Кислоты карбоновые галогено

Реакции присоединения по двойной связи. Непредельные карбоновые кислоты легко присоединяют галогены, например [c.406]

Галогензамещенные кислоты являются более сильными, чем исходные карбоновые кислоты. Влияние галогена на силу кислоты уменьшается от фтора к иоду. Возрастание числа атомов галогена приводит к повышению силы кислоты (трихлоруксусная кислота значительно сильнее монохлоруксусной). Увеличение силы кислот при введении в их радикалы атомов гало-"гена связано с отрицательным индуктивным эффектом, обусловленным наличием этих атомов. [c.125]

Важная роль а-галогензамещенных карбоновых кислот связана с легкостью замещения галогена на нуклеофил. [c.168]

В пятой главе рассмотрена реакция галогенов с серебряными солями карбоновых кислот, которая применяется для замены карбоксильной группы на атом галогена. Рассмотрены [c.5]

Карбоновые кислогы чнергично взаимодействуют с хлором и бромом в присутствии небольшого количества фосфора. Галогены а-мещают а-водород гые атомы в алкильных заместителях кислот, образуя а-галогензамещеиные карбоновые кислотъ [c.113]

Галогенирование амидов карбоновых кислот можно осуществить путем обычного радикального замещения по алкильной группе, т. е. хлором или бромом в присутствии света (разд. 3.1.3). Таким способом этановая (уксусная) кислота гладко превращается в три стадии в трихлороуксусную кислоту. Однако с другими алкановыми кислотами атака галогена [c.146]

Пример 3. Соединение нейтрального характера реагирует со щелочами при нагревании с образованием соли и летучего органического вещества. Качественные реакции на азот, серу и галогены отрицательные. В коротковолновой части (у > 2500 см ) ИК-спектра (рис. 1.13) имеются только полосы валентных колебаний водорода насыщенных радикалов (между 2800 и 3000 см ). Очень слабая широкая полоса при частоте 3500 см — вероятнее всего примесь воды (или спиртов), второй слабый максимум при 3450 см" — обертон очень сильной полосы при 1730 см" -. Следовательно, вещество не содержит никаких группировок ОН (а также ЫН и 5Н, но они исключаются уже данными качественных реакций), не содержит водорода при тройных связях С=С, двойных связях С=С и С=0 или ароматических кольцах. Отсутствие этих фрагментов подтверждается также исследованием области частот 1500—2500 см , в которой имеется лишь полоса 1730 см . Эта очень сильная полоса точно соответствует частоте валентных колебаний карбонила в нескольких классах органических веществ (см. таблицу характеристических частот в конце книги), но с учетом указанных химических свойств ее следует приписать сложноэфирной группировке (лактоны, имеющие те же частоты валентных колебаний С=0, не образуют летучих веществ при реакции со щелочами ангидриды карбоновых кислот имеюг в этой области две полосы и также не образуют летучих веществ при действии щелочей). Не исключена, однако, возможность одновременного присутствия кетонной группы (второго карбонила) и (или) группировки С—О—С простых эфиров. Таким образом, исследуемое вещество скорее всего является сложным эфиром какой-то кислоты предельного или [c.25]

Реакция серебряных солей карбоновых кислот и галогена, приводящая к образованию галогенпроизводного, содержащего на один атом углерода меныце, чем исходная соль карбоновой кислоты, известна под названием Реакции Хунсдикера. Сравнительно недавно опубликовано несколько обзоров, рассматривающих кар эту, так и некоторые другие сходные реакции [146, 147]. По реакции Хунсдикера получают отличные выходы галогенпроизводных из насыщенных алифатических кислот, содержащих от двух до восемнадцати атомов углерода. Наличие заместителей в любом положении, кроме а, не влияет па эту реакцию, за исключением тех случаев, когда они реагируют с образующимся в качестве промежуточного соединения ацилгипогалогеиитом. Серебряные соли галогензамещенных сложных эфиров, например серебряная соль -бромпропио-новой кислоты, образуют с бромом дибромиды [148]. Из серебряных солей эфиров кислот можио получить -галогензамещенные сложные эфиры, трудно доступные другими методами 149] [c.395]

Активными катализаторами галогенировання служат также ионы некоторых других металлов. Хорошо научен катализ ионом ртути. В растворах галогена и ртутных солей карбоновых кислот" основным галоге-нируюш им агентом Является ацилгипогалогенит [c.232]

Смесь серебряной соли карбоновой кислоты и галогена ведет себя в водном или уксуснокислом растворе как ацилбромат или ацилиодат [c.8]

Галоганкарбоновые кислоты — карбоновые кислоты, в углеводородном радикале которых содержится атом (атомы) галогена. [c.70]

В работах [51, 54) были измерены константы скорости превращения 1-галогеннафталин-8- и 1-галогеннафталин-2-карбоновых. кислот, а также 2-галогеннафталин-З-карбоновых кислот (/ — III соответственно) в соответствующие оксинафтойные кислоты (атом галогена замещается на оксигруппу). [c.281]

Кондуктометрическое титрование используется для определения индивидуальных сильных, слабых и очень слабых неорганических и органических карбоновых кислот, амино-, галогено- и оксикпслот, фенолов и их производных, фармацевтических препаратов, дигуанидина, гуминовых кислот, гидразинов, тиоцианатов, тиогликоле-вых кислот, аминов, четвертичных аммониевых оснований и т. д. Кондуктометрическое титрование применяется также для анализа многокомпонентных смесей, кислот, оснований, солей, образованных сильными кислотами (основаниями) и слабыми основаниями (кислотами), разнообразных катионов и анионов, окислителей и восстановителей, комнлексующихся агентов, амфолитов, смесей минеральных, монокарбоновых и поликарбоновых кислот, смесей оснований и солей слабых кислот, смесей кислот и солей слабых оснований и т. п. [c.10]

Однако а отлпчие от спиртов у карбоновых кислот замену группы ОН На атом галогена дсГ ствне.м галогеноводоролпых кислот осуществить не удается. При взаимодействии НХ с карбоновыми кислотами п первую очередь происходит протониро-вание атоМа кислорода с образованием мезомерного катиона [c.167]

Поэтому деление реакций иа нуклеофи,/п>ные и электрофильные относительно и основывается на особенностях реагента. Приведенный пример целесообразно классифицировать как нуклеофильное -<амеще-нне у атома углерода, связанного с атомом галогена (амин — реагент, галогеналкан субстрат). Аналогично амину в качестве реагента могут выступать другие нуклеофильные реагенты вода, сггирты, карбоновые кислоты и др. [c.41]

Реакции за счет углеводородного радикала. Г алогениро-B HHe карбоновых кислот. Галогены могут замещать водород в углеводородных радикалах кислот, образуя галогенкар-боновые кислоты при этом под влиянием карбоксильной групшл наиболее легко замещаются атомы водорода в -положении к этой группе, т. е. при соседнем с карбоксилом углеродном атоме. Так, при действии хлора на уксусную кислоту водород метильной группы постепенно замещается на хлор в результате образуются хлор-уксусные кислоты [c.161]

Реакция сульфирования находит очень широкое применение, и в нее были введены многие типы ароматических углеводородов (включая конденсированные циклические системы), арилгалогениды, простые ароматические эфиры, карбоновые кислоты, ацилированные амины, кетоны, нитросоединения и сульфокислоты [139]. Фенолы также можно успешно сульфировать, но реакция может осложняться конкурентной атакой по кислороду. Для сульфирования часто применяют концентрированную серную кислоту, но можно использовать также дымящую серную кислоту, 50з, С18020Н и другие реагенты. Как и в случае нитрования (реакция 11-2), имеется широкий ассортимент реагентов различной реакционной способности для проведения реакции как с высокоактивными, так и с инертными субстратами. Поскольку эта реакция обратима (см. реакцию 11-44), то для доведения ее до конца может потребоваться внешнее воздействие. Однако при низких температурах обратная реакция идет очень медленно, поэтому прямое взаимодействие оказывается практически необратимым [140]. Серный ангидрид реагирует значительно быстрее, чем серная кислота,— с бензолом взаимодействие идет практически мгновенно. Побочно часто образуются сульфоны. При введении в реакцию сульфирования субстратов, содержащих в кольце четыре или пять алкильных заместителей или атомов галогена, обычно происходят перегруппировки (см. реакцию 11-42). [c.341]

Этот важнейший метод синтеза арилкетонов называется ацилированием по Фриделю — Крафтсу [237]. Реакция находит широкое применение. В качестве реагентов используются не только ацилгалогениды, но также карбоновые кислоты, ангидриды и кетены. В случае сложных эфиров доминирует алкилирование (см. реакцию 11-13). Группа R может быть как арильной, так и алкильной. Эта реакция свободна от главного недостатка реакций алкилирования по Фриделю — Крафтсу, а именно группа R никогда не перегруппировывается, а поскольку группа R O дезактивирующая, то после введения одной такой группы реакция останавливается. Можно использовать ацилгалогениды, содержащие любой атом галогена, хотя наиболее часто применяются ацилхлориды. Обычно, но не всегда порядок реакционной способности соответствует следующему ряду I>Br> l>F [238]. Реакция катализируется кислотами Льюиса, аналогичными применяемым в реакции 11-13, но при ацилировании на 1 моль реагента требуется немного более [c.356]

Присоединение НОХ происходит по электрофильному механизму с первоначальной атакой атомом галогена — положительным концом диполя НОХ. В соответствии с правилом Марковникова положительный галоген присоединяется к тому атому углерода двойной связи, с которым соединено большее число атомов водорода. Получающийся карбокатион (либо ион бромония или иодония) взаимодействует с 0Н или с водой, давая продукт. При действии на субстрат брома или хлора (или другого источника положительных галогенов, такого, как N-БС или BrNa [488]) в спирте или карбоновой кислоте в ка- [c.216]

Введение в молекулу новых функциональных групп может существенно изменить свойства соединения. Эта новая группа либо реагирует с уже имеющейся группой (как, например, в случае аминокислот, где аминогруппа протонируется протоном карбоксильной группы, разд. 7.3.1), либо оказывает на нее влияние другим образом. Этот второй случай иллюстрируется зависимостью кислотных свойств карбоновых кислот от введения атома галогена или другой группы к соседнему с карбоксилом атому углерода (разд. 6.2.9.1). Карбоновые кислоты, содержащие галоген в углеродной цепи, называются галогенокарбоновыми кислотами. [c.174]

Большинство органических веществ содержит в своем составе ограниченный набор элементов — органогенов . Это прежде всего у1лерод, затем водород, кислород, азот, сера, галогены, фосфор. Вместе с тем давно уже известны органические соединения, н состав которых входит металл, непосредственно связанный с углеродом. Такие соединения принято называть металлоорганическимн. Еще раз подчеркнем, что их отличительным признаком является не просто присутствие металла, а непосредственная связь его с углеродом. Так, алкоголяты, солн карбоновых кислот не относятся к металлоорганическим веществам. [c.241]

В том случае, когда атом галогена достаточно активирован, а работа под давлением с растворами аммиака нежелательна, для реакции аминирования можно использовать мочевину, амиды карбоновых кислот, фталимид, сульфамид (NH2S02NH2) и амиды сульфокислот. Последние особенно часто применяются для аминирования галогенпроизводных антрахинона [c.191]

Кроме контактно-каталитического получения карбоновых кислот за последние годы большое промышленное применение нашел одностадийный синтез нитрилов сопряженным окислением кислородом соответствующего углеводорода и аммиака, так называемый окислительный аммонолиз. Реакцию проводят в газовой фазе над катализатором из оксидов металлов — висмута, ванадия, молибдена, титана, при 500—550 °С, Пары воды, галогены, органические галогенпроизводные и серусодержащие соединения способствуют реакции. Этим путем из толуола или этилбензола получают бензонитрил с выходом более 90 %, из о-ксилола или нафталина — фталодинитрил с выходом 80%. Из м- и л-ксилолов образуются изофтало- и терефталодинитрилы, которые можно гидролизовать в дикарбоновые кислоты или восстанавливать в ксилилендиамины, применяемые в синтезе полимеров. Крупнейший промышленный процесс на основе этого метода — получение акрилонитрила из пропилена и аммиака. [c.319]

Галоформная реакция. Превращение метилкетона в карбоновую кислоту и галоформ ( HXj) под действием смеси галогена и основания. (Поскольку увеличение степени галогенирования стабилизирует возникающие в ходе реакции карбанионы, процесс быстро приводит к образованию галоформа через тригалогензамещенный ион.) [c.90]

Термическое разложение ацилгипогалитов, которые образуются в качестве промежуточных соединений при взаимодействии галогена с серебряной солью карбоновой кислоты, даст соединения, содержятцие на один атом углерода меньше, чем исходная кислота. Эта рсакц>ш, го-видимому, является наибо лес важной среди различных реакций серебряных солей с галогенами. В алифатическом ряду она имеет общий характер и в случас простых жирных кислот, содержащих от 2 до 18 атомов углерода, приводит к образованию галоилалкилов с превосходным выходом [3, 20, 25, 30, 54—58]. [c.453]

О псевдогалогенидах см, напр.. Галогены, об орг. V-Галогенангидриды карбоновых кислот, Галогеизамещенные углеводородов. [c.488]

Смотреть страницы где упоминается термин Кислоты карбоновые галогено: [c.16] [c.443] [c.23] [c.23] [c.425] [c.31] [c.113] [c.170] [c.64] [c.432] [c.125] [c.242] [c.255] [c.29] [c.359] [c.1319] [c.1397] [c.1406] [c.445] [c.574]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология