Фенол циклогексанол из него

Точность результатов, полученных при применении для реакции этерификации дихлоруксусной кислоты, была примерно такая же, как и результатов, полученных общим методом (25 г трехфтористого бора в уксусной кислоте), но воспроизводимость несколько хуже, за исключением случаев, когда в реакции участвовали бутанол или циклогексанол (см. табл. 109). Что касается фенолов, то они реагировали в незначительной степени, что позволяло при определении алифатических спиртов в присутствии ароматических вводить поправку. Это иллюстрируется данными, приведенными в табл. 119, в которой сопоставлены результаты анализов заранее известных смесей этанола и фенола, растворенных в уксусной кислоте. [c.289]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Она получается или из фенола через циклогексанол или путем окисления циклогексана. Адипиновую кислоту можно также получить из ацетилена или бутадиена. [c.348]

Циклогексанол СвН (ОН) получается в заводском масштабе гидрированием фенола или каталитическим окислением циклогексана кислородом воздуха. Он представляет собой жидкость с запахом, несколько напоминающим запах камфоры. Температура кипения его 161 °С. [c.554]

Обычно на электродах с высоким перенапряжением водорода образуются продукты более глубокого восстановления, однако этот вывод неоднозначен, так как строение продукта восстановления определяется и каталитическими свойствами электродного материала. Например, фенол ие восстанавливается иа свинцовом и ртутном катодах, однако на платинированном платиновом электроде в 2 н. НгбО он восстанавливается до циклогексанола [97, 98]. [c.183]

Прямое сопоставление значений Ау(ОН) для соединений с различными акцепторами протонов не приводит к однозначным результатам, так как пространственные эффекты в сравниваемых соединениях не обязательно одинаковы. Убедительную, ясную картину может дать сравнение значений Ду(ОН) ор/по-замещенных фенолов и /п/ а с-2-замещенных циклогексанолов, приведенных в табл. 2. Для сравнения в табл. 2 включены также значения Ду(ОН) для 2-замещенных этанолов. Как видно из данных таблицы, величина Ду(ОН), как и можно было ожидать, не всегда имеет один [c.123]

Циклогексанол, циклогексанон и адипиновая кислота являются важными полупродуктами в производстве полиамидных волокон (стр. 470 сл.). Они могут быть получены другими путями, например из нитроциклогексана (стр. 203) или из фенола (стр. 254). [c.251]

Здесь 2,-— концентрации адсорбированного фенола и промежуточных продуктов его гидрирования 2 —концентрация адсорбированного водорода индексы концентраций участников реакции ф —фенол он — циклогексанон ол —циклогексанол. [c.205]

Важным фактором для оценки механизма является существование плохо определяемых параметров, т. е. таких, для которых дисперсии велики (порядка самих параметров или более). Наличие подобных параметров может быть вызвано недостаточным количеством или односторонним характером исходных данных, особенностями обсуждаемого варианта механизма и физико-химическими особенностями протекания изучаемого процесса в допустимой области изменения контролируемых переменных. Теплоты адсорбции фенола, циклогексанона и циклогексанола плохо определены во всех исследованных вариантах. Это позволяет говорить об общей причине, обусловленной особенностями процесса. Такой причиной служат сильная адсорбция реагентов и промежуточных веществ и протекание процесса в области больших покрытий, когда доля свободной поверхности пренебрежимо мала. При атом в знаменателе кинетического уравнения можно пренебречь единицей и разделить числитель и знаменатель на один из адсорбционных коэффициентов, что отвечает переходу от параметров Q , ( он и ол к параметрам [c.230]

Бензол применяют в качестве неполярного растворителя для каучука и лаковых смол. Он является важнейшим сырьем в синтезе стирола (используемого для производства полистирола), кумола (для производства фенола и ацетона), циклогексана (для производства циклогексанола, капролактама и полиамидов), додецилбензола (для производства моющих средств), нитробензола (для производства анилина, красителей, фармацевтических препаратов), хлорбензола и гексахлорциклогексанов (для производства инсектицидов), малеинового ангидрида (для производства полиэфирных смол) и др. [c.520]

Антиоксиданты В-1, В-2 и В-3 являются эфирами пирокатехин-борной кислоты и циклогексанола, фенола и а-нафтола. Все они [c.36]

Фенол — один из важнейших полупродуктов современной промышленности органического синтеза, он используется для получения феноло-формальдегидных смол, циклогексанола и синтетических волокон на его основе (капрон, найлон), в синтезе красителей, лекарственных веществ, салициловой кислоты, гербицидов и др. [c.179]

Интересно также рассмотреть случай гидрирования бензольных углеводородов, имеющих в своем составе боковую цепь, способную присоединять к себе атомы Н. В этих случаях, используя разницу в температурах, необходимых для гидрирования бензольного ядра и боковой цепи (гидрирование которой, как правило, происходит легче гидрирования ядра), удается проводить избирательную гидрогенизацию боковой цепи, не затрагивая бензольного кольца. То же наблюдается и для случая применения Ni-катализатора, полученного по Сабатье . Значительно активнее, по некоторым данным, катализатор Бага, который количественно восстанавливает фенол в циклогексанол при 2—3 ат и 60°, а нафталин при 200°—в тетралин. Интересно также отметить, что легкость гидрирования бензольного кольца, входящего в сложном соединении в боковую цепь, в значительной степени зависит от того, каким образом присоединяется это кольцо. Так, если его отделяют группы >СН2, гидрирование проходит значительно труднее, чем в тех случаях, когда кольцо присоединено непосредственно иногда оно вообще не гидрируется зе 3. 0 jjq. ложение можно проиллюстрировать следующими примерами [c.43]

Фенол можно получать дегидрированием циклогексанола или циклогексанона. На практике этот способ можно использовать, если имеется циклогексанон, полученный непосредственным окислением циклогексана [71], если он не находит другого применения. Циклогексан должен быть достаточно дешевым (например, пз нефти). В случае приготовления циклогексана гидрированием [c.367]

Гидротропное действие свойственно веществам средней полярности, хорошо растворимым в воде и органических растворителях, например, фенолу, циклогексанолу, пиридину и др., и хотя оно проявляется в растворах значительно ббльших концентраций, чем солюбилизация, его роль может быть весьма существенной. Так, растворимость ароматических углеводородов (бензола, ксилола, скипидара) в 10 /о-ном растворе олеата натрия по сравнению с водой возрастает с / ,1% до 7—10 /о. Добавка же к этому раствору равного количества фенола вызывает повышение растворимости еще в 10 раз Поэтому явления гидротропии и солюбилизации могут играть существенную положительную роль в моющем действии, особенно на той его стадии, когда необходимо предохранить стабилизованные (эмульгированные или пептизированные) частицы загрязнений от обратного оседания на твердую поверхность. Гидротропное действие лежит в основе активирующего влияния на растворы моющих средств добавок органических растворителей. См., например, П. С. ПанютиниМ. М. Минин, Взаимная растворимость бензина и спирта в присутствии стабилизаторов, Геолнефт-издат, М. — Л., 1934.— Прим. ред. [c.306]

Во французском патенте приводятся сравнительные данные по дегидрированию на цинкжелезпом катализаторе циклогексанола, полученного окислением циклогексана и гидрированием фенола при 425—435°С, Степень конверсии фенольного циклогексанола составляла около 80%, в то время как при использовании окислительного циклогексанола она снижалась до 50% и ниже. [c.49]

Он сделал предположение, что в ходе реакции образуются следовые количества Ы,Н,Н, Н -тетраметилпиперазинийдихлори-да, который действует как катализатор [224]. Впоследствии он показал, что под действием водного раствора гидроксида натрия и ТЭБА из бензилхлорида и циклогексанола образуется смесь простых эфиров. Однако работа Жаррусса не привлекла внимания химиков. Точно так же и ранние работы по МФК-алки-лированию фенола и бензилового спирта замещенными аллилхлоридами в присутствии системы КОН/четвертичные аммониевые хлориды остались погребенными в литературе [211, 225, 226]. Примерно в то же самое время в патентной литературе были описаны некоторые реакции, которые в широком понимании можно считать МФК-яроцессами, например получение эпоксидных смол из дифенол ОБ [186, 228] или из циануровой кислоты [186] и эпихлоргидрина в присутствии щелочей и аммониевых солей. [c.148]

В ароматических кисло юдсодержащих соединениях—фенолах, кетонах, кислотах и т. п.—под действием водорода могут быть насыщены непредельные связи как в боковых цепях, так и в кольце, таким образом они превращаются в производные циклогексана. Например, при гидрировании фенола над Ы1-катализатором был получен циклогексанол с примесью циклогексанона и циклогексана [c.371]

Так, если катализатор из сплава цинка и желёза содержит окислы железа, то в первый период процесса он вызывает при дегидрировании циклогексанола частичное разложение образующегося циклогексанола с выделением окиси углерода, а из нее—углерода по реакции 2С0- -С+С02-Кроме того, в начальный период процесса на этом контакте образуется также фенол в результате дегидрирования. ядра циклогексанона. По истечении некоторого промежутка времени, после блокировки активных центров окислов железа катализатор начинает работать правильно и образуется исключительно циклогексанон. [c.834]

Смесь вводится в трубку со скоростью 5—8 капель в минуту при одновременной несколько убыстренной (60 пузырьков в минуту) подаче водорода. По окончании пропускания всей смеси измеряют показатель преломления катализата и, если он будет выше 1,4700, повторно пропускают гидрируемую смесь над катализатором до тех пор, пока показатель преломления не достигнет величины 1,4630—1,4680, что соответствует практически чистому цикло-гексанолу. По окончании пропускания всего вещества дают ката-лизату полностью перейти в приемник, разбавляют его равным объемом эфира (эфир легко воспламеняется правила работы см. стр. 260), тщательно промывают несколько раз 2 н. раствором щелочи (порции по 5 мл для удаления следов фенола), затем — водой и сушат над безводным NasSO . После отгонки эфира (рис. 1 в Приложении I) перегоняют чистый циклогексанол, собирая фракцию с т. кип. 157—160 С, га li4615. Выход 60—70% от теоретического. [c.136]

В циклогексаноне, полученном из фенола, одной из характерных примесей является циклогексен-2-он-1, образующийся при дегидрировании циклогексанола на цинк-железном катализаторе. При высоких температурах происходит частичная дегидратация циклогексанона с образованием циклогексен-2-она-1 По данным [7], его содержание может достигать 0,1—0,2%. При оксимирова-нии циклогексен-2-он-1 образует два стереоизомера. сын-Изомер при последующей изомеризации в среде концентрированной серной кислоты превращается в лактам 6-амино-5-гексеновой кислоты и частично в лактам 6-амино-2-гексеновой кислоты Часть сын-изомера циклогексен-2-оноксима в условиях изомеризации превращается в анты-изомер, устойчивый в условиях изомеризации Присутствие указанных продуктов в капролактаме может приводить к изменению его качественных показателей во времени. [c.149]

Значение Ду(ОН) (см ) для различных акцепторов протонов в оршо-замещенных фенолах, транс-2-замещ.ениых циклогексанолах и г-замещеииых атанолах [c.123]

Повышение спроса на фенол вызвано, в основном, расширением промышленности пластических масс, в которой он используется для производства феноло-формальдегидных прес-порошков. Он находит применение также в производстве синтетических волокон путем восстановления в циклогексанол и превращения последнего в капрЬлактам и полиамиды. В меньших количествах фенол потребляется в фармацевтической и анилинокрасочной промышленностях, а также для получения пластификаторов. [c.443]

Экономичность кумольного способа получения фенола неразрывно связана с реализацией образующегося в процессе ацетона. Поэтому при обеспечении потребностей народного хозяйства в фе- 10ле его производство в перспективе должно развиваться за счет процессов, не связанных с образованием ацетона. К числу таких процессов относится циклогексановый способ, который уже в настоящее время приобретает промышленное значение. Он включает Б себя три стадии получение циклогексана, окисление его в циклогексанол и циклогексанон и дегидрирование последних в фенол. [c.270]

Циклогексанол (циклогексиловый спирт) С Н( ОН получают каталитическим гидрированием фенола и окислением циклогексана. Бесцветная жидкость, т. кип. 161,1 °С, растворим в воде и в органических растворителях. Применяют в производстве адипиновой кислоты, циклогексанона, -капролактама, дициклогексилфталата в качестве растворителя для масел, восков, красителей является стабилизатором эмульсий и кремов. В высокой концентрации обладает наркотическим действием. ПДК 10-15 мг/м . [c.45]

Ограниченно растворим в ооде (благодаря ВЛИЙЛИ Ю гидрофильной группы ОН) и расплывается со вспучиванием во влажной атмосфере. При гидрировании фенола образуется циклогексанол. [c.526]

Отсюда вытекает, что, в зависимости от рассматриваемой области температур, в основном образуется алкилциклогексанол (при температурах ниже 150°С), циклогексанол (при 250°С) или фенол (при 350°С). За счет дифференцирующего действия, которое температура одновременно оказывает на кинетику и на термодинамику элементов, составляющих реакционную схему, она может благоприятствовать протеканию тех или иных реакций и приводить к увеличению выхода того или иного продукта. [c.57]

Энергию я-электронного взаимодействия между адсорбированными молекулами бензольного ряда и незаряженной поверхностью висмута можно приблизительно оценить сопоставлением величины —ААОа для фенола и соответствующего ему алнцик-лического соединения циклогексанола [78, 88]. Как видно из табл. 7, —ААОа для фенола на 0,7 ккал/моль выше, чем для СбНцОН. Можно полагать, что эта величина в первом приближении характеризует энергию я-электронного взаимодействия производных бензола, однако в зависимости от строения и ориентации адсорбированных молекул это значение может несколько изменяться. Энергия дополнительного я-электронного взаимодействия при включении в молекулу второго бензольного кольца заметно превышает энергию взаимодействия функциональной группы (ОН, NH2 и др.) с поверхностью висмута [87, 88]. Заметное я-электронное взаимодействие молекул адсорбата с поверхностью висмута является причиной отрицательных значений ф]у в табл. 6. [c.138]

СКИХ углеводородов гидрируются на металлических контактах главным образом по углерод-углеродным связям с сохранением полярной группы (гидрирование ненасыщенных жиров и кислот, получение циклогексанола из фенола и др.). Наоборот, окисные катализаторы, имеющие полярную кристаллическую решетку, обладают специфической сорбционной способностью к полярным группам органических веществ. Полифункциональное соединение при адсорбции на поверхности окисного катализатора оказывается ориентированным по полярной группе, в связи с чем ненасыщенные и ароматические альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, нитросоединения и другие вещества гидрируются на окисных катализаторах преимущественно по кислородсодержащим группам с сохранением ненасыщенности или арохматичности. Все зто не означает, что металлические или окисные катализаторы вообще неактивны в отношении гидрирования других соединений или функциональных групп — оно также обычно происходит, но при более жестких условиях или в случае увеличения продолжительности реакции. [c.650]

На отверждение фенольно-серных смол благоприятно влияет добавка параформальдегнда или гекса. Готовя смолу для лаков, улучшают растворимость смолы, закрывая ОН фенола ацилирующими средствами (уксусный ангидрид, ацетилхлорид, бензоилхлорид, tt-толуолсульфохлорид). Такие модифицированные светлые или желто-коричневые фенольно-серные смолы растворимы в хлороформе, этиленхлориде, смеси алифатических и галоидированных, иногда гидрированных ароматических углеводородах, ацетоне, смеси ацетона и этанола, бензиловом спирте, циклогексаноле и т. д., но нерастворимы в этаноле или водных щелочах. Комбинирование растворов этих смол с жирными маслами, производными целлюлозы, каучука и т. д. сильно расширяет области их применения [c.568]

Сз ществованпе гидроксильных производных возможно фактически для всех циклических углеводородов (стр. 34). Они представляют значительный химический интерес, а для медицинской п фармацевтической химии особенное значение имеют спирты ряда циклогексанола. Сам циклогексанол получают гидрированием фенола. Его свойства, как химические, так и физические, очень близки к свойствам н.-гексанола, и во многих случаях они имеют одинаковое промышленное применение. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология