Карбоновые кислоты омыление

Прежде всего омылением 2 п. спиртовой натриевой щелочью разлагают сложные эфиры на спирты и карбоновые кислоты. При этом кислоты связываются в соли, а фенолы (если они имеются) — в феноляты. Реакцию [c.230]

Нуклеофильная атака гидроксильного аниона по карбонильной группе дает промежуточный анион, который может элиминировать либо гидроксильный анион, образуя исходные вещества, либо алкоксид-анион. Потеря алкоксид-аниона приводит к образованию карбоновой кислоты, которая реагирует с сильным основанием — алкоксид-анионом, давая карбоксилат-анион и молекулу спирта. Хотя завершающая стадия в принципе обратима, фактически равновесие нацело смещено в сторону образования спирта и карбоксилат-аниона. Таким образом, щелочной гидролиз (или омыление ) сложных эфиров в отличие от кислого гидролиза количественно приводит к солям карбоновых кислот. При этом катион металла не играет абсолютно никакой роли и служит только для сохранения электронейтральности. [c.159]

Еще Якобсен в свое время [25] выделил из каменноугольной смолы углеводород, кипящий при 170—171°, который он принял за н-декан. После хлорирования его, обработки монохлорида ацетатом калия в ледяной уксусной кислоте, омыления сложного эфира и окисления получившегося спирта перманганатом калия до полного растворения продуктов реакции в воде он получил, обрабатывая соляной кислотой, маслянистую, резко пахнущую жидкость. Это была карбоновая кислота. Она не плавилась при 31°, как каприновая кислота, а при охлаждении до —10° становилась только вязкой. [c.539]

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПРОЦЕНТНОГО СОДЕРЖАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ СПОСОБОМ ГОРЯЧЕГО ОМЫЛЕНИЯ [c.455]

Основным сырьем для их получения долгое время служили природные жиры — сложные эфиры глицерина и различных жирных кислот, омылением которых обычно и получали мыла карбоновых кислот. Необходимость огромного расхода ценного пищевого сырья потребовала развития производства синтетических жирных (кислот (СЖК). В настоящее время СЖК нормального строения, содержащие 10—20 атомов углерода в молекуле, получают рядом методов (см. ниже) и широко используют в производстве ПАВ. [c.77]

Омыление эфиров 5-арил-, алкилзамещенных фуран-2-карбоновых кислот. Омыление проводят водным раствором едкого натра или калия. Выходы к т. пл. приведены в табл. 9. [c.152]

Определение процентного содержания карбоновых кислот методом горячего омыления, как следует из описания, довольно длительно и сложно. Если бы можно было быстро и точно определять кислотные числа карбоновых кислот, содержащихся в продукте, то по кислотности можно было бы легко вычислить и процентное содержание карбоновых кислот. Но так как для определения кислотного числа необходимо выделить чистые карбоновые кислоты, т. е. провести весь анализ горячего омыления, то в ходовых пробах для простоты не определяют кислотные числа карбоновых кислот каждой отдельной пробы, а условно принимают их равными некоторому среднему для данного продукта кислотному числу. [c.457]

Вследствие частичного омыления эфира выход спирта при этом никогда ие бывает количественным тем не менее метод представляет известную ценность для превращения карбоновых кислот в спирты с тем же числом атомов углерода. Иногда этот метод видоизменяют таким образом, что вместо эфиров восстановлению подвергают амиды кислот С Н2п+ СОЫН з однако в этом случае реакция обычно проходит менее гладко. [c.110]

Если применяют количества щелочи, достаточные для нейтрализации всей образовавшейся карбоновой кислоты, то происходит количественное омыление эфира. [c.263]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

Омыление жиров может протекать и в присутствии серной кислоты (кислотное омыление). При этом получаются глицерин и высшие карбоновые кислоты. Последние действием щелочи или соды переводят в мыла. [c.332]

Кроме углеводородов в состав нейтральных соединений входят различные кислородсодержащие соединения (эфиры, гидроксилсодержащие и карбонильные). Из индивидуальных соединений были выделены только альдёгиды й кетоны Сз—С , этилпропионат,. все в ничтожных количествах Наличие эфирных групп было доказано путем омыления нейтральных кислородсодержащих соединений, в результате которого были получены фенолы (9,5%) и карбоновые кислоты (7,8%). О наличии значительных количеств эфиров свидетельствуют также данные по определению эфирных чисел. Кроме того, в ИК-спектрах этих соединений обнаружены интенсивные полосы поглощения, характерные для эфирных групп Поскольку [c.174]

В процессе производства и при контроле качества конечного продукта проводят химический анализ, с помощью которого чаще всего определяют кислотное число, число омыления, эфирное число, а также количественное содержание карбоновых кислот, оксикислот и неомыляемых продуктов окисления нейтрального характера. [c.299]

Синтетические жирные кислоты состоят из высших карбоновых кислот, находящихся как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров. Общее количество этих кислот характеризуется числом омыления, под которым понимается количество мг КОН, потребное для нейтрализации свободных и омыления связанных кислот, содержащихся в 1 г испытуемого продукта. Следовательно, число омыления является как бы суммой кислотного числа и эфирного числа. Кислотное число (в мг КОН На 1 г) характеризует содержание свободных кислот. Эфирным числом называется число мг КОН, затрачиваемых на омыление сложных эфиров, содержащихся в 1 г анализируемого продукта. Кислотное число и эфирное число определяются экспериментально, а число омыления подсчитывается как их сумма. [c.300]

Очищающие или моющие средства знакомы человечеству многие столетия. До недавнего времени все они пол5гчались на основе высших карбоновых кислот омылением жиров. Синтетическими моющими средствами называются смеси поверхностно-активных моющих веществ (солей алкил-арилсульфокислот, алкилсульфокислот, алкилсульфатов и др.) со вспомогательными компонентами и наполнителями (содой, фосфорнокислыми солями, сульфатом натрия и др.), которые способствуют моющему действию. [c.227]

Таблица 131. Получение карбоновых кислот омылением ннтрилой

В заключение можно сказать, что проведение омыления в условиях МФК синтетически выгодно в случае стерически затрудненных эфиров. При этом следует использовать систему твердый гидроксид калия/толуол и краун-эфиры или криптанды в качестве катализаторов. Кроме того, скорость гидролиза простых эфиров карбоновых кислот концентрированным водным раствором гидроксида натрия значительно выше для гидрофильных карбоксилатов. Хорошими катализаторами являются четвертичные аммониевые соли, особенно BU4NHSO4 и некоторые анионные и неионные ПАВ. Это указывает на то, что может осуществляться любой из трех возможных механизмов реакции на поверхности, мицеллярный катализ или истинная МФК-реакция. В зависимости от условий может реализоваться каждый из этих механизмов. Как было показано раньше, при МФК возможна экстракция кислот в форме ионной пары R4N+X----HY [57]. Ранние работы, в которых рассматривалось кислотное МФК-омыление, оказались ошибочными [1202, 1348]. Однако недавно было описано мягкое и селективное расщепление трет-бутиловых эфиров, которое происходит при перемешивании с [c.250]

Трет. - бутилфуран (I). Синтез осуществлен по методике [10] последовательным ал] илированием трет.-бутилхлоридом метилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, омылением спиртовым раствором КОН и декарбоксилиров нием выделенно11 5-трет.-бутилфуран-2-карбоновой кислоты над окисью меди в растворе хинолина. Стадия алки-лирования нами видоизменена количество сероуглерода для реакции уменьшено в десять раз и вместо 24 часов реакционную массу выдерживали при комнатной температуре 4 часа, что нисколько не отразилось на выходе конечного продукта алкилирования (93%). [c.60]

В присутствии основного катализатора (амида натрия) [245] 4-цианоциклогексен реагирует с н-алкилбромидами с образованием нитрилов 1-алкилциклогексен-З-карбоновой кислоты, омылением которых могут быть получены амиды соответствующих кислот, обладающие антиэпилептической активностью. [c.100]

Следует рассмотреть еще один исходный материал, а именно первоначально взятое сырье, уже подвергнувшееся частичному окислению, но еще не превратившееся в карбоновые кислоты, поэтому не способное к омылению. Его можно снова окислять, как таковое или в смеси со свежим парафином. Продолжительность окисления неомыляющихся веществ или их смесей со свежим парафином в большинстве случаев меньше, чем одного свежего парафина. [c.448]

Технологическое оформление процесса сополимеризации бутадиена со стиролом подробно описано в литературе [19, 21, 22]. Водные растворы компонентов рецептуры готовят в нержавеющих или гуммированных аппаратах, снабженных перемещивающим устройством и змеевиками для обогрева. Раствор эмульгатора концентрацией около 10% получают путем омыления карбоновых кислот щелочью. Растворы других исходных продуктов имеют, как правило, меньшую концентрацию трилонового комплекса железа— 1—2%, ронгалита — около 2%, диметилдитиокарбамата натрия — около 1%-. Гидроперекись можно подавать в реакционную смесь непосредственно или в виде 3—5%-ной водной эмульсии. Растворы регуляторов — дипроксида или трег-додецилмеркап-тана готовят в стироле или а-метилстироле с концентрацией, определяемой условиями производства. При приготовлении смеси мономеров (часто называемой шихтой ) бутадиен и стирол предварительно освобождают от ингибиторов. Водную фазу получают при перемешивании и последовательной подаче в аппарат деминерализованной воды, растворов эмульгатора, диспергатора и электролита. Водная фаза имеет pH около 10—11. Для лучшей воспроизводимости кинетики сополимеризации и свойств каучука растворы всех исходных продуктов и смесь мономеров готовят и хранят под азотом, так как кислород воздуха, как указано выше, является ингибитором полимеризации. [c.251]

Омыление трудногидролизуемых веществ завершается под давлением 2 МПа в теплообменнике 9 и автоклаве 10 при 180°С. В автоклаве отделяют водный раствор солей карбоновых кислот от неомыляемых-1, которые возвращают на приготовление исходной шихты. Однако мыло из автоклава 10 еще содержит неомыляемые-1 их приходится отгонять при высокой температуре, способствующей улучшению качества кислот. Для этого нагревают мыло в трубчатой печи 11 до 320—340 °С и дросселируют смесь, отделяя пары летучих веществ в сепараторе 12. После конденсации паров в теплообменнике 9 разделяют конденсат в сепараторе 13 на водьую и органическую фазу последняя представляет собой так называемые неомыляемые-И. Их возвращают на окисление или выделяют из них спирты. [c.385]

Олефины с различно гидрогенизировавными атомами углерода при двойной связи типа бутена-1 присоединяют кислоты по правилу Марковникова. Олефины с двумя равноценно гидро-генизированными атомами углерода при двойной связи, нацример пептен-2, присоединяют кислоты главным образом по правилу Зайцева — Вагнера, т. е. таким образом, что кислотный остаток идет к ненасыщенному атому углерода, стоящему ближе к ме-тильному радикалу. Так, пентен-2 с карбоновыми кислотами образует эфир, который при омылении дает нентанол-2 (90%) и [c.12]

Технологическая схема промышленной переработки такого оксидата складывается из следующих основных операций. В вакууме от оксидата отгоняют неокислив-шиеся углеводороды с карбоновыми кислотами и с некоторой примесью кетонов. Дистиллят обрабатывают раствором щелочи для извлечения кислот. Неокисленные углеводороды с небольшой примесью неомыляемых возвращают в цикл. После отгона углеводородов и кислот остаются борные эфиры спиртов и небольшое количество смол. Борные эфиры спиртов разлагают омылением горячей водой. Свободные спирты отделяют от водного слоя и перегоняют - (фракционируют). После их перегонки остаются продукты осмоления и уплотнения. Из водного слоя выделяют борную кислоту, возвращаемую в цикл. В зависимости от необходимости возможны некоторые [c.295]

Возможными в условиях существования нефтяных месторождений могут быть процессы омыления сложных эфиров карбоновых кислот сульфидрильными солями [c.172]

Омыление эфира карбоновой кислоты щелочью, вероятно, протекает по следугон1ен схеме вначале ОН-нон присоединяется к атому углерода карбоксильной группы а, а затем происходит отщепление протона от атома кислорода при действии второй молекулы щелочи б. Из образовавщегося нестабильного промежуточного продукта выделяется в виде аниоиа а,лкоксигруппа, чем и завершается процесс омыления Э( )ира [c.263]

При омылении некоторого жира образуются глицерин и смесь карбоновых кислот (уравнение 1). По условию задачи соединение А — глицерин. Соединения Б и В — кислоты, так как они дают красное окрашивание с лакмусом. По содержанию брома в молекуле дибромпроиз-водного, полученного присоединением избытка брома к кислоте Б, определяем его молекулярную массу =442. Откуда находим, [c.247]

Жиры представляют собой сложные эфиры г лицерина и высших карбоновых кислот. При гидролизе жиров перегретым паром шти ще-лочьно (омыление) i лицертш остается в водном растворе, которьп отделяют от слоя расплавленных жирных кислот [c.35]

Олеиновая кислота С1,НдзС00Н. Эта кислота непредельная. Ее получают омылением некоторых растительных масел. Она обладает свойствами карбоновых кислот по карбоксильной группе и свойствами этиленовых углеводородов по месту двойной связи в уг-лероДйой цепи. [c.236]

При прохождении этапов реакции в обратном порядке эфир под действием воды и минеральной кислоты переходит в смесь кислоты и спирта. Этот процесс называется кислотным гидролизом эфиров. Гидролиз можно осуществить и с помощью оснований. В этом случае реакция протекает по другому механизму (инициирующим этапом является нуклеофильная атака гидроксид-ионом атома углерода группы OOR) и называется омылением (это название возникло потому, что при щелочном гидролизе глицеридов — сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот — получаются мыла). [c.166]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология