Фенол через сульфокислоту

Наиболее важным в этой группе превращений является метод получения фенола из хлорбензола, который в настоящее время успешно конкурирует с методом производства фенола через сульфокислоту бензола [c.397]

Фенола и резорцина через сульфокислоты. Разработаны НИОПиК-Введены в действие с 1/1У 1962 г. [c.611]

Фенол получают из каменноугольного дегтя и, главным образом, синтетически—из бензола, через сульфокислоту или хлорбензол. В последнее время очень перспективным становится промышленный способ получения фенола из бензола следующим путем. Алкилированием бензола пропиленом (пропиленовая фракция газов крекинга нефти) получают изопропилбензол [c.266]

Синтез фенола через бензол, сульфокислоту не имеет пер- [c.219]

При сплавлении сухой динатриевой соли ж-дисульфокислоты бензола с избытком едкого натра происходит замещение сначала одной сульфогруппы (при 280—300°), затем другой (при 300—320°). В случае недостатка щелочи из плава можно выделить соль фенол-ж-сульфокислоты. Так, при сплавлении дикалиевой соли дисульфокислоты бензола с 2 или 3 вес. ч. КОН при 170—180° уже через час образуется дикалиевая соль фенол-ж-сульфокислоты. Такое же превращение динатриевой соли в присутствии едкого натра происходит через 10 час. при 250° (выход динатриевой соли ж-сульфокислоты фенола — 78% от теоретического). [c.100]

Вой соли метаниловой кислоты может непосредственно (или после упаривания раствора) применяться для диазотирования. При диазотировании метаниловой кислоты и гидролизе раствора диазониевой соли 10% серной кислотой получается с 90% выходом фенол-л-сульфокислота. Сульфаниловая кислота получается нагреванием (или запеканием ) сульфата анилина при 200—220°. Анилин смешивают с 98% серной кислотой при температуре около 150° и запекают обычно во вращающемся аппарате, в котором выделяющиеся пары имеют выход через полую ось. Конец реакции определяется отсутствием анилина при подщелачивании пробы [c.205]

Получается в больших количествах из каменноугольной смолы. Синтетически вырабатывают фенол из бензола через сульфокислоту, хлорбензол, или через е/пор-пропилбензол каталитическим окислением. [c.186]

Применение фенола в производстве красителей и лекарственных веществ было начато еще в 70-х годах прошлого столетия, в связи с чем и возник первый синтетический метод получения фенола (через бензол-сульфокислоту). [c.498]

Подобно пикриновой.кислоте его можно получать из фенола через соответствующую сульфокислоту однако в технике предпочитают пользоваться уже упомянутым выше способом получения из хлорбензола через динитрохлорбензол с омылением последнего 20%-ным раствором едкого натра в автоклавах . [c.406]

Аппарат для алкилирования соединен с мерниками для бензол-сульфокислоты, фенола и через погонную линию сообщается с трубчатым холодильником. [c.104]

При нейтрализации масляных дестиллатов после очистки их кислотой удаляются нафтеновые кислоты, фенолы, сульфокислоты, эфиры серной кислоты, свободная серная кислота. Все эти соединения образуют с едким натром соответствующие соли. Они переходят в большей части в щелочной раствор и с ним отделяются от масла. Та незначительная часть солей, которая задержалась в масле, отмывается водой в несколько приемов. Последней операцией при кислотно-щелочной очистке масел является удаление влаги (подсушка) струей воздуха, продуваемого через слой масла. [c.324]

Методы синтеза фенолов. Углеводороды каменноугольной смолы могут быть переведены в сульфокислоты, галогенпроизводные или, через нитросоединения, в амины (стр. 385), а из всех этих производных также получают фенолы. [c.365]

Получ. щел. плавление солей аром, сульфокислот из аминов через соли диазоиия и др. фенол и крезол выделяют из кам.-уг. смолы. Примен. в произ-ве феноло-формальд. смол, красителей, лек. в-в дезинфицирующие ср-ва. См., напр.. Фенол, Крезолы, i-Нафтол, 2-Пафтол, Пирокатехин, Резорцин, Гидрохинон, Пирогаллол. [c.616]

Поиски новых, улучшенных защитных групп продолжаются постоянно, и в связи с этим здесь можно указать на два фактора. Во-первых, методы, применяемые для защиты амино-, гидроксильных и меркаптогрупп, часто совпадают, и защитные группировки, пригодные для одной из них, могут быть использованы для двух других групп. При этом нужно учитывать изменения в основности соединений при переходе от алифатических аминов через ароматические амины, спирты, меркаптаны и фенолы к карбоновым, фосфи-новым и сульфокислотам. Во-вторых, следует отметить взаимный характер многих защитных групп например, амины можно защитить конденсацией с альдегидами и кетонами, и наоборот. Имея в виду эти два фактора, можно, во всяком случае предположительно, расширить случаи применения многих защитных групп. [c.191]

Фенолы нитруются очень легко, причем из-за присутствия серной кислоты реакция протекает обычно через стадию образования сульфокислот [c.313]

Во время первой мировой войны из фенола приготовлялась в больших количествах пикриновая кислота (2,4,6 - тринитрофенол) через стадию образования сульфокислот фенола [c.182]

Блестяще разработанный американскими химиками метод получения фенола из хлорбензола является наибольшим достижением в этой группе превраш,ений и обещает при благоприятной экономической конъюнктуре, главным образом при доступности хлора, следовательно при дешевой электрической энергии, стать серьезным конкурентом классического метода фабрикации фенола через сульфокислоту бензола. В Америке по данным энциклопедии технической химии Ульмана уже теперь около 70% фенола производятся этим путем 2). Нет сомнения, что в промышленности СССР с Юстом электрификации этот способ получения фенола будет также иреобладагош,им. Из разновидностей реакций обмена хлора на кислородзаключающие группы практически интересны две обмен на гидроксил и на оксиалкильную группу. Общий вид таких превращений можно выразить схемой [c.212]

Дису.иьфирование бензола представляет промышленный интерес, так как дисульфокислоты являются промежуточными продуктами при производстве резорцина, потребление которого непрерывно увеличивается. В отличие от фенола, который производится тремя конкурирующими методами (из пих два не включают реакцию сульфирования), резорцин до 1953 г. получался только через сульфокислоты. Однако в 1953 г. была построена пилотная установка для производства его путем окисления кислородом воздуха -диизопропилбензола [19]. [c.530]

Сульфокислоты бензола и нафталина используют для получения фенолов, полифенолов и соответствующих нафтолов методом щелочного плавления RSOgNa -f 2NaOH —> R—ONa + NagSOg + H O (R — ароматический радикал). Кроме того, через сульфокислоты получают различные аминофенолы и аминонафтолы, при этом установки сульфирования почти всегда дополняются установками для производства фенолов методом щелочного плавления. [c.328]

Группа —СНа—50зН особенно легко вводится в фенольные соединения при помощи формгльдегидбисульфита. Этой реакцией ( сульфктирование ) широко пользуются для придания растворимости красителям, дубителям и вспомогательным веществам, применяемым в текстильной промышленности. В жестких условиях из сульфокислот могут быть получены сульфоны. Например, из фенола через фенолсульфокислоту получается ценный диокси-дифенилсульфон. Сульфоны образуются также в качестве побочных продуктов большинства процессов сульфирования. [c.275]

Применяется также нейтрализация 2-сульфокислоты нафталина содой (с выделением ООг) и подкисление раствора нафтолята серной кислотой. Приведенная химическая схема синтеза 2- нафтола во многом сходна со схемой синтеза фенола через бензолмоносульфокислоту (стр. 47). Основным отличием производства 2-нафтола является стадия гидролиза 1-сульфокислоты нафталина, так как при сульфировании нафталина образуются две изомерные моиосульфокислоты . [c.124]

АлкилАенолы синтезируют алкилированием фенола алкенами или спиртами в присутствии серной кислоты, органических сульфокислот или катионита КУ-2. Промышленная технология получения фенолов недостаточно совершенна. При производстве фенола через кумол, дифенилолпропана на основе фенола и ацетона, -(грет-бутил)-фенола путем алкилирования фенола изобутиловым спиртом получаются в значительном количестве не находяшие применения высоко-кипяшие алкилфенолы (условно называемые в технике фенольными смолами), которые по своему строению являются в основном трет-алкилфенолами. Вследствие их образования повышается расход исходного сырья (кумола, фенола н ацетона, фенола и изобутилового спирта соответственно) на товарные продукты кроме того, фенольные смолы осложняют производственный процесс. Возросшие в последнее время требования к чистоте выпускаемого фенола, в первую очередь для синтеза капролактама и дифенилолпропана, определяют необходимость его очистки от микропримесей. [c.5]

Из этих опытов видно влияние набухаемости на поглощаемое количество наряду с эффектом высаливания. В этом направлении проводил свои исследования Вольф. О полученных результатах было сообщено на заседании химического общества в Галле в 1956 г. Вольф изучал поглощение фенола и уксусной кислоты из водных растворов на й-сульфокислотных конденсационных смолах. Эти смолы были изготовлены методом конденсации фенол-О-сульфокислоты и чистого фенола с формалином (причем молярное соотношение ароматических компонентов изменялось в широких пределах). Смолы с большим содержанием фенола поглощали из раствора большее количество фенола. Поглощение фенола для подобных смол проходит через максимум, резко снижаясь лишь при изменении состава смолы до ненабухающего бакелита. Для поглощения уксусной кислоты было получено обратное соотношение с увеличением содержания фенола в смоле уменьшалось поглощение уксусной кислоты. Эти опыты, как и другие, не упоминаемые здесь, подтверждают ту точку зрения, что при процессах [c.381]

Фенол, оксибензол СеНдОН, называется также карболовой кислотой. Бесцветная лучистая кристаллическая масса с температурой плавления 43" и температурой кипения 181°. Добавление воды снижает температуру плавления. Фенол добывается главным образом из каменноугольного дегтя,, а также синтетически из бензола через сульфокислоту или хлорбензол. Запах характерен, вкус жгучий ядовит. Обладает сильными антисептическими свойствами. Но теперь в качестве антисептика, а также для дезинфекции он мало применяется, главное же его практическое применение—для органических синтезов, особенно для приготовления салициловой и пикриновой кислот, а также для получения фенолформальдегидных смол. [c.233]

Резорцин (ж-дигидроксибензол) получали через лг-бензолди-сульфокислоту. В связи с расширяющимся применением резорцина (для получения легко отверждаемых феноло-альдегидных полимеров) и гидрохинона (в качестве ингибитора) окислительный метод и с производства приобретает все более важное практическое значение. [c.376]

Большое значение имеет получение из фенола пикриновой кислоты — 2,4,6-тринитрофенола. Поскольку для введения трех нитрогрупп в молекулу фенола требуется повышение концентрации азотной кислоты, а концентрированная азотная кислота легко окисляет фенол, то пикриновую кислоту получают через стадию образования фенолдисульфо-кислоты фенол сульфируют серной кислотой до 2,4-фенолди-сульфокислоты, на которую действуют затем нитрующей смесью при нагревании при этом обе сульфогруппы замещаются на нитрогруппы и в ядро вступает третья нитрогруппа [c.38]

Превращение бензола в фенол непосредственным окислением могло бы крайне упростить задачу получения фенола, так как устраняло бы ряд промежуточных стадий получения сульфокислоты, соотв. хлорбензола. Выше, в главе VI, было уже упомянуто о попытке разрешения этой задачи методом щелочного плавления с участием катализаторов окисления — окислов металлов 6-й и 7-й групп периодической системы. Бибб в американском патенте 1923 г. описывает метод гомогенного окисления бензола в паровой фазе при пропускании паров бензола с воздухом или кислородом с добавлением небольшого количества окислов азота (1 /о от паро-воздуш-ной смеси) через кварцевую трубку, нагретую до 700 . Соотношение между парами бензола и воздуха 1 3. Выделяющийся при охлаждении фенол содержит в небольших количествах примеси нафталина, дифенила, окиси дифенилена и др. ). [c.511]

Этерификация с помощью органических сульфокислот. Ири получении эфиров с помощью серной кислоты постоянно происходят нежелательные побочные реакции, как восстановление серной кислоты до SOj, обугливание, образование сульфонов и сульфокислот Этих реакций можно избежать, заменяя серную кислоту ортническими сульфокислотами, как например бензол-, толуол-, или нафталинсульфо-кислота. лг Реакция производится та1<им образом, что спирт проходит через слой находящейся в реакционном цилиндре расплавленной бен-золсульфокислоты, нагретой до 135—140", высотой 25 — 30 слг. При зтом отгоняется смесь воды и эфира. По это.му способу, при.меняя сд есь спирта и фенола, можно получить также и фенилалкиловые зфиры однако этот. метод пока еще не имеет практичес[<ого значения. [c.169]

Полагают, что возрастающая кислотность топлива в первую очередь объясняется образованием сульфокислот. Действительно, в крекинг-керосине часть серы содержится в сульфокислотных группах. Наличие сульфогрупп в крекинг-керосине косвенно подтверждается следующим. В результате обработки крепким водным раствором щелочи смолистых соединений, выделенных хроматогра-фнчески из крекинг-керосинов азербайджанских и приволжских нефтей, отделена кислая часть. Карбоновые кислоты из кислой части отделены водным раствором бикарбоната натрия. Осаждением в изопентане из кислот извлечены оксикислоты. Фенолы выделялись через феноляты из эфирного раствора кислой части после отделения кислот. [c.73]

Технологическая схема установки представлена на рис. 2. Масло АС-6 селективной очистки сульфируют олеумом, содержащим 18-20% свободного серного ангидрида, в реакторе 1 периодического действия. Выделяющееся при этом тепло реакции отводят путем циркуляции сульфомассы через выносной холодильник этого аппарата 2. Сульфированное масло в реакторе 1 отстаивают от кислого гудрона 18 ч и промывают водой для удаления растворенного в нем серного ангидрида, -затем в аппарате 3 разбавляют бензином и обрабатывают 65%-ным водным раствором фенола при65 С. Образовавшиеся при экстракции слои разделяют в аппарате 4. Нижний слой, содержащий фенол и маслорастворимые сульфокислоты, в смеси с мас-лом-разбавителем (50%, считая на экстракт) омы-ля- [c.41]

В 60%-ной серной кислоте при 160° п-сульфокислота фенола превращается в наиболее трудно гидролизуемый. и-изомер. Содержание последнего в смеси сульфокислот составило через 150 ч 40% [93]. Значительная часть сульфокислот подвергается в этих условиях гидролитическому расщеплению. Поскольку изомеризация о-фенолсульфокислоты в /г-изомер в присутствии концентрированной серной кислоты также сопровождается появлением в реакционной смеси фенола, был сделан вывод, что изомерные превращения сульфокислот фенола идут путем гидролиза и последующего ресульфирования [93, 94]. [c.140]

Методы сульфирования бензола [7, 477, 486]. интенсивно разрабатывались прежде всего в связи с производством фенола щелочным плавлением бензолсульфокислоты (4) которое было исторически первым и длительный период основным способом его получения, но в настоящее время утратило значение, и с производством резорцина щелочным плавлением л бензолди-сульфокислоты (5). Бензолсульфокислота (4) с высоким выходом (96—98%) может быть получена а) обработкой бензола двухкратным мольным количеством моногидрата при начальной температуре 60 С б) непрерывным противотоком серной кислоты и бензола, взятого в избытке, с последующим извлечением сульфокислоты (4) из бензольного слоя водой в) сульфированием в парах , когда перегретые пары бензола, барбо-тируемые при 150—160 °С через серную кислоту, уносят воду, благодаря чему концентрация Н2ЗО4 поддерживается на уровне 90% до почти полного ее израсходования. Наряду с моносульфокислотой (4) образуются незначительнрле примеси л -бен-золдисульфокислоТы (5) и дифенилсульфона. При производстве фенола реакционную массу нейтрализуют сульфитом натрия и водный раствор бензолсульфоната направляют для щелочного плавления, а выделяющийся ЗОг — для подкнсления раствора феноксида натрия. При получении сухого бензолсульфоната [c.181]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология