Важнейшие методы органического синтеза

Книга представляет собой пособие для практического освоения ряда фундаментальных методов органического синтеза. В ней рассмотрены каталитическое гидрирование органических соединений, восстановление комплексными гидридами металлов, реакции литийорганических соединений и применение жидкого аммиака в органическом синтезе. Каждая глава включает обсуждение важнейших особенностей метода, а также описание экспериментальной процедуры 10-15 синтезов с подробной химико-физической характеристикой получаемых веществ (ИК, УФ, ПМР спектры). [c.2]

Результаты всех этих работ Ипатьева были опубликованы в 1912 г. в специальной статье Совместное действие катализаторов. Восстановительный и окислительный катализ [37]. Как показывает название статьи, Ипатьев связывает активацию каталитического действия при смешении катализаторов с окислительно-восстановительными функциями последних, т. е. дает определенную интерпретацию обнаруженным им эффектам с позиций развиваемой им теории катализа. Тщательное более чем двухлетнее изучение совместного действия катализаторов привело, таким образом, не только к новым важным методам органического синтеза, но послужило серьезным материалом для дальнейшего развития теоретических представлений в области катализа. Еще более важны труды Ипатьева в том отношении, что они являются началом разработки одной из центральных проблем современного катализа — учения о действии промоторов, каталитических ядов и носителей. [c.46]

Используя разнообразные методы разделения исходных материалов, а также наиболее современные процессы их переработки, получают важнейшие соединения, являющиеся непосредственным сырьем органического синтеза синтез-газ (смесь СО и Н2) насыщенные алифатические углеводороды (от метана до пентанов) индивидуальные моноолефины (от С2 и выше) и их смеси диолефины бутадиен, изопрен и др. ацетилен ароматические углеводороды бензол, толуол, ксилолы и пр. [c.161]

До 80-х годов катализ являлся преимущественно объектом изучения органической химии. На примерах взаимодействия органических соединений с различными реагентами и агентами к этому времени было изучено уже несколько десятков типов реакций, составляющих основу наиболее важных методов органического синтеза. С 80-х годов каталитические органические реакции стали также основой многочисленных изомерных превращений, молекулярных перегруппировок и таутомерных процессов. Слияние гомогенного органического катализа с органическим синтезом, или, точнее, проникновение первого во второй, в качестве метода вызвало тщательное изучение механизма каталитических реакций, в том числе детальное исследование роли катализаторов. Все это способствовало экспериментальному установлению большого числа закономерностей, в конечном итоге обогащавших как теорию химического строения, так и теоретические представления в области са.мого катализа. Наряду с этим, с определенной поры катализ становится и объектом изучения физической химии. [c.76]

Методы создания углерод-углеродной связи очень важны в органическом синтезе, однако лишь немногие из существующих классических реакций протекают селективно, с высокими выходами и в мягких условиях. Такими достоинствами часто обладают реакции присоединения, замещения, димеризации, олигомеризации и сочетание, катализируемые переходными металлами, и настоящая глава посвящена их применению в органическом синтезе. [c.19]

Алкилароматические соединения широко используются в химии и химической технологаи для получения полимерных материалов, поверхностно-активных веществ, высокооктановых добавок к топливу и в качестве полупродуктов. Наибольщее значение имеют этил-бензол и изопропилбензол как исходные вещества при получении таких мономеров, как стирол и а-метилстирол. Изопропилбензол также является полупродуктом при производстве фенола и ацетона кумольным методом. Полиалкилбензолы используются как добавки к топливам. Промышленное производство этилбензола в России впервые было организовано в 1936 е Во время Великой Отечественной войны изопропилбензол широко применяли в качестве высокооктановой добавки к топливу И в настоящее время он является одним из важнейших продуктов органического синтеза. [c.271]

Одним из наиболее важных процессов химической переработки газообразных углеводородов является их окисление. Анализ различных методов превращений углеводородов показывает, что большинство важнейших продуктов органического синтеза может быть получено непосредственно взаимодействием соответствующих углеводородов с кислородом. С другой стороны, во многих случаях (нанример, при нитровании, хло- [c.12]

Создание теории химического строения оказало огромное влияние на ускорение темпов развития органического синтеза, который уже в 1870—1880-е годы занял одно из центральных мест в органической химии. Разработанные во второй половине ХХХ в. многочисленные синтетические методы использовались для получения веществ, на примере которых обосновывались выводы различных теорий органической химии, для получения множества природных соединений, а также искусственных веществ, не встречающихся в природе, но обладающих свойствами, делающими их пригодными для практического применения. Быстрое превращение синтеза в важнейший метод органической химии после создания теории химического строения стало возможным в значительной степени вследствие того, что в течение раннего периода истории органического синтеза (1820—1850-е годы) были проведены исследования и сделаны открытия, составившие необходимую основу его дальнейшего развития. [c.57]

Совершенно так же можно осуществить синтез большого числа других красителей, включая индофеноловый синий, толуоловый синий [Ь62], анилиновый черный, фиолетовый Лота, фуксин, малахитовый зеленый и акридиновый желтый [ЬбЗ], а также мочевины [Ь65, Ь72]. В этих реакциях важную роль играют в качестве промежуточных соединений органические перекиси [Ьбб], действие которых ингибируется восстановительными агентами [Ь64]. Радиационный метод инициирования этих синтезов не обладает никакими практическими преимуществами, причем многие из них можно инициировать с помощью ультрафиолетовых лучей или ультразвуковых колебаний. Тем не менее они служат интересным дополнением к существующим методам органического синтеза. [c.174]

В последнее время в целях выявления наиболее эффективного направления развития производства ацетилена и связанных с ним важнейших продуктов органического синтеза в проектных и исследовательских организациях проведены техникоэкономические расчеты по основным показателям различных методов получения ацетилена, исходя из уточненных данных по действующим, строящимся и проектируемым химическим предприятиям. [c.86]

Алифатические спирты находят самое широкое использование в качестве растворителей и полупродуктов для дальнейших органических синтезов. Например, наиболее распространенный спирт — этиловый используется как растворитель почти во всех отраслях промышленности. Кроме того, он служит основным полупродуктом в синтезе каучука через диви-Ешл по описанному выше методу академика С. В. Лебедева. При помощи разнообразных катализаторов возможна и в большей части осуществлена в промышленном масштабе переработка этилового спирта в важнейшие продукты органического синтеза. Получение некоторых продуктов из этилового спирта схематически можно представить следующим образом [c.70]

Получение фенола. Фенол СеНзОН является одним из самых важных продуктов органического синтеза. Фенол применяют в значительном количестве для производства. пластмасс, медикаментов, в синтезе красителей, в производстве взрывчатых веществ. Получают фенол следующими методами сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты со щелочью, гидролизом хлорбензола щелочью, каталитическим гидролизом хлорбензола водяным паром, разложением гидроперекиси изопропилбен-зола. [c.224]

Этот метод введения гидроксильной группы в ароматическое ядро является одной из важнейших реакций органического синтеза и широко используется для получения разнообразных промежуточных продуктов, применяемых в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ. В производстве же фенола, потребляемого в настоящее время в очень больших количествах различными отраслями промышленности, метод щелочного плавления утрачивает свое прежнее значение Для получения фенола во все больших масштабах применяются новые более эффективные методы (стр. 503). [c.491]

Методом щелочного плавления получают важные продукты органического синтеза фенол, резорцин, р-нафтол, л-кре зол и др. [c.85]

Кумольный метод получения фенола, впервые разработанный и внедренный в промышленность в Советском Союзе [1, 2], рассматривается как перспективный процесс производства этого важнейшего продукта органического синтеза 3—5], Существенным недостатком применяемой на отечественных заводах технологии является образование фенольной смолы в количестве 23% от товарного фенола, на которую непроизводительно расходуется кумол [1, 2]. [c.262]

Поскольку содержание данного пособия не предполагает рассмотрение технологии получения аминокислот методом органического синтеза, ниже будут рассмотрены только возможные химические схемы производства наиболее важных из них. [c.11]

Сейчас галогенирование (главным образом хлорирование) углеводородов и других органических соединений является одним из важнейших направлений нефтехимического синтеза. Этим методом производят многочисленные продукты, находящие разнообразное применение в народном хозяйстве [c.388]

Материал книги расположен в следующей очередности. Общая часть, состоящая из четырех разделов, содержит краткое изложение физикохимических основ тех методов работы, которые применяются в препаративной органической химии, описание лабораторного оборудования и его применения, описание важнейших лабораторных процессов и предписания по технике безопасности. Специальная часть состоит из 39 глав, которые содержат подробные практические указания, касающиеся условий выполнения и области применения типовых реакций и методов органического синтеза, и 355 прописей получения отдельных препаратов. В первую очередь описаны реакции замещения водорода с разрывом связей. Далее в определенной последовательности описаны различные реакции присоединения, реакции отщепления и перегруппировки, В последних разделах содержится описание методов синтеза различных более сложных препаратов—красителей, полимеров и продуктов поликонденсации. [c.17]

Одним из важнейших продуктов промышленности органического синтеза является формальдегид, который благодаря своей высокой реакционной способности находит все новые области применения. Несмотря на внедрение новых процессов [50] основным источником получения формальдегида до настоящего времени остается метанол, переработка которого в СНаО весьма сложна и осуществляется в три стадии 1) конверсия метана с водяным паром 2) синтез метанола при высоком давлении (280 —300 атм) из конвертированных газов и 3) последующее превращение метанола в формальдегид. Последняя стадия может осуществляться двумя методами а) частичным окислением — дегидрированием метанола на металлических катализаторах (А , Си) кислородом воздуха и б) неполным окислением метанола кислородом воздуха на окисных (обычно железомолибденовых) катализаторах. [c.160]

Открытие Гриньяром реакции органических галогенидов с металлическим магнием с образовяеием нуклеофильных магнийорганических соединений было поворотным пунктом в оргаинческом синтезе. Эти соединения и сейчас занимают важное место в органической химии, и реак-и,ия галогенидов с металлическим магпием в диэтнловом эфире остается принципиально важным методом нх синтеза [c.149]

В книге- рассмотрены современное состояние и тенденцнн производства и потребления основных ароматических углеводородов. Описаны методы анализа и оценки их товарных свойств и обоснованы требования к качеству выпускаемых промышленностью продуктов. Дано описание технологических процессов производства бензола, ксилолов, полиметилбензо-лов, нафталина, антрацена, фенантрена и некоторых других многоядерных ароматических углеводородов, получаемых из каменноугольного и нефтяного сырья. Подробно изложена технология получения специальных сортов бензола и нафталина, используемых для процессов органического синтеза. Освещены научные основы и промышленные способы переработки важнейших ароматических углеводородов. Дана токсикологическая оценка названных соединений и рассмотрены меры по снижению их вредного воздействия на природу и человека. [c.2]

Химия гетероциклических соединений — одно из ведущих направлений органической химии. Гетероциклические соединения различной природы служат основой многих природных и синтетических биологически активных веществ, а также обладают целым рядом других полезных свойств многие из них применяются, например, как органические полупроводники, фотоактив-ные материалы, антиоксиданты, присадки к топливам и маслам, материалы для активных сред жидкостных лазеров (на красителях), технические и пищевые красители, консерванты и т. д. Наряду с большой практической значимостью гетероциклические соединения представляют несомненный теоретический интерес как модели для изучения взаимосвязи химических свойств соединений с их строением, а также для разработки методов органического синтеза, что, конечно же, напрямую связано со строением соединения, причем важнейшее значение имеют размер цикла, степень насьиценности, природа и число гетероатомов. [c.5]

Процесс сульфирования ароматических соединений является одним из первых среди реализованных в промышленности методов органического синтеза. Будучи одной из важнейших реакций органического синтеза, сульфирование широко используется как промежуточная стадия синтеза для получения фенолов (Р-нафтол, резорцин и др.), поверхностно-активных и текстильно-вспомогательных веществ, красителей и других соединений. Однако в наиболее крупных масштабах сульфирование применяют для производства линейных алкилбензолсульфонатов (Н——ЗОгОМа), обладающих поверхностно-активными свойствами. [c.466]

Из этого обзора очевидно, что научно-исследовательская деятельность многих русских ученых ознаменовалась крупными открытиями. Среди них были теория химического строения А. М. Бутлерова и периодический закон Д. И. Менделеева, оказавшие большое влияние на развитие мировой науки. Университетский период развития химии в России, как и в других странах Европы, оказался плодотворным. Наибольший интерес для русских химиков представляла органическая химия. Ученые России исследовали различные классы органических соединений, разработали важные методы их синтеза, открыли ряд закономерностей и правил, фиксирующих направление и течение реакций, получивших большое значение в дальнейшем развитии науки. Вместе с тем большинство русских химиков этого периода, вопреки процагандировавщейся тогда доктрине чистой науки , приняли нецосредственно участие в разработке важных для развития экономики страны научно-технических проблем. В особенности большое значение получили исследования, связанные с добычей и переработкой нефти, использованием нефтепродуктов, а также в области металлургии, энергетики и других отраслей промышленности и сельского хозяйства. [c.204]

Еще раньше Фишер и Тропш обнаружили, что при катализе окислами некоторых металлов получается смесь углеводородов и кислородсодержащих соединений, в том числе метанола. Продолжая эти работы, Патар в 1924 г. установил, что на окиси цинка метанол образуется с очень высоким выходом, и с тех пор этот важный продукт органического синтеза повсеместно производят данным методом [c.725]

Материал, содержащийся в книге, разделен на три части. В первой части рассмотрены методы химической переработки топлив, являющихся основным видом органического сырья, вторая — посвящена важнейшйим производствам органического синтеза низкомолекулярных веществ и в третьей — описана технология высокомолекулярных соединений. [c.7]

Более 20 лет тому назад в издательстве МГУ вышел Сборник задач и упражнений по органической химии , составленный А. П. Терентьевым, М. С. Эвентовой и А. Н. Костом. За этот период существенно изменилась программа университетского курса органической химии, изменился в значительной мере сам фундамент теоретических основ науки. Широкое развитие электронных представлений, использование современных достижений физической органической химии, выявившей механизмы важнейших реакций, позволяют обучать органической химии с широким использованием логических представлений, существенно снизить нагрузку на память изучающего химические процессы. Однако, основы структурного учения А. М. Бутлерова, основной скелет методов органического синтеза, важнейшие реакции функциональных групп остались тем материалом, без которого невозможно понимание органической химии. По-видимому, это явилось причиной, почему указанный выше сборник (точнее говоря, материал его первых глав) все еще используется преподавателями, ведущими занятия со студентами МГУ, хотя ряд разделов перестал удовлетворять нуждам сегодняшнего дня. [c.5]

Дехлорирование является важным методом органической химии, применяемым как для целей органического синтеза, так и для выяснения строения хлорорганических соединений. Объектами дехлорирования являются главным образом полихлор- или перхлоралкапы, поскольку функционально замещенные хлорорганические соединения могут вступать в побочные реакции в условиях, обычно применяемых для отщепления хлора. [c.535]

Открытие жив ш,их полимеров дало толчок развитию синтетических методов полимерной химии. Благодаря отсутствию реакции обрыва цепи появился ряд новых методов органического синтеза, что позволило создать полимерные образцы, имеющие почти пуассоновское молекулярновесовое распределение (т. е. фактически монодисперсные) и представляющие определенную ценность. Этот метод дает возможность получать необычные, уникальные блок-сополимеры, звездооб-раз ые и гребнеподобные полимеры и т. д. Он позволяет также вводить различные функциональные группы с одного или обоих концов полимерной цепи как в гомополимерах, так и в блок-сополимерах. Особенно важно то, что использование живущих полимеров открывает громадные возможности контроля структуры полимера и позволяет синтезировать сложные макромолекулы в строгом соответствии с научными или технологическими требованиями. Принципы, управляю-и ,ие поведением живущих полимеров, были сформулированы авторо.м в ряде работ [11 и суммированы в обзорной статье 121. Применение этих принципов к практическим проблемам оказалось успешным, и в настоящее время имеется ряд достижений в этой области. [c.36]

В данном разделе речь пойдет о процессах галогенирования, под которыми подразумеваются все реакции введения в органические соединения атомов галогенов. Чаще всего это хлор из-за доступности и дешевизны, который получают электролизом раствора хлорида натрия. Хлорирование углеводородов и других органических соединений является очень важным направлением органического синтеза, поскольку этим методом производят самые различные продукты, находящие широкое применение в народном хозяйстве. Это полупродукты для органического синтеза (хлористый метил, этил, аллил, хлорбензол, хлоргидрины, из которых получают хпоролефи-ны, спирты, окиси олефинов и т.д.) мономеры для получения смол, пластмасс, волокон (винилхлорид, хлоропрен, 1,2-дихлорэтан, мо-нохлортрифторэтален, тетрафторэтилен и т.д.) различные пестициды, хладоагенты, растворители, медицинские препараты и т.д. [c.85]

В ближайшее время должно получить промышленную реализацию производство ацетилена из природных газов с применением методов окислительного крекинга и электрокрекинга. Отсутствие экономически выгодных промышленных методов получения ацетилена ограничивает производство ряда важнейших продуктов органического синтеза, в том числе ацетальдегида, згксусной кислоты, нитрила акриловой кислоты и других полупродуктов для производства ценных высокополимерных материалов. [c.49]

ОСНОВНЬЕЕ ТИПЫ ВАЖНЕЙШИХ МЕТОДОВ СИНТЕЗА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.57]

В настоящее время методы азеотропной и экстрактивной ректификации занимают важное место в препаративной органической химии и в промышленности органического синтеза. [c.283]

Тиофены малореакционноспособны, как и ароматические углеводороды. Атом серы в кольце инертен. Была показана сравнительная устойчивость тиофенов при высоких температурах [3, 4]. Тем не менее эти соединения вследствие высокой подвижности атомов водорода в тио-феновом кольце представляют собой важное сырье для органического синтеза. Их извлечение из нефтей и дистиллятов рациональными методами имело бы большое практическое значение (см. гл. И). [c.17]

Под термином получение олефинов следует понимать выделение их в тех случаях, когда они образуются в каких-либо процессах как неизбежные побочные продукты реакции, а под термпном производство — такие методы, целью которых является обеспечепне промьппленпости основного органического синтеза этим важным сырьем. [c.9]

Разработка нромышлеиного метода производства хлористого аллила позволила гголучить алифатический промежуточный продукт, который найдет широкое использование в технологии органического синтеза. За последние 15 лет было создано на основе хлористого аллила много процессов, из которых до настоящего времени наиболее важными в промышленном отношении являются производства аллилового спирта и синтетического глицерина. Аллиловый спирт ужо давно потреблялся в значительном количестве для получения диаллилфталата, полимеризация которого приводит к синте- [c.368]

Получение различных сополимеров с участием акрилонитрила является вторым, менее важным методом его использования для производства высокополимеров. Акрилонитрил может также служить новым полупродуктом для промышленности органического синтеза вследствие той легкости, с которой он присоединяется к веществам, имеющим подвижный атом водорода, образуя З-цианоэтилпроизводные [c.384]

Важная роль 1,3-диоксанов и родственных 1,3,2-гетероциклов в тонком органическом синтезе является одной из причин неослабевающего интереса к особенностям строения и вопросам конформацион-ного анализа гетероаналогов циклогексана. В этой связи нами с помощью эмпирического расчетного метода ММ+ изучены пути инверсии цикла и определены значения АЕ молекул 1,3-диоксана (I), 1,3-диок-са-2-силациклогексаиа (II), циклического карбоната (Ш) и 1,3,2-диок-саборинана (ГУ). [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология