Толуол реакция с хлористым алюминием

Какое образуется соединение, если через суспензию толуола, хлористого алюминия и полухлористой меди пропускать при 20° С смесь окиси углерода и хлористого водорода Какую роль в этом процессе играет полухлористая медь В каком соотношении должны участвовать в этой реакции толуол и хлористый алюминий [c.256]

В настоящей работе мы задались целью произвести алкилирование ароматических углеводородов галогеналкилом, полученным при расщеплении сложного эфира двухосновной кислоты непосредственно в реакционной среде. Было проведено алкилирование бензола, толуола и ксилола с помощью этилового эфира щавелевой кислоты. Для реакции хлористый алюминий брался в удвоенном количестве из расчета, что две молекулы его пойдут на реакцию образования соли и выделения хлористого алкила, а остальная часть на алкилирование. [c.322]

В литературе есть также сведения о применении азотной кислоты, ацетилхлорида, диметилсульфата, двуокиси серы, хлористого алюминия, сульфонилхлорида , ароматических сульфокислот (я-толуол-и п-бензолсульфокислоты ), хлорной кислоты > водной фосфорной кислоты , фос( рной кислоты с 85% фосфорного ангидрида и др. Однако сведения об условиях синтезов весьма ограничены и перспективность использования этих конденсирующих средств маловероятна. Высокий выход дифенилолпропана (95%) и большая ко-рость реакции достигаются при использовании фосгена (промотор — метилмеркаптан) . Фосген связывает образующуюся при реакции воду при этом выделяются хлористый водород и окись углерода [c.64]

Имеются, однако, методы, позволяющие повышать растворимость угля путем его обработки при более низких температурах. Это, например, реакции, идущие под действием катализаторов Фриделя — Крафтса. В качестве таких катализаторов использовали трифторид бора и фенол [I], и-толуолсульфокислоту и толуол 12] сообщается также ([3] о взаимодействии битуминозных углей с пропилхлоридом в сероуглероде при 45 °С в присутствии хлористого алюминия в качестве катализатора. Несколько иной подход был использован в работе [4], где битуминозный уголь подвергали восстановительному алкилированию под действием натрия и алкилгалогенидов. [c.301]

Реакция Гаттермана — Коха. К реакциям конденсации относят и реакцию введения альдегидной группы в ароматическое ядро (реакция Гаттермана — Коха). Примером такой реакции может служить образование /г-толуилового альдегида при пропускании смеси окиси углерода и хлористого водорода в суспензию хлористого алюминия и полухлористой меди в толуоле [c.191]

Для проведения реакции суспензию безводной однохлористой меди и порошкообразного хлористого алюминия в сухом толуоле механически перемешивают и через зту смесь пропускают в течение нескольких часов ток сухого хлористого водорода и окиси углерода. Реакционную смесь разлагают льдом и затем перегоняют с водяным паром полученный rt-толуиловый альдегид отделяют от непрореагировавшего толуола фракционной перегонкой. Ориентация и границы применения реакции Гаттермана—Коха приблизительно те же, что и при синтезе кетонов по Фриделю—Крафтсу, но выходы ниже. В обычных условиях этого метода (если хлористый алюминий не заменен бромистым алюминием) бензол в реакцию не вступает и даже применяется в качестве растворителя при формилировании других углеводородов. [c.375]

В 2-литровую круглодонную колбу, закрытую ре.зиновой пробкой и снабженную стеклянной механической мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, соединенным с ловушкой (рис. 4 на стр. 100) для поглощения хлористого водорода, помещают 100 г (0,68 мол.) фталевого ангидрида и 400 г (462 мл 4,35 мол.) толуола смесь охлаждают погружением колбы в баню со льдом. К холодной реакционной смеси сразу прибавляют 200 г (1,5 мол.) тщательно растертого в ст пке безводного хлористого алюминия (примечание 1), после чего удаляют баню со льдом и немедленно пускают в ход мешалку (примечание 2). Смесь заметно разогревается и окрашивается в оливково-зеленый цвет. Когда минут через десять выделение хлористого водорода несколько замедлится, колбу ставят на водяную баню, которую нагревают в течение 45 мин. до 90° эту температуру поддерживают в течение 2,5 час., все время. Энергично перемешивая реакционную массу. К концу нагревания выделение хлористого водорода почти прекращается, и реакцию можно считать закопченной. Не прекращая перемешивания в колбе, горячую воду в бане сперва заменяют холодной, а затем добавляют к ней лед. [c.389]

Толуол вначале хлорировали 1 молем хлора в присутствии хлористого алюминия, а затем 3 молями хлора на свету при нагревании. Полученный продукт подвергли гидролизу. Какой основной продукт реакции получается в результате указанной цепи превращений [c.140]

Если к смеси бензола и хлористого метила добавить небольшое количество безводного хлористого алюминия, то происходит бурная реакция и из реакционной смеси можно выделить толуол. Это простейший пример реакции, открытой в 1877 г. в Парижском университете Чарльзом Фриде- [c.363]

Майль установил в продуктах реакции хлористого алюминия с ш-метил-этил-бенаолом после 8-часрвого контакта следующие вещества бензол, толуол, ксилол, немного этил-бензола и углеводороды балее сложные, чем исходный материал. Цимол при нагревании с хлористым алюминием в количестве /з своего веса дает 2% бензола, 42% толуола, 7,3% т-ксилола, кроме того мети л-диизопропил-бензол и дииаопроиил. [c.328]

Было установлено, что отщепление метоксильной группы от метилового эфира хлористого салицила в реакции с бензолом или толуолом и хлористым алюминием происходит при обычных условиях с бензолом получался о-оксибензофенон [215]. Вместе с моноксисоеди-нением образуется также другое вещество с т. пл. 127°, возхможно, диоксибензофенон. Из хлорангидрида кислоты, приготовленного из 20 г метилового эфира салициловой кислоты и 100 мл свободно о от тиофена бензола с 20 г хлористого алюминия, было получено 17 г [c.248]

Пиромеллитовый ангидрид с толуолом и хлористым алюминием образует главным образом 4,6-бис-(л-толуол)-мзо-фталевую кислоту вместе с 2,5-бис-(л-толуил)-терефталевой кислотой [199]. О каких-либо других реакциях конденсации указаний нет [200]. о-ия-Ксилол с пиромеллито-вым ангидридом также дают две изомерные кислоты л-ксилол дает смесь [c.563]

В 1886 г. Ру [28] установил, что при нагревании а-бромнафталина с 15—20% хлористого алюминия при 44° в течение примерно часа реакционная смесь сильно чернеет и образуется -бромнафталин вместе с некоторым количеством смолистых веществ и небольшим количеством нафталина и дибромнафталинов. Было найдено также, что а-хлорнафталин реагирует подобным же образом. В аналогичных условиях от а-иоднафта-лина отщепляется иод образования р-изомера не происходит. При нагревании смеси а-бромнафталина и толуола с хлористым алюминием образовывались нафталин и смесь бромтолуолов при замене толуола бензолом происходила аналогичная реакция. [c.692]

При —78,51° хлористый алюминий не растворяется заметно в толуоле, не имеется также каких-либо данных о взаимодействии между обоими компонентами в условиях, исключающих наличие влаги. В присутствии же хлористого водорода хлористый алюминий переходит в раствор с образованием прозрачного зеленого раствора. Прп большом избытке хлористого водорода количество хлористого алюминия, переходящее в раствор, и количество хлористого водорода, используемое для образования комплекса, соответствуют соотношению (АгН)п НС1 А1С1з. Реакция обратима. Удаление хлористого водорода при низких давлениях вызывает выпадение осадка хлористого алюминия и освобождение толуола. [c.399]

Хлористый алюминий катализирует реакцию фосгена с ароматическими соединениями, однако не наблюдается обмена, так что, очевидно, не происходит ионизации [158]. При ацилировании толуола образуется только -изомер [246]. Отсутствие, о-изомера указывает на большие пространственные затруднения, сильно отличающиеся от наблюдаемых в случае 2,4,6-трибромбензоилхлорида их было бы трудно понять, если бы атакующей группой был свободный ион ацилония НСО" . Наконец, эти [c.456]

Реакции перераспределения присоединенных двойных связей во всех случаях проходят очень легко образуются более высокие или более низкие алкилзамещенные продукты. Например, ксилолы подвергаются перераспределению в присутствии фтористого водорода, трифтористого бора или хлористого алюминия [501], образуя бензол, толуол и более высоко алкилированные продукты. Правильным подбором условий перераспределение можно провести количественно. Так, в присутствии 90 мольных процентов трифтористого бора этилбензол образует смесь бензола и [c.126]

Во время реакции может происходить разрыв атакованных алкильных групп. Толуол, например, при разгонке с хлористым алюминием дает дитолил, бензол, этилбензол, ксилолы и метилциклогексан [649—652]. Ксилол дает 25%-ный выход толуола [653, 654]. [c.143]

Проще и легче вписывается в существующую схему переработки способ изомеризации псевдокумолов в присутствии хлористого алюминия [107]. Он может быть осуществлен при умеренных (130—160 °С) температурах и атмосферном давлении. Степень превращения псевдокумола в таких условиях при продолжительности реакции 2—3 ч составляет 66—68%. Недостатком метода является то, что в присутствии хлористого алюминия протекают и другие реакции, в результате чего селективность процесса в направлении изомеризации псевдокумола в мезитилен невысока. Как показали промышленные опыты [60, 94], только 25—26% от всего прореагировавшего псевдокумола превращается в мезитилен, еще 4—5% изомеризуется в гемимеллитол значительно большее количество псевдокумола (65—67%) в результате диспропорционирования превращается в изомеры ксилола, толуол и углеводороды ioHi4 (дурол, изодурол, пренитол). Среди продуктов реакции обнаружены даже насыщенные углеводороды. Вследствие многообразия протекающих реакций состав получаемого изомеризата сложен и, несмотря на отсутствие в нем этилтолуолов, для выделения мезитилена требуется очень четкая ректификация. Основную трудность в этом случае представляет отделение насыщенных углеводородов. Так, для получения из изомеризата 98%-ного мезитилена потребовалась двухступенчатая ректификация, причем на [c.273]

Бензол вступает в реакцию с диметилсульфатом в присутствии хлористого алюминия, образуя толуол с выходом 60% от теории [428а] [c.73]

При ацилировании толуола хлорангидридом триметил-уксусиой кислоты в сероуглероде в присутствии хлористого алюминия протекает побочная реакция, приводящая к образованию п-трет-бутялтолуола. Напишите схемы основной и побочной реакций. Объясните образование -mpem-бутилтолуола. [c.128]

Изомеризация под влиянием катализаторов.— Под влиянием катализаторов реакции Фриделя—Крафтса (AI I3, АШгз, НР-ВРз) ксилолы могут претерпевать как диспропорционирование в толуол и триметилбензол, так и изомеризацию. Однако подобрав соответствующие условия, можно подавить диспропорционирование и количественно изучить процесс изомеризации. В одном из исследований Аллена (1959) положение равновесия для каждого из ксилолов достигалось при 50 С в растворе толуола действием 5 мол. % хлористого алюминия в присутствии хлористого водорода. Методом газовой хроматографии и ИК-спектроскопии была установлена следующая равновесная концентрация мета-изомер — 62%, пара-изомер — 21%, ортоизомер— 17%. Эти данные свидетельствуют о том, что о- и -ксилолы не превращаются друг в друга и, следовательно, изомеризация протекает за счет внутримолек) лярного 1,2-перемещения метильной группы с ее парой электронов. о-Ксилол, присоединяя протон, может образовать третичный арониевый ион I, резонансный с вторичным ионом И, который в результате 1,2-перемещения метильной группы (П1) и отщепления протона превращается в ж-ксилол. л-Ксилол образует вторичный ион V, при 1,2-сдвиге дающий ион IV, который находится в резонансе с ионом III, переходящим в м-ксшол. [c.172]

Под влиянием хлористого алюминия может происходить не только присоединение, но и отщепление алкильного радикала от ароматического ядра. Например, при нагреваймГайеси ксилола и бензола в присутствии хлористого алюминия образуется толуол. Отщепление алкильных радикалов является одной из причин образования смеси продуктов с различной степенью алкилирования при проведении реакции Фриделя— Крафтса. [c.293]

Алкилирование алкилбензолов по Фриделю—Крафтсу обычно дает значительные количества как орто-, так и яаря-изомеров. Например, при реакции толуола с изопропилбромидом и хлористым алюминием в нитрометане образуется 47% орто-, 15% мета- и 39% лврв-изомера [21]. Реакции чувствительны к пространственным факторам с грег-бутил-бромидом образуются только мета- и лара-нзомеры [22]. [c.233]

КИСЛОТЫ , термическим разложением тетраметиламмонийноп соли rt-толуолсульфиновой кислоты взаимодействием цис-бис-(л-толилсульфонил)-этена с едким натром (выход незначителен)реакцией хлорангидрида метансульфокислоты с толуолом Б присутствии хлористого алюминия (получается смесь изомеров) 2, взаимодействием щелочи с 3-/г-толилсульфонил-7-окси-нафто-а-пироном 3 и нагреванием аллил-л-толилсульфона с едким натром [c.48]

Проблемы, связанные с перегруппировками алкильного остатка, не единственная причина использования этого альтернативного пути. Переалкилирование продукта, образуюшегося при кинетическом контроле, мол<ет приводить в конечном счете к термодинамически наиболее устойчивому продукту. Наиболее устойчивыми термодинамически являются лега-алкильные производные. Например, было найдено, что при реакции толуола с этилбромидом в присутствии бромида галлия(II) образуются о-этилтолуол (38,4%), м-этилтолуол (21%) и п-этилтолуол (40,6%). По сравнению с соотношением изомеров, получаемым при нитровании толуола, в данном случае выход ж-изомера высок. Этот факт может быть успешно использован в синтетических целях. Так, при реакции грег-бутилбензола с грег-бутилхлоридом в присутствии хлористого алюминия (в начальной стадии при —40°С) образуется 1,3,5-три-грег-бутилбензол с выходом 80% [30]. Тот же продукт получается при грег-бутилировании 1,4-ди-грег-бутилбензола. Опыты с меченными тритием соединениями обнарул<или, что преобладающим, если не совершенно полным, является межмолекулярный перенос грег-бутильных групп. Результаты согласуются с механизмом, приведенным ниже (уравнение (59) [c.349]

Изопрен конденсируется с лимоненом и другими терпенами при 275 с образованием сесквитерпенов [65]. Реакция изопрена с толуолом при 160° под давлением 2—7 атм и в присутствии в качестве катализатора металлического натрия приводит к образованию маслообразной жидкости, являющейся З-метил-5-фенилпен-т<5110м [66]. Толуол и многие другие гомологи бензола дают с изо-Н()0М0М в присутствии хлористого алюминия твердые смолы при конденсации с бензолом не образуется заметных количеств смолы. [c.125]

Смотреть страницы где упоминается термин Толуол реакция с хлористым алюминием: [c.242] [c.242] [c.184] [c.644] [c.97] [c.216] [c.622] [c.52] [c.241] [c.296] [c.12] [c.211] [c.214] [c.434] [c.56] [c.65] [c.394] [c.296] [c.394] [c.432] [c.329] [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология