Нафталин дегидрирование

В качестве примера можно привести такие нарофазные и газовые реакции на твердых катализаторах, как каталитический крекинг, каталитическое дегидрирование, окисление этилена и нафталина и другие. Эти процессы, проводившиеся на гранулированных катализаторах, в настоящее время осуществляются преимущ,ественно на порошкообразных катализаторах в кипящем слое. [c.273]

Первые упоминания о наличии в нефтях бициклических нафтенов — гидриндана и декалина — относятся к 30-м годам, когда Н. Д. Зелинский обнаружил в продуктах каталитического дегидрирования соответствующих нефтяных фракций индан и нафталин. [c.94]

В условиях термического растворения некоторые растворители мог>т подвергаться дегидрированию с выделением водорода, который в момент выделения гидрирует угольный раствор, способствуя углублению экстракции. К таким растворителям следует отнести тетралин, который при дегидрировании образует нафталин и водород. Растворимость угля с повышением давления водорода возрастает вследствие частичного гидрирования. [c.139]

Дегидрирование над N -катализатором применимо для перевода полностью или частично гидрированных углеводородов с конденсированными кольцами в ароматические. Так, например, при 240° декалин превращается в тетралин, а последний при 300°—в нафталин. [c.257]

ИЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (карбоциклические соединения) — класс органических соединений, характеризующийся наличием колец (циклон) из атомов углерода. И. с. подразделяются на два ряда алициклические и ароматические соединения. И. с. могут содержать различное чис.то атомов углерода в цикле, различное число циклов, связанных между собой в молекулу. В зависимости от числа циклов в молекуле различают одноядерные, или моноциклические, би-, три- и полициклические соединения. Очень часто, в особенности в ароматическом ряду, циклы имеют два общих атома углерода, например, нафталин, антрацен и др. Ароматические и алициклические соединения часто связаны между собой взаимными переходами. Гидрированием бензола, например, можно получить циклогексан. С Другой стороны, дегидрированием циклопарафинов получают ароматические углеводороды. И. с. и их производные имеют большое прак- [c.106]

Каталитическое дегидрирование макроциклических углеводородов ыло изучено Прелогом. Циклодекан при нагревании в парообразном состоянии в присутствии палладия на угле подвергается дегидроциклизации с образованием нафталина и окрашенного в синий цвет азу-лена [c.160]

Азулен является изомером нафталина, стабилизованным резонансом структур. Циклооктан превращается при 440 С в п-ксилол. Основным ароматическим соединением, получающимся при дегидрировании циклононана, является инден [c.160]

Бициклические нафтены, например декалин, при крекинге также в основном дают продукты разложения (алифатические углеводороды, моноциклические нафтеновые и ароматические углеводороды) и в меньшей степени — продукты дегидрирования (в данном случае тетралин и нафталин). [c.53]

Тетралин н-Пропиламин Нафталин Дегидрирование азотсо н-Пропионитрил МоОа 446—513° С, превращение при 500° С —4,1%, выше 500° С начинается крекинг [571] держащих соединений МоОз (14,9%) — А1аОз (85,1%), восстановленный в токе На при 500° С 400—450° С, около 500° С начинается крекинг по С—С-связи и дезаминирование [572] [c.628]

С 1921 г. реакция дегидрирования серой сескви-, ди- и политерпенов, а также стероидов систематически использовалась и улучшалась Ружичкой [431]. Им показано, что углеводороды ряда нафталина, например кадалин [431, 479, 481] и эйдалин [431, 479], могут быть получены дегидрированием серой некоторых сесквитерпенов, являющихся, таким образом, гидрированными нафталинами. Дегидрирование серой абиетиновой, -пи-марной и агатендикарбоновой кислот в производные фенантрена открыло путь к установлению структуры дитерпенов, а также показало, что тритерпены — это гидрированные производные пицена [431, 476, 479, 482]. [c.87]

Как выяснено сравнительно недавно, производные азулена довольно широко распространены в растительном мире. В большинстве случаев это так называемые азуленогены, относящиеся к сесквитерпенам (стр. 591) и имеющие молекулярную формулу 1SH24 (или их кислородные дериваты). Для превращения в гомологи азулена эти вещества должны быть дегидрогенизованы в 15H18. Такая дегидрогенизация осуществляется нагреванием с серой (200 °С) или селеном (300 °С), но выход составляет от 5 до 30%, так как при столь высоких температурах происходит изомеризация в производные нафталина. Дегидрирование на палладии протекает еще хуже. Лучший реагент дегидрогенизации в этом случае хлоранил (тетрахлор-п-бензохинон). [c.469]

Нафтены i,, Сю и выше дают большое количество ароматических углеводородов и, следовательно, бензин с высокими октановыми числами. В ЭТ0Л1 ряду имеет место глубокое дегидрирование, и можно предположить, что некоторая часть ароматических оедннений образуется именно таким путем. Так, дифенил (но не бензол) был найден в продуктах, полученных из дициклогексана нафталин был получен из декалина. Однако циклогексан и метил-циклогексан дают очень мало бензола и толуола. Вообще, при каталитическом крекинге различных индивидуальных нафтенов образуется лишь незначительное количество бензола. [c.334]

Для наиболее распространенного вида сырья — лигроинов прямой перегонки нефти, подвергаемых каталитичеакаму риформингу, основной задачей является глубокая очистка от серы и азота, небольшое дегидрирование парафинов и циклопарафинов и гидрокрекинг значения не имеют. Чтобы обеопечить максимальную скорость очистки, можно применять м аксимальные температуры 400—420 °С. При очистке авиационных керосинов недопустимо образование олефиновых и ароматических углеводородов, а иногда необходимо и неглубокое гидрирование последних (нафталинов). При применяемых обычно парциальных давлениях водорода термодинамически возможный выход нафталина при дегидрировании декалина и тетралина резко возрастает при температурах выше 370 °С, и очистку обычно проводят при 350—360 °С. Фракции, используемые в качестве дизельного топлива, можно очищать при температурах до 400—420 °С, при дальнейшем повышении температуры в результате дегидрирования би- и полициклических нафтенов снижается цетановое число, растет выход продуктов гидрокрекинга — газа и бензина и в результате реакций гидрокрекинга резко возрастает расход водорода. Нижний предел температуры очистки определяется в этом случае возможностью конденсации тяжелых фракций сырья появление жидкой фазы резко замедляет гидрирование из-за ограничения скорости транспортирования водорода к поверхности катализатора скоростью диффузии через пленку жидкости. [c.269]

Из рассмотренных углеводородов наиболее устойчивыми являются бензол и нафталин. Так, парафиновые и нафтеновые углеводороды Се —Сз почти нацело подвергаются распаду, глубина преврашения толуола составляет 7%, а бензола всего 0,57о- Парафиновые, нафтеновые и непредельные углеводороды в условиях термического гидродеалкилирования превращаются в газообразные углеводороды, в основном в метан и этан. Тетралиновые углеводороды могут подвергаться дегидрированию в нафталиновые с последующим гидродеал-килированием или претерпевают деструкцию с образо- [c.55]

Трудности алмилирования нафталина, как и других конденсированных ароматических углеводородов, связаны с их высокой реакционной способностью, в частности, с возможностью димери-зации нафталина, сопряженной с дегидрированием под действием катализаторов алмилирования [c.26]

Нафталин гидрируют в тетралин. Последний окисляют в смесь тетралола я тетралона, при дегидрировании которой образуется [c.35]

В условиях дегидрогенизационного катализа алкилбензолы претерпевают дегидроциклизацию с образованием нафталина, инда-на или их гомологов, дегидрирование, изомеризацию и расщепление боковой алкильной цепи. Соотношение этих реакций в значительной степени зависит от природы катализатора. При этом с увеличением кислотности носителя в продуктах-реакции повышается доля углеводородов с пятичленным циклом. Это влияние кислотности катализатора на соотношение продуктов Се- и Сз-дегидроциклизации особенно ярко проявляется в случае превращения н-бутилбензола на платине и на носителях различной кислотности (5102, АЬОз и А Оз—З Ог). На основании работ Б. А. Казанского с сотр. сделан вывод о том, что образование пятичленного цикла на Р1/С при 310 °С протекает путем непосредственного замыкания цикла между углеродными атомами боковой цепи и бензольного кольца, минуя стадию олефинообразования. Однако при более высокой температуре на Pt/Al20з определяющую роль может играть и образование непредельных углеводородов [97]. [c.138]

Нефть арланского месторождения, расположенного в северо-западной части Башкирской АССР, является типичной высокосернистой нефтью этого района. Изучать углеводородный состав арланской нефти необходимо, чтобы выбрать направления ее переработки, а также использования получаемых из нее дистиллятов. Настоящая работа посвящена результатам изучения углеводородов ряда циклогексана, декалина и тетралина. Для изучения углеводородов ряда декалина и циклогексана нафтено-изопарафиновую часть фракций 180—200, 200—300 и 300—350 °С подвергали аналитическому дегидрированию на железо-платиновом катализаторе по методике, описанной в работе [8]. При дегидрировании производные циклогексана и декалина превращались соответственно в производные бензола и нафталина. Образовавшиеся ароматические углеводороды выделяли из-дегидрогенизатов адсорбционной хроматографией на силикагеле. Затем вторичные ароматические углеводороды разделяли на окиси алюминия на моно- и бициклические. Дегидрирование проводили в пять ступеней. Нафтено-парафиновые углеводороды фракций 180—200 и 200—300 °С дегидрировали в паровой фазе при 305—307 °С с объемной скоростью 0,6—0,7 ч а фракции 300—350 °С — в жидкой фазе при 315—320 °С. Из дегид-рогенизата фракции 180—200 С выделено 2,5% образовавшихся ароматических углеводородов, которые на 88,7% состоят из моноциклических и на 11,3%—из бициклических углеводородов. В пересчете на фракцию 180—200 °С циклогексановые углеводороды составляют 1,33%, декалиновые 0,17%. Из дегидрогенизата фракции 200—300° выделено 11,9% вторичных ароматических углеводородов, из которых на основе окиси алюминия получено 10,24% моноциклических и 1,66% бициклических углеводородов. Результаты дегидрирования и адсорбционного разделения дегидрогенизатов представлены в табл. 1—4. [c.19]

Нафталин — один из наиболее важных продуктов переработки каменноугольной смолы. До последнего времени около 70% нафталина использовалось в качестве сырья для производства фталевого ангидрида - сырья для производства пластификаторов, лаковых смол (алкидных смол) и связующих для стеклопластиков. В настоящее время главным потребителем нафталина становится производство суперпластификатора для бетона С-3. Последний представляет собой раствор натриевой соли продукта конденсации 2-нафталинсульфокислоты с формальдегидом. Добавление его в цементный раствор позволяет уменьшить количество воды в цементном растворе, сократить расход цемента при одновременном значительном увеличении механической прочности изделий из бетона и железобетона. Кроме того, нафталин используется как сырье для изготовления 2-нафтола щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты, 1-нафтола—гидрированием в тетра-лин, окислением последнего в тетралол, при каталитическом дегидрировании которого получают чистый 1-нафтол 2-нафтол применяют в производстве красителей, 1-нафтол - в производстве селективных ядохимикатов. Кроме того, и тет-ралин, и тетралол представляют самостоятельную ценность как растворители. Большие и постоянно увеличивающиеся объемы потребности в суперпластификаторах делают необхо-димьш возможно более полное извлечение нафталина. [c.331]

Бициклические нафтены при этой реакции могут дать начало углеводородам рядов тетралина и нафталина. При пиролизе дегидрирование шестичленных нафтенов наряду с диеновым синтезом является наиболее вероятным путем глубокой ароматизации сырья. [c.179]

Нафтеновые углеводороды при каталитическом риформинге также подвергаются изомеризации, дегидрированию до ароматических углеводородов и гидрокрекингу. Шестичленные нафтены изомеризуются в пятичленные. Однако в основном наблюдается дегидрирование нафтенов с образованием бензола и его гомологов. Бициклические шестичленные циклоалканы также легко дегидрируются с образованием производных нафталина. Гидрокрекинг шестичленных циклоалканов происходит в незначительной степени. Скорость дегидрирования шестичленных циклоалканов значительно выше скорости изомеризации в пятичленные и гидрокрекинга. Поэтому они практически на 100% превращаются в ароматические углеводороды. Пятичленные замещенные циклоалканы в условиях риформинга вступают в реакции изомеризации по изменению положения заместителей в кольце, дегидроизомеризации с образованием бензола и его гомологов и гидрокрекинга с раскрытием кольца и образованием н-гексана. Скорость реакции дегидроизомеризации метилциклопентанов выше, чем изомеризации и гидрокрекинга. Поэтому выход бензола при риформинге метилциклопентана достигает 60+70%. [c.70]

Если катализируемая система и сам катализатор находятся в одинаковом агрегатном состоянии (жидком, паро- или газообразном), катализ называют гомогенным. Примерами последнего могут служить хлорирование метана в присутствии паров хлористого сульфу-рила, образование сложных эфиров из спиртов и карбоновых кислот под действием небольших количеств серной или соляной кислот, реакции кислотного гидролиза и т. д. Если же катализируемая система и катализатор находятся в разных агрегатных состояниях, катализ называют гетерогенным. Примерами гетерогенных каталитических реакций являются синтез метанола или высших спиртов из смесей окиси углерода с водородом над твердыми катализаторами, различные гидро- или дегидрирования, процессы дегидроциклизации, каталитический крекинг, окисление бензола в малеиновый ангидрид или нафталина во фталевый ангидрид и т. д. Гетерогенные каталитические реакции бэлее распространены и имеют большее практическое значение, чем гомогенные. [c.22]

Дегидрирование холестерина в присутствии иалладированного угля привело к хризену перегонка с цинковой пылью дала хризен и нафталин при дегидрировании с помощью селена был получен метил-1,2-цик-лопентенофенантрен (И) (Дильс), выделение которого сыграло большую роль прн выяснении строения холестерина. [c.863]

Это вещество можио дегидрировать яепооредствевно до производи ного нафталина или провести дегидрирование на одной из последующих стадий синтеза. [c.457]

Метод дегидрирования особенно удобен при определении строения природных, сильно гидрированных циклических углеводородов путем превращения их в ароматические углеводороды (которые гораздо легче идентифицировать), но в ряде случаев он может быть и препаративным (детальный обзор [1], более краткий [2]). Наиболее часто в качестве дегидрирующих агентов применяются сера, селен, или такие металлы, как платина или палладий, а также и другие металлы, такие, как никель или родий, и такие соединения, как хлоранил при действии света или без него [3, 4], 2,3-дихлор-5,6-дициан-1,4-бензохинон [51 и тритилперхлорат [6]. Последний, по-видимому, наиболее эффективен для превращения перинафтанонов в перинафтеноны и хроманонов в хромоны [71. В случае серы работают при сравнительно низких температурах (230—250 °С) селен требует более высокой температуры (300—330 °С). При использовании каталитических методов (Р1 или Рб) соединение в паровой фазе можно пропускать над катализатором, нагретым при 300— 350 °С, однако удобнее работать в жидкой фазе. Как правило, хорощие результаты при дегидрировании дает нагревание с одной десятой частью 10%-ного палладированного угля при 310—320 °С. Иногда при дегидрогенизации серой или селеном в качестве растворителей используют нафталин или хиполип. Пропускание через реакционную смесь углекислого газа, а также энергичное кипячение облегчают удаление водорода можно также использовать акцепторы водорода, например бензол [81 или олеиновую кислоту [9]. [c.62]

Химически декалин довольно устойчив. При каталитическом дегидрировании декалина получается нафталин (см. Тетралин). Хлорирование на свету дает 2-хлордекалин, а нитрование азотной кислотой — 9-нитродекалин. [c.39]

Тот факт, что по Клемменсену восстанавливаются кетоны, но не карбоновые кислоты, можно использовать для конденсации новой кольцевой системы с бензольным ядром. Мы уже упомянули все реакции, которые для этого необходимы все, что остается сделать, это начать с ацилирования циклическим аигидридом, а не ациклическим. Приведенная ниже последовательность реакций демонстрирует превращение бензола в нафталин. Последней стадией цепи превращений является каталитическое дегидрирование, с помощью которого производится ароматизация шестичленного алициклического кольца. Каталитическому дегидрированию способствует выведение водорода [c.609]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология