динитротолуола ароматических

Среди реакций гидрогенизации ароматических нитросоединений наибольшее практическое значение имеет процесс гидрогенизации нитробензола в анилин, а вторым по значению процессом является, по-видимому, гидрогенизация м -динитротолуола в л-толуилендиамин. Гидрогенизация нитросоединения проводится при самом тщательном соблюдении мер предосторожности, Реакция настолько экзотермична, что при отсутствии контроля может привести и действительно приводит к взрыву. Введение нитросоединения и катализатора в автоклав (или бомбу) и создание высокого давления водорода - процедура очень опасная, и ее следует избегать. Введение нитросоединения или водорода в реактор должно все время регулироваться. [c.216]

Какие нитрующие средства применяются для введения нитрогруппы в ароматическое ядро Какие из них наиболее целесообразно использовать для нитрования каждого из приведенных соединений а) 1, 3, 5-триметилбензола б) 2, 4-динитротолуола [c.148]

Далее было сделано допущение, что полнота нитрования достигается лишь в том случае, если, наряду с присоединением иона N0 к ароматическому ядру, происходит и отдача протона от ядра специальном акцептору, т е среда проявляет и кислотные, и основные функции Таким образом скорость нитрования определяется частотой столкновений между молекулой динитротолуола, ионом N0 и молекулой акцептора протона [c.175]

К правилу 3. В органической химии имеется очень много примеров передачи влияния активирующих групп через двойные связи или ароматические ядра, так же как и примеров неспособности к этому насыщенных алифатических цепей. Так, например, в пропионовой кислоте конечная метильная группа неспособна к реакции конденсации, а метиленовая группа, находящаяся по соседству с карбоксилом, способна. В 2,4-динитротолуоле благодаря активирующему влиянию нитрогрупп на метильную группу она точно так же, как и в нитрометане, может конденсироваться с альдегидами. Кротоновый альдегид [c.101]

Нитроглицерин хорошо растворяет нитросоединения ароматического ряда (динитротолуол, тринитротолуол и др.) и нитраты целлюлозы (пироксилин н, коллоксилин). [c.153]

Ароматические нитросоединения играют важную роль как взрывчатые вещества и промежуточные продукты для получения главным образом аминов (анилин из нитробензола, толу-идины из мононитротолуола, ж-фенилендиамин и л1-толуилен-диамин из динитробензола и динитротолуола). Нитрофенолы [c.331]

Ароматические ди- и полиамины имеют большое значение для получения полимерных материалов. лг-Фенилендиамин, производимый гидрированием ж-динитробензола, применяют для синтеза полиамидов путем поликонденсации с ароматическими дикарбоновыми кислотами. Толуилендиамин, образующийся при гидрировании 2,4-динитротолуола, является промежуточным продуктом в синтезе толуилендиизоцианата [c.712]

Динитробензол должен быть светложелтого цвета и по возможности состоять из от-динитробензола. Допускается содержание лишь незначительных количеств изомерных динитробензолов, но не мононитробензола или других ароматических нитросоединений. Точка затвердевания должна быть не ниже 80° (температура плавления чистого мета-продукта 91°) остальные требования соответствуют требованиям для динитротолуола. [c.626]

Все ароматические нитросоединения токсичны. Они вредно действуют на нервную систему и главным образом на кровь, нарушая снабжение организма кислородом. Некоторые нитросоединения (например, динитрохлорбензол) вызывают кожные заболевания (дерматиты). Степень вредного действия различных нитросоединений неодинакова. В общем случае токсичность понижается с увеличением числа нитрогрупп, а при одном и том же числе нитрогрупп при наличии в ядре метильных или сульфогрупп отравляющее действие снижается. Например, динитробензол более токсичен, чем динитротолуол или динитроксилол. [c.40]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Работами др тнх исследователей Г131, 144, 159, 160] позднее было установлено. что константа скорости нитоо-вания бальшинства ароматических соединений прн увеличении концентрации серной кислоты от 90 до 100%, проходя через максимум, прн различных концентрациях (иапример, для нитробензола 89.5%, для динитротолуола 93%) уменьшается примерно в 3—4 раза, а лля таких соединений, как бензойная кнслота и бензолсульфокислота в 18.5 и 11,5 раза соответственно. [c.40]

Плотности твердого и жидкого тринитротолуолов при различных температурах приведены в работе Лсвиса (331. Данные о скоростях линейной кристаллизации тротила, содержащего различные количества динитротолуола Н1и других ароматических нитросоединений, см. в работе (34]. [c.90]

Получен также фурановый аналог трифенилметанового красителя, способный окрашивать шерсть и давать лаки с солями металлов (31). Исходя из фурфурола, сульфаниловой кислоты и анилина были синтезированы красители, пригодные для крашения шерстяных, шелковых и бумажных тканей (32). Наконец, некоторые продукты конденсации замещенного на арильные радикалы фурфурола с нитротолуолом после восстановления и диазотирования образуют азокрасители удовлетворительного качества (33). Для получения стильбеновых красителей могут использоваться продукты конденсации фурфурола с динитротолуолом (34). Известны и другие красители, содержащие в молекуле фурановые циклы (35, 36). Относительно полимети-новых красителей, образующихся при действии на фурфурол солей ароматических аминов см. выше (ч, 1). Некоторый интерес представляют пригодные для нужд цветной фотографии красители, полученные на сх нове фурфурола или иных фурановых соединений (37). [c.224]

Быстрый рост потребления полиуретановых смол привел к резкому увеличению спроса на ряд ароматических аминов. Полиуретаны получают взаимодействием полифункциопальных изоцианатов с полифункциональными гидроксильными соединениями. Из них чрезвычайно легко можно приготовлять поро- или пенопласты. Наиболее ценны и вместе с тем наиболее доступны для этой цели ароматические изоцианаты. В настоящее время 2,4-то-луолдиизоцианат вырабатывают в больших количествах многоступенчатым процессом. Толуол нитруют и продукт подвергают очистке для получения сравнительно чистого 2,4-динитротолуола. Последний восстанавливают в 2,4-толилендиамин, который дальнейшим взаимодействием с фосгеном превращают в диизоцианат. [c.232]

Известны примеры замещения по анион-радикальному механизму с захватом электрона ароматич. соединением и выбросом галогенид-иона шш др. групп, напр, алкокси, амино, сульфатной, NO2 В последнем случае р-ция проходит тем легче, чем больше отклонение группы NO2 от копланарности, напр. в 2,3-динитротолуоле замещается в осн. группа NO2 в положении 2. Атом Н в ароматических И. также способен к нуклеоф. замещению-нитробензол при нагр. с NaOH образует о-нитрофенол. [c.282]

Нагревание диметилацеталя диметилформамида с перечисленными ниже ароматическими соединениями приводит к образованию продуктов конденсации, а последующее взаимодействие с указанным реагентом дает индолы. Нарисуйте структуры соединений — продуктов конденсации и индолов (а) 2,6-динитротолуол, затем Ti Is -> СаНзТ г (б) 2-бензилокси-б-нитротолуол, затем H2/Pt [c.469]

В качестве исходных материалов для получения коричневых красителей применяются преимущественно ароматические нитросоединения 2,4-динитротолуол, 1,5-и 1,8-динитронафталины, 2,4-ди-нитро-4-гидроксидифениламин и другие. Иногда при получении сернистых коричневых красителей добавляют медный купорос, причем оттенок красителей сдвигается в сторону красного. Важнейшим представителем является Сернистый коричневый Ж, который получают восстановлением 2,4-динитротолуола полисульфидом состава N3287 и последующим запеканием реакционной массы при постепенном повышении температуры от 120 до 240 °С (в течение [c.430]

Этот способ деструктивной нитрации был недавно проверен с целью определения выходов как из нитробензола, так и из других ароматических нитросоединений. При этом было найдено, что симметричный тринитробензол и симметричный тринитротолуол очень стойки к действию на них серноазотной смеси с высоким содержанием ЗОз. Только тротил-сырец дает следы тетранитрометана (очевидно за счет окисления и нитрации примесей). Равным образом при испытании моно- и динитротолуолов не образовался тетранитрометан (они превращаются в тринитротолуол), причем нитрование мононитротолуола сопровождается окислением, зависящим от температуры и концентрации ЗОз смеси. [c.44]

Вследствие высокой температуры плавления гексогена он не может быть залит в боеприпасы, и остается один способ снаряжения им — прессование. Однако вследствие большой чувствительности к механическим воздействиям он может быть спрессован лишь в количестве до 10 г при большем заряде вероятность взрыва и разрушительное действие при взрыве увеличиваются до недопустимых размеров. Поэтому в настоящее время чистый гексоген (аналогично тэну) применяется только для изготовления капсюлей-детонаторов или зарядов диаметром до 2 см для снаряжения мелкокалиберных гранат. Для больших зйрядов применяется флегматизированная смесь с менее чувствительными ароматическими нитросоединениями, например, тротилом, динитротолуолом, реже тетрилом. [c.391]

При использовании гомогенных катализаторов селективность обычно повышается. Так, рутениевый катализатор (11) селективно и с высоким выходом восстанавливает ароматические динитросоединения (120—135 °С, 5—6 атм Нг) в хгроизвод-ные нитроанилина [123] [схемы (7.128), (7.129)]. Интересно, что в этом случае гидрирование 2,4-динитротолуола идет по наиболее затрудненной стерически нитрогруппе, тогда как при использовании гетерогенных катализаторов восстанавливается стерически наименее затрудненная группа [137]. [c.304]

Форма и особенности открытых воздушных диффузионных пламен твердого и жидкого горючего исследованы с помощью фотографирования и киносъемки. Фотоснимки ламинарных диффузионных пламен представлены на рис. 1.3. Пламена алифатических соединений (гептана,- пентадекана, твердого парафина С2вН54) и бензина (бензина в первоначальный момент горения) имеют колоколообразную форму, которая соответствует теоретической кривой (рис. 1.3а). Визуально отчетливо наблюдаются темная внутренняя зона (в нижней части пламени), светящаяся зона внутри пламени, светящийся реакционный слой на поверхности пламени и ореол вокруг пламени. При дальнейшем горении бензина форма пламени изменяется и приобретает коническую форму или форму усеченного конуса, что, очевидно, связано с началом выгорания ароматических соединений. Из устья ла-минарнцх пламен исследованных ароматических соединений (бензола, толуола, нафталина, антрацена, флуорена, стильбена, тола-на, динитротолуола) (рис. 1.36) выделяется значительное количество дыма. Как и при горении алифатических соединений наблюдается темная зона в нижяей части пламени, светящаяся зона внутри пламени и реакционный слой на поверхности. Пламя имеет форму усеченного конуса, не соответствующую форме теоретической кривой. [c.13]

Ароматические нитросоединения нитробензол, нитротолуол, хлорнитро-бензолы, бромнитро-бензолы, 1-нитро-нафталин, 2,4-динитротолуол Этгп Ы-Арилгидроксил- амины Гид Продукты гидрогенолиза Ir(> 70%)—Pt в спирте или водно-сииртовой смеси, 20° С [265] рогенолиз Ir (5—10%) на силикагеле. Ряд каталитической активности Ru > Rh > г > Pd = Pt [49] [c.784]

Хотя вопрос о нитровании нефтяных фракций, содержащих ароматические углеводороды, выходит за пределы данной книги, однако вследствие большого значения этих соединений мы все же кратко коснемся их в данной главе. Получение TNT из фракций, содержащих толуол, было уже разобрано в гл. 1. JVli-zuta получ Ил с хорош и.ми выходами моно- и динитротолуолы из фракций японского газолина, содержащих ароматические соединения. На основании выходов вторичных и третичных нитросоедннеггий, полученных при нитровании парафина. [c.1135]

При нитровании бензола, толуола и хлорбензола выделяется большое количество тепла. По данным П. Грогинса , на 1 моль жидкого бензола при нитровании выделяется 123 кдж (29,35 ккал), на 1 моль жидкого толуола выделяется 113 кдж (27 ккал). Каждая введенная в ароматическое ядро нитрогруппа снижает количество тепла, выделяющегося при дальнейшем нитровании. Так, при нитровании нитротолуола до динитротолуола выделяется 96,3 кдж моль (около 23 ккал моль). Для сравнения приведем теплоту сульфирования бензола на моносульфокислоту, равную 14,6 кдж1моль (3,5 /с/сал/жоль), и теплоту хлорирования бензола, равную 117,3—125,7 кдж моль (28— 30 ккал моль). В процессе нитрования углеводородов, кроме тепла реакции, выделяется также тепло гидратации серной кислоты, составляющее при непрерывном нитровании бензола [c.66]

Ароматические соединения Гексан + хлороформ 95 5 Изооктан -h хлороформ 90 10 Хлористый метилен Бензол—нитробензол—метилбензоат—бензаль дегнд—ацетофенон Нитробензол—бензальдегид—2,4-динитротолуол—2,4-динитробензол—п-нитробензальдегид—анилин 2,4,6-Три-трет-бутилфенол—фе-нилацетат— о-крезол—фенол [c.34]

Советскими авторами разработаны специальные методы определения в воде и сточных водах индивидуальных органических соединений [0-13]. Методом спектрофотометрии по абсорбционным спектрам в видимой и ультрафиолетовой области (210—850 нм) определены в сточных водах стирол, а-метилстирол, ди-проксид, лейканол, ацетофенон [93, 94]. Опубликована методика раздельного определения ароматических уг.певодородов в сточных водах газожидкостной хроматографией в стоках коксохимического завода определены бензол, толуол, этилбензол, 0-, м-, п-ксилолы [95]. Описано определение в воде хлорорганических соединений четыреххлористого углерода, трихлорэтилена, тетрахлорэтана, гекса-хлорэтана, гексахлорбутадиена [96], бензола и изопропилбензола [97], определение в сточных водах газожидкостной хроматографией динитротолуолов, дифениламина, диэтилдифенилмочевины и дибутилфталата [98], потенциометрическим методом — формалина и фенола [99] и др. [100, 101]. [c.16]

Рис. УП1.35. Хроматограмма анилинов и ароматических нитросоединений [162], полученная на колонке с неполярной фазой при использовании ТИД 1 — нитробензол 2 — 2-хлоранилин 3 — 2-нитротолуол 4 — 3-хлоранилин 5 — 4-хлоранилин 6-4-изопропиланилин 7 — 2,6-дихлоранилин 8 — 3-нитротолуол 9 — 4-нитротолуол 10 — З-хлор-4-метиланилин 11 — 4-броманилин 12 — 4-хлор-2-метиланилин 13 — 2,5-дихлоранилин 14 — 2,4-дихлоранилин 15 — 2,4-диаминотолуол 16 — 2,6-диамино-толуол 17 — 3,4-дихлоранилин 18 — З-хлор-4-метоксианилин 19 — 1,4-динитро-бензол 20 — 2,6-динитротолуол 21 — 1,3-динитробензол 22 — 1-метил-6-нитроани-лин 23 — 1,2-динитробензол 24 — 2-метил-З-нитроанилин 25 — 5-метил-2-нитро-анилин 26 — 4-метил-З-нитроанилин 27 — 2,4-динитротолуол 28 — 2,3-динитротолуол 29 — 2-метил-5-нитроанилин 30 — 3,4-динитротолуол 31 — 2,4,6-тринитрото-луол 32 — 2-метил-4-нитранилин 33 — 4-амино-2,6-динитротолуол 34 — 2-амино-4,6-динитротолуол (вн. ст. — нитрилы гепта- и октадекановых кислот).

Ароматические нитросоединения играют важную роль как взрывчатые вещества и промежуточные продукты для получения главным образом аминов (анилина из нитробензола, толуидинов из мононитротолуола, ж-фенилендиамина и ж-толуилидендиамина из динитробензола и динитротолуола). Нитрофенолы обычно получают через стадию сульфирования (сами фенолы легко окисляются азотной кислотой) [c.469]

Погоны 105—115 и 115—125° бакинского керосина дали сульфокислоты, из которых сухой перегонкой их известковых солей с гашеной известью была получена смесь ароматических углеводородов с т. кип. 75—141°. Фракционировкой этой смеси и последующими реакциями в ней были обнаружены бензол GgHg— получением кристаллического углеводорода, уже по внешнему виду схожего с кристаллами бензола толуол G Hg—при нитровании доказано образование динитротолуола изоксилол l,3-G( H4( Hg)2— при обработке серно-азотной смесью получен тринитроизоксилол. Кроме того, было установлено, что фракция этой смеси, отвечающая бензолу и толуолу (т. кип. 75—110°), при осторожном нитровании дает смесь ароматических мононитросоединений, нри восстановлении которых действительно получилась смесь анилина с толуидином. [c.96]

Некоторые ароматические нитросоединения являются продуктами химической промышленности, другие же—продуктами промышленности взрывчатых веществ. К первым относятся прежде всего нитросоединения более низких степеней нитрации (моно- и динитросоединения), получаемые в виде промежуточных продуктов и перерабатываемые далее в вещества других классов. Ко вторым относятся все нитросоединения высокой степени нитрации (с тремя нитрогруппами и более), применяемые как в качестве компонентов и добавок во взрывчатых смесях (взрывчатые вещества для горного дела и бездымные пороха), так и в качестве самостоятельных взрывчатых веществ в последнем случае, однако, исключительно для военных целей — для снаряжения. Производные низких степеней нитрации, если они нелетучи, например, мононитронафталин, динигронафталин и динитротолуол, также широко применяются в качестве компонентов взрывчатых веществ. Из военных взрывчатых веществ важнейшую роль играют пикриновая кислота и тринитротолуол. Более или менее широкое применение получили наряду с ними (особенно во время войны 1914 —18 гг.) для различных военных и специальных целей следующие ароматические нитросоеди- [c.613]

В Приложении С (указания относительно предметов, -лишь условно допущенных к перевозкам) к германским правилам перевозки по железным дорогам—ароматические нитросоединения, обладающие взрывчатыми свойствами, разделяются с точки зрения безопасности в отношении перевозки на две группы. К I группе принадлежат взрывчатые вещества, которые в отношении удара, трения и воспламенения не более опасны, чем чистая пикриновая кислота они допускаются к перевозке отдельными, хорошо упакованными пакетами без ограничения. Взрывчатые вещества, не удовлетворяющие этому требованию, но не болёе опасные, чем тетрил или тринитрорезорцин, причисляются ко II группе (перевозка в отдельных вагонах), причем некоторые из них допускаются к перевозке лишь в мокром виде. Те нитросоединения, которые ни в каком отношении не опаснее, чем динитробензол (например, динитротолуол, динитронафталин, тринитронафталин), не рассматриваются, как взрывчатые вещества, с точки зрения транспорта, согласно постановления о взрывчатых веществах. Все нитросоединения не должны обнаруживать изменения в весе в продолжение 48-часового хранения при 75°. [c.619]

Большой интерес представляет взаимодействие ароматических полинитросоединений с такими восстановителями, как боргидрид натрия [9—14] и реактив Гриньяра [12]. При взаимодействии с мононитросоединениями реакция идет исключительно по нитрогруппе, и исходные вещества восстанавливаются до азо- и аминосоедине-ний в полинитросоединениях происходит восстановление бензольного кольца. Из 1,3,5-тринитробензола и 2,4,6-тринитрохлорбензола [9, 10] был получен 1,3,5-тринитроциклогексан при восстановлении 2,4-динитротолуола и 2,4-динитрохлорбензола образуются производные динитроциклогексена, в которых двойная связь сохра- Я тся у углеродного атома, связанного с метильной группой [c.23]

По-видимому, для объяснения максимума Мартинсена необходимо учитывать также влияние диэлектрической постоянной и концентрации ионов среды [100, 102, 124]. Пока имеются лишь качественные сопоставления [40]. Дальнейшее развитие теории нуждается в специальных исследованиях эффектов сольватации, определяющих относительную устойчивость переходного состояния и реагентов [40, 102]. Некоторой попыткой в этом направлении являются работы Винника, Грабовской и др. [128]. Изучая распределение 2,4-динитротолуола и других ароматических нитросоединений между ССЦ и серной кислотой различной концентрации, они нашли, что коэффициент распределения Я = u H2SO уменьшается с увеличением концентрации кислоты. Можно полагать," [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология