Мочевая кислота получение

Помимо описанного на стр. 1041 синтеза гуанина из мочевой кислоты, для получения этого соединения пригоден метод Траубе, причем в качестве исходного вещества вместо мочевины применяется гуанидин. [c.1044]

Хотя многие пуриновые производные часто синтезируют, исходя из мочевой кислоты, однако циклическую систему пурина можно рассматривать так же, как имидазольное кольцо, соединенное с пиримидиновым кольцом. Ниже приведен синтез гуанина, проходящий через стадию получения диаминопиримидина с соседними аминогруппами, из которого затем образуется замещенный пурин. [c.472]

Большое значение для получения соединений пуриновой группы имеет превращение мочевой кислоты при действии хлорокиси фосфора в 2,6,8-трихлорпурин [c.1041]

На предметное стекло наносят 1 каплю прозрачного раствора двухзамещенной средней натриевой соли мочевой кислоты, полученной в опыте 133 добавляют 1 каплю насыщенного водного раствора хлористого аммония. При этом немедленно выпадает белый осадок мочекислого аммония (осадок сохраняется для следующего опыта). [c.133]

На предметное стекло переносят 1 каплю прозрачного раствора двухзамещенной средней натриевой соли мочевой кислоты, полученной в опыте 132, и 1 каплю концентрированной азотной кислоты. После этого предметное стекло осторожно подогревают над пламенем горелки до полного выпаривания смеси и образования коричневато-оранжевой пленки (продукт окисления мочевой кислоты). После остывания на предметное стекло сбоку от образовавшейся [c.134]

Если желательно получить большие количества конечного вещества, то лучше окислять несколько порций мочевой кислоты по 15 г и перед экстрагированием объединять смеси серы и аллоксантина,- полученные в разных опытах. [c.15]

Опытами с донорами меченого аммиака было установлено, что аммиак является предшественником N1, N3 и N9, но не N7. При гидролизе мочевой кислоты, полученной при помощи меченого -рли-цина, был выделен глицин, несущий изотоп азота . таким образом, N7 образуется из аминогруппы глицина. То, что С4 и С5 образуются соответственно из карбоксильной и метиленовой групп глицина, было установлено параллельными опытами с меченым в кал дом из этих положений глицином. Полученная при этом мочевая кислота была окислена до аллантоина, который гидролизовали до глиоксиловой кислоты, выделенной в виде семикарбазона НООС—СН = Ы—ЫН—СО—МНг. При окислении этого производного перманганатом двуокись углерода, образующаяся из карбоксильной группы. глиоксиловой кислоты, выделяется быстро (7 Л1ин), а образующаяся из альдегидной группы — медленно (несколько часов), и таким путем можно различить эти два положения. Полученные результаты показали, что углерод 4 происходит из карбоксильной группы глицина, а углерод 5 из его метиленовой группы. Так было объяснено происхождение всех атомов бицикли-ческой системы мочевой кислоты. Осуществлен также энзиматический синтез мочевой кислоты из указанных предшественников. [c.629]

Больший препаративный интерес представляет синтез мочевой кислоты по Э. Фишеру и Ашу. По этому способу псевдомочевая кислота (ср. стр. 342), полученная впервые Байером из урамила (стр. 342), ангидризуется в мочевую кислоту при сплавлении со щавелевой кислотой или при нагревании с соляной кислотой [c.1039]

Фридрих Велер (1800—1882) —немецкий химик, с 1831 г. профессор Технической школы в Касселе, с 1836 г. до конца жизни профессор Геттингенского университета. Открыл циановую кислоту, оказавшуюся тождественной но составу гремучей кислоте. Получил мочевину иа неорганического соединения (цианата аммония). Исследовал совместно с Либихолг мочевую кислоту и ее производные. Впервые получил алюминий нагреванием хлорида алюминия с калием. Аналогичным способом получил бериллий и иттрий. Открыл метод получения фосфора, кремния в свободном состоянии и ого соединений. Осуществил получение карбида кальц1гя и ацетилена. Автор учебных руководств по органической и неорганический химии. Избран членом-корресаондентом Петербургской Академи наук (1853). [c.157]

Фридрих Вёлер (Р. и оЬ1ег) —немецкий химик (1800—1882), ученик Я. Берцелиуса. Среди многочисленных работ Вёлера в области органической химии отметим синтез мочевины (1828), получение и исследование производных бензоила (совместно с Ю. Либихом. 1832), а также мочевой кислоты. [c.414]

Прн получении их из мочевой кислоты или гуанина, добываемых из природных источников, важное значение пмеет порядок замещения в пуриновом ядре, зависящий от кислотности соответствующих атомов водорода н наличия замещающих групп. Атомы водорода в положениях N3 и N, пуринового ядра обычно обладают одинаковой кислотностью, батее низкой кислотностью обладает водород при N, поэтому при метилировании ксантина вначале замещаются водороды при N3 и N-, затем при N . Метил- или галогенопропзводное ксантина метилируется легче, чем ксантин. В случае мочевой кислоты порядок замещения 3, 9, 1 и 7. Замещающие группы влияют на химические свойства пуриновой молекулы так, мочевая кислота легко и с количественным выходом превращается в ксантин под влиянием фор-мамида, 1,3-диметилмочевая кислота лишь с 60%-ным выходом претерпевает аналогичный переход в теофиллин, а 3-метилмочевая кислота вступает в эту реакцию с большим трудом. Три- (1, 3. 7)- и тетра- (1,3,7,9)-метилмоче-вые кислоты не вступают в реакцию с формамидом таким образом, метильные группы в пиримидиновом ядре тормозят эту реакцию, хотя она и протекает в имидазольной части пуриновой молекулы (Бредерек, 1950). [c.511]

С открытием удобного метода получения пуриновых алкалоидов важное значение приобрело нахождение доступного метода синтеза ксантина. Почти количественное превращение мочевой кислоты (I) в ксантин (XI) протекает при кипячении ее в растворе формамида (Бредерек, 1950) предполагают, что образование ксантина происходит с раскрытием имидазольного цикла с последующим отщеплением углекислоты и аммиака [c.513]

Получение. К4з мочевой кислоты (2, 6, 8-триоксипурпу-рин 6H4O3N4 мол. вес 168,11, белые кристаллы без вкуса и запаха) прибавляют небольшими порциями при непрерывном помешивании в фарфоровой чашке 10 мл концентрированной азотной кислоты (тяга ). По окончании бурной реакции чашку ставят на кипящую водяную баню и продолжают размешивать жидкую массу. Раствор упаривают при размешивании до прекращения выделения пузырьков газов и превращения продукта реакции в однородную массу желтовато-кремового цвета. [c.289]

Аллоксан был получен медленным окислением аллоксантина азотной кислотой при комнатной температуре непосредственным окислением мочевой кислоты азотной кислотой окислением мочевой кислоты хлором , хлором и иодом или бромом . Был описан также синтез моногидрата аллоксана из бензальбарбиту-ровой кислоты (стр. 12), [c.11]

Аллоксан-моногидрат был получен окислением мочевой кислоты хлором или хлорноватокислым калием и солянор1 кислотой окислением аллоксантина , ксантина , урамила и тиоура-мила гидролизом дибромбарбитуровой кислоты . Описанный здесь метод первоначально разработали Бильман и Берг . [c.14]

Аллоксантин был получен окислением мочевой кислоты азотной кислотой с последующим восстановлением сероводородом- окислением мочевой кислоты хлорновато кислым калием с последующим восстановлением хлористым оловом конденсацией аллоксана с диалуровой кислотой в водном растворе окислением диа-луровой кислоты , [c.16]

Аллантоин может быть получен окислением мочевой кислоты перманганатом калия перекисью свинца красной кровяной солью 3, кислородом перекисью марганца озоном перекисью водорода и при электролитическом окислении мочевокислого лития Он получается также при нагревании мочевины с глиокси-ловой кислотой или с любой другой двузамещенной уксусной кислотой, например, дихлоруксусной i . [c.25]

Парабановую кислоту можно получить конденсацией л оче-вины с днэтиловым, эфиром щавелевой кислоты в растворе этилата натрия в этиловом спиртевзаимодействием мочевины с эфирным раствором оксалилхлорида окислением мочевой кислоты кислым раствором пергидроля или действием горяче концентрированной а.зотной кислоты на мочевую кислоту Приведенный выше метод дает лучшие выходы, че.м. методы, описанные ранее кроме того, он удобнее при получении парабгновой кислоты в большц.ч масштабах. [c.56]

Бредерек, Хенниг и Пфле1 дерер описали метод получения дг а.миноурац 1ла нз мочевой кислоты, который заключается R ацетилировании и последующем гидролизе ацетильного производного. Авторы настоящего синтеза пытались воспользоваться этим способо.м для получения препарата в большом масштабе, однако безуспешно даже в том случае, когда стадия ацетилирования проводилась дважды с одни.м и тe же материалом. [c.77]

В качестве источников углерода дрожжевые клетки могут использовать и низшие спирты — метанол и этанол, получаемые в биотехнологии из природного газа или растительных отходов. Дрожжевая масса, полученная после культивирования дрожжей на спиртах, содержит больше белков (56 — 62 % от сухой массы) и меньше вредных примесей, чем кормовые дрожжи, выращенные на парафинах нефти, такие, как производные бензола, /)-аминокисло-ты, аномальные липиды, токсины и канцерогенные вещества. Кроме того, кормовые дрожжи имеют повышенное содержание нуклеиновых кислот — 3 — 6% от сухой массы, которые в этой концентрации вредно воздействуют на организм животных. В результате их гидролиза образуется много пуриновых оснований, превращающихся затем в мочевую кислоту и ее соли, которые могут быть причиной мочекаменной болезни, остеохондроза и других заболеваний. Тем не менее кормовые дрожжи хорошо усваиваются и перевариваются в организме животных, а по содержанию таких аминокислот, как лизин, треонин, валин и лейцин, значительно превышают многие растительные белки. Вместе с тем белки дрожжей частично не сбалансированы по метионину, в них мало цистеина и селенцистеина. Оптимальная норма добавления дрожжевой массы в корм сельскохозяйственных животных обычно составляет не более 5 —10 % от сухого вещества. [c.11]

Позже он обнаружил свою ошибку [27] и признал правильность формулы Медикуса. Родство ксантина с мочевой кислотой было установлено следующим образом. 2,6,8-Трихлорпурин (I), полученный из мочевой кислоты нагреванием с этилатом натрия до 100°, превращался в 2,6-диэтоксипурин (IX). При обработке его иодистоводородной кислотой и иодистым фосфонием удалялся оставшийся атом хлора и отщеплялись этильные группы. В результате был получен ксантин, который оказался идентичным природному образцу. [c.152]

Из полусинтетнческих методов широко применялся метод получения пуриновых алкалоидов из мочевой кислоты, разработанный во ВНИХФИ под руководством профессора О. Ю. Магидсона. [c.361]

Пуриновые основания, образующиеся в процессе переваривания нуклеиновых кислот в кишечнике, в дальнейшем практически не используются, поэтому их синтез осуществляется из низкомолекулярных предшественников, продуктов обмена углеводов и белков. Впервые работами Дж. Бьюкенена, Дж. Гринберга экспериментально доказано включение ряда меченых атомов, в частности и С-глицина, К-аспартата, К-глутамина и др., в пуриновое кольцо мочевой кислоты. Скармливая птицам эти и другие меченые соединения, Дж. Бьюкенен анализировал места включения метки в пуриновое кольцо полученные данные были в дальнейшем уточнены и подтверждены рядом других исследователей. Результаты этих исследований можно представить в виде схемы [c.470]

Классическим примеро. л замещения галоида на водород может служить синтез пурина — материнского вещества группы мочевой кислоты. Трихлорпурин (П), полученный при действии хлорокиси фосфора на мочевую кислоту (I) (ср. стр. 362), при действии иодистоводородной кислоты при О дает сначала 2, 6-дииодпурин (ГГ1), восстанавливае.мый цинковой пылью и водой до пурина ([V) [c.467]

Структурная связь других встречающихся в природе пуринов с мочевой кислотой не была непосредственно очевидной. Превратив аденин в гипоксантин, Коссель [20] обнаружил взаимосвязь между этими соединениями. Структура аденина и его близость к мочевой кислоте были установлены Фишером [21]. Он же осуществил превращение мочевой кислоты под действием хлорокиси фосфора в 2,6,8-трихлорпурин(1) [22], из которого обработкой водным раствором аммиака при 100° был получен 6-амино-2,8-дихлорпурин (П) [23]. Восстановлением соединения II иодистоводородной кислотой был синтезирован аденин, который оказался идентичным веществу, выделенному Косселем [20]. [c.150]

Еще раньше Фишер получил мочевую кислоту циклизацией псевдомоче-Бой кислоты, которую Байер [8, 331 синтезировал исходя из урамила. Урамил Б СБОЮ очередь был приготовлен из 5-нитробарбитуровой кислоты [8, 33], полученной нитрованием барбитуровой кислоты, которая была синтезирована Гримо [34] в 1879 г. взаимодействием малоновой кислоты с мочевиной. Таким образом, ПО существу получение различных пуринов, осуществленное Фише ром [19] из мочевой кислоты, представляет собой полный синтез этих соединений исходя из мочевины. [c.155]

Пруссе [35] и Лойбен [36, 37] использовали этот метод для получения различных метильных производных мочевой кислоты. В литературе, посвященной реакции метилизодиалуровой кислоты с мочевиной, существует некоторая [c.155]

Этим способом Фишер и Клемм [38] синтезировали 1-метилмочевую кислоту из 1-метилурамила. Следует указать, что при циклизации псевдомочевой кислоты (XI) можно ожидать образования как 1-метил-, так и 3-метилпроизводных мочевой кислоты. В выбранных условиях [38] была выделена лишь 1-метилмочевая кислота, полученная с выходом 80% [c.159]

XLVII) и 2-окси-8-меркапто-6-метилпурин. Джонс и Хоган [198—200] показали, что сплавление 4,5-диаминопиримидина с мочевиной или тиомочевиной является общим методом получения соответствующих пуринов с хорошим выходом. Джонсон и Джонс [201, 202] установили, что сплавление 4,5-диаминоурацила с мочевиной может служить новым путем получения мочевой кислоты. [c.175]

Левин и Сеньёр [203] подтвердили полученные Джонсоном и Джонсом, результаты и нашли, что для сплавления с мочевиной с успехом может быть применен сульфат 4,5-диаминоурацила. Бентли и Нейбергер [204] использовали этот метод для получения меченой С -мочевой кислоты. Позже было найдено [95, 167, 205—207], что лучшие выходы достигаются при использовании от 2 до 4 молей мочевины или тиомочевины на 1 моль 4,5-диаминопиримидина. Если исходят из сульфата 4,5-диаминопиримидина [206, 208], то необходим больший избыток мочевины или тиомочевины, так как в процессе реакции образуется сульфат аммония. [c.175]

Необходимо еще раз отметить,что любая попытка использования имеющихся расчетов электронной плотности молекулы пурина для предсказания химических реакций должна быть сделана с большой осторожностью. Наличие различных функциональных групп, естественно, изменяет распределение электронов в молекуле. Был выполнен расчет электронной плотности для енольной формы мочевой кислоты [22]. Наиболее реакционноспособным центром по отношению к электрофильным и радикальным реакциям оказался углерод в положении 8, а наиболее подверженным нуклеофильной атаке — 6-углеродный атом ядра. Такого типа сведения представляют для химика органика не больше чем академический интерес, так как мочевая кислота существует исключительно в кето-форме и до сих пор не известно замещение оксигрупп электрофильными или нуклеофильными реагентами. Можно надеяться, что будут предприняты расчеты таких реакционноспособных молекул, как 2,6,8-трихлорпурин, и химики смогут экспериментально проверить полученные результаты. Вполне возможно, что в будущем расчеты электронной плотности азотсодержащих гетероциклических систем удастся экспериментально проверить, коррелируя данные магнитного резонанса на ядрах С с величинами электронной плотности на атомах углерода. Такие надежные данные могут иметь большое значение при изучении химической реакционной способности соединений. [c.213]

Помимо прохождения этой побочной реакции, при взаимодействии самой хлорокиси фосфора с N,N-диметиланилином могут образовываться другие третичные основания [24]. Сообщается [25], что реакцией монокалиевой соли мочевой кислоты с хлорокисью фосфора и триэтиламином с хорошим выходом получен 8-хлорксантин применение избытка триэтиламина и увеличение вре- [c.235]