Изомеры способ обозначения

ХИМИИ в Риге, работал в том же направлении и выдвинул гипотезу о существовании поворотных ( динамических ) изомеров, обусловленном силами отталкивания (а не притяжения). Бишоф ввел способ обозначения поворотных изомеров, например для этана, который в более или менее измененном виде применяется и ныне. Бишоф оказал прямое влияние на Заксе, а следовательно, и на разработку представлений о существовании двух некомпланарных конформаций циклогексана, что послужило истоком конформационного анализа (см. Г. В. Быков. История стереохимии органических соединений. Изд. Наука , М., 1966, стр. 132). [c.311]

Рассмотрим способы обозначения абсолютных конфигураций. Наиболее простой из них — это обозначение энантиомеров согласно направлению вращения плоскости поляризации света знаком (-Ь), или символом и знаком (—), или I, причем -изомер вращает плоскость поляризованного света слева направо, а /-изомер — справа налево. Однако такие обозначения не всегда удобны при рассмотрении генетической связи между соединениями. Известны случаи, когда -реагент дает /-продукт и по строению последнего нельзя делать выводы о строении реагента. [c.339]

Возможность создания научной номенклатуры стереоизомеров открылась лишь после того, как в 1874 г. была создана теория тетраэдрического атома углерода. После этого на протяжении многих десятилетий появлялись различные предложения относительно способов обозначения геометрических изомеров, оптических изомеров, а позднее и конформеров. Не имея возможности рассматривать историю развития стереохимической номенклатуры, отошлем интересующихся к книге [3]. [c.20]

Основная идея предложения Кана и Ингольда безусловно заслуживает одобрения, так как при этом методы обозначения непосредственно связываются с пространственным строением молекулы, а не с теми или иными условны-,ми способами изображения на плоскости. Именно в этом заключается то ценное и новое, что внесли Как и Ингольд в решение проблемы номенклатуры оптических изомеров. Однако ценность предложенного ими способа обозначения оказалась значительно сниженной из-за неудачного решения двух других вопросов выбора знаков и порядка определения старшинства заместителей. [c.66]

Оптические изомеры. До сих пор существует некоторая путаница как в выборе символов для обозначения геометрических изомеров оптического вращения и структуры оптически активных комплексов металлов. Этот вопрос должен получить дальнейшее рассмотрение в Комиссии по номенклатуре неорганических соединений ЮПАК. Ниже приводятся способы обозначений, употребляемые большинством авторов, работающих в этой области. [c.44]

Впоследствии выяснилось, что основной причиной, препятствующей вра щению вокруг простой связи, является не притяжение между группами, соединенными с данной парой атомов углерода, как это принимал Вислиценус, а отталкивание между этими группами. В 1890 г. К. Бишоф впервые поставил вопрос о существовании поворотной изомерии, обусловленной силами отталкивания, и впервые применил способ обозначения поворотных изомеров. [c.217]

Но с ней произошло примерно то же, что и с нумерацией атомов бензольного ядра по Кекуле не было экспериментальных данных, обосновывавших ее применение. Поэтому нумерация Гребе была забыта и вновь предложена почти четверть века спустя Эрдманом [63], который в ходе своих обширных работ по установлению строения производных нафталина нуждался в соответствующем способе обозначения изомеров. [c.43]

Циклические стереоизомеры, имеющие только два различно замещенных атома углерода, называют цис- или транс-изомерами, как указывалось ранее. Система обозначений 2, Е для циклических соединений не используется. Однако способ наименования изомеров циклических соединений, имеющих более двух различно замещенных атомов, только с помощью приставок цис-и транс-, использовавшийся до недавнего времени, вызывает ряд трудностей. Например, соединение 39 можно однозначно описать приставками цис,цис-, однако соединение 40 можно на-." вать и как транс,транс-, и как цис,транс-. Для хиральных соединений выход можно найти, используя систему для обозна- [c.168]

Такие структуры часто можно выделить или разделить как индивидуальные соединения с различными химическими и физическими свойствами. Для обозначения этих изомеров часто используются префиксы цис или транс цис применяется для обозначения соединения, в котором одинаковые группы находятся по одну сторону плоскости я-связи, а транс описывает изомер, в котором одинаковые группы находятся по разные стороны плоскости. Этот способ неудобен для обозначения соединений, в которых с двоесвязанными атомами соединены четыре различные группы. Для описания конфигурации таких типов молекул вместо использования префиксов цис и транс в систематической номенклатуре применяют обозначения Е, 2 (разд. 13.3.1). Однако приставки цис или транс по-прежнему часто применяются в тривиальных (т. е. несистематических) названиях. [c.215]

Для обозначения изомеров обычно применяется приставка изо. Однако такой способ именования уже недостаточен даже для изомеров пентана, так как известно два изопентана. Один из способов наименования углеводородов с разветвленной цепью углеводородных атомов виден [c.21]

Перед химиками, изучавшими вопрос об атомности элементов, возникла также задача выяснения способа, которым атомы связаны между собой в молекуле Только Кольбе, который так много внес в развитие органической химии и многое сделал для установления правильного состава различных соединений, превосходя своих современников широтой интуиции, проявил скептическое отношение к этой проблеме. Но период около 1860 г. был для химии поистине вулканическим он изобиловал молодыми химиками, одаренными критическим умом и относившимися с энтузиазмом к исследовательской работе. К длинному списку уже упомянутых химиков следует добавить Бутлерова, который понял важность определения строения соединений, ввел термин структура для обозначения взаимной связи между атомами и утверждал, что структура вместе с составом определяет физические и химические свойства соединений. Он нашел в теоретических взглядах Жерара богатый материал для разработки своей структурной теории, однако довольствовался изображением строения простыми формулами, не вникая в слишком сложную для того времени проблему установления расположения атомов в нространстве. Продолжая свои исследования и опираясь на идеи Кольбе и Кекуле, сходство между которыми он отметил, Бутлеров вывел различные изомеры для диброммасляной кислоты, различие которых заключается в том, замещается ли водород галогеном в метильной или в двух метиленовых группах Аналогичным способом он вывел формулы четырех бутиловых спиртов, придя таким образом к формуле третичного бутилового спирта или триметилкарбинола, который он синтезировал, обрабатывая диметил-цинк хлористым ацетилом (1864) [c.285]

Способом для обозначения пространственных изомеров на плоскости (на бумаге) является применение так называемых проекционных, или конфигурационных, формул. [c.167]

Принятая для обозначения изомеров приставка изо- недостаточна для характеристики сложных углеводородов, так как даже пентан уже имеет три изомера. Поэтому названия их составляют следующим способом. Разветвленную цепь атомов углерода рассматривают как нормальную, в которой часть атомов водорода замещена на углеводородные радикалы. Чтобы показать, при каких атомах углерода [c.292]

Геометрическая изомерия встречается также в ряду циклических соединений алифатического ряда. Можно представить, что атомы, образующие цикл, расположены в одной плоскости. Эта плоскость подобно плоскости двойной связи подразделяет заместители на те, что расположены по одну и ту же сторону, и те, что расположены по разные стороны плоскости кольца. Первые обозначаются как цис-, вторые как т/ амс-заместители, т. е. так же, как в случае изомеров относительно двойной связи. Если в циклической системе имеются только два заместителя, то можно обозначить всю молекулу посредством префикса в соответствии с их взаимным расположением. Если заместителей больше, то лучше прибавлять префикс цис- или транс- к каждой паре отдельно или выбрать один заместитель, относительно которого следует обозначать расположение других. Для некоторых групп циклических соединений (например, для инозитов) приняты специфические обозначения геометрических изомеров. В действительности атомы, образующие цикл, не копланарны исключение представляют циклы с малым числом членов. Однако это не влияет на возможность существования геометрических изомеров и на способ их обозначения. Всегда для удобства обозначения изомеров можно представить молекулу как планарную структуру. Возможность геометрической изомерии не зависит от того,, составлен ли цикл только из атомов углерода или он содержит другие атомы. [c.10]

Способом для обозначения различий пространственных изомеров является применение так называемых проекционных, или конфигурационных, формул. Как известно из геометрии, проекция тела — это его условное изображение на плоскости, образуемое основаниями перпендикуляров, опускаемых из точек данного тела на плоскость. [c.169]

Способом для обозначения различий пространственных изомеров г -ляется применение так называемых проекционных, или к о н ф и-г у р а ци о н и ы X, формул. [c.143]

Обе составные части номенклатуры циклических систем — нумерация и способы построения названий — развивались до самого последнего времени почти независимо друг от друга. Нумерация атомов исторически возникла как средство обозначения изомеров, отличающихся друг от друга положением заместителей, в то время как порядок связи атомов в самой [c.42]

Для замещенных спирановых структур (например, структуры III и IV на стр. 244) нельзя применить подобный способ определения непосредственным переходом от одного заместителя к другому, так как получаются обозначения, обратные по сравнению со способом, основанным на рассмотрении конфигурации условно асимметрического атома. Однако можно свести этот случай к предыдущему, если, пронумеровав атомы так, чтобы заместители получили р-обозначение (см. выше), затем рассматривать кольца с ребра и определять направление перехода от связанного со спироатомом старшего по номеру атома в одном кольце к старшему по номеру в другом, удаленном кольце для изомера III этот переход будет по часовой стрелке (конфигурация а), для изомера IV — против часовой стрелки (конфигурация р). [c.245]

Нами в настоящей монографии будет использован другой тин номенклатуры, по которой взаимное расположение заместителей отсчитывается попарно от каждого предыдущего с каждым последующим заместителем. В этом случае рассмотренный углеводород должен быть обозначен как г цс,теранс-1,2-диметил-3-этил-циклопентан . Этот способ обозначения удобен тем, что позволяет сразу видеть количество цис (или транс) вицинально расположенных пар заместителей, что, в свою очередь, определяет совокупность физических и ряда химических свойств пространственных изомеров. [c.9]

Как уже было показано, наиболее важное наблюдаемое отличие одного энантиомера от другого связано с их различным действием на поляризованный свет. На протяжении более чем столетия после открытия оптической изомерии единственным неизменным способом обозначения различия между энантиомерами была ссылка на направление вращения плоскости света, с тех пор и используется ( + )- и (—)-номенклатура. Хотя уже давно было ясно, что вращение поляризованного света обусловлено различной конфигурацией молекулы, не было способа определения абсолютной конфигурации (т. е. истинного пространственного расположения групп в молекуле). Очень скоро было обнаружено, что нет простого соотношения между знаком вращения поляризованного света и конфигурацией молекулы. Так, правовращающий спирт мог образовать левовращающий ацетат и правовращающий бензоат или левовра-щающпй амии мог дать правовращающий протонированный катион. Существует немало подобных примеров, где реакции, не изменяющие конфигурацию у асимметрического центра, дают продукты с другой оптической активностью по сравнению с активностью исходного вещества. [c.200]

Традиционные обозначения изомеров треонина как Ь-, В-, Ь-алло-и В-алло-изомеры известны нам уже в течение многих лет и настолько вошли в привычку, что их продолжают использовать и теперь. То же справедливо и в отношении названий и стереообозначений простых сахаров (гл. 11). Вместе с тем К8-система представляет собой однозначный способ обозначения оптических изомеров соединений, которые либо нельзя сопоставить с изомерами глицеральдегида, либо невозможно однозначно охарактеризовать в рамках ВЬ-системы. Это часто имеет место, когда речь идет о сложных природных соединениях, содержащих два или более хиральных центров. [c.113]

Из многочисленных попыток объяснить факты частичного или полного ограничения вращения вокруг простой связи особого внимания заслуживает попытка Бишофа (1890 г. и след.). Он, например, ограничение вращения вокруг простой связи приписывал силам отталкивания между атомами или атомными группами (тогда как Вислиценус и некоторые другие химики придавали первостепенное значение силам притяжения). Современный способ обозначения поворотных изомеров с ш ахматной конфигурацией расположения заместителей, который столь обычен в наши дни, был также предложен Бншофом достаточно в качестве иллюстрации привести его формулу этана [c.52]

В Стереохимии Виттига (1930 г.) о работах Бишофа упоминается совсем глухо и невнятно Возможность взаимной коллизии атомов и атомных групп при внутримолекулярном движении, вызывающем снижение реакционной способности, изложена в динамической гипотезе А. Бишофа . Этот автор изучал возможность коллизии течения реакций сцепления в синтезах малонового и ацетоуксусного эфиров [133, стр. 321]. Вальден в своей Истории органической химии цитирует несколько положений Бишофа из его первых работ 1890 г., не давая им никакой оценки и не отводя им определенного места в истории стереохимии. В руководстве Терентьева и Потапова Бишоф упоминается лишь в связи с номенклатурой соединений с асимметрическими центрами [2, стр. 61]. Думается, что имя Бишофа в руководствах по стереохимии забывается совершенно незаслуженно им впервые был поставлен вопрос о существовании поворотной изомерии, обусловленной силами отталкивания, им впервые была предложена шахматная конфигурация расположения заместителей, им впервые применен способ обозначения поворотных изомеров, который в том же или только внешне модернизированном виде применяется и поныне. [c.138]

До тех пор пока причины своеобразных явлений, объединяемых под общим названием пространственной изомерии, были еще не ясны, единственным способом обозначения стереоизомеров могло быть указание на те внешние особенности, которые служат их отличительным признаком. Поэтому Пастер в своих работах мог различать винные кислоты и другие оптически активные вещества только как правовращающий, левовращающий и неактив- [c.60]

До тех пор, пока причины своеобразных явлений, объединяемых ныне под общим названием пространственной изомерии, были еще неясны, единственным способом обозначения стереоизомеров было указание тех внешних особенностей, которые служат их отличительным признаком. Поэтому Пастер в своих работах мог различать изомеры винных кислот и других оптически активных веществ только по физическим свойствам, как нравовращающий , левовращающий и неактивный изомеры. [c.94]

Символы D и L, так же как символы d и I (стр. 201) происходят от латинских слов dexter — правый и laevus — левый. Однако надо помнить, что значения этих символов различны. Заглавные буквы Dut обозначают только определенные пространственные конфигурации оптических изомеров и не имеют отношения к направлению вращения плоскости поляризации. В литературе и в учебниках можно встретить обозначение конфигураций маленькими буквами d и I. Этот способ устарел. По номенклатуре, принятой в последние годы, маленькими буквами обозначают только правое (d) или левое (I) вращение плоскости поляризации, наряду со знаками (-f ) и (—), вне зависимости от пространственной конфигурации оптических изомеров. [c.203]

Конфигурацию (II) приписывают лабильной калиевой соли, которая сочетается с -нафтолом и превращается при нагревании со щелочью в стереоизомсрную форму (I). Возможно, что в свете работ последнего времени о стереоизомерных формах оксимов окажется правильным другое представление о пространственном расположении изомерных калиевых солей Вместо часто применяемого обозначения син.- и анти- для различения обоих стереоизомеров было предложено ввести для этой цели обозначение лабильной и стабильной форм. Аналогично описанным двум стереоизомерным формам калиевых солей существуют два пространственных изомера цианистых солей, образующихся при смешении солей диазония с концентрированным водно-спиртовым раствором цианистого калия при —10 . Образующиеся таким способом диазоцианиды являются окрашенными веществами, трз дно растворимыми в воде. По свойствам они резко отличаются от истинных цианистых солей диазония, получающихся при упаривании смеси гидрата окиси диазония с синильной кислотой и представляющих, как и цианистые соли щелочных металлов, бесцветные вещества, растворимые в воде. Лабильные диазоцианиды способны сочетаться с -нафтолом, но при хранении они постепенно теряют эту способность, причем переход в стабильную форму сопровождается, кроме того, повышением температуры плавления продукта [c.452]

Для наименования изомеров периферийные стороны основного компонента обозначают буквами а,Ь,стл т. д., начиная с а дня стороны 1,2, Ь — для стороны 2,3 (или в некоторых случаях 2,2а) и т. д. по периферии. Если это необходимо, к одной из самых первых по алфавиту букв, обозначающих сторону присоединения другого компонента, добавляют цифры — номера положений этого компонента, за счет которых он присоединяется. Эти цифры должны бьггь, в соответствии с нумерацией присоединенного компонента, как можно более низкими, а их порядок — совпадать с направлением буквенных обозначений основного компонента (см. примеры II и IV). Если два или более префикса находятся в равнозначных положени5гх таким образом, что имеется возможность выбора (в пределах правил) букв и направления нумерации, префиксы располагают в названии в алфавитном порядке в соответствии с правилом А-21.4, и местоположение первого из вводимых префиксов обозначают буквой, как можно более близкой к началу алфавита (см. пример V). Цифры и буквы заключают в скобки и ставят сразу же после обозначения присоединенного компонента. Это выражение определяет способ сращения компонентов. [c.382]

Номенклатура и изомерия. При построении названий кетонокислот до сих пор чаще всего пользуются старой номенклатурой с указанием на наличие кетонной группы и обозначением положения этой группы в молекуле. Положение кетонной группы обозначается точно так же, как и положение спиртовой группы в оксикислотах с помощью первых букв греческого алфавита. Например, пировиноградная кислота называется а-кетопропионовой (формула I), ацетоуксусная кислота — р-кетомасляной кислотой (формула И) и т. д. Что касается эмпирических названий, то некоторые из них возникли в связи со способами получения соответствующих кетонокислот. Например, пировиноградная кислота названа так, потому что ее можно получить путем нагревания виноградной кислоты (пир — значит огонь). [c.168]

На рис. 1—3 приведены оптически активные комплексы и их спектры вращательной дисперсии для трех случаев, в которых известна абсолютная конфигурация. Конфигурация изображенного на рис. 1 комплексного иона (+)-[Со еоз] " может быть выражена несколькими способами (рис. 4). Первым из обозначений является символ О [14]. Он может указывать на знак вращения [с1ех1га (лат.)— правый]. Действительно, в случае многих комплексных ионов типа [Со епаХУ]" О-изомеры обладают правым вращением [c.150]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология