Алкены Олефины алкилирование

Этот олефин может вступать во взаимодействие с изопентаном, что приводит вне зависимости от того, каким был исходный алкен, к образованию парафинового алкилата С . Так же может протекать реакция с участием метилциклопентана. В результате этих реакций, а также вследствие перегруппировки продуктов алкилирования, приведенных в табл. 3, образуются соединения, которые присутствуют в смесях, получаемых при алкилировании ряда других насыщенных углеводородов /17/. [c.145]

Из жидких олефинов состава Се и выше в настоящее время наибольший интерес представляют алкены с двойной связью в конце молекулы — а-олефины. При полимеризации высокомолекулярных, неразветвленных алкенов-1 получаются смазочные масла. При алкилировании фенолов н-алкенами-1 состава Сб—С образуются вещества, применяемые в качестве дезинфицирующ их средств [298]. [c.134]

Перейдем теперь к непосредственному рассмотрению изомерных превращений индивидуальных углеводородов олефинового ряда. Надо сказать, что изучение изомеризации углеродного скелета олефинов в присутствии алюмосиликатов посвящено много работ 35, 38, 39]. Однако в большинстве этих работ изучались изомерные превращения алкенов в условиях сравнительно высоких температур, т. е. в условиях значительного крекинга, когда зачастую трудно отделить реакции изомеризации от реакций деструктивного алкилирования. Этим и объясняется большой ассортимент различных углеводородов в конечных продуктах превращений. Кроме того, эти исследования были проведены на относительно небольшом числе индивидуальных углеводородов. [c.24]

Высокооктановый бензин получается каталитической рекомбинацией Со — С4 алканов ii алкенов, получаемых крекинг-процессом. Алкилирование парафинов олефинами — весьма важный процесс. Алкилирование осуществляют при низкой температуре, когда условия равновесия благоприятствуют образованию связи С — С, а не крекингу. Процесс ведется в присутствии сильнокислых катализаторов, таких, как серная кислота или жидкий фтористый водород, [c.611]

Термодинамические расчеты показали, что реакция алкилирования бензола олефинами термодинамически возможна и при температуре ниже 200—250°С протекает практически полное превращение бензола. Алкилирование бензола пропиленом в промышленности осуществляют в присутствии минеральных кислот (фосфорной или серной) и хлорида алюминия. Алкилирование бензола пропиленом при производстве изопропилбензола (для последующего получения из него стирола, фенола и ацетона) проводят в присутствии хлорида алюминия, так как в этом случае изопропилбензол не содержит алкенов [c.79]

Механизм реакции алкилирования алкана алкеном таков протон кислоты, инициирующей реакцию, присоединяется по правилу Марковникова к олефину, в данном случае к пропилену, образуя малоустойчивый карбкатион СН3—СН—СНз (см. кн. II, раздел Карбкатионы ), который вырывает гидрид-ион из изобутана и дает более стабильный [c.252]

Эту реакцию открыл ученик А.Е. Фаворского Владимир Николаевич Ипатьев, а Лебедев усовершенствовал технологию, доведя ее до промышленной. Нельзя еще раз не упомянуть В.Н. Ипатьева, который в своих ранних исследованиях разработал способ каталитического получения олефинов и изопрена из спиртов, открыл реакцию полимеризации этилена. В 1927 г., будучи в загранкомандировке, остался в США. Ранее его работы у нас в стране замалчивались, но там он раскрылся не только как химик, но и как великий инженер-технолог. Он разработал целый ряд промышленных каталитических процессов кислотное алкилирование алкенов, каталитическую гидрогенизацию углей до жидкого моторного топлива, основы каталитического крекинга и т.д., тем самым став основателем гетерогенно-каталитического нефтехимического синтеза. В Чикаго он основал мощнейшую фирму иОР (ЮОПИ -Юниверсал ойл продактс компани), которая по сей день является крупнейшей и одной из самых надежных фирм в мире. [c.120]

В химии имеются примеры чрезвычайно быстрых процессов, протекающих в жидкой фазе, когда скорости химических реакций сравнимы или больше скоростей смешения реагентов, в частности хлорирование, гидрохлорирование, сульфуризация олефинов, алкилирование алканов алкенами, хлорирование ароматических углеводородов, многие процессы ионной и свободнорадикальной полимеризации. Среди весьма быстрых реакций полимеризации наибольшее внимание для теоретического рассмотрения макрокинетических закономерностей процесса в целом в силу общей теоретической ясности и одновременно большой практической важности привлекает катионная (электрофильная) жидкофазная полимеризация ИБ, которую можно рассматривать как классическую модель быстрой химической реакции. [c.112]

Наряду с основными реакциями С —алкилирования изобутана бутиленами, при которых на 1 моль изобутана расходуется 1 моль олефина, в процессе протекают и побочные реакции, приводящие к образованию продуктов, более легких или более тяжелых, чем цел( вой продукт, или к потере активности и увеличению расхода катслизаторов. К таковым относятся реакции деструктивного ал — килирования, самоалкилирование изобутана, С-алкилирование с участием и алканов и алкенов, полимеризация алкенов, сульфирование олефинов с образованием сложных эфиров, кислого шлаиа и др. [c.139]

Из линейных олигомеров типа а-олефинов (1-алкенов) низкомолекулярные (С4—Се) применяются в основном в качестве мономеров, олигомеры С —С— для синтеза спиртов и кислот, олигомеры С —С18 — для получения поверхностноактивных веществ. а-Олефины Сщ—С д применяются также для получения присадок к смазочным маслам, эпоксидных полимеров, растворителей и других ценных продуктов. Линейные олигомеры с двойной связью в а-положении обладают высокой реакционной способностью. Они вступают в реакции эпоксидирования, алкилирования, сульфидированпя, гидроформилирования и ряд других. [c.319]

Существенное влияние на показатели процесса оказывают также состав и количество в сырье алкенов. Этилен практически не алкилирует изобутан, а главным образом полимеризуется и реагирует с кислотой с образованием этилсульфата. Пропилен вступает в реакцию с изобутаном, но октановое число алкилата меньше, чем при использовании бутил( нов (табл. 12,1). Высшие олефины (Сб и выше) в процессе реакции образуют ионы большой молекулярной массы, склонные к расщеплению, что увеличивает выход низкомолекулярных продуктов. Таким образом, из алкенов Сг—С5 для алкилирования нa бoлee подходят бутилены. [c.265]

Сернокислотное алкилирование бутилена или изобутилена при помощи изобутана дает в качестве главного продукта 2,2,4-триметилпентан и смесь других изомерных октанов (т. кип. 108—115°) с примесью низших изопарафинов. Пропилен с изобутаном образует смесь изомерных гептанов, среди которых преобладают 2.3-и 2,4-диметилпентаны. Пропилен с изопентаном дает смесь изооктанов с преобладанием 2,3-, 2,4- и 2,5-диметилгексанов. Бутен-2 с изопентаном образует изононаны с преобладанием 2,2,5-триме-тилгексана. При алкилировании для снижения до минимума полимеризации олефинов применяют отношения алкен алкан =г 1 4—1 8. [c.654]

Механизм реакции алкилирования алкана алкеном таков протон кислоты, инициирующей реакцию, присоединяется по правилу Марковникова к олефину, в данном случае к пропилену, образуя малоустой- [c.270]

Алканы, особенно изоалканы, взаимодействуя с алкенами в присутствии таких катализаторов, как галогениды алюминия, трехфтористый бор, фтористый водород и серная кислота, дают высшие члены ряда. Каталитическое алкилирование, таким образом, является методом получения топлив с высокими октановыми числами из некоторых газообразных низкомолекулярных алканов, образующихся в процессе переработки нефти. Как видно из предыдущего, изоалканы, необходимые для реакции алкилирования, могут быть легко получены с помощью процессов изомеризации. Так, изобутан, имеющий наибольшее промышленное значение как алкилиру-ющий реагент, получают изомеризацией н-бутана. Олефины, необходимые для каталитического алкилирования, например пропен и бутен, являются побочными продуктами другого процесса переработки нефти — каталитического крекинга. Алкилирование приводит к довольно сложным смесям продуктов. Так, например, алкилирование нзобутана пропеном в присутствии фтористого водорода при 40°С дает следующие продукты пропан, 2,3-диметилпентан, 2,4-ди-метилпентан, 2,2,4- и 2,3,4-триметилпентаны, 2,2,3- и 2,3,3-триэтил-пентаны. Продукт реакции является, таким образом, смесью высо-коразветвленных алканов, обладающих высокими октановыми числами. Реакция представляет собой цепной процесс, инициированный протонированием олефина фтористым водородом. Изопропил-катион отрывает гидрид-ион от изобутана, давая грег-бутил-катион, который присоединяется к пропену. Образующийся при этом диметил-пентил-катион, может претерпевать внутримолекулярную перегруппировку, давая изомерные катионы, которые превращаются в диме-тилпентаны за счет отрыва гидрид-иона. Продукты состава Сз образуются в результате взаимодействия изобутена, образующегося путем элиминирования протона из грег-бутил-катиона, с пропеном. [c.157]

Все алкены обладают повышенной реакционной способностью в реакциях окисления, полимеризации, алкилирования и др. Это их свойство широко используется в нефтехимии низших олефинов, в производстве пластмасс, каучуков, алкилпро-изводных, моющих средств и т. д. Присутствие алкенов С5 и выше в нефтепродуктах (топливах, маслах, парафинах), как правило, ухудшает их эксплуатационные свойства (ухудшается стабильность при хранении из-за окисляемости и осмоления). [c.89]

В промышленности алкилфенолы получают обычно алкилированием фенолов. В качестве алкилируюш,их агентов наиболее часто используют олефины, реже — спирты и алкилгалогениды. Предпочтение олефинам отдается прежде всего благодаря их до-ступйости и более низкой стоимости к тому же в подавляюш,ем числе случаев механизм алкилирования спиртами проходит через стадию образования соответствуюш,их алкенов, и, таким образом, применение спиртов не имеет каких-либо преимуществ в смысле организации производства, его простоты и выходов продуктов. [c.214]

Кроме алкиларилсульфонатов, можно производить и типолы, синтезом которых занимаются ВНИИ НП, Новочеркасский завод и КуйбышевНИИ НП. Поэтому надо объединить усилия и к концу 1960 г. дать показатели, технологическую схему и аппаратурный режим производства типола. Но только этим не ограничивается проблема крекинга парафинового сырья, являющегося источником алкенов — а-олефинов. На основе а-олефинов при синтезировании фракции до 120° для синтеза алкиларилсульфонатов или типолов получают еще гексеновую, гептеновую и ионеповую фракции, т. е. олефины с числом углеродных атомов 6, 7, 8 и 9, являющиеся прекрасным сырьем для оксосинтеза, для производства отличных спиртов. Кроме того, С , Сд, Сэ, а также и Сю при желании могут служить источником для использования в качестве сырья нри алкилировании фенолов для производства ПАВ типа ОП и присадок к маслам. Хотелось бы получить все показатели для производства а-олефинов и рассмотреть вопрос в Башкирском, а может быть и в Куйбышевском совнархозе о скорейшей реализации указанных продуктов в комплексе. Считаю необходимым отметить это в решении совещания. [c.273]

Однако эта реакция лишь частично проходит в нужном направлении. Наряду с целевыми продуктами образуются диарил (в данном примере дифенил СвНбСвНа) и продукты взаимодействия двух жирных радикалов 2С2Н5 , т. е. алкан, алкен и диалкил (в данном случае СаНв, СгН и С Н ). Поэтому гораздо шире используется алкилирование бензола галоидными алкилами или олефинами по реакции Фриделя — Крафтса, т. е. с применением безводного хлористого алюминия в качестве катализатора . Реакция проходит уже при комнатной температуре [c.35]

Мы уже встречались с карбанионами как с промежуточными продуктами в реакциях нуклеофильного замещения галоидов по ионному механизму первого кинетического порядка (lS Jvl), а также нуклеофильного присоединения по п-связи олефинов. На протяжении курса рассматривались и другие реакции карбанионов. Примерами могут служить действие галоидных алкилов на ионно построенные натрпйалкилы или натрийарилы, алкилирование ацетиленида натрия, алкилирование натриймалонового эфира, реакции конденсации по а-метиленовому звену кетонов в присутствии оснований и многие другие важные реакции, приводящие к образованию новых углерод-углеродных связей. Натриевые, калиевые и т. п. производные алканов, алкенов, алкинов, аренов являются ионными парами и содержат истинный карбанион в качестве активной в синтезе компоненты. Литиевые, магниевые и другие металлоорганические соединения, о реакциях которых см. стр. 382 сл., часто имеют уже ковалентно связанный с углеродом металл, и, хотя их реакции во многом похожи на реакции натрий и калийорганических соединений, говорить в этих случаях о реакциях истинных карбанионов нельзя. Натриймалоновый эфир и подобные ему соединения построены ионно, однако анионный заряд настолько рассредоточен на кислородные атомы карбалкоксильных групп [c.519]

Независимо от полярности олефина группа Н присоединяется преимущественно или исключительно к наименее замещенному атому углерода двойной связи (рис. 14.6). С 1,2-диза-мещенными алкенами реакция стереоспецифична и осуществляется по пути г/с-присоединения — / /с-элиминирования с образованием наиболее устойчивого продукта и потерей наиболее кислого атома водорода. Если в олефине имеется хорошая уходящая группа, такая, как галогенид или ацетат, ее элиминирование будет предпочтительнее элиминирования гидрида. Реакция носит довольно общий характер и используется для получения самых разнообразных соединений. В присутствии палладиевых катализаторов замещенные ароматические, гетероароматические и пиримидиновые галогениды реагируют с этиленом, дизамещенными олефинами, сопряженными енонами и К-виниламидами, давая соответствующие алкилированные оле- [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология