Пропионовый альдегид, применение

Каталитическое окисление в жидкой фазе имеет то преимущество перед газофазным процессом, что позволяет более точно регулировать состав конечных продуктов [60]. Та1 , при окислепии н-бутана в жидкой фазе образуется в первую очередь уксусная кислота при полном отсутствии формальдегида. При окислепии же пропана в газовой фазе, напротив, образуются главным образом пропионовый альдегид, пропиловый спирт, ацетон, уксусный альдегид, уксусная кислота, формальдегид, метиловый спирт, окись пропилена, окись этилена. При окислении н-гексана теоретически можно получить около 60 различных продуктов окисления, не считая вторичных продуктов, образующихся за счет дальнейших реакций кислородсодержащих компонентов. Метан и этан не только содержатся в значительно больших количествах в природном газе, чем пропан или бутан, но они представляют интерес и для применения в качестве исходного сырья, так как нри окислении дают продукты более простого состава. Именно сложный состав продуктов газофазного окисления был причиной того, что внедрение этого процесса в промышленную практику сильно задержалось. [c.151]

Процесс синтеза альдегидов в промышленных условиях рекомендуется проводить в жидкой фазе при применении газообразных алкенов необходим вспомогательный растворитель. Так, например, известно, что для получения пропионового альдегида из этена в качестве растворителя применялся толуол. При применении алкенов с низким молекулярным весом реакция изомеризации двойной связи практически не происходит и процесс ведется при более высоких температурах, в то время как при при- [c.426]

Применение в первой стадии синтеза пропионового альдегида (вместо уксусного) позволяет получать 1,4-гексадиен, а / -бутиральдегида [c.412]

До последнего времени нормальный пропиловый Спирт не получил широкого распространения. Это вызвано отсутствием специфических областей применения и относительно высокой стоимостью производства м-пропанола. Тем не менее в настоящее время возникла необходимость организации крупнотоннажного промышленного производства и-пронанола для нужд различных отраслей химической промышленности. В непосредственной связи с проблемой производства и применения и-пропанола находится проблема производства пропионового альдегида, значение которого в промышленности органического синтеза заметно возросло. В годы второй мировой войны значительная часть и-пронанола, получаемого на установках синтеза спиртов из окиси углерода и водорода, перерабатывалась в пропионовый альдегид. Последний направлялся на синтез триметилолэтана (метриола) — трехатомного спирта, заменяющего глицерин. [c.51]

В разделе Некоторые экономические проблемы производства продуктов оксосинтеза показано развитие производства альдегидов и спиртов методом оксосинтеза в США и перспективы производства некоторых спиртов и альдегидов в СССР. Так, в сборнике публикуются статьи по применению изобутилового спирта, изомасляного и пропионового альдегидов в народном хозяйстве СССР и перспективы развития производства новых многоатомных спиртов на пх основе. [c.6]

Таким образом, пропионовый альдегид может быть применен в лакокрасочной и радио-телефонной промышленности, в промышленности пластмасс и др. [c.529]

Для окончательного решения вопроса о целесообразности применения н-пропилового спирта в качестве растворителя при гидрировании пропионового альдегида был поставлен специальный опыт с раствором чистого пропионового альдегида (не содержащего продукты уплотнения) в пропиловом спирте. Концентрация альдегида была уменьшена до 49%, Этот опыт представлял интерес еще и потому, что в некоторых случаях технологическая схема установки оксосинтеза может предусмотреть выделение такого альдегида из продукта гидроформилирования этилена. Результаты этого опыта (в %) приведены ниже [c.38]

Возрастающее применение индола при синтезе индолилуксусной кислоты и триптофана и важная биохимическая роль его производных привела к разработке различных синтетических методов образования индольного кольца 1) термическая конденсация анилина и ацетилена (А. Е. Чичибабин, 1915 г.) 2) каталитическая циклизация фенилгидразонов алифатических альдегидов или кетонов (например, пропионового альдегида или ацетона) по Э. Фишеру [c.551]

В этом случае образование продуктов уплотнения в процессе гидрирования значительно уменьшилось по сравнению с гидрированием пропионового альдегида в растворе н-пропилового спирта. С этой точки зрения применение инертного растворителя (пентан-гексановой фракции) более целесообразно. Однако для окончательного выбора растворителя необходим технико-экономический расчет, так как в случае использования инертного растворителя необходимо введение дополнительной операции — регенерации растворителя. [c.39]

Реакцию проводят в разных реакторах, но наибольшее применение нашли кожухотрубные аппараты со стационарным слоем катализатора, охлаждаемые расплавом солей. Расплав циркулирует через котел-утилизатор, генерируя пар высокого давления. Реакционные газы проходят затем абсорбер, где продукты окисления поглощаются водой и получается 1,5—2 %-й раствор акролеина, содержащий ацетальдегид, ацетон и небольшое количество пропионового альдегида. Ацетальдегид легко отделяется ректификацией, а для очистки акролеина от близко-кипящего Пропионового альдегида (т. кип. 49 °С) используют экстрактивную дистилляцию с водой. Полученный акролеин содержит 99 % основного вещества с примесью воды и пропионового альдегида. [c.407]

Методом оксосинтеза при температурах 120—170 °С и давлениях до 300 ат в присутствии карбонила кобальта также получаются многочисленные кислородсодержащие соединения, в том числе про-пионовый альдегид, пропионовая кислота, спирты Сб — Се и др. Продукты оксосинтеза находят широкое применение в различных химических производствах для получения растворителей, пластификаторов, загустителей, поверхностно-активных веществ и т. д. Пропионовый альдегид, используемый в промышленности для синтеза многоатомных спиртов (заменителей глицерина), получается из окиси этилена, а спирты Се — Св (прекрасные флотореагенты для руд цветных металлов и угольной мелочи)—из непредельных углеводородов, содержащихся во фракции до 100 °С дистиллятов термической переработки нефти. [c.447]

Пропионовый альдегид является весьма цепным сырьем для получения ряда продуктов тяжелого органического синтеза. Ранее малодоступный пропионовый альдегид может стать массовым и дешевым полупродуктом благодаря осуш,ествлению процесса оксосинтеза в промышленных масштабах. Как известно, получение пропионового альдегида оксосинтезом заключается в присоединении к этилену молекулы окиси углерода и водорода. Реакция протекает при температуре 150—160° С и давлении 150 — 300 ати, с применением в качестве катализатора карбонилов кобальта. Процесс этот разрабатывался, начиная с 1948 г., во Всесоюзном научно-исследовательском институте нефтехимических процессов [1.—3], в результате чего было предложено несколько технологических схем, в частности, триадная и солевая. [c.196]

При применении трехфтористого бора также получают с хорошим выходом ацетали и диоксоланы. Петров с успехом провел эту реакцию при 30—40° и добавлении 1 % трехфтористого бора с пропионовым альдегидом и рядом кетонов. [c.225]

При окислении более простых непредельных соединений, не содержащих арильных групп, образование эпоксидных производных и гликолевых эфиров становится преобладающим. Так, сопряженное окисление бензальдегида и циклогексена приводит к образованию монобензоата циклогександиола-1,2 7 то-р же альдегид (с большим избытком) и олеиновая кислота (а также метилолеат и олеиловый спирт) в ацетоновом растворе окисляются сухим воздухом при 23—26° С под действием ультрафиолетового света с хорошим выходом эпоксидного соединения Замена бензальдегида алифатическими альдегидами (ацетальдегидом или пропионовым альдегидом) приводит к снижению выхода эпоксидного соединения. Ацетальдегид был использован, однако, при сопряженном окислении с олефинами для получения эфиров гликолейв этом случае в реакционную среду вводили каталитические количества ацетата кобальта или фотосенсибилизатора и проводили окисление при температурах от —20 до 10°С с применением ультрафиолето- вого облучення. [c.487]

Вогл [115] изучал природу и химические реакции концевых групп полиацетальдегидов, в том числе полимеров ацетальдегида, пропионового альдегида, н-бутиральдегида, зо-бутираль-дегида, н-валерианового альдегида и хлораля. Присутствие концевых гидроксильных групп, обнаруженное по поглощению в ИК-спектрах при 2,9 мк, подтверждается способностью поли-альдегидов образовывать простые и сложные эфиры. Для получения ацетатов и пропионатов полиальдегидов применен метод с использованием ацилангидрида — пиридина. После ацилиро-вания на спектре появляется полоса сложного эфира при 5,73 жк и в то же время исчезает полоса поглощения гидроксильной группы. Получение простых эфиров осуществляется путем взаимодействия полимера с триметил- или триэтилму- [c.431]

При применении большого избытка формальдегида (содержащегося в количестве 36—40% в формалине) количество воды, приходящееся на 1 ч. пропионового альдегида, составляет 16—25 ч. Такое разбавление необходимо также для последующей отгонки избыточного формальдегида. [c.185]

В лабораторных условиях омыление аллилхлорида целесообразно осуществлять с применением водного раствора гидроокиси кальция в автоклаве с мешалкой при 150 °С. В промышленности (рис. 47) омыление проводится 5—10% раствором едкого натра при 150 °С под давлением 13—14 кгс/см [8, 47, 48]. В этих условиях выход достигает 85—95%. Побочные продукты — это в основном простой диаллиловый эфир (5—10%), а также ненрореагировавшие хлоро-прены и высококипящие полимеры аллилового спирта и пропионового альдегида. Количество побочных продуктов можно уменьшить, [c.189]

Восстановление лишь этиленовой С=С-связи можно осуществить методом избирательного гидрирования, т. е. подбором соответствующего катализатора и условий реакции. Прекрасные результаты дает применение восстановленной меди при 170°, над которой пропускают смесь паров альдегида с водородом в точно стехиоме-трическом соотношении. Таким путем даже из акролеина можно получить до 70% пропионового альдегида. При гидрировании альдегидов над медью температура не должна превышать 230—240°, так как в противном случае происходит образование сложного эфира [35]. [c.354]

Оксосинтез находит все более широкое применение. Оказалось, что из этилена конденсацией с СО и Hj при температурах 100—200° и давлениях до 1500 ат над Со-катализаторами можно получить до 95% пропионового альдегида, из циклогексена—до 60% гекса-гидробензальдегида и т. д. Этот способ, видимо, применим к любым ненасыщенным соединениям. Так, например, из пентен-1-он-4 образуется гексанон-5-аль (69%) [c.730]

Напишите реакции пропионового альдегида со следующими реагентами а) НаО [Н + ] б) 2СН3ОН [Н + ] в) NHз (спирт) г) NH20H (спирт) д) NH2NH2 (спирт) е) N[-12 —N1 06 15 (спирт). Назовите образующиеся соединения. Сравните основные свойства альдегида и реагента и объясните, почему в случаях (а) и (б) реакции катализируются сильными кислотами, а в остальных—применение сильных кислот замедляет или даже подавляет процесс присоединения Дайте определение специфическому и общему кислотному катализу. [c.82]

Назкомолекулярные оксопродукты (С3—Сд). В промышленном масштабе вырабатываются или намечены к производству такие низкомолекулярные оксопродукты, как пропионовый альдегид, н- и изомасляный альдегиды, н- и изо-бутиловый спирт, амиловые альдегиды и спирты. В качестве побочного продукта при производстве пропионового альдегида неизбежно образуется к-про-панол, который, по-видимому, не находит широкого промышленного применения. [c.278]

Проведенные исследования показали, что уже в ближайшие годы потребность в н-пропаноле будет весьма значительной. В ещ большей степени возрастет потребность в пропионовом альдегиде. Вследствие этого является целесообр,азным строительство крупной промышленной установки по выработке пропионового альдегида методом оксосинтеза с последующей переработкой его в н-пропанол и другие важные продукты. Естественно предположить, что внедрение экономически эффективного метода производства к-пропанола будет всемерно стимулировать применение его в различных областях. [c.62]

Применение альдегидов в реакции Манниха изучено меньше, чем применение кетоиов описаны только реакции ацетальдегида, пропионового альдегида, масляного альдегида, изомасляного альдегида, изовалерианового альдегида и гексагидробензальдегида с диметиламином или с солянокислым пиперидином. Продукты этих реакций приведены в таблице V, стр.. 433. [c.406]

Изопрен выделяется аналогично бутадиену—методож экстрактивной дистилляции с применением в качестве третьего компонента ацетона с 5% воды (перед экстрактивной перегонкой богатые изопреном фракции выделяют обычной перегонкой). Можно применять водный фурфурол, а также азеотроп-ную перегонку с метилформиатом. Извлекать изопрен из его смесей с другими углеводородами Сз можно и при помощи аммиачного раствора ацетата закиси меди (см. извлечение бутадиена), экстракцией избирательными растворителями ацеталь-дегидом, пропионовым альдегидом, метанолом, диметилфтала-том, метилформиатом, диметилформамидом. [c.53]

В 1929 г. Смитом с сотр. было обнаружено, что добавка этилена к смес11 СО и Нз, пропускаемой над кобальтовым катализатором, увеличивает выход кислородсодержащих соединений. В 1938 г. были проведены опыты (О. Роелен) с применением водяного газа (СО Н2=1 1) и этилена в присутствии кобальтового катализатора при 10 МПа и 50—100 °С. Полученный продукт состоял главным образом из пропионового альдегида и некоторого количества диэтилкетона. [c.329]

Следует отметить, что путп использования пропионового альдегида не ограничиваются приведенными на рис. 1 направлениями. Разработка и внедрение экономичного промышленного метода производства этого продукта несомненно повлечет за собой расширение сферы применения его в промышлепностн органического синтеза. В настояш ее время может быть рекомендована организация на базе пропионового альдегида производства н-пропанола, метриола и метакролепна, с окислением последнего в метакриловую кислоту. [c.198]

В июле и августе 1938 г. были проведены опыты с применением водяного газа (1Нг I O), этилена п кобальтового катализатора при 100 ат и 50—150°. Полученный продукт состоял главным образом из пропионового альдегида наряду с некоторым количеством диэтилкетона. Таким образом, работы но изучению реакции Фиптера-Тронша, при которой основными продуктами являются углеводороды, а кислородные соединения получаются в сравнительно небольших количествах, привели к открытию совершенно новой реакции, ведушей к образованию только кислородных соединений. Эта реакция является общей для всех олефинов [69]. В патентной литературе и переписке она получила название оксо-синтеза. [c.79]

При рекомбинации ацилпероксирадикалов образуется со-ответствуюш,ая перекись и выделяется молекула кислорода. На примере фотоокисления уксусного и пропионового альдегидов в газовой фазе [42, 78] с применением Ю было установлено, что молекула кислорода, выделяющаяся при рекомбинации пероксирадикалов, образуется за счет обоих радикалов [c.112]

Применение концентрированных растворов бисульфита может привести к выпадению нерастворимого бисульфитного соединения. Бензойный и фенил-пропионовый альдегиды после обработки 20 мл 30%-ного бисульфита подогревают на водяной бане, доливают еще 20 мл такого же раствора бисульфита и далее воду, почти до самого горла колбы, ставят на водяную баню и нагревают, пока вся нерастворимая часть не соберется вверху, затем, доливая воду, переводят масло в горло колбы. Для децилового и куминового альдегидов не помогает и разбавление водой, так как их оксисульфоновые производные трудно растворимы в воде. [c.205]

Применение Р, Р -тиодипропионптрила в качестве жидкой стационарной фазы делает возможным проведение аналнза смесей карбонильных соединений, включающих такие трудноразделяемые вещества, как пропионовый альдегид, акролеин, ацетон. Обладая селективной растворимостью по отношению к карбонильным группам, р, Р -тиодипронионитрил с ними химически не взаимодействует. Колонка, заполненная кирпичом, пропитанным этим соединенпем, позволяет проводить около 400 анализов. [c.215]

Применение в качестве растворителя пропилового спирта в процессе гидроформилирования может привести к образованию ацеталей, которые, накапливаясь в кубовом остатке, вследствие их неустойчивости могут разлагаться при повышенных температурах и загрязнять целевые продукты. Поэтому при работе с пропиловым спиртом необходима кислотная декобальтизация с последующим гидролизом ацеталей или гидрирование пропионового альдегида при наличии воды. [c.134]

Рис. Ш.24. Хроматограмма примесей токсичных веществ, типичных для выхлопных газов автомобилей [141], полученная с применением реакций вычитания с последующим хроматографированием на колонке (1 м х 4 мм) с 30% 1,2,3-трис (2-цианэток-си) пропана на хромосорбе У при 80°С 1 — н-гексан 2 — н-декан 3 — вода 4 — пропионовый альдегид 5 — ацетон + метанол 6 — бензол.

Справочник химика 21

Химия и химическая технология