Нафталин реакция с нзо-фталевой кислоты

Эта реакция аналогична окислению нафталина до фталевой кислоты. Хинолин широко используется как высококипящий органический растворитель, особенно для переведения в раствор очень трудно растворимых соединений ароматического типа. Большие его количества идут на приготовление лекарственных препаратов и синтез цианиновых красителей. Выше были рассмотрены цианиновые красители на основе бензотиазола. [c.703]

Аналогично аутоксидации непредельных может происходить окисление кислородом воздуха ароматических углеводородов по месту ароматического ядра. Очевидно, и в этих случаях можно представить себе в первую очередь присоединение кислорода с образованием соединения нере-кисного типа, которое разлагается затем с распадом бензольного кольца. Таковы, например, нашедшие практическое применение реакции окисления бензола в малеиновую кислоту (I) и нафталина во фталевую кислоту (П), легко протекающие в присутствии окислов ванадия при действии кислорода [c.561]

Из реакций этого типа важное практическое значение имеет реак- ция окисления нафталина во фталевую кислоту, применяемую для лолучения фталевого ангидрида [c.256]

При окислении нафталина в зависимости от характера окислителя и условий реакции получается либо 1,4-нафтохинон, либо фталевая кислота [c.505]

Напишите схемы реакций окисления а) нафталина с образованием о-фталевой кислоты б) антрацена с образованием антрахинона. [c.91]

Промышленные методы получения индиго были разработаны несколько лет спустя К. Гейманом. Один из предложенных им способов основывался на следуюш,ей схеме нафталин (из каменноугольной смолы) окислялся до фталевой кислоты, которая переводилась во фталимид и далее по реакции Гофмана (см. стр. 367) в антраниловую кислоту [c.598]

Наиболее важные ароматические карбоновые кислоты — бензойную и фталевые — синтезируют в промышленности по реакции, которая рассматривалась в разд. 12.11, окислением алкилбензолов. Необходимые для этого толуол и ксилолы легко получаются из каменноугольной смолы и каталитическим реформингом алифатических углеводородов (разд. 12.4) нефти другим источником фталевой кислоты (орто-изомера) может служить ароматический углеводород нафталин, также содержащийся в каменноугольной смоле. При этом используют дешевые окисляющие агенты, такие, как хлор или даже воздух (в присутствии катализаторов). [c.557]

Нужно указать еще на оставленный метод окислительного синтеза фталевого ангидрида из нафталина действием серной кислоты в присутствии ртути, метод, имевший большое историческое значение в разработке первого технически осуществленного синтеза индиго. Здесь ртуть — катализатор этой реакции. Весьма вероятно, что реакция проходит через стадию промежуточного ртутного соединения, так же как продуктов присоединения серной кислоты, распадающихся, возможно также не без участия ртути, с выделением сернистой кислоты, например [c.477]

Важнейший пример этой реакции — техническое получепие фталевой кислоты из нафталина [c.393]

Н- талевый ангидрид, получаемый непосредственно из конденса- торов, содержит отЗ до 8% примесей з, представляющих собой побочные продукты реакции и смолистые вещества, образующиеся в процессе конденсации этих продуктов. Состав и количество примесей зависят от применяемого катализатора и от метода конденсации фталевого ангидрида. Основными примесями являются 1, 4-нафтохинон, малеиновый ангидрид, фталевая кислота, бензойная кислота, смолистые продукты. При нарушении технологического режима контактирования в сыром фталевом ангидриде может присутствовать в небольшом количестве нафталин. [c.158]

В промышленности ее получают окислением нафталина или о-ксилола в паро-газовой фазе над катализатором, содержащим В условиях реакции образуется ангидрид фталевой кислоты, который легко присоединяет воду [c.562]

Промышленный катализ тоже не обходится без соединений ртути. Один из способов получения уксусной кислоты и этилового спирта основан на реакции, открытой русским ученым М. Г. Кучеровым. Сырьем служит ацетилен. В присутствии катализаторов — солей двухвалентной ртути — он реагирует с водяным паром и превраш а-ется в уксусный альдегид. Окисляя это вещество, получа- ют уксусную кислоту, восстанавливая — спирт. Те н е соли помогают получать из нафталина фталевую кислоту — важный продукт основного органического синтеза. [c.247]

Окисление нафталина в ангидрид фталевой кислоты с воздухом нагревают до 100—110°, над катализатором температура поднимается до 300—500° избыток воздуха применяется для поглощения тепла, выделяющегося в реакции [c.222]

Окисление нафталина в ангидрид фталевой кислоты или нафтохинон в зависимости от катализатора и температуры реакции [c.222]

При окислении суспензии нафталина в разбавленной серной кислоте получаются а-нафтол, нафтохинон и, наконец, фталевая кислота [63]. Эффективность этой реакции, как и всех реакций эмульсионного типа, чрезвычайно мала. Однако добавление переносчика кислорода, например Се(304)2, значительно повышает [c.138]

Из таких реакций окисления значительно более важными являются реакции превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого способа производства фталевого ангидрида. [c.853]

Окисление. При окислении концентрированной серной кислотой, при нагревании в присутствии сернокислой ртути или при пропускании паров нафталина в смеси с воздухом над катализатором УгОб при температуре 450° С одно ароматическое кольцо нафталина разрывается и образуется фталевая кислота, которая в условиях реакции теряет воду и превращается во фталевый ангидрид [c.332]

Расщепление нафталина до фталевой кислоты протекает гладко при нагревании этого углеводорода с дымящей серной кислотой и небольшим количеством ртути или при нагревании его с кислородом воздуха в при-сутствли окисей металлов, играющих роль катализатора. Реакция имеет большое промышленное значение, так как легко получаемая этим путем фталевая кислота (стр. 652 и сл.) представляет значительную ценность для синтеза красителей. [c.505]

Такая расплывчатость определения может повести к ряцу недоразумений. Мы попытаемся поэтому по возможности сузить понятие конденсации и будем называть этим именем лишь такого рода химические процессы, отличием которых служит появление в продукте новой связи между двумя углеродными атомами, каковой связи не существовало в исходном (или исходных) соединении. Возникновение новой связи углерода с азотом, кислородом, серой и т. д. или возникновение связи углерода с углеродом через азот, кислород и пр. не будут подходить под это определение. Короче говоря, конденсация непременно сопровождается изменением в продукте углеродного скелета исходного соединения. При этом реакция конденсации происходит при отщеплении из реагирующего вещества (веществ) элементов, образующих (обыкновенно легкие) частицы Hj. О.,, HgO, H l и пр. Сказанное выше определяет различие конденсации от таких процессов, как некоторые виды окисления с изменением скелета нафталин во фталевую кислоту, реакции присоединения (циангидриновый синтез), полимеризации (ацетилен в бензол). [c.404]

А. у. обычно являются исходными продуктами для получения многообразных ароматич. соединений, содержащих различные заместители и имеющих большое нрактич. значение. Для ароматич. соединений очепь характерны реакции электрофильного замещения в соответствии с этим А. у. можно непосредственно превратить в их галогенозамещенные, нитросоедине-ния, арилсульфокислоты. Далее реакцией А. у. с производными кислот по реакции Фриделя — Крафтса можно синтезировать ароматич. кетоны, нанр. аце-тофенон. Непосредственно из А. у. можно получить кетоны, альдегиды и кислоты ароматич. ряда. Так, действием СО и НС1 на А. у. можно ввести в ароматич. соединения альдегидную группу (см. Гаттермана—Коха реакция), толуол можно окислить в бен-зальдегид, антрацен (VII) в антрахинон (XIV), при окислении нафталина образуется фталевая кислота и т. д. Полученные т. о. ароматич. соединения имеют самостоятельное значение. Часто продукты первичной переработки А. у, играют большую роль как исходные в-ва для дальнейших превращений, Нек-рые полициклич. А. у., нанр. 1,3- и 1,2-бензнн-рен и др., обладают канцерогенным действием. [c.146]

Если катализируемая система и сам катализатор находятся в одинаковом агрегатном состоянии (жидком, паро- или газообразном), катализ называют гомогенным. Примерами последнего могут служить хлорирование метана в присутствии паров хлористого сульфу-рила, образование сложных эфиров из спиртов и карбоновых кислот под действием небольших количеств серной или соляной кислот, реакции кислотного гидролиза и т. д. Если же катализируемая система и катализатор находятся в разных агрегатных состояниях, катализ называют гетерогенным. Примерами гетерогенных каталитических реакций являются синтез метанола или высших спиртов из смесей окиси углерода с водородом над твердыми катализаторами, различные гидро- или дегидрирования, процессы дегидроциклизации, каталитический крекинг, окисление бензола в малеиновый ангидрид или нафталина во фталевый ангидрид и т. д. Гетерогенные каталитические реакции бэлее распространены и имеют большее практическое значение, чем гомогенные. [c.22]

Нафта левая кислота, пери-нафталиндикар-боновая кислота, во многих отношениях напоминает фталевую кислоту. Подобно фталевой кислоте, она легко образует внутренний ангидрид, который в большинстве реакций ведет себя так же, как фталевый ангидрид. Таким образом, сходство мгжду орто-положением ядре и перн-положением а. молекуле нафталина, иа кото-ул<е раньше, проявляется и у этих дикарбоновых [c.655]

Нафталин, бициклический углеводород, легко окисляется в условиях, в которых бензол не затрагивается, а поскольку продукт реакции еще и стабилизован двумя мета-направляющими группами, то нет опасности дальнейшего окисления. В настоящее время фталевую кислоту получают парофазным каталитическим окислением нафталина (Гиббс). Пары нафталина в смеси с воздухом пропускают над катализатором при высокой температуре, причем образующаяся кислота превращается в ангидрид, который возгоняется и улавливается в конденсаторе в очень чистом виде. Результаты опытов, проведенных в условиях, сходных с производственными (Шрив, 1943), показали, что фталевый ангидрид может быть получен с выходом 76% при нагревании продажного нафталина до 460—480 °С в присутствии катализатора — окиси ванадия на силикагеле побочным продуктом реакции является а-нафтохинон. [c.346]

Наилучшие результаты получаются при проведении реакции при температуре 400—420 С в отсутствие влаги при давлении 10 атм (хотя реакция идет и при атмосферном давлении) в присутствии кадмия илн цинка или их соединений. Таким образом можно осуществить перегруппировку фталевой кислоты в терефталевую, нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты в ее 2,6-изомер, дифенил-2,2 -ди-карбоновой кислоты в 4,4 -кислоту, а пиридин-2,3-дйкарбоновой кислоты в 2,5-дикарбоновую. [c.259]

Еще в 1868 г. были получены данные, согласно которым нафталин содержит два эквивалентных сконденсированных бензольных кольца. Так, например, было установлено, что а-нитронафталин можно непосредственно окислить в нитрофталевую кислоту или косвенным путем (через амин) — во фталевую кислоту, не содержащую азота. Кольцо, содержащее ЫОг-группу, устойчиво к окислению и сохраняется в продукте реакции кольцо, в котором имеется NH5 -гpyппa, особенно склонно к окислению (как это мы уже наблюдали для производных бензола) и подвергается при этом деструкции. Таким образом, атом азота выполняет роль метки кольца. [c.985]

Окислительное разложение перекиси (XXIX) дает гомофта-левую кислоту перекись (XXVIII), полученная из нафталина, при такой же реакции дает фталевую кислоту перекись 1, 2 5, 6-дибензантрацена превращается в /г-терфеннл-2, 2, 2", 5 -тетракарбоновую кислоту [c.384]

Окислительное разложение перекиси (XXIX) дает гомофта-левую кислоту перекись (XXVIII), полученная из нафталина, при такой же реакции дает фталевую кислоту перекись [c.384]

Нитрование азотной кислотой в присутствии катализатора. Давно известно влияние ртути (или ее солей) на взаимодействие между ароматическими соединениями и серной кислотой. Например, присутствие ртути различным образом влияет на реакцию сульфации серная кислота приобретает свойство энергично окислять некоторые ароматические соединения (например, нафталин окисляется серной кислотой в присутствии ртути во фталевую кислоту), смещается место вступления сульфогруппы (например, при сульфировании антрахинона серной кислотой в присутствии ртути получается а-сульфокислота, тогда как без ртутной соли образуется -сульфокислота) наконец, облегчается самая реакция сульфирования. Все это навело на мысль об исследбвании влияния ртутных солей на реакцию нитрации. [c.19]

Главными кислородсодержащими продуктами окисления непредельных углеводородов являются альдегиды и окиси олефинов, а насыщенных — альдегиды и кислоты. Прн окислении простейших углеводородов на платине и шпинелях в продуктах реакции обнаруживают только следы альдегидов и совершенно не находят окисей олефинов. Прн окисленпи этилена, про1шлена, этапа и пропана на катализаторах мягкого окисления (окиси ванадия, вольфрама и молибдена) присутствует значительное количество альдегидов и кислот, но не обнаружено окиси этилена и пропилена. На серебряном катализаторе при окислении этилена п пропилена люжно получить значительные количества окиси этилена н только следы окиси пропилена, но альдегиды и кислоты на этом катализаторе не образуются. На ванадиевых контактах нри окислении нафталина образуются фталевый ангидрид, нафтахинон и малеиновый анпщрид, а прп окисленпи бензола — малеиновый ангидрид и, конечно, продукты глубокого окисления СО и СОг. Что же происходит с этими продуктами на различных катализаторах в присутствии кислорода [c.179]

Еще шире распространено каталитическое окисление нафталина до ангидрида фталевой кислоты. Начало разработки этого процесса положено в 1916—1918 гг. Волем [325] и другими химиками (см. [21]), уже в то время применившими в качестве катализаторов пятиокись ванадия, молибденовый ангидрид или различные ванадаты металлов. В 30-х годах Залькинд и Кесарев [326] установили, что фталевая кислота с хорошим выходом получается также в результате парофазного окисления над пятиокисью ванадия и других конденсированных систем, например фенантрена. Это давало повод считать, что в механизме окисления всех ароматических углеводородов имеется нечто общее. Ввиду исключительно большого интереса, который проявлялся я теперь проявляется к синтезу фталевой кислоты, реакциям деструктивного окисления ароматических углеводородов было уделено много внимания исследователями разных стран. Механизм этих реакций был предметом изучения Залькинда и Керасева [326], Ворожцова и Гуревич [327]. Относительно недавно его изучали Сосин [328], Гофтман и Голуб [329], Ройтер и сотрудники [279, 332], в США — Д Альсандро и Фаркаш [278], в Швеции — Хаммар [330]. В свое [c.363]

Производные фурана вступают в диеновый синтез с большим числом диенофилов, содержащих двойную или тройную связь. В результате размыкания кислородно о мостика в ад-дуктах происходит построение шестичленного карбоцикла [1093]. Так, ароматизация при действии кислот аддуктов (3i), полученных реакцией замещенных фуранов (30) с малеиновым ангидридом, использована для синтеза замещенных фталевых ангидридов (32), гидрирование одной двойной связи в аддуктах с дизамещенными ацетиленами (34) или с дегидробензолом, (33) и последующая ароматизация под действием кислоты — для синтеза производных бензола и нафталина соответственно Обработка кислотой аддуктов фуранов с ацетиленовыми диенофилами служит методом синтеза фенолов и нафтолов так, фенол (35) получают из аддукта (34), образовавшегося при реакции фурана (30) с диметилацетилендикарбоксилатом (36). Аддукт (33 R=H) фурана с дегидробензолом в метанольном растворе НС1 количественно превращается в нафтол-1. Ретродиено-вый, термический распад аддуктов применяется для синтеза труднодоступных 3,4-дизамещенных фуранов, например эфира дикарбоновой-3,4 кислоты (38) из аддукта (34), [c.485]

Относительная реакционная способность нафталина. — Реакции замещения нафталина обычно протекают в более мягких условиях, чем для бензола. Ярким примером большей реакционной способности бициклического углеводорода к реакциям замещения служит тот факт, что при взаимодействии нафталина с фталевым ангидридом в условиях реакции Фриделя — Крафтса, приводящей к образованию 2-(а-нафтоил)-бензойной кислоты, в качестве растворителя может применяться бензол, даже если он взят в большом избытке по отношению к нафталину. Бензоилбензойная кислота образуется лишь в незначительном количестве. Нафталин также более активен и в реакциях присоединения. Амальгамой натрия он восстанавливается до 1,4-дигидросоединения, в то время как бензол в этих условиях остается неизменным. Нафталин также может восстанавливаться металлическим натрием в амиловом спирте до тетрагидросоединения (тетралина) на этой стадии реакция резко обрывается, поскольку образующееся бензоидное кольцо [c.456]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология