Метил ам наф тол сульфокислота

Наличие нефункциональных заместителей (стр. 271), азотсодержащих функциональных групп и фенольных гидроксилов в производных бензола и его гомологов обозначается соответствующими приставками, а в основу берутся тривиальные названия углеводородов. Наличие сульфогруппы и карбоксильных групп указывается как обычно окончаниями -сульфокислота и -карбоновая кислота. Когда общее число заместителей в бензольном ядре не превыщает двух — применяются символы орто-, мета- и пара--, в остальных случаях положение заместителей обозначается цифрами. При этом нет общепринятых правил нумерации атомов бензольного ядра. По Женевской номенклатуре номер 1 присваивают тому атому ядра, несущему замещающую группу, с которым непосредственно связан атом-заместитель с наименьшим атомным весом (например, [c.388]

Сульфирование п-изопропилтолуола (п-цимола) исследовано довольно обстоятельно. В старых работах [110] принималось, что в реакционной смеси содержится лишь одна моносульфокислота, и попытка обнаружить второй изомер, предпринятая Якобсеном [111], была безуспешна. Вскоре после этого [112] из продукта сульфирования я-цимола серной кислотой при 100° была выделена бариевая соль другой сульфокислоты, а впоследствии определен и выход последней [113] в указанных условиях (14,6%). При сплавлении с щелочью [114] из нее образуется тимол, и, следовательно, она представляет собой 1-метил-4-изопропилбензол-3-сульфокис-лоту. Было бы весьма интересно выяснить сравнительную эффективность направляющего влияния обеих алкильных групп в о-изо-пропилтолуоле. Тщательное исследование [115, 116] нроцесса сульфирования п-цимола серной кислотой при различных температурах, а также 15%-ным олеумом показало, что максимальный выход 3-сульфокислоты (15,6%) получается при действии серной кислоты, взятой в тройном количестве от веса углеводорода, при 400°. С олеумом при 0° выход этого изомера уменьшался до 2,5%, а выход бариевой соли — главного продукта реакции — достигал 90%. При температурах выше 100° становится заметным образование дисульфокислот. Добавка сульфатов калия, серебра, кобальта или никеля не изменяет выхода 3-сульфокислоты при сульфировании серной кислотой, но сульфаты меди и ртути снижают его с 15,6% соответственно до 9,4 и 9,7%. При сульфировании 1-моля п-цимола 2,8 молями серной кислоты [117] получены результаты, сходные [c.22]

Метилхинолин дает с олеумом 5-сульфокислоту, но 6-метил-хинолин превращается при этом в 8-сульфокислоту [904]. [c.136]

Ароматические углеводороды. Марковников и Оглоблин, изучая бакинскую нефть, еще в конце прошлого века выделили (через соответствующие сульфокислоты) бензол, толуол, ксилолы, этил-бензол, 1,2,4-триметилбензол и некоторые другие углеводороды этого класса. В настоящее время в нефтях обнаружены многие ближайшие гомологи бензола (С — ia) с одним, двумя, тремя и четырьмя заместителями в ядре. Заместителем чаще всего является радикал метил. Но доказано наличие и таких углеводородов ряда С Н2п-б, как изопропилбензол (кумол), пропилбензол, бутилбензолы, диэтилбензол и гомологи с различными заместителями в боковых цепях. [c.29]

Пока еще не установлено, в какой форме участвует в реакции органическое вещество А. Некоторые авторы предполагают что сульфированию предшествует образование иона АН+, реагирующего далее с образованием сульфо кис.тоты. В некоторых случаях это бесспорно, например, при превращении аминов в их мета-сульфокислоты действием избытка высококонцентрированного сульфирующего агента. Однако следует учитывать, что, вообще говоря, с электрофильными реагентами типа ЗОз, Н2304, НзЗО до.пжны легче реагировать нейтральные молекулы А, чем катионы АН+. Во всяком случае образование АН+ не является обязательным, иначе трудно объяснить сульфируемость, и притом относительно легкую, бензолсульфокислоты (см. стр. 84). [c.85]

Алкилсульфокислоты. При контактировании изобутилена с такими алкилсульфокислотами [621, как метил-, итил- и бутилсульфокислоты, а также смешанные алкилсульфокислоты, нри 30—70 и атмосферном давлении образовывались димеры, тримеры и тетрамеры с преобладанием тримеров. Содержание в сульфокислотах до 12% серной кислоты мало влияет или совсем не влияет на течение реакции нолимеризащш при температурах ниже 70. Активность этих кислот как катализаторов полимеризации изобутилена приблизительно эквивалентна каталитическому действию 75 %-ной серной кислоты. Хотя при применении серной кислоты как катализатора полимеризации изобутилена концентрация ее имеет решающее значение, тем пе менее для алкилсульфокислот были получены приблизительно одинаковые результаты при применении кислот с колебаниями концентраций в широких пределах — от 80 до 100%. [c.194]

Ароматические аминосульфокислоты получают, в основном, сульфированием нитропроизводного (или амина) или нитрованием сульфокислоты с последующим восстановлением нитросульфокислоты. Например, для получения ж-анилинсульфокислоты (метаниловой кислоты) сульфируют нитробензол (нитрогруппа ориентирует в мета-положение), а затем восстанавливают ж-нитробензосульфокис-лоту. [c.316]

В случае сульфокислот ксилолов разность между скооост гидролиза изомеров настолько велика, что можно выделить ж лол из смеси сульфокислот трех изомерных ксилолов. Этим мет удается также вьщелить углеводороды из гудронов, полученных пп очистке минеральных масел. Рч [c.325]

Несмотря на то, что практическое значение простых алифатических сульфокислот в настоящее время сравнительно невелико, они хорошо описаны в литературе, и некоторые из их производных являются интересными с промышленной точки зрения. Наибольшее внимание было уделено исследованию производных метана, этана и карбоновых кислот. Эфиры, полученные из жирных кислот и 2-01 иэтан-1-сульфокислоты (изэтионовой кислоты), а также амиды 2-амипоэтан-1-сульфокислоты (таурина) нашли применение в качестве детергентов и смачивающих агентов. Сульфокислоты присутствуют в некотором количестве в сульфированных маслах , используемых для различных целей в текстильной промышленности. Строение продуктов сульфирования такого типа в большинстве случаев неизвестно, в связи с чем эта область богата интересными возможностями для исследования. Существующие данные носят главным образом эмпирический характер, и представляется затруднительным отличить факты от предположений в обширной патентной литературе. [c.105]

При окислении продукта присоединения хлористого метила ко второму циклическому соединению получается 3-метиламинопро-пан-1-сульфокислота. З-Аминопропан-1-сульфокислота, помимо вышеуказанных реакций, синтезирована также гидролизом соответствующего производного фталимида щeлoчыoi [c.139]

Обработка пропионовой кислоты серным ангидридом или про-пионового ангидрида серной кислотой ведет к образованию смешанного ангидрида [328], который перегруппировывается при нагревании в а-сульфокислоту выход последней вследствие наличия побочных процессов составляет только 55%. При прямом действии олеума иропионовая кислота дает с выходом 75% ту же сульфокислоту, что указывает на возможность образования сульфо-соединения не только перегруппировкой смешанного ангидрида, но и другими путями. и-Масляная [325а, 329], изомасляная [330], н-валериановая [331], изовалериановая [332], метилэтил-уксусная [333] и метил-к-пропилуксусная кислоты [334а] пря- [c.160]

Получение толуолмоносульфокислот. Сульфированию подвергались многие моноалкилбензолы, но подробно эта реакция изучена только для толуола, Яворский [41] первый получил сульфированием толуола смесь сульфокислот, из которой впоследствии были выделены оба изомера [42], строение которых определено путем сплавления со щелочью [43]. В старых работах [44] большие разногласия вызывал вопрос о содержании в продуктах сульфирования. д<.-толуолсульфокислоты. Более поздние работы указывают на то, что обычно этот изомер образуется в небольшом количестве. Его присутствие доказано выделением 2,5-дисульфокислоты из смеси дисульфокислот, полученной сульфированием толуола [45], а также температурой плавления смесей сульфохлоридов [46], синтезированных из моносульфокислот. Сама л -сульфокислота из продуктов реакций фактически выделена не была. Мета-изомер образуется, повидимому, непосредственно из толуола, а не в результате пере- [c.14]

Подробные сведения о продуктах сульфирования диалкилбензолов с неодинаковыми алкильными радикалами дали бы возможность исследовать направляющее влияние алкилов. К сожалению, строение образовавшихся изомерных сульфокислот в большинстве случаев не определялось, а там, где оно выяснено, нет данных об относительном количестве разных изомеров (за исключением л-цимола). Имеющиеся данные указывают на то, что метильная группа обладает более сильным направляющим в орто-положение влиянием, чем н-пропильная или изопропильная, и что это разлв-чие еще больше при сравнении метила с более высокомолекулярными алкильными группами. На ряде реакций показано, что из двух изомерных сульфокислот значительно менее растворимую [c.21]

Сульфирование нитробензола олеумом [202] проводилось при разных температурах вплоть до 150—160°. При 60—90° получается не более 2—3% л-нитробен-золсульфокислоты [34, 203], а остальная масса продукта составляет / ета-изомер. Хотя в некоторых старых работах [204] выражалось предположение о наличии в реакционной массе также орто-изомера, фактически не было обнаружено даже и следов последнего. Иная картина наблюдается при нитровании бензолсульфокислоты [203, 205]. В этом случае образуются все 3 изомера, причем их относительные количества зависят от условий реакции. Добавление 5% ртути при сульфировании нитробензола при 90° ведет к образованию 75% м- и 25% л-сульфокислоты [34]. Если вместо нитробензола взять о-нитрофенил-мер-курхлорид, продукт реакции зависит от типа сульфирующего агента с 92%-ной серной кислотой получается 95% мета- и 5% иара-изомеров, с 20%-ным олеумом — 94% ортю- и 6% мета-изомеров, что можно объяснить, исходя из двух типов реакций, в которые могут вступать ароматические соединения ртути [c.35]

Сульфирование толуидинов. Реакции сульфирования о- и л-толуидинов изучались целым рядом авторов. При нагревании о-толуидина с 2 эквивалентами 20%-ного олеума [432] при 180 в течение 10 час. получается З-метил-4-аминобензо.чсульфокислота с выходом 78%. Применение в данном случае иода как катализатора нерационально [433], так как ведет к побочным реакциям. О получении этой сульфокислоты путем запекания уже указывалось [383]. При сульфировании сульфата о-толуидина 30%-ным олеумом или двумя частями 50%-ного олеума [384, 434] ниже 0 получают в качестве главного цродукта реакции З-амино-4-метил-бензолсульфокислоту, которая при дальнейшем сульфировании хлорсульфоновой кислотой при 160° переходит в 4-метил-5-амино-бензоЛ 1,2-дисульфокислоту, Эта реакция интересна в том отношении, что получение о-дисульфокислот прямым сульфированием несколько необычно. Из 4-амино-З метилбензолсульфокислоты образуется при дальнейшем сульфировании олеумом,при 150—170 [c.65]

По сравнению с многочисленными сульфокислотами, полученными пз бензола, нафталина и их производных, ряд дифенила исследован очень мало. Дифенил стал вполне доступен лишь в последние годы, а подходящего источника получения его алкильных производных еще не имеется. Правда, некоторые метил- и этилдифенилы могут быть синтезированы по реакции Фриделя — Крафтса, что, повидимому, пока не сделано. До недавнего времени практическое значение имели лишь сульфокислоты, получаемые из бензидина, но в настоящее время известны [470, 471] синтезированные из дифенила другие аминосу.льфокислоты, из которых получаются превосходные красители. [c.72]

Октаметилднфенил с избытком хлорсульфо-иолюи кпслоты [479] дает при 0° дисульфохлорид с выходом 77%. П И обработке 2-метил-5-изопропил-дифенила 6%-ным олеумом [480 а] образуется сульфокислота неизвестного строения. [c.74]

Все три нитродифенилметана дают при нагревании с серной кислотой [505] 4 -сульфокислоту. При действии 23%-ного олеума [506] при 130° 3,3 -диметил-4,4 -диаминодифенилметан превращается в дисульфокислоту. Добавление 25%-ного олеума [507 а] к раствору 4,4 -быс-(диметиламино)-дифенилметана, растворенного в 100%-ной серной кислоте, приводит к 2- или 3-сульфокислоте. При обработке 2-окси-4-диэтиламино-2 -карбоксидифенил-метана 30%-ным олеумом [507 б] при 100° происходят одновременно реакции сульфирования и циклизации. [c.77]

Действие олеума [513] на 4-метил-3 -аминобензофенон при 100° приводит к какой-то моносульфокислоте неустановленного строения, а на 4-диметиламинобензофенон при 130° — к 3-сульфокислоте. [c.77]

При окислении бмс-(2-нитрофенил)-дисульфида смесью азотно и соляной кислот [9876] получается 2-нитробензолсульфохлорид. После тщательного исследования различных методов получения этого соединения указанны здесь метод признан самым удобным. бмс-(2-Метил-4-антрахинонил)-дисульфид превращен путем окисления азотной кислотой в сульфокислоту [987в]. [c.153]

Окисление перманганатом. При получении сульфокислот окислением в качестве окислителя чаще всего употребляется щелочной раствор перманганата калия. Так, л(-тиокрезол [990], 4-метил-тиофенол-2-сульфокислота [991], 2-метилтиофенол-4-сульфо-кислота [991] и 2,4-диметилтиофенол-5-сульфокислота [992а] легко превращаются этим путем в соли соответствующих сульфо> кислот. Получение бензол-о-дисульфокислоты исследовано весьма подробно [9926] путем окислении о-тиофенолсульфокислоты [c.153]

Можно указать еще на несколько соединений, конечным продуктом окисления которых являю гся сульфокислоты ИЛИ их соли. Это — фениловый ортоэфир тритиомуравьиной кислоты (СаНдЗ)зСН [998], фенилацетонилсульфон [999], 6-окси-а-метил-этплфенилсульфон [1000], этилен-бмс-(фенилсульфон) [1001] п другие аналогичные дисульфоны. Из фенилового эфира бензол-тиосульфокислоты [1002] получается 2 молекулы бензолсульфокислоты. [c.154]

Превращение алкилнафталинсульфокислот в нафтолы систематически не изучалось. Из 1-метилнафталин-4- [331] -6- и -7-сульфокислот [332], а также из 2-метилнафталин-6- и -8-сульфокислот [333] при действии едкого кали получены соответствующие метил-нафтолы. Аналогичный результат получен с 1-бензилнафталин-4-сульфокислотой [334] и некоторыми диметилнафталинсульфо-кислотами [335]. Происходит ли под действием щелочей окисление алкильных групп, в литературе указаний нет. [c.241]

Гидролиз. Эфпры карбоновых и сульфокислот весьма сильно различаются по скорости гидролиза. Метиловый эфир бензол-сульфокпслоты реагирует с водой при комнатной температуре примерно в 15 раз скорее метплбепзоата [199]. Скорость гидролиза алкилсульфонатов мало изменяется нри повышении концентрации водородных ионов [200] раствора, тогда как для эфиров карбоновых кпслот скорость гидролиза имеет минимум в слабо кислой области. При нагревании метилового эфира бензолсульфокислоты даже с разбавленной соляной кислотой образуется значительное количество хлористого мети.ла [c.358]

Действуя на витамин Вг сульфитом, Виллиаме расщепил его на два соединения. Первое соединение оказалось 4-метил-5-оксиэтилтиазолом (А), второе— сульфокислотой 2,5-диметиЛ-4-аминопиримидина (Б) [c.892]

Т. устойчив к действию углеводородов и жиров. Из Т. изготовляют трубы, шланги, рукава, прокладки,злектроизоляци-онный материал, устойчивый к действию бензина, масел, керосина. Под этим же названием (Т.) применяется в медицине смесь калиевых солей мета- и пора-сульфокислот гваякола — белый кристаллический порошок, хорошо раствори- [c.249]

Смотреть страницы где упоминается термин Метил ам наф тол сульфокислота: [c.788] [c.73] [c.67] [c.134] [c.421] [c.834] [c.261] [c.109] [c.152] [c.22] [c.24] [c.39] [c.64] [c.76] [c.91] [c.138] [c.218] [c.219] [c.236] [c.240] [c.276] [c.335] [c.533]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология