Бензол гомологи алкилбензолы

Примерно в таких же условиях проводят изомеризацию н-пентана и н-гексана в разветвленные изомеры. Для предотвращения разложения обычно применяют подавители крекинга , к ним относятся добавки 0,5—10% бензола, алкилбензолов, циклогексана и его гомологов, дифенила, нафталина и их производных. [c.558]

Деалкилированием алкилароматических углеводородов называют реакции отщепления алкильных групп, приводящие к образованию ароматического углеводорода меньшей молекулярной массы, чем исходный. Деалкилирование применяют в основном для получения бензола из толуола и высших алкилбензолов, а также нафталина из его гомологов. [c.109]

Обычно ароматические углеводороды представляют для промышленности большую ценность, чем нафтены. Поэтому более интересной является обратная реакция, а именно дегидрирование циклогексана и его гомологов с образованием бензола и алкилбензолов (гл. 14, стр. 243). [c.230]

С,Н + Нг —V СаНи + СзН, что ухудшает селективность процесса. С другой стороны, аналогичная реакция гидродеалкилирования алкилбензолов позволяет увеличить выход низкомолекулярных гомологов бензола, которые представляют наибольший практический интерес [c.6]

Интенсивность исследований в области каталитического гидродеалкилирования и диспропорционирования, особенно в подборе более эффективных катализаторов и режима, дает основание предполагать, что в ближайшее время эти процессы найдут применение в производстве бензола и других ароматических углеводородов. Гидродеалкилирование алкилбензолов на никелевых катализаторах протекает в менее жестких условиях, чем на других катализаторах [16]. Эта реакция внедрена в промышленность как способ получения ароматических углеводородов из высших его гомологов, содержащихся во фракциях нефти. [c.292]

Реакция обратима, и в известных условиях можно из гомологов бензола получать бензол или из полиалкилбензолов — моно-алкилбензолы. Все эти превращения хорошо изучены и имеют промышленное значение в нефтехимическом синтезе. [c.31]

Замещение атома водорода на алкильную группу проводят, как правило, действием алкилирующего агента в присутствии кислот Льюиса, Эта реакция является методом получения алкилбензолов - гомологов бензола. [c.156]

Реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу является методом получения алкилбензолов - гомологов бензола. [c.422]

Исследования крекинга алкилбензолов при 600—650° показали, что бензол образуется только из углеводородов, имеющих фенильную группу, связанную с третичным углеродным атомом (изопропилбензол). Углеводороды с фенилом, связанным с первичным ли вторичным углеродным атомом, дают в продуктах крекинга следы бензола при этом образуются главным образом гомологи толуола. Образование продуктов конденсации при крекинге алкилбензолов, повидимому, происходит по тому же принципу, что и при крекинге толуола, т. е. за счет боковой цели, а не за счет непосредственного соединения друг с другом бензольных ядер. [c.29]

Сделанное сравнение показывает, что избирательное каталитическое расщепление углерод-углеродных связей в алкилбензолах с превращением их в бензол и низшие гомологи бензола может быть проведено и в присутствии воды, и в присутствии водорода. Обе реакции приводят к сходным результатам, за исключением того, что в нашем случае водород не потребляется, а образуется при реакции. [c.211]

Наличие неисчерпаемых источников олефинов, простота технологического процесса непосредственного алкилирования бензола и его гомологов олефинами и хорошие выходы целевых продуктов — алкилбензолов, ставят этот способ вне конкуренции со всеми другими, а быстро растущая потребность в алкилбензолах обеспечивает ему прекрасные перспективы. [c.121]

Существуют два пути получения алкилароматических сульфокислот. Первый— сульфирование гомологов бензола толуола, псевдокумола, высших алкил-бензолов. Высшие алкилбензолы получают алкилированием бензола хлорпарафи-нами или олефинами, содержащими 114-14 атомов углерода, по реакции Фри-деля — Крафтса [c.283]

Анализ рис. 28 и 29, построенных по приведенным выше данным, показывает, что фенол с бензолом п его гомологами образует сольваты состава ФВ, с высшими спиртами и эфирами уксусной кислоты — состава Ф3В2. Сольваты 4-хлорфенола с бензолом и алкилбензолами имеют состав ФВ, со спиртами и эфирами — ФгВ. К таким же данным приходят, исследуя зависимость V экстрагентов и соответствуюш,их значений 1еР. [c.77]

Св—Сю. Спектры поглощения отдельных гомологов алкилбензолов ряда Се—Сю известны из литературы. Таким образом, наблюдаемые полосы поглощения в спектре бензолов, кипящих от 200 до 300°, можно связать с вполне определенными типами замещения. Во фракциях, кипящих от 200 до 300°, вместо полосы 276 мц появилась полоса 278 мц и, кроме того, значительно увеличилась интенсивность полосы 273 мц. На основании этого и учитывая литературные данные, можно сделать заключение, что максимумы поглощения 273 и 278 мц относятся к тетразамещенным алкилбензолам, присутствующим во фракциях, выкипающих до 300°. [c.393]

В процессе исследования сланцевого керосина возникла задача идентификации тиофенов с молекулярным весом 126— 154. Так как известно лишь небольшое число соединений такого типа, то метод прямого сравнения оказался непригодным. Рассмотрение масс-спектров тиофенов и гомологов бензола позволило установить зависимость между распределением интенсивностей пиков ионов и положением заместителей в кольце. Характерными оказались максимальный пик, пик молекулярного нона М+, ппк на единицу меньше молекулярного (М—])+, пик ионов (М—31)+ и пики ионов с массами 85,84, 79, 78, 59, 43, 41. Например, в масс-спектрах 2,5-диметилтио-фена и изомеров метилтиофена максимальные пики соответствуют ионам (М —1)+ с массой 111 и 97, соответственно. При замене метильного радикала на этильный появление максимальных пиков обусловлено образованием ионов (М—15)+ с массами 97 (2-этилтиофен), 125 (2,5-диэтилтиофен) и 153 (2, 3, 5-трнэтилтиофен). В отличие от производных тиофена в спектрах алкилбензолов, содержащих как метильные, так и этильные радикалы, максимальные пики соответствуют ионам (М—15)+ с массами 91 (1, 4-диметилбензол, этилбензол), 119 (1, 4-диэтилбензол) и 153 (1,3,5-триэтилбензол). Комбинируя эти корреляционные признаки с особенностями масс-спектров производных тиофенов,полученных метилированием и гидрированием, а также ртутных производных, удалось установить структуру гомологов тиофена в диапазоне молекулярных весов 126—154 и моно- и дизамешенных бензолов с молекулярным весом 120—148. [c.119]

Иодирование не требует переносчика галоида , однако оно происходит только при наличии достаточно активного ориентанта первого рода. Ни бензол, ни алкилбензолы иодом непосредственно не иодируются, но ароматические амины, ациламины и фенолы иодируются очень легко. Можно, однако, непосредственно проиодировать и бензол, и его гомологи, если одновременно действовать окислителем на выделяющийся нодистый водород. Реакция иодирования обратима, иодистый водород восстанавливает полученный иодбензол (в случае бензола) в бензол, а окисление иодистого водорода купирует обратную реакцию. Окисление часто производят йодноватой кислотой. Очень удобно иодировать по Тронову, действуя на ароматическое соединение иодом в нитрующей смеси (т. е. смеси концентрированных азотной и серной кислот). [c.48]

Назначение. Деалки.пирование пр.ч.меняют, в основном, для получения бензола из толуола и высших алкилбензолов, а также для получения нафталина из его гомологов. [c.275]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

Выше было показано, что для нормальных парафиновых углеводородов влияние числа углеродных атомов на скорость крекинга выражается линейной зависимостью, причем увеличению молекулы парафина на одну группу СНа соответствует увеличение константы скорости крекинга на 2,3 (при 425° С). Желательно выяснить, подчиняются ли алкилированные гомологи бензола аналогичной зависимости. Для изоамилтолуола константа скорости крекинга при 425°С равна 4,4 10 ,адля гексадецилбензола 30-10 сек. Увеличение молекулы алкилбензола на 10 углеродных атомов сопровождается увеличением константы скорости крекинга на (30 10 - ,4 х X10 )=25,6-10 или увеличение молекулы алкилбензола на одну СНг-группу вызывает в среднем увеличение константы скорости крекинга на (25,6 Ю 10 =) 2,6 10 . Аналогия с парафиновыми углеводородами является весьма отчетливой. Поэтому, несмотря на крайнюю ограниченность данных по кинетике крекинга алкилбензолов, можно сделать предварительный вывод, что, начиная от гексилбен-зола, зависимость константы скорости крекинга моноалкилбензолов при 425° С от числа углеродных атомов выражается следующим уравнением [c.189]

Величины энергии активации для реакции крекинга алкилбензолов экспериментально не определялись. Для реакции крекинга 2,6-диметилнафталина энергия активации найдена равной, как подробно показано ниже, 69 ООО кал/моль (172). Можно полагать, что для реакции крекинга метилированных гомологов бензола энергия активации будет иметь примерно такую же величину. Поэтому д.ля толуола величину энергии активации мы условно принимаем равной 70 ООО кал моль По аналогии с парафиновыми углеводородами величину энергии активации реакции крекинга цимола мы принимаем равной 65 ООО кал/моль, [c.190]

Как показал Ю. Г. Мамедалиев [16], алкилирование. толуола, этилбензола и изопропилбензола олефинами в нрисутствии алюмосиликатов нри высокой температуре сопровождается деалкилиро-ванием. А при температуре 400—450° С вообще затрудняется присоединение указанных гомологов бензола к олефину и наблюдается отщепление алкильных групп от исходного алкилбензола. Наиболее легко отщепляется от бензольного ядра изонронилшая группа, труднее этильная и еще труднее метильная группы. [c.67]

Эти катализаторы обладают недостаточной эфс ектив-ностью и вызывают отмеченные выше нежелательные побочные реакции, поэтому в данное время в свят с широким и разнообразным использованием алкилбензолов как сырья для химической промышленности внедрение в реакцию алкилирования новых катализаторов, имеющих преимущества перед указанными выше, является весьма актуальным вопросом. С этой точки зрения очень интересным и многообещающим катализатором алкилирования бензола и его гомологов олефинами является фтористый бор и его молекулярные соединения с различными неорганическими и орга-, ническими соединениями. [c.70]

Как видно из данных табл. 73, большинство изученных алкилбензолов алкилируется изобутиленом легче бензола, несмотря на практически полное отсутствие бутилнрования в орто- и мета-по ложения к алкильной группе. Это можно объяснить весьма легкой поляризацией изобутилена катализатором с образованием иона с большим эффективным положительным зарядом, сосредоточенным на реакционном атоме углерода. Трет.бутилбензол алкилируется изобутиленом в 1,1 раза медленнее, чем бензол. С нормальными олефинами, например пропиленом, бутиленами и циклогексеном, бензол взаимодействует легче, чем его гомологи. [c.115]

Алкилбензолы. Наиболее отчетливо влияние эффекта сопряжения на лиссоциатниаую ионизацию можно наб подать в случае беи юла и его гомологов. Бензол и его гомологи характеризуются значительной устойчивостью по отношению к электронному удару эта величина, составляющая 33% для бензола, несколько снижается по мере увеличения молекулярного веса, однако сохраняется достаточно большой, в среднем около 10% от полно] о ионного тока. [c.75]

АЛКИЛБЕНЗОЛ, техническое название смеои гомологов бе1[. зола, гл. обр. и. зопропилбензола и бутилбензолов, получаемой алкилированием бензола олефинами Сз— (обычно [c.23]

В случае гомологов бензола имеют место два механизма поликонденсации низкотемпературный (400—700° С), в котором происходит полимеризация и дегидроконденсация исходных алкилбензолов, и высокотемпературный (выше 700—800° С), в котором происходит дегидроконденсация бензола, получающегося предварительно в результате гидрогеполиза и полимолекулярного диспропорционирования алкилбензолов [5, 7]. [c.192]

Высокотемпературный процесс поликонденсации алкилбензолов осуществляется по механизму последовательной дегидроконденсацин бензола (см, рис. 15) или же частично деалкилированных гомологов бензола, и при этом получаются устойчивые продукты уплотнения с конденсированными ароматическими ядрами. [c.193]

Рассмотрим влияние на коэффициенты емкости простейшего фактора — числа атомов углерода. По мнению многих исследователей, при хроматографии на силикагеле трудно добиться разделения гомологов. Действительно, для этой цели лучше применять обращенно-фазовую хроматографию. Однако и при хроматографии на силикагеле положение совершенно небезнадежно, особенно если рассматриваемые гомологи обладают достаточной полярностью. Цветковским [32] показано, что в режиме адсорбционной хроматографии при росте размеров сорбционно неактивного фрагмента должно происходить уменьщение удерживания и выполняться уравнение, аналогичное (4.23). Это подтверждено также измерениями gk олигобутадиенмоно-олов. В литературе имеется еще целый ряд примеров подобного рода. Так, в [12, с. 199] представлено разделение алкилбензолов на силикагеле КСС-4. Инкремент величины gk, соответствующий метиленовой группе, составляет около 0,04, что равнозначно относительному удерживанию гомологов а = 0,91. Следовательно, эти гомологи могут быть разделены на достаточно эффективных колонках. В то время как удлинение алкильной цепи вызывает уменьшение удерживания, введение дополнительных метильных заместителей в ядро бензола приводит к возрастанию и в ряду бензол—толуол—...—гексаметилбензол к возрастает примерно на 0,1 при добавлении каждой следующей метильной группы. В работе [267] показано, что эта закономерность соблюдается для алкилбензолов различных гомологических рядов. [c.146]

Бензол и многие его гомологи содержатся в нефтях различного происхождения, а также в коксовых газах и каменноугольной смоле. Преимущественно из последней они и выделяются в промышленных масштабах. Для покрытия все возрастающих потребностей в этих углеводородах в настояндее время все в больших масштабах осуществляют дегидрирование, дегидроциклизацию, дегидроизомеризацию или высокотемпературный крекинг алифатических или алициклическнх углеводородов нефти до аренов. Для получения алкилбензолов существует ряд синтетических методов. [c.260]

Введение нитрогруппы в боковую цепь ближайших гомологов бензола достигается применением разбавленной азотной кислоты. Для этого алкилбензол нагревают до 100" с разбавленной азотной кислотой (уд. в. 1,075—1,12) в запаянной трубке в течение 5—1,0 час. Толуол при этой реакции дает фенил-нитрометан, выход которого при наиболее благоприятных условиях достигает 50%. Этилбензол в таких же условиях образует а-нитроэтилбеизол. Этот способ аналогичен при.меняемому при получении нитропарафинов (см. стр. 15, 16). [c.66]

Взаимодействие бензола и его гомологов с галоидами зависит от условий опыта, т. е. от температуры, присутствия или отсутствия катализатора или солнечного света и т. д. При действии хлора или брома на кипящий бензол на солнечном свету получается продукт присоединения ОНвНаЦ. Возможно, что алкилбензолы также способны к образованию таких продуктов присоединения, но в этих случаях реакция протекает гораздо сложнее, так как действие галоидов на алкилбензолы может итти по двум направлениям, а именно с введением атома галоида как в ядро, так и в боковую цепь. [c.70]

Галоидные алкилы реагируют с бензолом в присутствии А1С1з с образованием алкилбензолов. Эту реакцию впервые предложили в 1877 г. Ф р и д е л ь и К р а ф т с 9 для синтеза гомологов бензола, но с тех лор применение се была значительно расширено и с ее помощью удается осуществлять синтезы кетонов, сульфонов, альдегидов, а.мидов, хлорангидридов кислот и т. п. [c.74]

Реакция алкилирования представляет собой общий способ получения гомологов бензола — алкилбензолов. Алкилирование часто не останавливается на стадии монозамещения и протекает дальше, поскольку введение первой алкильной группы в молекулу бензола активирует ее в реакциях электрофильного замещения. [c.137]

Гомологи бензола в дизельных фракциях Само-тлорской нефти представлены в основном моноалкил-бензолами с алкильной цепью нормального строения (С10-С32), в то же время в нефтях месторождения Ша-калык-Астана обнаружены алкилбензолы с разветвленной изопреноидной цепью и имеющие, кроме того, три метильных заместителя, типа 1,3,4-трИ метил-2-(3,7,12,16-тетраметилгептадецил) бензола [c.686]

Впервые Мак Кейпа и Сауэ [138] изучили каталитическое действие фтористого бора в реакции алкилирования бензола и его гомологов спиртами и показали, что эквимолекулярная смесь реагентов в присутствии BFg при нагревании до 60° в течение 6 час. образует смесь моно-, ди- и полиалкилбензолов. При этом нормальные первичные и вторичные спирты дают втор.алкилбензолы, а третичные спирты — трет.алкилбензолы. [c.132]

Этилнафталины и им подобные соединения деалкилируются непосредственно в нафталин. Кроме того, при деалкилировании экстрактов нефтяных фракций, содержащих алкилнафталины, наблюдаются реакции, которые не дают нафталин (моноциклические ароматические углеводороды, индены, алкилиндены и гомологи бензола), а также реакции крекинга алкилгидроароматических соединений в алкилбензолы и алкилинденов в алкилбензолы [12]. [c.187]

Алкилирова 1ие. В результате этой реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола — алкилбензолов. Эта реакция известна под названием алкпли-рования по Фриделю — Крафтсу (1877). [c.122]

История вопроса. Многочисленные экспериментальные данные по исследованию процессов алкилирования бензола и его гомологов олефинами, галоидными алкилами, спиртами и другими алкилирующими агентами свидетельствуют о последовательном замещении атомов водорода в бензольном ядре алкильными группами. Анализируя механизм сернокислотного алкилирования, авторы работы [76] приходят к выводу о независимом и параллельном образовании моно- и диалкилбензолов, хотя последовательность образования алкилбензолов в реакциях алкилирования убедительно была показана еще Якобсеном и несколько позднее Аншютцем [77] на пр-имере синтеза по-лиметилбензолов. [c.102]

АЛКИЛБЕНЗОЛ, техническое название смеси гомологов бензола, гл. обр. изопропнлбснзола и бутилбензолов, получаемой алкилированием бензола олефинамк Сз—С (обычно [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология