Толуол реакция с этилом

Рассмотрим несколько подробнее галогенирование толуола. В этом случае возникает вопрос куда направится, например, хлор при действии на толуол — в ядро или в боковую цепь В принципе, в обоих местах водород способен замещаться на галоген. Создавая условия, способствующие протеканию реакции по определенному механизму, можно направить замещение в нужном направлении. Метильная группа толуола — это остаток молекулы метана, остаток алкана. Известно, что замещение водорода на хлор в ряду алканов протекает по радикальному цепному механизму. Для осуществления такого процесса надо создать радикалы хлора (свободные атомы хлора) и тем самым инициировать цепной процесс. Действительно, при нагревании и в особенности на свету идет постепенное замещение атомов водорода боковой цепи толуола на хлор [c.264]

Аналогично происходит и бромирование толуола, прн этом образуются подобные продукты реакции. Условия протекания этих реакций благоприятствуют образованию свободных радикалов, и галогенирование толуола протекает по такому же механизму, как галогенирование алканов (см. разд. 26.3.8). Следует помнить о разнице между радикальным галогенированием в боковую цепь и ионным галогенированием в ароматическое кольцо. [c.618]

При крекинге метилированных ароматических углеводородов конденсация происходит ие за счет водорода ароматического ядра, а за счет водорода метильной группы, так как энергия активации этой реакции значительно ниже. Например, для толуола реакция идет так [c.20]

Поэтому можно было ожидать, что при крекинге дифенилметана выходы бензола и толуола будут примерно одинаковыми. Однако, как показывают данные табл. 146, бензола образуется в 5 10 раз меньше толуола (опыты 2 и 3). В последнем, наиболее продолжительном опыте крекинга (№ 4) выход бензола в 2,5 раза меньше выхода толуола, но это следует объяснить вторичным разложением толуола в бензол. Значительно меньший выход бензола по сравнению с толуолом объясняется, повидимому, тем, что радикал С Па— может частично вступать в реакции конденсации с ароматическими углеводородами по схеме [c.175]

Повышение жесткости режима риформинга приводит к снижению содержания парафиновых и нафтеновых углеводородов Се и С9 в жидких продуктах реакции. Это должно позволить выделить обычной ректификацией не только ароматические углеводороды Се, но и толуол [41]. [c.27]

В этом процессе используют алюмосиликатный цеолитсодержащий катализатор, приготовленный ва основе цеолита типа X или V в редкоземельной форме (содержание окислов редкоземельных элементов до 5 вес. %) [139]. Диспропорционирование толуола на этом катализаторе проводят при 540 °С и 0,9 ч"1. Превращение толуола за проход составляет 33,6%. Селективность процесса следующая бензола образуется 55%, ксилола 35%, побочных продуктов реакции 10%. При работе с рециркуляцией непревращенного толуола (отношение сырья к рециркулирующему потоку 1 0,664) получен следующий выход продуктов (в вес. %) бензол 46,8 ксилол 41,3 ароматические углеводороды С, и выше 3,9 газ 3,4 кокс 4,6 [139]. [c.285]

Реакцию проводят или в присутствии растворителей, например бензола, толуола, хлороформа, эфира, уксусной кислоты, или же действуя избытком иодистого алкила непосредственно на соли (например, метиловый эфир пирролкарбоновой-2 кислоты ). Иногда реакция протекает уже на холоду, но чаще приходится нагревать смесь. в течение нескольких часов, причем следует избегать доступа влаги. Известным примером реакции этого типа является получение ацетата гликоля из дибромэтана и ацетата калия (см. работу 119, стр. 382). Этот метод применим для этерификации кислот с карбоксильной группой, стоящей при третичном углеродном атоме. Применяется он также для этерификации спиртов и кислот сложного строения, чувствительных к действию минеральных кислот. Однако исходные вещества не должны содержать групп, легко реагирующих с галоидными алкилами, например аминогрупп. [c.355]

Бензил, встречаясь с молекулами исходного толуола, будет превращаться в толуол, регенерируя новую частицу радикала бензила. Таким образом радикал бензил не может непосредственно развивать цепи. Столкновение бензиловых радикалов друг с другом приводит к образованию дибензила. Для осуществления этой реакции требуется очень небольшая величина энергии активации, поэтому реакция эта является весьма вероятной. [c.169]

Реакцию можно проводить в толуоле. В этом случае в автоклав вводят [c.221]

В ряде случаев ст-комплексы могут быть выделены в виде солей. Например, при -80 С удается выделить ст-комплекс, образующийся при взаимодействии фтористоводородной кислоты и толуола В этой реакции электрофилом является протон [c.164]

Как видно из приведенной схемы, на Na-формах фожазитов из метил-циклогексана образуется толуол. В этом состоит отличие от окислительного превращения циклогексана, когда в основном на данных катализаторах протекала реакция глубокого окисления. На узкопористых цеолитах эрионит и шабазит образуются метилциклогексены, а на NaA и NaM добавляется также толуол. На цеолитах Y, обладающих кислотностью (Са- и Н-формы), образующийся толуол подвергается диспропорционированию, в результате чего в продуктах реакции появляются ксилолы и бензол. [c.113]

На рис.2.9 приведена температурная зависимость изменения констант скорости убыли толуола, представленных в табл.2.17. Левая ветвь кривой (область температур выше 298 К) характерна для типичной реакции алкилирования арена мономером (Е = 26 кДж/моль). Излом при переходе в более низкотемпературную область (значение Е близко к нулю) указывает на преобладающую роль процесса полимеризации изобутилена. Диссоциация ионных пар при понижении температуры повышает активность ионов карбония как в отношении реакции роста цепи, так и в отношении ограничения ее при использовании толуола. При этом значение EдJ = -25,1 кДж/моль (энергия активации изменения степени полимеризации изобутилена) в присутствии толуола близко к Ед процесса, протекающего в отсутствие арена, т.е. в области отрицательных температур имеет место полимеризация изобутилена с ограничением цепи толуолом или своеобразная реакция алкилирования по Фриделю - Крафтсу. [c.103]

Если предположить, что каждый моль газообразного продукта (Н2 пли СН4) соответствует начальному разложению (по реакции 1) 1 моля толуола, то полная скорость образования газа (Нг + СН4) будет непосредственной мерой количества первоначального разложившегося толуола, и скорость образования газа может быть приравнена к скорости реакции. Этим способом были дюлучены значения скорости подобного рода реакций распада. [c.234]

Третий тип конденсации (межмолекулярная конденсация, затрагивающая ароматическое ядро) уже описан выше, как одна из наиболее важных реакций незамещенных ароматических углеводородов. Подобная конденсация имеет место и в случае алкилированных ароматических углеводородов. Так, толуол среди прочих продуктов реакции дает дито-лил. Как правило, для реакций этого типа требуются более высокие тем- [c.108]

Единственной реакцией толуола является атака на боковую цепь с образованием бензилкалия, однако основной реакцией этил-, изопро- [c.472]

Реактив Гриньяра (метилмагнийиодид) готовят следующим образом. К металлическому магнию, залитому абсолютным эфиром, прибавляют небольшое количество эфирного раствора иодистого метила (70 г СНд на 70 г эфира) и нагревают смесь на бане. После закипания эфира равномерно, по каплям, вводят эфирный раствор иодистого метила. При этом образуется метилмагнийиодид HзMgI. Полученный эфирный раствор метил.магнийиодида добавляют к суспензии натриевой соли метилсалицилата в толуоле. Реакция заканчивается за 2 ч [c.191]

Термическое деалкилирование толуола успешно протекает при 700—760 °С. Во избежание чрезмерного образования кокса и снижения выхода целевых продуктов процесс необходимо проводить Прт 4—5 МПа и избытке водорода (4 1) по отношению к толуолу В этих условиях предотвращаются реакции дегидрокопденса-щи ароматических соединений, являющиеся причиной коксообра- [c.74]

Так как бензильный радикал малоактивен, он вступает главным образом в реакцию рекомбинации, и цепи не развиваются. Скорость термического распада толуола в этом случае равна скорости разрыва связи СеНзСНг—Н (й = 2-с ). По мере углубления крекинга толуола скорость реакции возрастает. При этом с выходом, большим выхода дибензила, образуются метилдифенилметаны [c.83]

Толуол сульфируется несколько легче, чем бензол 96— 100%-ная серная кислота энергично действует на толуол при 35 , и даже при 0° реакция идет с заметной скоростью [46], хотя для того, чтобы полностью просульфировать толуол при этой температуре, необходимо брать более шести весовых частей кислоты. Изменение концентрации кислоты в пределах 96—100% не влияет на относительный выход обоих изомеров, однако зависит от температуры реакции и от избытка взятой кислоты. Образованию ара-изомера способствует высокая температура при 75° продукт реакции состоит из 75% пара-, 6% мета- и 19% ортио-изомера.. Добавка к серной кислоте или к олеуму сульфатов серебра, ртути или калия заметно не влияет на относительное содержание изомеров [47]. При сульфировании олеумом и концентрированной серной кислотой получаются мало различающиеся результаты [47,. 48 а]. По Гольдерманну [47], с олеумом образуется 69% napa-vi 32% орто-изомера. Для количественного сульфирования толуола, содержащегося в нефтяном толуоле , лучше брать 3%-ный олеум [48 б] в количестве двух объемов на один объем нефтяной фракции, причем реакция заканчивается в 15 минут. [c.15]

В ходе этой реакции происходит миграция алкильной группы из молекулы одного ароматического соединения в молекулу другого углеводорода, например толуол образует бензол и ксилол. Реакция эта обратима. Насколько нам известно, некоторые компании серьезно изучали возможность промьш1ленного применения реакций такого типа, но мы не располагаем данными ни об одной действующей установке, кроме установки для получения этилбензола рециклизацией диэтилбензола. Эта реакция похожа как на описанные выше реакции алкилирования, так и на рассмотренные в гл. 3 реакции изомеризации алкил-ароматических углеводородов, поскольку во всех трех реакциях используются одни и те же катализаторы. В качестве катализаторов были исследованы HF - BF3, а также кислотные катализаторы, используемые при крекинге нефти (гл, 4). [c.149]

Что же касается о- и л -втор.бутилзамещенпых толуола и этил-бензола, то они образуются в этой реакции в очень малых количествах и не выделены фракционированием в достаточно чистом для идентификации состоянии. [c.100]

Таким образом происходит сопряженное деалкилирование — алкилирование метилзамещенных бензола. Реакция эта может быть использована для получения толуола и бензола из ксилола, к к это видно из второй схемы, приведенной выше. Таким путем по данным Ю. Г. Мамедалиева возможно получение до 20 / толуола от взятого в реакцию ксилола. [c.149]

По отношению к заря/кенным частицам мети.иьная группа в толуоле довольно инертна. Напротив, подвин -ная система я-электронов ароматического ядра легко подвергается атаке активных катионов. В частности, реакция этого центра с катионом брома в упрощенном виде описывается схемо11 [c.51]

Тем не менее модель Роджерса и Брюса поддерживает гипотезу переноса зарядов, поскольку имеются данные о существенном ускорении реакции в случае использования почти безводного ацетоинтрила или толуола. В этих условиях система водородных связей замкнута внутри молекулы и не обменивается со средой, т. е. возможна реализация механизма при нейтральных pH атака молекулой воды, сопровождающаяся обп1,еосновным катализом, причем диполярное переходное состояние образуется из нейтрального основного состояния. В ацетонитриле это могло бы произойти только в ирисутствии находящегося рядом карбокси-аниона. [c.228]

Сравнивать не общие скорости, например, ацетилированпя толуола и бензола, а скорости реакции по каждому положению молекулы. Скорость реакции по каждому из положений молекулы можно определить из общей скорости реакции и тщательного анализа изомерного состава продукта. Теперь можно дать определение фактора парциальной скорости для данной группы и данной реакции — это скорость замещения у отдельного положения относительно скорости реакции у отдельного положения бензола. Например, для ацетилирования толуола факторы парциальной скорости имеют следующие значения для ортоположения / то =4,5, для Л ега-ПОЛОЖеНИЯ [мета =4,8 и для /гара-положения =749 [71]. Это означает, что орто-тло-жение толуола ацетилируется в 4,5 раза быстрее, чем отдельное положение бензола, или составляет 0,75 от общей скорости ацетилирования бензола. Фактор парциальной скорости для данного положения, превышающий единицу, указывает на то, что рассматриваемая группа активирует это положение для данной реакции. Факторы парциальной скорости неодинаковы не только для разных реакций, но, хотя и меньше, для одной и той же реакции в разных условиях. [c.326]

Кроме контактно-каталитического получения карбоновых кислот за последние годы большое промышленное применение нашел одностадийный синтез нитрилов сопряженным окислением кислородом соответствующего углеводорода и аммиака, так называемый окислительный аммонолиз. Реакцию проводят в газовой фазе над катализатором из оксидов металлов — висмута, ванадия, молибдена, титана, при 500—550 °С, Пары воды, галогены, органические галогенпроизводные и серусодержащие соединения способствуют реакции. Этим путем из толуола или этилбензола получают бензонитрил с выходом более 90 %, из о-ксилола или нафталина — фталодинитрил с выходом 80%. Из м- и л-ксилолов образуются изофтало- и терефталодинитрилы, которые можно гидролизовать в дикарбоновые кислоты или восстанавливать в ксилилендиамины, применяемые в синтезе полимеров. Крупнейший промышленный процесс на основе этого метода — получение акрилонитрила из пропилена и аммиака. [c.319]

Ароматические сульфоксиды получают препаративно главным образом двум методами. Первый метод основан на том, что ароматические Соединения могут взаимодействовать с тионилхлоридом в условиях реакции фриделя — Крафтса из толуола при этом образуется ди-n- толилсульфоксид [213], а из бензола — дифенилсульфоксид (214, 215]. [c.577]

ФенилнатрйЁ [36]. Б трехгорлои колбе R атмосфере азота к 54 е (2,35 е-п.т<ум) натрия в мелкодисперсном состоянии (средний размер частиц ниже 25 лев), суспендированного в 275 s толуола при 25—30° С, дри легком встряхивания црибадляют 10—15 мл раствора 112,6 з (1 моль) хлорбензола в 100 з толуола. Реакция обычно начинается через 1—5 мин л сопровождается быстрым повышением температуры. Остальной хлорбензол добавляют тогда, когда начнется взаимодействие с первой порцией скорость реакции контролируют охлаждением реакционной смеси на бане с охлаждающей смесью (—20° С). Температура реакционной массы не должна превышать 40Э С. (Если взаимодействие через 20 мил- не началось, то можно добавить 2—4 мл амилового спирта. Сразу после этого реакционный сосуд надо помещать в охлаждающую смесь, так как реакция начинается моментально.) Затем добавляют остальное количество сме<щ хлорбензола и толуола. Скорость добавления и охлаждения регулируют таким образом, чтобы образование фенилнатрия закончилось через 20—30 мин. Выход продукта 94—99% от теоретического. [c.641]

Рис. 1. Кривые изовыходов 0% бензола (1), толуола (2), этил-бенаола (3) и 40% тех же веществ (4—6) соответственно для реакции дегидрирования циклогексана, метил- и этилциклогексанов

Активный платиновый катализатор позволяет осуществлять риформинг при несколько более мягком режиме, чем на алюмо-молибденовом катализаторе средние температуры процесса на платиновом катализаторе 480—530°С, объемные скорости От 1,5 до 4 ч .При этом активность и селективность катализатора позволяют поддерживать. в системе гораздо более высокое давление — порядка 3,0— 4,0 МПа, препятствующее реакциям уплотнения, и дают возможность работат Оез регенерации катализатора в течение нескольких месяцев. Исключением является процесс переработки легких фракций на бензол и толуол для этого требуется более низкое давление (не более 1,5—2,0 МПа), но значительного коксоотложения не наблюдается, так как сырье легкое. [c.190]

Реакции эти обычно проводят между стехиометрическими количествами реагирующих веществ при атмосферном давлении и при кипячении смеси в углеводородных растворителях с обратным холодильником. В качестве растворителей используют, например, метилциклогексан, этилциклогексан, бензол или толуол. Продолжительность реакции 3—20 час. Выбор растворителя зависит главным образом от необходимой температуры реакции и в меньшей степени от растворимости и реакционной способности карбонила по отношению к растворителю. При указанных условиях большинство карбонилов и циклопентадиенилкарбонилов металлов образуют комплексные соединения с мостиками из серы и фосфора. Это в основном соединения, составляющие изоэлектронные серии [МХ(СО)д]г (за исключением Со и V) и [С5Н5МХ(СО) ]2 (за исключением Мп), где М — металл, X — мостиковые группы 8К или РКа. [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология