Гидрирование см Сабатье и Сандерану

При исчерпывающем гидрировании очень чистого нафталина водородом над никелем (Сабатье, Сандеран) получают декагидронафталин, или декалин, известный в виде двух стереоизомеров [c.222]

П, Синтез Фишера — Т р о п ш а Еще в 1902 г. Сабатье и Сандеран обнаружили, что окись углерода путем каталитического гидрирования можно превратить в метан [c.95]

В зависимости от условий гидрирования получаются следующие продукты восстановления дигидро-, тетрагидро- и дека-гидронафталин (Леру, Сабатье и Сандеран, Претер). Последние два соединения вырабатываются в про.мышленном масштабе и поступают в продажу под названием тетралин и дека л и н . Их применяют-в качестве добавки к автомобильному горючему, а также в ка- [c.505]

Реакция протекает в присутствии мелкораздробленного никеля при нагревании (Сабатье и Сандеран, 1901). Гидрированию подвергаются и другие ароматические соединения ряда бензола, превра-ща ясь в производные циклогексана. [c.336]

Эти кислоты синтезированы Перкиным мл. (1892), применившим для этой цели мг.лоновый синтез. Позже сам циклогексан был синтезирован гидрированием бензола (Сабатье и Сандеран, 1901). Объективные доказательства строения были получены физическими методами исследования. [c.120]

По первому способу гидрируемое вещество в парообразном состоянии смешивают с водородом и эту смесь пропускают при определенной температуре над мелкораздробленным никелем или каким-либо другим катализатором. Этот способ- гидрирования был введен Сабатье и Сандераном 8 и получил благодаря им широкое применение. [c.20]

По первому способу смесь паров углеводорода с водородом пропускают над восстановленным никелем при 180—200°. Условия гидрирования зависят от свойств применяемого углеводорода так, например, углеводороды с длинными боковыми цепями легко отщепляют алкильные группы при температуре, превышающей 200°. Способ приготовления катализатора влияет на скорость реакции, а также и на скорость обратного процесса дегидрирования, обычно протекающего при более высокой температуре . Подробные описания реакций с применением этого способа приводят в своих работах Сабатье и Сандеран . О приготовлении катализатора см. оригинальные статьи Этот способ также пригоден для гидрирования фенолов и аминов Другой способ гидрирования основан на действии молекулярного водорода в присутствии платиновой или палладиевой черни или платинированного асбеста [c.61]

Получение аминов. Каталитическое гидрирование нитрилов впервые в 1905 г. описали Сабатье и Сандеран проводившие реакцию путем пропускания водорода и паров нитрила над нагретым катализатором. Нашедшее значительно более широкое применение гидрирование под давлением в жидкой фазе осуществлено несколько позднее 2. Каталитическому гидрированию подвергаются нитрилы алифатических, ароматических и гетероциклических кислот 3. [c.345]

Сабатье и Сандеран (1897) впервые вместо благородных металлов, использовали в качестве катализаторов никель, медь, кобальт, железо. Более низкая активность этих катализаторов компенсировалась проведением гидрирования в паровой фазе при высокой температуре (30С)°С).. [c.206]

Действие водорода в момент выделения (из амальгамы натрия и воды, металлического натрия и спирта, цинковой пыли и уксусной кислоты) на альдегиды (Вюрц, 1862), или же гидрирование альдегидов в присутствии восстановленного никеля (Сабатье и Сандеран, 1903) [c.347]

Прямое гидрирование ароматических углеводородов никогда не имело препаративного значения. Так, хотя и возможно но Сабатье и"Сандерану, получить циклогексан (гексалин) пропусканием над никелем смеси водорода и паров бензола, удобнее в этом случае гидрировать легко доступный фенол, отнять от получающегося циклогексанола воду и перевести циклогексен в циклогексан. При надлежащем проведении реакции нет необходимости изолировать промежуточные продукты. [c.33]

Метод каталитического гидрирования, открытый П. Сабатье и Ж. Б. Сандераном (1899 г.), применяют в настоящее время в многочисленных вариантах, и он стал одним нз наиболее важных методов органической химии как в лаборатории, так и в промышленности. Метод применяют не только в случае простых алкенов, но также и для других непредельных соединений, содержащих двойные и тройные связи, [c.257]

К концу XIX — началу XX вв. важное значение катализаторов для неорганических и органических процессов становилось все яснее. К этому времени были открыты катализаторы нового типа — органические ферменты. Кроме того, уже в XIX в. промышленность начала ориентироваться на использование катализаторов, например при контактном способе производства серной кислоты или при синтезе аммиака. Так, ученик Оствальда Г. Бредиг изучил действие металлов в коллоидном состоянии, назвав их неорганическими ферментами (1899 г.). Годом раньше Поль Сабатье и Жан Батист Сандеран установили, что никель и другие металлы могут быть использованы как катализаторы при гидрировании органических веществ. В начале XX в. изучением хода каталитических реакций начал заниматься русский химик В. И. Ипатьев. Он исследовал каталитическое действие оксидов металлов при высоких давлениях и температурах и в 1910 г. установил, что при использовании смеси катализаторов их действие усиливается. [c.93]

Восстановление бензола фосфором и иодистоводородной кислотой ведет к образованию метилциклопентана, получающегося изомеризацией промежуточно образующегося циклогексана (Н. М. Кижнер). Однако при каталитическом гидрировании бензола в паровой фазе над платиной или палладием, а также над никелевым катализатором при 150—200 , получается нормально гексагидробензол— циклогексан (Сабатье, Сандеран). Эта реакция гидрирования обратима (Н. Д. Зелинский), и при повышении температуры до 300° циклогексан может дегидрироваться обратно в бензол. [c.225]

Гидрирование (по Сабатье и Сандерану) осуществляют проведением восстанавливаемых соединений над катализатором, нагретым до определенной температуры (в интервале 100—200 "). Можно проводить гидрирование и на холоду по методу Фокина—Вильштеттера, пропуская водород в растворы непредельных соединений (в эфире, спирте, уксусной кислоте) в присутствии катализатора — платиновой или палладиевой черни,никеля. [c.86]

После того как Сабатье и Сандеран показали, что в присутствии мелкораздробленного никеля бензол легко гидрируется в циклогексан, широкое применение получили никелевые катализаторы. Позднее было доказано, что для этой же цели можно с успехом применить окись никеля. С хорошим выходом (до 95%) гидрирование бензола протекает и в присутствии скелетного никелевого катализатора под давлением водорода, а также в присутствии смешанного никель-хромового катализатора. [c.73]

Гидрирование окисей углерода. Смесь окиси углерода с водородом, пропущенная при 250—300° над никелевым катализатором, превращается почти количественно с выделением тепла в метан (Сабатье и Сандеран, 1902 г.) [c.231]

Первое промышленное использование катализатора было осуществлено в 1746 г. Дж. Робеком при камерном получении серной кислоты. В то время Берцелиус еще не ввел термина катализ , это произошло в 1836 г. Раннее развитие катализа в 800-е гг. происходило в промышленной неорганической химии и было связано с процессами получения диоксида углерода, триоксида серы и хлора. В 1897 г. П. Сабатье и Ж. Сандеран обнаружили, что никель является хорошим катализатором гидрирования. В своей книге Катализ в органической химии П. Сабатье [3] рисует блестящие перспективы развития катализа в начале XX в. В это время еще трудно было ответить на вопросы о переходных состояниях, адсорбции и механизмах каталитических реакций, но Сабатье уже ставил правильные вопросы. Оказалась плодотворной его идея о временных, неустойчивых промежуточных соединениях, образующихся при катализе. Он жаловался на неудовлетворительное состояние знаний, но уже в пе-риод с 1900 по 1920 г. появились успехи во многих областях науки. Это было время Оствальда, Гиббса, Боша, Ипатьева, Эйнштейна, Планка, Бора, Резерфорда и др. Незадолго до 1900 г. свой вклад в органическую химию внесли такие ученые, как Э. Фишер, Кекуле, Клайзен, Фиттиг, Зандмейер, Фаворский, Дикон, Дьюар, Фридель и Крафте. [c.14]

Это явлеппе осложняет последовательное гидрирование ацетилена, в резульс тате которого получаются этилен и этан. При разложении фракции этан-пропан из природного газа Лесли п Занетти (см. выше) показали, что железо дает те же результаты, что и нпкель то же самое в отношении каталитического превращения этилена отметили Сабатье и Сандеран. [c.335]

Тетрагидрюр СюН был получен гидрированием с восстановленным никелем (Сабатье и Сандеран) кри 200°, при 12 ат и 250° с окисью никеля (Ипатьев), нрн гидрировании дигидрюра с коллоидальной платиной (Вильштеттер), прн гидрировании дигидрюра в спирто(во.й среде и т . д. [c.404]

Ненасыщенные углеводороды, присоединяя водород, гидрируются до предельных. В отсутствие активатора водорода для этой реакции требуются высокие температуры. Гидрирование протекает гораздо более гладко, если пропускать при повышенной температуре смесь ненасыщенного углеводорода с водородом над тонкораздробленными металлами группы платины или порошкообразным никелем (Вильде, Сабатье и Сандеран). Из этилена и ацетилена при этом образуется этан [c.31]

Метод Фишера — Тропша. Каталитическое гидрирование СО2 и СО обычно дает метан. В качестве катализатора используют никель (П. Сабатье, И. Сандеран, 1902) [c.90]

САБАТЬЕ - САНДЕРАНА РЕАКЦИЯ, парофазное гидрирование олефинов в присут. тонкоизмельч. Ni. Аром, и ацетиленовые соед. также восст. этим, методом. Нитрилы алиф. к-т восст. до первичных аминов. Р-ция открыта П. Сабатье и Ж. Сандераном в 1899. [c.514]

Каталитическое гидрирование гетероциклов. Каталитическое гидрирование пиридина, по Сабатье и Сандерану, с платинированным асбестом проходит довольно капризно. В этом случае предпочтителен старый способ Ладенбурга (см. выше, стр. 12). В последнее время Адкинс с сотрудниками [55] провел обстоятельное исследование применимости для гидрирования пиридина так называемого никеля Рэнея (см. стр. 20). Условия гидрирования пиридина, его гомологов и других производных довольно однообразны температуры реакций лежат в пределах от 100 до 200° существенно, что, применяя никель Рэнея, можно достигнуть результата всегда при более низких температурах, чем в случае никеля, осажденного на кизельгуре. В качестве растворителей применялись этиловый спирт, метилциклогексан и диоксан, давление водорода достигало 150—300 апт. В одном опыте пиридин (610 г) гидрировался без растворителя с 25 г катализатора при 200° в течение 7 час., и был достигнут выход 83%. Значительно легче пиридина восстанавливаются каталитически многие его замещенные, и именно такие, у которых заместители стоят во 2-или 6-положениях. [c.35]

Ипатьев гидрировал аценафтен над окисью никеля при 290— 300 °С. Сначала образуется продукт неполного гидрирования, который при дальнейшем гидрировании переходит в декагидроаценафтен, кипяшнй главным образом в пределах 230—234 "С [14, 584]. Плотность полученного продукта 0,9370 г см . Сабатье и Сандеран гидрировали аценафтен над никелем при 200 °С и получили тетрагидроаценафтен с т. кип. 254 С [5841. [c.32]

Поль Сабатье (1854—1941) был профессором в Тулузе, работал над изучением хлоридов металлов, хроматов щелочных металлов, метафосфорной кислоты и каталитического гидрирования органических веществ в присутствии никеля. Последние работы были действительно новаторскими и имели большое значение для химической промышленности. Сабатье имел много учеников (Сандеран, Мейль и другие). Он написал Катализ в органической химии (2-е изд., 1920) В 1912 г. он был награжден Нобелевской премией по химии. [c.346]

По своим восстановительным каталитическим свойствам кобальт подобен никелю, но по сравнению с никелем обладает меньшей активностью. Поэтому он не нашел практического применения за исключением некоторых специальных случаев. Сабатье и Сандеран, изучившие гидрогенизацию в присутствии кобальта в газовой фазе, приписывают ему меньшую активность по сравнению с активностью никеля. Фокуно проводил опыты [20] с кобальтом параллельно с изучением активной меди, причем начальное давление водорода составляло 100 атм. Сравнение активности обоих металлов при восстано влении этиленовых соединений указывает на более высокую активность кобальта. Кобальт катализирует присоединение водорода по двойной связи независимо от того, находится ли она на конце цепи или же входит в цикл. Температура, необходимая для гидрирования алли-лового спирта, составляет 100°, для циклогексена 110 и для пи-нена 140—150°. При 175° лимонен образует смесь, содержащую [c.218]

Особенно велик порог между нергидрированием карбонильного кислорода и гидрированием ядра такие кетоны, как ацето-фепон и бензил, гладко переходят соответственно в этилбензол н дифенилэтан, причем ароматические остатки не подвергаются воздействию, в чем заключается сходство со способом Клеммен-сона. По Сабатье и Сандерану, легко также замещаются алифа-тически и ароматически связанные галогены, легче всего хлор, труднее бром. Гидроксильные группы замещаются на водород в общем лишь в тех случаях, когда они получаются в течение процесса гидрирования, ранее образовавшиеся гидроксильные группы остаются незатронутыми в качестве исключения можно назвать лишь я-толилизопропиловый спирт, который переходит в Ц1ймол. Труднее, чем при работе с благородными металлами, осуществляется дозировка водорода и остальное налаживание реакции. Главное значение способа состоит, или состояло, в гидрировании ароматических систем. [c.26]

Гидрирование органических соединений действием молекулярного водорода в присутствии катализаторов известно еще со времеи Фарадея, получившего этан действием на этилен водорода в присутствии губчатой платины (1844). Однако лишь в XX столетии, благодаря работам Сабатье с сотрудниками (Сандеран, Мэйль, Мюра и др.), Фокина, Зелинского, Вильштеттера, Пааля, Скита и многочисленных других исследователей, гидрирование как метод получило широкое применение ие только в лабораторной практике, но и в промышленности [16]. [c.501]

Попытки синтезировать сахар предпринимали А. М. Бутлеров, С. Лоёв и Г. Килиани. В 1884 г. Э. Фишеру удалось синтезировать фруктовый и виноградный сахар. В 1897 г. П. Сабатье и Ж. Сандеран открыли важный метод синтеза насыщенных жирных кислот путем гидрирования ненасыщенных кислот в присутствии катализатора (например, никеля). На основе этого метода в 1920 г. В. Норман предложил промышленный способ получения твердых жиров (в том числе, например, маргарина). [c.155]

Ряд важных вопросов электрохимического восстановления получил освещение в работах С. А. Фокина, который в начале века подробно исследовал влияние материала катода, температуры и других факторов на восстановление олеиновой, фумаровой, коричной и кротоновой кислот, аллилового спирта, нитробензола, четыреххлористого углерода и других органических веществ. Параллельно с электрохимическим восстановлением Фокин проводил опыты по каталитическому восстановлению водородом тех же самых соединений в растворах или в парах в присутствии золота, серебра, никеля, кобальта и других металлов. Он пришел к выводу, что металлы, обладающие способностью поглощать водород,— хорошие катализаторы и при каталитическом восстановлении водородом, и при электрохимическом гидрировании. По мнению Фокина, при электрохимическом восстановлении реакции протекают интенсивнее даже при комнатной температуре— и это делает метод более универсальным, чем широко известная каталитическая гидрогенизация по Сабатье и Сандерану. [c.11]

Следует сказать несколько слов об историческом развитии реакции оксосинтеза. Известно, что в 1902 г. Сабатье и Сандеран осуп ествили каталитическое гидрирование окиси углерода в метан. Но лишь с 1913 г. стали появляться многочисленные патенты по гидрированию окиси углерода. В этот же период баденская анилиновая фабрика реализовала в промышленных условиях гидрирование азота в аммиак благодаря применению катализаторов и давления. Так как окись углерода по молекулярному весу, электронной структуре, физическим и даже кристаллографическим свойствам обладает большим сходством с азотом, то представлялось вполне естественным испытать при гидрировании окиси углерода те же катализаторы, которые использовались в синтезе аммиака. [c.255]

В группе насыщенных углеводородов, или алканов, кроме методов Франкланда, Вюрца, Бертло, следует упомянуть о гидрировании ненасыщенных углеводородов в присутствии катализаторов (никель). Этот метод был введен в 1897 г. Сабатье и Сандераном и получил широкое применение как в лабораторной практике, так и в промышленности [c.336]

К первой группе катализаторов относятся никелевые (I—50% Ni на кизельгуре, И — 20% Ni на AI2O3, П1 —50% Ni на AI2O3). Как известно, никель обладает ярко выраженной способностью вызывать гидрогенолиз С—С-связей и гидрирование получаемых фрагментов исходных молекул при температурах около 300° С и выше. Еще Сабатье и Сандеран [4] показали, что бензол в присутствии никелевой черни можно почти целиком превратить в метан, если гидрировать бензол при температуре выше 300° С. Значительно позднее Лангенбек [51 наблюдал, что циклогексан в присутствии никеля, нанесенного на окись алюминия, при 400—450° С также превращается в метан [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология