Фурфурол ароматических аминов

О реакции фурфурола с ароматическими аминами см. также тр. 711. [c.729]

Как известно (см. гл. 3), действие сильных минеральных кислот на моносахариды приводит к образованию производных фурфурола. Если эта реакция проводится в присутствии фенолов, ароматических аминов, [c.409]

Фурфурол склонен к реакции конденсации со многими органическими соединениями, например, с ароматическими аминами, кетонами и др. [c.27]

Большинство продуктов реакции с фурфуролом имеет красную окраску, максимум светопоглощения растворов лежит в пределах 500—570 нм. Некоторые из них отличаются значительной интенсивностью окраски например,. для продукта взаимодействия фурфурола с анилином [147, 150, 151] 8518=6,2-10 . Еще более интенсивно окрашено соединение, образующееся при реакции фурфурола с ксилидинами [147]. Метил- и оксиметилфурфурол дают с ароматическими аминами продукты желтого цвета [135, 147, 151]. [c.111]

Эта реакция, аналогичная известном превращению глицерина в акролеин, позволяет использовать взаимодействие углеводов-с фенолами или ароматическими аминами для получения смол, обладающих особенностями производных фурфурола. [c.543]

Лигнин можно перевести в смолу действием как альдегида (фурфурол), так и ароматического амина. Древесина при действии на нее фурфурола или других альдегидов (СНзО, ацетальдегид) в присутствии НС1 также дает формующиеся массы [c.545]

Определение основано на образовании окрашенных продуктов конденсации фурфурола с ароматическими аминами в кислой среде [c.244]

Для определения группы веществ, способных при кипячении с разбавленными кислотами и щелочами или при термическом разложении давать ароматические амины, наиболее широко применяется колориметрический метод. В литературе описан ряд реакций, в результате проведения которых образуются окрашенные комплексы, например реакция с фурфуролом или ароматическими альдегидами и. Однако наиболее удобным является превращение аминов в соли фенилдиазония с последующим сочетанием с многоядерными аминами или фенолами [2]. [c.153]

Определение содержания фурфурола. Качественная проба на фурфурол основана на реакции конденсации альдегидов с ароматическим амином в кислой среде [c.66]

Первичные ароматические амины дают с фурфуролом в уксуснокислом растворе окраску различного цвета, усиливающуюся после добавления соляной кислоты [11]. [c.140]

Качественная проба на фурфурол основана на реакции конденсации альдегидов с ароматическим амином в кислой среде [c.179]

Группа специфических цветных реакций для углеводов основана на их способности давать фурфурол или его гомологи при взаимодействии с сильными кислотами, особенно при нагревании. Эти производные фура-на или продукты их превращений, образующиеся в сильных кислотах в результате процессов окисления, восстановления и конденсации, могут давать цветные реакции с самими сахарами или с такими органическими веществами, как тиолы, мочевина и уреиды, фенолы, ароматические амины и гетероциклические соединения. В эти реакции вступают как моносахариды, так и олигосахариды и полисахариды. Различные классы сахаров и даже индивидуальные сахара внутри некоторых классов часто отличаются по интенсивности и качеству окраски в некоторых реакциях в зависимости от концентрации реагентов, температуры и продолжительности нагревания. [c.20]

Кроме того, вторичные амины могут быть приготовлены с хорошими выходами при гидрировании над никелевыми катализаторами азометинов, полученных конденсацией фурфурола, 5-метилфурфурола, 5-бром и 5-хлор-фурфурола, а также фурилакролеина с первичными алифатическими и ароматическими аминами (24,25, 26, 27, 28). В этих целях с успехом может использоваться и меднохромовый катализатор (28). [c.136]

Известен ряд красителей фуранового ряда. Фурановые аналоги бензофла-вона, малахитового зеленого и розанилина, полученные из фурфурола и соответствующих ароматических аминов, не нашли практического применения прежде всего из-за неустойчивости к действию света. [c.223]

Получен также фурановый аналог трифенилметанового красителя, способный окрашивать шерсть и давать лаки с солями металлов (31). Исходя из фурфурола, сульфаниловой кислоты и анилина были синтезированы красители, пригодные для крашения шерстяных, шелковых и бумажных тканей (32). Наконец, некоторые продукты конденсации замещенного на арильные радикалы фурфурола с нитротолуолом после восстановления и диазотирования образуют азокрасители удовлетворительного качества (33). Для получения стильбеновых красителей могут использоваться продукты конденсации фурфурола с динитротолуолом (34). Известны и другие красители, содержащие в молекуле фурановые циклы (35, 36). Относительно полимети-новых красителей, образующихся при действии на фурфурол солей ароматических аминов см. выше (ч, 1). Некоторый интерес представляют пригодные для нужд цветной фотографии красители, полученные на сх нове фурфурола или иных фурановых соединений (37). [c.224]

Первичные ароматические амины могут быть обнаружены реакциями конденсации с ароматическими нитрозосоедине 1нямн, фурфуролом, хлорамином, а также реакцией диазотироваиии. [c.79]

Хотя альдозы более устойчивы к действию кислот, чем к действию щелочей, однако в кислой среде они подвергаются дегидратации, степень которой зависит от условий. Упаривание растворов альдоз в разбавленных минеральных кислотах (10" —10" М) вызывает реакции межмолекулярной конденсации, сходные с образованием гликозидов (см. разд. 26.1.8.1) и называемые реверсией , которые приводят к небольшим количествам ди-, три- и высших олигосахаридов. Гексозы и высшие сахара, у которых разница энергий между двумя конформациями кресла невелика, легко подвергаются внутримолекулярной дегидратации до 1,6-ангидро-р-пираноз. Реакция протекает под термодинамическим контролем и количество получающегося ангидрида зависит от стабильности альдозы в С4-конформации (см. разд. 26.1.8.2). В более жестких условиях альдозы и кетозы подвергаются более глубокому распаду с образованием производных фурана (схема 29) [85]. В случае гексоз и гексулоз продуктом реакции является 5-гндроксиме-тнлфурфурол (92), который в более жестких условиях путем раскрытия фуранового цикла превращается в левулиновую (93) и муравьиную кислоты. На превращении в тщательно контролируемых условиях в производные фурфурола и последующем взаимодействии с различными фенолами и ароматическими аминами основано колориметрическое определение углеводов. В некоторых случаях с помощью этой реакции можно дифференцировать различные типы сахаров [86]. [c.158]

В основе большинства важнейших цветных реакций на углеводы лежит, вероятно, реакция образования фурфурола (в присутствии кислых реагентов), оксиметилфурфурола и родственных соединений, которые конденсируются с фенолами или ароматическими аминами, образуя окрашенные продукты. Различные модификации этой основной реакции позволяют различать, с одной стороны, альдозы и кетозы, с другой стороны, пентозы и гексозы. Кроме того, некоторые специфические реакции позволяют определять остатки 2-дезоксисахаров в таких природных продуктах, как нуклеотиды и сердечные гликозиды. Некоторые общие реагенты (например, реактив Фелинга, трифенилтетразолийхлорид) и специфические реагенты (например, реактив Берфеда, кислый молиб-дат) позволяют различать восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Многие классические реакции послужили основой для разработки проявителей для бумажных хроматограмм (см. Блок [315]). Цветные реакции на различные углеводы приведены в табл. 1.3. [c.66]

Борше, Ледичке и Ланге получили производные пиридина при расщеплении фуранового кольца под действием первичных ароматических аминов и их хлоргидратов. О получении пиридинового кольца при действии гидроксиламина на фурфурол см. литера- [c.511]

Алифатические и вторичные ароматические амины не дают цветной реакцщ1 с фурфуролом. [c.712]

Альдегиды р-ряда отличаются от а-альдегидов по реакции с ароматическими аминами. В-Фуранальдегиды образуют с уксуснокислым анилином нормальный анил, в то время как у а-альдегидов происходит расщепление кольца с образованием окрашенных в темносиний цвет производных оксиглу-таконового альдегида. Фурфурол по своим реакциям очень напоминает бён-зальдегид. [c.158]

Для фотометрического определения некоторые соединения путем сравнительно несложной предварительной обработки переводят в вещество, вступающее в фотометрическую реакцию. Этот способ расширяет круг соединений, которые можно определять с применением данной реакции. Например, реакцию с ароматическими аминами можно использовать для фотометрического определения не только фурфурола, но и пентозанов, пентоз, аскорбиновой кислоты, при дегидратации которых образуется фурфурол. Реакция с хромотроповой или фуксинсернистой кислотами служит для определения не только формальдегида, но и ряда других веществ, из которых при гидролисе, дегидратации или окислении образуется формальдегид. [c.16]

В кислой среде фурфурол реагирует с ароматическими аминами с образованием красителей Стенгауза [117]. Некоторые авторы полагают, что при этом образуются основания Шиффа [c.110]

Однако основания Шиффа обычно окрашены в желтый цвет. Кроме того известно, что на образование продукта красного цвета расходуется 2 моль ароматического амина на 1 моль фурфурола. Поэтому считают, что основания шиффа являются промежуточными продуктами при взаимодействии фурфурола и первичного ароматического амина. При вступлении в реакцию второй молеку хы амина получается полиметиновое соединение — дианил оксиглутаконового альдегида [4, 120—125] [c.111]

Важнейшим вопросом, связанным с разработкой технического процесса, является выбор разделяющего агента. В литературе имеется большое число публикаций, посвященных проблеме подбора ж сравнительной. оценке разделяющих агентов для экстрактивной ректификации смесей углеводородов С в- Были испытаны десятки растворителей, относящихся к различным классам соединений ароматические углеводороды [25], галогенпроизводные углеводородов [26], нерфтор-органические соединения [27], нитропарафины и нитроароматиче-ские соединения [27—32], спирты и их производные [27, 28, 33—38], простые, сложные и циклические эфиры [27, 28, 32—34, 39—42], кетоны, в том числе ацетон, фурфурол и пирролидоны [20, 27—29, 32, 33, 41—54], амиды, в особенности диметилформамид и диметил-ацетамид [20, 27, 30, 33, 34, 36, 42, 55—65], нитрилы, главным образом ацетонитрил [20, 23, 27—34, 36, 37, 41, 42, 46, 48, 50, 54, 59, 66—74], алифатические и ароматические амины [28, 30—33, 40, 75, 76], сульфоланы [28, 29, 58, 77] диметилсульфоксид [31, 42, 78], производные фосфорной кислоты [41, 79] и некоторые другие соединения. Кроме того, предложены многочисленные комбинации перечисленных веществ друг с другом и с добавками других веществ, главным образом воды. [c.224]

Явление отрицательного катализа при окислении имеет значение и в интересующей нас области химической технологии. Примером его является применение многих органических соединений типа N-замещенных аминов для предохранения от старения резиновых изделий такие противостарители производятся обычно красочной промышленностью. Сохранение без изменений альдегидов, даже таких. малоустойчивых, как фурфурол, удается теперь без затруднений посредством введения в них подходящих противоокислптелей. Окисление (потемнение) при хранении анилина и других ароматических аминов возможно устранить добавлением к ним небольших количеств гидросульфита или тиосульфата натрия или щавелевой кислоты 2 . Имеются указания о противоокислителях для сохранения фенолов 23 от изменений на воздухе. [c.811]

Более вероятно, что здесь мы имеем дело с раскрытием фура-нового кольца и с образованием производных оксиглутаконового диальдегида, т. е. с той реакцией, которую с фурфуролом дают ароматические амины, образуя так называемые красители Стенгауза (стр. 359). Красители Стенгауза также мгновенно восстанавливают аммиакат серебра. Поскольку в них имеются ароматические ядра, их окраска—малиновая или фиолетовая—более углублена по сравнению с оранжевой окраской, образуемой диметиламином. [c.605]

Красители Стенгауза очень хорошо дают цветные твердофазные реакции, что может быть I спользовано в качестве добавочного диагностирующего признака. Реакции пригодны для обнаружения ароматических аминов, диметил(этил)амина (стр. 605), а также фурфурола и его замещенных. Исходя из неодинаковой скорости протекания реакций с фурфуролом, можно определять малые количества Р-нафтиламина в присутствии а-нафтиламина . [c.800]

Обработку альдегидами можно связать с характерными для них реакциями смолообразования. Например, полимеризационную смолу, полученную из смеси олефинов, смешивают сначала с ароматическим амином или фенолом, а потом с фурфуролом, ацетальдегидом, бензальдегидом или паральдегидом затем нагревают и конденсируют с СН2О, гексаметилендиамином или параформальдегидом. Ясно, что превращение полимеризационной смолы сильно зависит от соотношения вводимых компонентов. Возможно, что в этом методе полимеризационная смола используется лишь как наполнитель . [c.130]

При экстрактивной дистилляции бутадиена к его раствору в ацетонитриле, диметилформамиде, / /-метилпирролидоне или других растворителях в качестве ингиоиторов добавляют 0,01-10% фурфурола, бен-зальдегида или ароматического нитросоединения в сочетании с серой, метиленовым синим, замещенными фенолами и ароматическими аминами. При 120°С и наличии в автоклаве ржавчины раствор бутадиена с добавками 3% фурфурола и 0,02% 3% фурф урола и 0,и1 кетиленоБой сини 0,5% фурфурола и 0,02% метиленовой сини [c.54]

Для определения первичных ароматических аминов в присутствии их N-производные используется реакция с п-диметиламинобензаль-двгидами [11,181-183], протекающая в кислой среде, в качестве. растворителя обычно используют спирт. В качестве конденсирующего агента применяют также фурфурол [II,I84 I86] и п-диметиламино-коричный альдегид [183]. По реакции с фурфуролом анилин определяют 9 следующих смесях анилин-вторичный амин 1 2, анилин-третичный амин 1 30 анилин-вторичный амин-третичный амин 1 2 30, [c.22]

Многие первичные ароматические амины дают с фурфуролом эози-1юво-красную или красно-фиолетовую окраску, усиливающуюся при прибавлении соляной кислоты . [c.657]

При действии ароматических аминов на фурфурол в присутствии кислот легко образуются соли диаиилов а-оксиглутаконового альдегида [c.406]

Как фенол л-аминосалИциловая кислота реагирует с раствором хлорида железа (П1) (см, IV3 а)), а как ароматический амин — с раствором фурфурола в ледяной уксусной кислоте (см. XIII а). [c.181]

Раскрытие кольца претерпевают фурановые альдегиды при превращении их в полиметиновые красители и пиридиновые производные, что впервые наблюдал Стенхоуз (169), а затем — Г. Шифф (165, 170) при действии на фурфурол солянокислого анилина. Кенигом (166, 171) было изучено превращение Р-(а- фурил) акролеина в кристаллические красители при взаимодействии его со смесью ароматического первичного или вторичного амина и соли последнего с минеральной кислотой. [c.22]

Как уже указывалось выше, смолы, полученные непосредственным кислотным осмолением фурфурола, являются мало пригодными для использования в промышленности. Более ценными качествами обладают смолы, полученные путем поликонденсацки фурфурола с различными веществами фенолом, мочевиной, ароматическими и жирными альдегидами и кетонами, аминами и т. д. [c.210]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология