Хлорпроизводные бензола, н хлора

Значительно большей стабильностью отличаются хлорированные углеводороды ароматического ряда. Простейшим из ароматических углеводородов является бензол, однако продукты его хлорирования представляют собой либо маловязкие жидкости со сравнительно низкой температурой кипения, либо кристаллические вещества. Поэтому жидкие хлорпроизводные бензола (хлор-бензолы) не находят самостоятельного применения в качестве изоляционных жидкостей и используются в некоторых случаях в смеси с продуктами хлорирования других ароматических углеводородов. В этом же смысле представляют интерес хлорэтилбензолы. При определенной степени. хлорирования получаются маловязкие стабильные жидкости с повышенной диэлектрической проницаемостью (около 4,5). [c.14]

Хлор, хлористый водород, аммиак, фосген, гексахлоран, гексахлорбензол и другие пер-хлорпроизводные бензола не мещают определению [c.49]

Гексахлорбензол гладко получен пропусканием паров бензола (или его хлорпроизводных) и хлора, разбавленных азотом, через нагретую до 5 Ю—6(Ю° кварцевую трубку без применения какого-либо катализатора [c.229]

Когда же развитие аппаратурной техники позволило работать при большом давлении и высокой температуре, оказалось возмож-иът гладко осуществить замену хлора в незамещенных хлорпроизводных бензола. В настоящее время различие между свойствами ароматического и алифатического хлора сохранило только количественный характер (применение более высокой температуры при реакциях с ароматическими хлорпроизводными). [c.368]

Замена одного из атомов хлора на гидроксил в хлорпроизводных бензола, содержащих более двух атомов хлора, производится обычно действием спиртовой щелочи в отсутствие меди. Так, 2,4,5-трихлор-фенол может быть гладко получен из 1,2,4,5-тетрахлорбензола нагреванием его до 140—160° с метилово-спиртовым раст-вором едкого натра [c.404]

Применение этой теории к данным ЯКР для хлорпроизводных бензола указывает на то, что присоединение атома хлора к соседнему атому углерода мало изменяет степень двоесвязности связи С—С1. Учитывая, что Я. = V2 получаем [c.86]

Этот приближенный метод часто употребляется и является достаточно точным, особенно при обычно применяемых экспериментальных методах и для атомов с довольно высоким атомным номером. После замены атомного фактора через атомный номер возможно дальнейшее упрощение, которое часто производится, а именно можно пренебрегать рассеянием легкими атомами по сравнению с рассеянием атомами с более высоким атомным номером. Для хлорпроизводных бензола, например, полное рассеяние выражается через члены для атомов водорода, углерода и хлора, И также для атомных пар водород — водород, углерод — углерод, водород—углерод, хлор — хлор и углерод — хлор. [c.157]

Галогенирование. При хлорировании в присутствии переносчиков хлора образуется смесь о- и п-дихлорбензолов при более глубоком хлорировании образуются трихлорбензолы и другие высшие хлорпроизводные бензола [c.358]

Имеется производственный опыт применения на химических заводах стеклопластиков на основе фуриловых смол и фенолоформальдегидных, главным образом для изготовления конструкций, предназначенных для перекачивания агрессивных жидкостей, для барботажных труб, подверженных воздействию соляной кислоты, хлора, хлорпроизводных бензола и др. [c.424]

Замещение хлора гидроксильной группой в ди- и полихлор-бензолах идет в заметно более мягких условиях. Реакции обычно ведут в спиртовых растворах при действии 3,5—4,5 моль гидроксида натрия на 1 моль хлорпроизводного и нагревании до 150— 200°С. Реакции катализируются медью и ее солями. [c.184]

При действии хлора на бензол в зависимости от условий проходят реакции замещения атомов водорода в бензольном ядре или присоединение хлора с образованием хлорпроизводных циклогексана [c.377]

Описано большое число галогенированных 1,4-диоксанов, особенно хлорпроизводных, получаемых прямым галогенированием исходного эфира в разнообразных условиях [131]. Обработка циклического эфира хлором в тетрахлориде углерода при кипячении дает [139] цис-2,3- и транс-2,3-дихлор-1,4-диоксаны в соотношении приблизительно 2 3, причем первое производное можно легко выделить из реакционной смеси путем кристаллизации. цыс-Изомер термодинамически нестабилен по сравнению с трамс-изомером, и изомеризация легко достигается нагреванием первого выше 110°С или же обработкой его хлоридом алюминия в бензоле при комнатной температуре. В кристаллическом состоянии гранс-изомер обладает аксиальным расположением атомов хлора в шестичленном цикле [22]. транс-2,3-Дибромпроизводное получено с выходом 75% при кипячении исходного эфира с бромом в тетрахлориде углерода [22, 140]. транс-2,5-Дихлор-1,4-диоксан образуется [c.410]

В промышленном масштабе широко проводится хлорирование бензола и толуола. В настоящее время замещение хлора в ароматических хлорпроизводных является одним из основных методов ведения заместителей в ароматическое ядро. [c.60]

Преподаватель снова напоминает учащимся о том, что только хлорпроизводные ароматических углеводородов являются инсектицидами. Известно, что бензол может присоединять в особых условиях б атомов хлора с образованием гексахлорциклогексана [c.68]

Подобное же увеличение двоесвязности атомов хлора происходит, видимо, и в производных пиримидина. Наличие большого числа хлорпроизводных пиримидина позволило создать для них аддитивную схему расчета частот ЯКР. Однако из-за исходных различий распределения электронной плотности по кольцу пиримидина необходимо ввести три начала отсчета характеризующие начальное распределение заряда для атомов углерода. Число инкрементов для производных пиримидина также значительно больше, чем для производных бензола, поскольку передача влияния из -го положения в ] -е характеризуется не тем инкрементом (а(), что передача из /-положения в г-е. Это понятно и вполне согласуется с реакционной способностью, так как -е и /-е положения имеют различную электронную плотность [c.66]

Механизм цепной неконтролируемой реакции, происшедшей в Севезо, обсуждается ниже. Альтернативный механизм образования диоксина приводится в работах [ attabeni,1978 Hay, 1982]. Имеется в виду пиролиз многочисленных органических соединений, имеющих в своем составе хлор. Такие процессы, например, происходят в установках по сжиганию городского мусора. Эти процессы приводят к различным случаям хронических отравлений, например постоянному загрязнению атмосферы. Случай образования диоксина в таком процессе описан в работе [ oulston,1983] на установке для пиролиза, содержащей около 5 т полихлордифенилов и хлорпроизводных бензола, случился пожар. Анализ воздуха в районе пожара показал, что в пробе содержалось около 3 млн" диоксина. [c.406]

Смесь хлорпроизводных бензола готовят из технического хлор-I дихлорбспзола, взятых в соотиошении 1 1,75 по объему) при перегонке этой смеси отбирают основную фракцию, кипящую в интервале температур 145—170°, с уд. весом при 20° 1,203—1,205. [c.91]

Большое значение приобрело производство хлорсодержащих полимерных продуктов, в частности поливинилхлоридных смол и хлоропренового каучука, а также хлорсодержащих растворителей (дихлорэтана, перхлоруглеродов, трихлорэтилена и продуктов хлорирования метана — четыреххлористого углерода, хлороформА, хлористого метилена и хлористого метила). Значительная масса хлора расходуется на получение хлорпроизводных бензола, многочислен-JiHx средств защиты растений от вредителей и болезней и других хлорпродуктов. [c.9]

Токсическое действие. Вызывают наркоз. Обладают заметным местным раздражающим действием. Замещение галогеном водорода в боковой цепи дает продукты, очень сильно раздражающие дыхательные пути и глаза. В ряду моногалогенпроизводных бензола токсичность возрастает от фтор- к хлор-и бромзамещенным. В противоположность углеводородам алифатического ряда, действие ароматических углеводородов при введении галогена ослабляется. и-Изомеры токсичнее л<-изомеров. В случае хлорпроизводных бензола токсичность повышается с увеличением числа атомов хлора в молекуле. Медицинская профилактика. Проведение предварительных (при приеме на работу) и периодических медосмотров. Первая помощь. Немедленная эвакуация рабочих из атмосферы, содержащей галогенпроизводные бензола. При попадании в глаза — промывать водой в течение 15 мин (после промывания для уменьшения раздражения полезно закапать в глаза растительное масло). При попадании на одежду следует немедленно (не менее, чем через 15 мин) снять ее и вымыться водой с мьшом [c.574]

Это можно показать методом двухпараметровых корреляций V = Го + аст/ + частот ЯКР с индукционными а, и конъюга-ционными характеристиками заместителей. В работе Биденкапа и Вайса [24] рассматривались частоты ЯКР полизамещенных хлорпроизводных бензола. Уравнение, полученное ими, показывает, что влияние заместителя в пара- или мета-положении по отношению к атому хлора передается главным образом с помощью индукционного механизма. [c.103]

Углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены галоидом, называются галоидопроизводными углеводородов. Очевидно, что галоидопроизводные возможны для всех углеводородов многие из них известны. В соединениях этого типа может присутствовать любой из четырех галоидов фтор, хлор, бром, иод, а также различные галоиды одновременно. Каждый из этих элементов оказывает свое особенное влияние на химические, физические и физиологические свойства вещества. Физические свойства, названия и формулы галоидопроизводных метана даны в табл. 4. Аналогичные данные для этана содержит табл. 5. Влияние последовательного введения хлора в молекулу этана показано в табл. 6. Табл. 7 содержит формулы и физические константы первичных нормальных алкилхлоридов такие же данныё, относящиеся к хлорпроизводным бензола, приведены в табл. 8. [c.53]

Химическая стойкость и теплостойкость стеклопластиков зависят главным образом от вида связующего, т. е. стеклопластик стоек в тех средах, к которым стойко его связующее. Имеющиеся данные приведены в табл. 85. Однако при совместном действии повышенной температуры и агрессивной среды аппараты и сосуды из стеклопластиков часто теряют герметичность, так как в связующем появляются микротрещины, обеспечивающие доступ агрессивной среды к стеклонаполнителю, который отличается высокой способностью к ее поглощению и в результате резко снижается прочность материала и аппараты выходят из строя. Имеется производственный опыт применения на химических заводах стеклопластиков, главным образом на основе фенолоформальдегидных, фенолофурилформальдегидных, полиэфирных для изготовления конструкций, предназначенных для перекачивания агрессивных жидкостей для барботажных труб, подверженных воздействию соляной кислоты, хлора, хлорпроизводных бензола, фармальдегида, щавелевой кислоты и т. д. Особый интерес представляют газоходы из стеклопластиков, так как их легко можно изготовить даже максимальных размеров с применением несложной и дешевой оснастки, например методом контактного формования. [c.175]

Производство полициклохиноновых красителей связано с использованием и получением ряда токсичных (цианистый натрий, нитросоединения, хлорпроизводные бензола, бензантрон, пиридин), возможно канцерогенных (дибензпирекхинон и другие многоядерные соединения), огне- и взрывоопасных (спирты, нитросоединения) веществ, а также концентрированных кислот, щелочей, хлора, брома и др. [c.101]

Большая вязкость при низких и комнатных температурах и сравнительно высокая температура застывания жидких хлордифенилов препятствуют применению их в трансформаторостроении. Указанные недостатки могут быть устранены путем разбавления хлордифенилов некоторыми маловязкими жидкостями. Само собой разумеется, что для сохранения основных преимуществ хлордифенилов используемые для их разбавления жидкости также должны быть негорючими и обладать высокой химической стабильностью. Наибольший интерес в этом отношении представляют хлорпроизводные бензола и, в частности. трихлорбензол, молекула которого, так же как и молекула пентахлордифенила, содержит эквивалентное количество атомов хлора и водорода, что обусловливает отсутствие возможности образования свободного водо . рода в процессе разложения продукта, [c.56]

Тетрахлорциклогексен (80 г, 1,3% при пропускании через смесь 28 молей бензола и 6 г иода, применяемого в качестве ингибитора цепной реакции, 13,5 моля хлора со скоростью 3 г/мин раствор при этом облучают 250-ваттной лампой. Для удаления других хлорпроизводных необходима тщательная разгонка, однако целевой продукт представляет собой кристаллическое твердое соединение с т. пл. 32—34 С одновременно образуются значительные количества гексахлорциклогексана) [50]. [c.411]

В СССР разработана технология регенерации активных углей после очистки сточных вод от дихлор бутадиен а и других хлорпроизводных непредельных углеводородов экстракцией этих соединений ацетоном. В ряде случаев замечено, что смешанные растворители более эффективны при экстракционной регенерации адсорбентов, чем индивидуальные жидкости. Так, для регенерации активного угля, насыщенного анионными поверхностно-активными веществами, наиболее эффективна водно— метанольная смесь для регенерации угля, насыщенного нитро-анилипом, эффективной оказалась азеотропная смесь н-пропи-лового спирта и воды [14]. В японском патенте для регенерации активного угля после очистки сточных вод производства хлоро-пренового каучука предложено применять смесь метанола или ацетона с бензолом, циклогексаном или дихлорэтаном [15]. [c.193]

П. Г. Иванов [48], водород в присутствии активированного угля с 1—2% КОН способен восстанавливать галоидпроиз-водные углеводородов. Автор и В. В. Патрикеев [49] показали, что катализатором здесь является сам уголь, а не зольные элементы. Над беззольным активированным углем при 400° в сравнимых условиях бромбензол дает бензол (3,0%), хлороформ— смесь хлор- и дихлорметанов (18,2%), н-1-бром-бутан — бутан (42,0%), грег-бутилбромид — триметилметан (51,0%), хлористый аллил—пропилен (58,0%) (с частичным разложением). Образовавшийся галоидоводород медленно десорбируется с угля (по мономолекулярному закону). С этим в соответствии находится то, что энергия активации гидрогенолиза разных хлорпроизводных довольно постоянна и в среднем равна 33,5 ккал моль (рис. 4). Таким образом, в [c.48]

Галоидфураны. V. Реакционная способность атомов хлора в а-хлорпроизводных перфтортетрагидрофуранов. Коленко И. П., Рябинин Н. А. Алкилирование бензола и его производных . Сб. статей. Свердловск, 1974 (УНЦ АН СССР). [c.74]

При хранении с доступом воздуха 2-бром-З-алкоксибутадиен-1,3 самопроизвольно полимеризуются в течение нескольких суток в бурое вязкое масло (а- и р-полимеры), которое растворяется в хлороформе, ацетоне, бензоле и лишь частично в спирте. Соответствующие хлорпроизводные полимеризуются труднее в отсутствие воздуха 1-хлор-3-пентоксибутадиен-1, 3 сохраняется в виде бесцветной подвижной жидкости в течение нескольких месяцев [7]. [c.222]

Во всех реакциях трехфтористого хлора с бензолом или его производными хлорзамещенных продуктов получается больще, чем фторзамещенных. Это можно удовлетворительно объяснить только тем, что смесь трехфтористого хлора и одяофтористого хлора (образующегося при фторировании) является скорее хлорирующим, чем фторирующим агентом. Данная точка зрения не совпадает с результатами, полученными другими исследователями (см. ниже), что вероятнее всего следует объяснить лищь различной природой галогенируемых соединений. Возможность преобладания хлорпроизводных благодаря воздействию однофтористого хлора (хлорирующий агент) или хлора, образовавшихся в результате реакций между трехфтористым хлором и растворителем [c.68]

Хлорпроизводные. 1. Хлорирование бензольного ядра. Характер реакции хлорирования зависит от ее условий. Так, хлорирование бензола и его гомологов в присутствии катализаторов (Ре, РеС1з, А1С1з и др.) приводит к замещению хлором атомов водорода ароматического ядра. Первый продукт реакции — хлорбензол — превращается при дальнейшем хлорировании в смесь о- и п-дихлорбензолов конечным продуктом хлорирования являются полихлориды бензола [c.435]

Важнейшие представители. Практически наиболее важными галоидпроизводными являются хлорпроизводные, так как хлор наиболее доступный и дешевый агент галоидирования. Наиболее часто подвергают хлорированию метан, этан, пропан, бута-ны, этилен, пропилен, бутилены, ацетилен, бензол, толуол. В лаборатории чаще пользуются б ромпроизводными из-за их большей реакционной способности и удобства получения (жидкий бром вместо газообразного хлора). [c.148]