматических углеводородов во фракциях 200—260° сырой нефти. Типичные соединения, которые были определены, включали тетралин, нафталин, 1- и 2-метилнафталины, 2-этилнафталин, дифенил и 2,6-, 1,6- и 1,7-диметилнафталины. Кроме того, было установлено присутствие многих других соединений. Многие из них, вероятно, могли быть определены количественно, если и не И1ЩИ ни дуально, то по классам. Этот метод исследования требует регистрирующего прибора, если работа должна быть выполнена в течение достаточно короткого времени. [c.286]

Диспропорционирование метильных групп в ароматических углеводородах. Метильные группы могут смещаться от одной ароматической молекулы к другой также при нагревании в контакте с катализаторами кислотного типа. Так, Натансон и Каган [28] наблюдали диспропорционирование метильных групп, пропуская толуол над алюмосиликатным катализатором при 430° С. Полученный нродукт содержал 15,2% бензола, 62,5% толуола и 13,4% ксилолов. Гансфорд, Мейерс и Саханен [18] получили толуол, пропуская над алюмосиликатным катализатором при 540° С смесь бензола и мета-ксилола, а леета-ксилол сам по себе дал толуол и триметилбензолы. Интересно отметить, что при нагревании а-метилнафталина с бензолом переход метильной группы к бензолу не происходил, в то время как при нагревании одного метилнафталина были получены нафталин и диметилнафта-лин. Псевдокумол превращался в толуол, ксилол и полиметилбензолы. Гринсфельдер и др. [14] нашли, что при пропускании пара-ксилола над алюмо-циркониево-кремниевым катализатором при 550° С превращению подвергались 53% продукта. Кроме 24% толуола, были получены [c.110]

Масса отложений испытуемого топлива на оценочной трубке графически выражается площадью, ограниченной кривыми, полученными при оценке отражательной способности поверхности трубки до и после испытаний. Термоокислительную стабильность топлива вьфажают индексом термостабильности (ИТ), равньш частному от деления массы отложений, образовавшихся при испытании исследуемого топлива, на массу отложений, полученньк при испытании эталонной жидкости (эталонная жидкость 91% об. гексадекана и 9% об. а-метилнафталина). [c.139]

Совместно с П. И. Галичем и с участием О. Д. Коповальчикова и Ю. Н. Сидоренко исследованы реакции алкилирования метилзамещенных ароматических углеводородов метиловым спиртом па цеолитах типа фожазитов и ионообменными катионами щелочных и щелочноземельных металлов. Выявлено принципиальное различие превращений углеводородов в присутствии аморфных и кристаллических алюмосиликатов с катионами I и II групп. В присутствии аморфных алюмосиликатов и цеолитов типа X и с катионами щелочноземельных металлов, а также лития и натрия алкилирование толуола, ксилолов и метилнафталинов метанолом происходит в ароматическое ядро с образованием соответствующих полиметилбензолов и нафталинов различного изомерного состава. Те же цеолиты с катионами калия, рубидия и цезия селективно метилируют боковую цепь, и получаются соответствующие этил-и винилзамещенные ароматические углеводороды. Эта неизвестная ранее реакция может служить новым общим методом одностадийного получения этил- и винилзамещенных ароматических соединений путем конденсации метилзамещенных ароматических углеводородов и метанола. [c.14]

Разделение на активированном угле использовано при исследовании химического состава твердых углеводородов как дистиллятного, так и остаточного нефтяного сырья [8, 9]. Применив адсорбцию на активированном угле, авторы этих работ отделили парафины нормального строения от нафтенов с прямыми боковыми цепями и разделили смесь изопа рафиновых и нафтеновых углеводородов с разветвленными боковыми цепями. Достаточная четкость разделения групп углеводородов установлена по результатам элементного и спектрального анализов полученных фракций. Активированный уголь марки БАУ исследован также как адсорбент для разделения ароматических углеводородов [10]. Разделению подвертали смесь индивидуальных ароматических углеводородов, состоящую из изопропилбензола (60%) и а-метилнафталина (40%) при соотношении углеводородов и адсорбента 1 2. Результаты разделения приведены ниже [c.264]

Алкилирование бензола циклопентаном в присутствии А1С1з при 150°С приводит к получению амилбензолов и циклопентил-бензола. При алкилировании р-метилнафталина циклопропаном при взаимодействии с 2пС12 + НС1 при 30—35°С образуется р-метилпропилнафталин. [c.133]

При гидродеалкилировании ароматических углеводородов для получения бензола и нафталина используют обычно алюмохромовые, алюмокобальтмолибденовые и алюмомолибдеиовые катализаторы. Для снижения кислотных функций катализаторы часто промотируют щелочными металлами. Изучение процесса гидродеалкилирования а-метилнафталина показало, что наиболее активным является хромугольный катализатор, однако в связи с затруднениями, возникающими при его окислительной регенерации, предпочтительны катализаторы, приготовленные на основе окиси алюминия [186]. [c.83]

Г идродеалкилиро-вание метилнафталинов каталитическое термическое Получение нафталина А1—Со—Мо [c.154]

А. Д. Петров и Т. П. Богословская [18] поставили ряд опытов неполной полимеризации в стандартных условиях (при напряжении 7500 в, частоте 1000 герц и длительности 6 час.) некоторых индивидуальных углеводородов. После опытов проводилась отгонка продуктов в температурных границах исходного сырья и остаток принимался за полимеры. В задачу исследования входило определение выходов и температурных коэффициентов вязкости полимеров (масел), получаемых из углеводородов различных классов, а также сравнительная характеристика достоинств как исходного сырья, с одной стороны, фракций нефти, полученных прямой разгонкой и лишенных или почти лишенных олефиновых и ароматических углеводородов, и, с другой стороны, крекинг-нродуктов, характеризующихся высоким содернчанием олефиновых и ароматических углеводородов. Опыты велись со следующими индивидуальными углеводородами октиленом, гексадецепом, кумо-лом, метилнафталином, триметилцнклогексаном, декалином, додеканом. Ставились опыты в простейшей аппаратуре в охлаждаемой водой стеклянной трубке, вмещавшей 35 мл жидкого исходного продукта, который во время опыта находился под вакуумом 45 мм и вспенивался током непрерывно подававшегося водорода. Результаты опытов с индивидуальными углеводородами приведены в табл. 100 (вязкость определялась вискозиметром Оствальда). [c.432]

Метилнафталиновые фракции в значительных количествах используют как растворители для ядохимикатов [124]. Они представляют интерес как сырье для поверхностно-активных веществ, обладающих лучшими показателями, чем производные нафталина, и для фармацевтических препаратов (1,4-хинон-2-метилнафта-лин — полупродукт для производства витамина К) [125]. Метил-нафталины используют в производстве красителей. Окислением метилнафталинов можно получать фталевый ангидрид, но для его синтеза предпочитают использовать смеси нафталина и метилнафталинов [ 27]. Наконец, гомологи нафталина могут быть использованы и для синтеза соответствующих карбоновых кислот ряда нафталина. Однако большая часть выделяемой из нефти смеси метилнафталинов и диметилнафталинов подвергается гидрогенизационному деалкилированию с получением нафталина [122]. [c.94]

В перспективе возможны новые направления использования тетралина и декалина, кроме производства 1-нафтола из тетралина и применения их в качестве растворителя. Это — производство реактивных топлив с высокой плотностью [142], представляющих особую ценность для сверхзвуковой авиации, а также применение гидрированных нафталинов и метилнафталинов в ряде процессов, в частности, при ожижении угля и получении растворимого угля, в качестве донора водорода при крекинге с целью снижения кок-сообразования. [c.99]

Основными примесями, содержащимися в технических сортах нафталина, могут быть метилнафталины и тионафтен. При газофазном окислении метилнафталинов образуется преимущественно фталевый ангидрид с примесью малеинового ангидрида, т. е. те же продукты, что и при окислении нафталина. Окисление тионафтена дает малеиновый ангидрид и оксиды серы. Примеси тионафтена в нафталине (до 1,5%) [23, с. 38] повышают стабильность катализатора ВКСС и увеличивают селективность окисления нафталина. Для получения фталевого ангидрида можно применять нафталин так называемых технических сортов. В табл. 19 приведены основные требования к качеству нафталина очищенного и технического . [c.128]

Дефицит нафталина, возникший в шестидесятые годы, привел к созданию ряда схем получения нефтехимического нафталина методом гидрогенизационного деалкилирования метилнафталинов. Подробно эти процессы рассмотрены в монографии [79, с. 244— 277]. В качестве сырья используют высокоароматизированные фракции, выкипающие в интервале 200—300 °С и выделяемые из дистиллятов каталитического риформинга или каталитического крекинга. В зависимости от состава исходного сырья фракции выделяют ректификацией либо экстракцией полярными растворителями (гликоль, водный пиридин, фурфурол). [c.197]

Превращение алкилнафталинсульфокислот в нафтолы систематически не изучалось. Из 1-метилнафталин-4- [331] -6- и -7-сульфокислот [332], а также из 2-метилнафталин-6- и -8-сульфокислот [333] при действии едкого кали получены соответствующие метил-нафтолы. Аналогичный результат получен с 1-бензилнафталин-4-сульфокислотой [334] и некоторыми диметилнафталинсульфо-кислотами [335]. Происходит ли под действием щелочей окисление алкильных групп, в литературе указаний нет. [c.241]

Определение молекулярного веса асфальтенов опнсаппого опыта криоскопически.м методом в бензоле дало цифры 2564 и 3016 (в среднем 2790). Таким образом асфальтены, полученные при крекинге альфа-метилнафталина, образовались в результате конденсации около 20 молекул углеводорода. [c.204]

Другим способом получения ректифицированного нафталина оказывается четкая ректификация широкого дистиллата смолы (фракция 180-300°С) с получением нафталина. При этом нафталин должен быть тщательно отделен от метилнафталинов, а широкий дистиллат очищен от фенолов и оснований (до остаточного содержания последних не более 0,1—0,2%). Извлечение фенолов и оснований позволяет избавиться от образования положительных азеотропов названных веществ с высоко-кипяшими непредельными соединениями. Важно и то обстоятельство, что индол не образует азеотропных соединений с нафталином, но имеет отрицательные азеотропы с метилнаф-талинами. Поэтому-то ректификационное отделение нафталина от метилнафталинов позволяет получить чистый продукт (кроме примесей тионафтена), а индол и непредельные соединения остаются в высококипяшем остатке. При этом имеет [c.336]

Сульфирование можно вести отработанной серной кислотой цехов ректификации. Качество суперпластификатора не зависит от присутствия в нафталине тионафтена, поэтому для его изготовления можно использовать и ректификационный нафталин, полученный при переработке смол коксования углей Донбасса. По данным ВУХИН, выполнявшего комплексные работы совместно с потребителями суперпластификатора, метилнафталины улучшают технологические свойства суперпластификаторов. Поэтому круг сортов технических нафталинов, используемых для изготовления суперпластификаторов, может быть значительно расширен. На каждом коксохимическом заводе в составе смолоперерабатываюшего цеха может быть организовано достаточно крупное производство суперпластификатора (8—10 тыс.т в год), способное обеспечить потребности в суперпластификаторах строительных организаций крупного промышленного региона и увеличивающее хозрасчетную прибыль предприятия на 80-100 рублей в расчете на 1 т суперпластификатора. [c.343]

Полученные результаты, представленные в таблице и на рисунке показывают, что нафталин, а-метил нафталин, аценафтилен за 5 суток практически полностью разлагаются (99 %). При этом степень биодеградации нафталина, а-метилнафталина, ацепафтилена соответствует 99, 99, 84,3 % соответственно (табл.3.1). [c.119]

Новые возможности получения ароматических углеводородов из парафинов представляет процесс каталитического крекинга катарол (гл. 7, стр. ПО). Этот процесс проводят над медным или медножелезным катализатором при 630—680° и атмосферном давлении. При этом около 40—50% вводимого сырья превращается в жидкие продукты, состоящие почти целиком из ароматических углеводородов. Крекинг парафинистой нафты (т. кип. 113—183°) приводит к 37%-ному выходу жидких продуктов, которые почти наполовину состоят из ароматических g-, С -и Св-углеводородов. Фракция g-углеводородов содержит этилбензол и стирол. В следующей фракции присутствуют инден и а-метилстирол. Из более высококипящих фракций выделены в существенных количествах весьма чистые нафталин, оба изомера метилнафталина, несколько изомеров диметилнафталина, дифенил, аце-нафтен, флуорен, антрацен, пирен и хризен [54]. Ароматические продукты, получающиеся при этом каталитическом крекинге, весьма напоминают по своему качественному составу и в меньшей степени по своему количественному составу ароматические продукты коксования каменного угля — процесса, который проводится при гораздо более высокой температуре. [c.267]

Вплоть до последнего времени не было оснований считать, что метод производства многоядерных ароматических углеводородов из нефти может конкурировать с методом их получения из каменноугольной смолы. Однако в настоящее время с помощью процесса катарол (стр. 110) нефтяные углеводороды с прямой цепью превращают в смесь продуктов, напоминающую по составу каменноугольную смолу. Некоторые нефтяные компании предполагают выделять нафталин и метилнафталины из тяжелых остатков каталитического крекинга. При перегонке их будут отбирать в интервале от верхней границы кипения бензина и до нижней границы кипения газойля [56]. [c.268]

Схема получения различных сортов кокса пока 1ана на рис. 2-21. Каменноугольная смола, выделяемая при коксовании углей, после дистилляции, при которой производятся нафталин, метилнафталин, дифенил, аценафтен, дифениленоксид, фенан-трен, антрацен, бензол, фенол, крезол, хинолин, пирен, хризен и ряд других продуктов, дает в остатке среднетемпературный пек с температурой размягчения по кольцу и шару до 100 С. Из этого пека или после специальной подготовки высокотемпературного пека (температура размягчения 100-150 С), обогащенного мезофазой, в условиях замедленного коксования могут быть получены все виды коксов. [c.73]

Предложите способы получения а) я-бромфенила-мида п-толуиловой кислоты б)фениламида-п-метоксибензой-ной кислоты в) п, п -дихлордифенила г) 4-метил-1-хлор-метилнафталина. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология