Углерод-кислородная связь

Обе углерод-кислородные связи в ионизированной карбоксильной группе имеют одинаковую длину. Отрицательный заряд распределен по всем трем атомам этой группы. (Среднюю структуру в приведенном выше уравнении можно рассматривать лишь как одну из двух резонансных структур, дающих вклад в истинную структуру карбоксильного иона. Как, по-вашему, выглядит другая резонансная структура ) С гидроксидами металлов и карбонатами карбоновые кислоты реагируют подобно [c.296]

Галогенирование позволяет установить формы связи и количество водорода, отвечающее этим формам, а гидролиз проливает свет на углерод-кислородные связи. [c.7]

В этом случае, как и в других соединениях, трудно разорвать углерод-кислородную связь. Диазосоединения не сочетаются с калиевой солью фенилсерной кислоты в щелочном растворе. Она не реагирует с азотистой кислотой даже после стояния в течение нескольких дней, тогда как концентрированная азотная кисдота разлагает эфир и затем нитрует фенол. [c.58]

Реакционноспособным. местом молекулы альдегида является ненасыщенная углерод-кислородная связь, так называемая карбонильная группа С—О. Как и другие системы с двойными связями, эта группа очень, легко вступает в реакции присоединения. В качестве примеров характерных реакций присоединения необходимо упомянуть следующие [c.200]

Благодаря высокой реакционной способности акролеин применяется для различных синтезов. При этом в зависимости от природы присоединяющегося вещества реакция происходит либо у двойной углерод-угле-родной связи, либо у двойной углерод-кислородной связи альдегидной группы. Так, галоиды и галоидоводороды присоединяются к связи С=С, а синильная кислота — к связи С=0 [c.214]

Углерод-кислородная связь в карбоцепном полимере может образоваться также в результате включения в молекулярную цепь атома кислорода из перекисного инициатора. [c.298]

Благодаря большой электроотрицательности кислорода обе углерод-кислородные связи сильно поляризуются и атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Этот положительный заряд является причиной индуктивного смещения электронов в связях между атомом углерода и соседними группами. Все эти особенности электронного строения карбонильной группы могут объяснить многие характерные реакции карбонилсодержащих соединений. Свободная пара на кислороде обусловливает электрофильную атаку углерод карбонильной группы из-за частичного положительного заряда является местом атаки нуклеофильных частиц индуктивный сдвиг электронов вдоль связей между углеродным атомом и соседними группами объясняет некоторые особые свойства групп, расположенных по соседству с карбонильной функцией. [c.114]

СОДЕРЖАЩИХ УГЛЕРОД-КИСЛОРОДНЫЕ СВЯЗИ [c.298]

При восстановительном алкилировании изоамилбензоата преобладают реакции, связанные с разрывом как углерод-углеродных, так и углерод- кислородных связей, с последующим алкилированием полученных ион-радикалов. Наряду с этим, протекают реакции восстановления карбонильной группы и гидрирования бензольного кольца. [c.12]

Г л а в а 8. Присоединение по двойным углерод-кислородным связям 198 [c.7]

Исходя из рентгеноструктурных данных, известно, что в отличие от приведенной структурной формулы атомы кислорода в ацетат-ионе неразличимы, а обе углерод-кислородные связи имеют одинаковые межатомные расстояния и включают одинаковые числа электронов. [c.33]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ПОДБОЙНЫМ УГЛЕРОД-КИСЛОРОДНЫМ СВЯЗЯМ [c.198]

На реакции присоединения к двойной углерод-кислородной связи, например, в альдегидах оказывает влияние то обстоятельство, что эта двойная связь уже поляризована (что указано в приведенных ниже формулах зарядами) из-за разности электроотрицательности углерода и кислорода. Так, в ацетальдегиде можно заранее предвидеть полярный характер связи С=0 [c.467]

Реакции с расщеплением углерод-кислородной связи [c.20]

В отличие от инфракрасного спектра ультрафиолетовый спектр используется не для непосредственного установления наличия отдельных функциональных групп, а для изучения взаимоотношений между функциональными группами, в основном сопряжения сопряжения между двумя и более двойными (или тройными) углерод-углеродными связями между двойными углерод-углеродной и углерод-кислородной связями между двойными связями и ароматическим кольцом, а также для обнаружения самого ароматического кольца. Кроме того, с помощью ультрафиолетового спектра можно определить число и расположение заместителей, связанных с атомами углерода сопряженной системы. [c.403]

Поскольку электроны двойной углерод-кислородной связи удерживают вместе атомы различной электроотрицательности, то маловероятно, что электроны разделены между атомами поровну в данном случае подвижное п-облако должно быть сильно смещено в сторону электроотрицательного атома — кислород . Независимо от рассматриваемого механизма присоединение несимметричного реагента происходит так, что нуклеофильный (основной) центр образует связь с атомом углерода, а электрофильный (кислый) центр — связь с атомом кислорода. [c.493]

Циклические аналоги диалкиловых эфиров—тетрагидрофуран, тетрагидропиран и их гомологи—при нагревании с концентрированной бромистоводородной кислотой раскрывают свое кольцо по углеродо-кислородной связи и превра- [c.200]

Как показано в следующем разделе, получение галогенида из спирта всегда сопровождается разрывом углерод-кислородной связи и, следовательно, возможно обращение конфигурации и рацемизация. Получение эфиров сульфокислот не сопровождается разрывом углерод-кислородной связи и, следовательно, происходит с полным сохранением конфигурации проводя реакцию с данным сульфонатом, мы точно знаем его стереохимию. [c.675]

Быстрый перенос протона с последующей лимитирующей стадией разрыва углерод-кислородной связи [c.128]

Медленный перенос протона с одновременным разрывом углерод-кислородной связи [c.128]

Образование карбидов при распаде окиси углерода на металлах группы железа было подтверждено Фишером и Баром [29], а впослед-ствие также Баром и Жессеном [30]. Фишер и Кох [31] пришли к следующим представлениям о химизме синтеза .. . окись углерода и водород сначала адсорбируются па поверхности катализатора. После этого окись углерода на активных центрах катализатора химически связывается с одновременным ослаблением углерод-кислородной связи. Реакционно-активный водород образует с кислородом воду. Углерод, связанный в виде карбида, соединяется с активным водородом и освобождается из карбида в виде радикалов СН—, СНа—и СНз—, которые эатем полимеризуются в различные углеводороды, остающиеся сначала адсорбированными на катализаторе. [c.86]

О — Алкилированием принято называть реакции введения алкильной группы по углерод—кислородной связи органического вещества. В то же время реакцию синтеза МТБЭ можно отнести и к разновидности реакций этерификации — образованию простых или сложных эфиров из спиртов и органических кислот (изобутен oблa ает слабой кислотностью, равной -3,0 по Гаммету). [c.147]

Из приведенных в табл. 35 данных можно сделать вывод, что расщепление фенилалкиловых эфиров протекает в основном по углерод-кислородным связям, давая в качестве промежуточных продуктов оксифенильный, фенильный, алкильные и оксиалкильные радикалы. Промежуточное образование фенильного и алкильных радикалов доказывается выделением дифенила, толуола и о-крезола из гидрогенизата анизола, этилбензола из гидрогенизата фенетола. [c.186]

О (С2Н5) 2 является общей реакцией и обусловлено наличием атома кислорода у эфиров, повышающего их способность образовывать с фтористым бором молекулярные соединения, в которых активация молекулы эфира идет не по двойной связи, а по углерод — кислородной связи. В результате расщепление по кислородной связи идет легче, чем присоединение кислот по двойной связи. [c.16]

Следует еще раз подчеркнуть, что, хотя в мезомерном анионе (3), образовавшемся из метиленового компонента, основная часть избыточной электронной плотности сосредоточена на атоме кислорода, большей нуклеофильной реакционной способностью обладает атом углерода метиленовой группы, с которого на первой стадии реакции был снят протон. Поэтому в результате реакции образуется новая углерод-углеродная, а не углерод-кислородная связь. Последнее направление реакции для альдегидов и кетонов менее выгодно и по термодинамическим соображениям [ДЯ, вычисленная по энергиям разрываю-щ хся и образующихся связей, в первом случае составлягт —7 кДж/моль, а во втором (с образованием винилового эфира) + 84 кДж/моль]. [c.189]

Расщепление цикла по углерод—кислородной связи легко происходит при действии концентрированных галоидоводородных кислот, особенно иодистоводородной и бромистоводородной или газообразных галоидово-дородов. Иногда, особенно в случае применения НС1, необходимы катализаторы iZn l,, Sn l., и др.) [c.194]

Поскольку обе углерод-кислородные связи в эпоксиде возникают одновременно, как видно из приведенного выше механизма, эпоксид имеет ту же конфигурацию, что и алкен. Иными словами, из цис-ялкенов образуются ис-эооксиды, а из тракс-алкенов — транс-эноксиды. Это окисление протекает стереоспецифично. Эпоксидирование является примером г ас-присоеди- [c.444]

При рассмотрении механизма реакции омыления следует обратить внимание на то, что гидроксидный ион (льюисово основание) присоединяется к двойной углерод-кислородной связи, притягиваясь к атому углерода, на котором за счет поляризации имеется небольшой положительный заряд. Несмотря на то что промежуточная переходная частица в этой реакции может содержать две или более гидроксидные или алкоксидные группы, присоединенные к тому или иному атому углерода, такая частица оказывается неустойчивой и от нее отщепляется молекула воды или спирта. [c.469]

Задача 18.5. Как вы объясните то, что три углерод-кислородные связи в СаСОз имеют одинаковую длину и эта длина [1,31 А (13,1-10 нм] больше, чем длина связи в формиате натрия [c.571]

Карбонильная группа содержит двойную углерод-кислородную связь поскольку подвижные я-электроны сильно оттянуты к кислороду, углерод карбонильной группы является электронодефнцнтным центром, а кислород карбонильной группы — электроноизбыточным. Поскольку эта часть молекулы плоская, она относительно доступна для атаки сверху или снизу от этой плоскости в направлении, перпендикулярном к ней. Не удивительно, что эта доступная поляризованная группа очень реакционноспособна. [c.599]

Качество катализатора, сложного эфира и растворителя должно быть таким, чтобы гидрогенизация заканчивалась в течение нескольких часов. В некоторых случаях может оказаться необходимым проведение гадрогенизации при температуре, близкой к 100 , чтобы избежать по возможности таких нежелательных реакций, как гидрогенизация непредельных связей, алкилирование аминов или гидрогенолиз углерод-кислородных связей. [c.19]

Как уже указывалось, в процессе погружения пород происходит дальнейшая углефикация нерастворимой части ОВ, которая выражается в возрастании содержания углерода, изменении состава ароматических УВ, степени ассоциированности и других параметров. По данным французских исследователей, катагенное изменение нерастворимой части дисперсного ОВ происходит следующим образом при нарастании температуры и давления отмечается снижение величины соотношения водородных и углерод-кислородных связей вначале увеличивается, а затем уменьшается соотношение содержаний углеводородных и кислородсодержащих продуктов пиролиза происходит упорядочение пространственного расположения ароматических ядер, что установлено с помощью мнкродифракции электронов и т. д. [Т1з5о( В., 1977 г.]. [c.226]

Наконец, в случае триэтилортоацетата, согласно оценке, константа скорости прямой реакции [уравнение (5.54)], полученная на основании константы ионизации этого субстрата, составляет Ю С , а максимальная константа скорости обратной реакции равна 10 л/(моль-с). Трудно представить, чтобы процесс разрыва углерод-кислородной связи протекал с константой скорости 10" с , поэтому механизм (5.54) маловероятен. [c.129]

Д-Окиси обладают высокой реакционной способностью в процессах различного характера, однако в силу значительной поляризации углерод-кислородной связи они более склонны к реакциям по ионному механизму. В связи с этим, а также пз-за наличия большого числа ослон<няюш,их процессов радикальная полимеризация окисей яе приводит к практически важным результатам [4]. Ионная полимеризация может развиваться по анионному и катионному механизму, возможны также промежуточные варианты. [c.215]

Реакция иротекает стереоспецифически с обращением конфигурации у углерод-кислородной связи, превращающейся в связь углерод —хлор. Например, обработка -(—)-2-карбокси- [c.604]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология