Кислота карбоновая малоновая

Если конденсировать этиловый эфир 2-амино-1-циклопентен-1-карбоновой кислоты с малоновым эфиром в присутствии этилата натрия в условиях [c.273]

Общая методика декарбоксилирования малоновых кислот. Соответствующую малоновую кислоту (получение см. на стр. 402 можно использовать неочищенный продукт реакции) нагревают в аппаратуре для перегонки на бане до температуры 160—170°. При этом выделяется углекислый газ. Реакцию доводят до конца, включая вакуум 30—50 мм, и отгоняют образовавшуюся карбоновую кислоту в вакууме. После этого еще раз перегоняют или перекристаллизовывают. Выход 80—85%. [c.473]

Буферирующие добавки. В качестве таких добавок, предназначенных для повышения скорости реакции, обычно используют соли органических кислот насыщенные незамещенные алифатические ди-карбоновые кислоты (например, малоновую, янтарную, глутаровую и адипиновую) насы-аминокислоты (например, гли-(например, про- [c.10]

Таким образом, алкилирование натрийацетоуксусного эфира с последующим кислотным расщеплением может служить методом получения различных карбоновых кислот. С ним успешно конкурирует метод Конрада, основанный на использовании малонового эфира [c.252]

Производные карбоновых кислот (сложные эфиры, нитрилы, амиды) в присутствии щелочей могут цианэтилироваться при наличии подвижных атомов водорода в ог-положении 2 °. Наиболее сильно активирована метиленовая группа в нитрилах, несколько слабее в сложных эфирах и в амидах. Впрочем, этил-ацетат и ацетонитрил не вступают в реакцию с акрилонитрилом в обычных условиях (щелочные агенты, температура 25—60" ) 22 так как для этого необходимо дополнительное активирование метиленовой группы, как это имеет место, например, в ацетоуксусном или малоновом эфире. [c.93]

В р-дикарбонильных соединениях (малоновый и ацетоуксусный эфиры, ацетилацетон и т. д.) сильно проявляются и индуктивное влияние на соседнюю связь С—Н, и возможность делокализации свободной электронной пары в анионе. Поэтому такие соединения обладают кислотностью, сравнимой с кислотностью фенолов и карбоновых кислот. [c.128]

Карбоновые кислоты [R = OH, схема (Г.9.21)] в условиях реакции Шмидта дают амин, имеющий на один углеродный атом меньше, чем исходная кислота (ср. с перегруппировкой Курциуса). При этом N-замещенная карбаминовая кислота, соответствующая амиду V в схеме Г. 9.22),-—тот же продукт, который образуется при деструкции по Гофману (Г. 9.19), — немедленно распадается на амин и двуокись углерода. Из замещенных малоновых кислот таким путем можно получать а-аминокислоты, поскольку в реакцию вступает лишь одна карбоксильная группа. (Напишите схему этой реакции ) [c.278]

Важным примером этой реакции являются синтезы на основе малонового эфира, в котором обе группы Z = OOEt. Продукт можно гидролизовать и декарбоксилировать (реакция 12-39), что приводит к карбоновой кислоте. В качестве примера приведем синтез 2-этилпентановой кислоты из малонового эфира [c.203]

Обзор по реакции Кольбе см. в работе [62]. Состав продуктов реакции зависит от условий эксперимента. Для получения алкана в водном растворе необходим платиновый (или иридиевый) анод, высокие анодные плотности тока, кислая среда, низкая температура и высокая концентрация соли карбоновой кислоты. Если в качестве растворителя применять метанол с добавкой или без добавки воды, то в этом случае природа анода, изменения плотности тока, концентрации и температуры уже не столь важны. В результате побочных реакций образуются алкены, спирты и сложные эфиры. Наилучшие выходы, алканов получаются из карбоновых кислот с нормальной цепью, содержащих шесть или большее число атомов углерода. Из смесей двух карбоновых кислот получают один ожидаемый несимметричный и два симметричных алкана. а-Разветвлепные, а,р-иенасыщенные и ароматические карбоновые кислоты, реагируют с трудом или совсем не вступают в реакцию. Двухосновные карбоновые кислоты от малоновой до себациновой не дают алканов однако из их моноэфиров с успехом можно получать диэфиры. [c.80]

Большое практическое значение имеет диэтиловый эфир малоновой кислоты, называемый просто малоновым эфиром, который широко применяют для получения карбоновых кислот. Из малонового эфира синтезируют лекарственные соединения, например барбитураты (см. 14.2). [c.283]

Для синтеза меченых карбоновых кислот (например, малоновой 1-С1 , пировиноградной 2-С янтарной 1-С и др.) и их производных удобным исходным продуктом является K N. Используя его реакции с альдегидами и кетонами, можно получить оксикислоты. Например, исходя из цианида калия и ацетальдегида, получают молочную кислоту [c.51]

В связи с этим следует отметить, что шиффовы основания типа бензилиденанилина (но не анилы кетонов) присоединяют, например, ацетоуксусный эфир [161 —163], этиловый эфир щавелевоуксусной кислоты [161, 164], малоновьш эфир [165], этиловый эфир циклопентанон-2-карбоновой кислоты [164], этиловый эфир циануксусной кислоты, амид малоновой кислоты, цианацетамид [166] и этиловый эфир нитроуксусной кислоты [167] в соответствии со следующей схемой [c.208]

Триэтиловый эфир этилентри-карбоновой кислоты и Малоновый эфир [c.457]

Довольно подробно разработана хроматография органических кислот карбоновых, ноликарбоновых кислот, оксикислот, кето-кислот, фенолокислот, глицеридов и других эфиров органических кислот. При этом методом круговой хроматографии можно разделить до девяти кислот щавелевую, винную, лимонную, яблочную, малеиновую, малоновую, янтарную, фумаровую и адини-новую, используя индикатор бромкрезоловый зеленый. Применяя и другие детекционные реагенты (нитрат серебра, желтую и красную кровяные соли, индол), можно обнаружить до 60 органических кислот. [c.201]

Муравьиная кислота, 8 уксусная кислота, 96 щавелевая кислота, 502 малоновая кислота, 566 янтарная кислота, 601 фу-маровая кислота, 737. Три-, тетра- и др. поли-карбоновые кислоты Эфиры кислот [c.381]

Дисульфокарбоновые кислоты. Известно несколько дисульфо-карбоновых кислот. Кроме упомянутого выше образования присоединением бисульфита к ацетиленовым кислотам [352], эти кислоты получены из малоновой кислоты и продуктов присоединения бисульфита к ненасыщенным альдегидам. В случае акролеина [409] эти реакции протекают следующим образом [c.171]

Это соединение следует рассматривать как 2-лактон дван<ды ненасыщенной кислоты. Соответствующая ему карбоновая кислота, ку-малиновая кислота, может быть получена при действии концентрированной серной кислоты на яблочную кислоту (в качестве промежуточного продукта образуется полуальдегид малоновой кислоты) при перегонке же закисной ртутной соли кумалиновой кислоты получается сам кумалин [c.674]

Алкилирование активированных галогеносодержащих соединений — одна из ряда реакций триалкилборанов, разработанных Г. Брауном [1249] (см. также т. 3, реакции 15-13 и 15-19, т. 4, реакции 18-26—18-30 и т. д.). Применение этих реагентов исключительно разнообразно, и их можно использовать для синтеза многих типов соединений. По этой реакции, например, можно провести сочетание алкена (посредством получаемых из него ВНз или В-К-9-ББН) с кетонами, нитрилами, сложными эфирами и сульфопроизводными. Отметим, что это еще один косвенный метод алкилирования кетонов (см. реакцию 10-97) и карбоновых кислот (см. реакцию 10-98), альтернативный методам синтеза на основе малонового и ацетоуксусного эфиров (реакция 10-96). [c.220]

Присоединение карбоновых кислот к алкинам 16-57. Ацилирование альдегидов или кетонов 19-14. Бисдекарбоксилирование малоновых кислот 19-17. Окисление арилметанов СгОз и АсгО [c.419]

Реакции по типу альдольно-кротоиово копденсацин, югут происходить не только между карбонильными соединениями, но и между другими веществами, одно из которых всегда играет при этом роль карбонильной компоненты (это могут быть альдегиды, кетоны, эфиры карбоновых кислот), второе — роль метиленовой компоненты. Б качестве последних могут выступать различные соединения, имеющие подвижный атом водорода альдегиды, кетоны, эфиры карбоновых кислот (в особенности малоновый эфир), нитросоединения, ацетилен и др. [c.185]

Карбоновые кислоты можно синтезировать из диэтилово-го эфира малоновой кислоты (разд. 11.2) или ацетоуксусного эфира (разд. 15.2.2) с помощью стандартных приемов. [c.144]

При нагревании о-аминобензальдегида и анилида моноэтилового эфира малоновой кислоты в спирте в присутствии пиперидина образуется аннлид 2-хино-лон-З-карбоновой кислоты. Объясните течение этой реакции. [c.279]

Диэтиловый эфир малоновой кислоты также конденсируется с альдегидами в присутствии аминов или уксусного ангидрида. В результате реакции одного моля алифатического альдегида с двумя молями малонового эфира в присутствии амина в качестве конденсирующего средства образуются главным образом ненасыщенные эфиры тетра карбоновых кислот [c.596]

Присоединение к л, -непредельным соединениям веществ, обладающих подвижным атомом водорода, находящимся у атома углерода (например, малонового эфира, ацетоуксусного эфира) изучал в последнее время Майкл, что дало повод некоторым американским авторам называть все реакции описываемого типа реакциями Майкла. Однако для такого наименования нет достаточных оснований, так как эта реакция изучалась еще задолго до Майкла, в частности, нашими соотечественниками П. Мели-кишвили (Меликовым), К. Красусским, Н. Вильямсом и многими другими. Цианэтилирование является безусловно одной из самых характерных реакций этого типа. Именно при помощи акрило-иитрила осуществлено большое число различных реакций присоединения к самым разнообразным соедниеииям. Акрилонитрил оказался наиболее активным из всех до сих пор изученных f, -ненасыщенных соединений он доступен, удобен в обращении нитрильная группа предоставляет широкие возможности для дальнейшего синтеза различных производных карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, аминов и других соединений. [c.49]

ОмЬгление малоновых эфиров, а также эфиров р-кетокислот (последнее сопровождается декарбоксилированием и называется кетонным раси еплением) создает многочисленные препаративные возможности, поскольку образующиеся малоновые кислоты и р-кетокислоты легко декарбоксилируются, открывая таким образом доступ к множеству карбоновых кислот и кетонов, например [c.93]

Препаративное значение реакции далеко выходит за рамки пр-1 лучения простых кетонов и карбоновых кислот. В сложных синтезах омыление и декарбоксилирование р-кетоэфиров и малоновых эфиров часто является важной стадией. Напишите схемы превращений, соответствующих двум последним строкам в табл. ЫЦ. Из алкилированных -ациламиномалоновых эфцров (ср. разд. Г, 8.2.3) можно получать а-аминокислоты, например глутаминавук [c.96]

НИИ легко декарбоксилируется, образуя кетон. Методы полученйя Р-кегоэфнров приведены в гл. 14 Эфиры карбоновых кислот , разд. В.1, а методы алкилирования ацетоуксусных эфиров аналогичны методам алкилирования малоновых эфиров (гл. 14, разд. В.6). В некоторых случаях эти эфиры не выделяют, а прямо превращают в кетоны. Хотя в результате такого гидролиза могут получаться также карбоновые кислоты и эфиры карбоновых кислот, при соответствующих экспериментальных условиях часто можно получить вполне удовлетворительные выходы кетонов. [c.146]

При применении эквимолярньГх количеств дигалогензамещенных и малонового эфира образуются сложные эфиры циклоалканди-карбоновых кислот. Этот эфир и триметилендибромид, например, реагируют следующим образом [79, 80] [c.333]

Метод получения монокарбоновых кислот из замещенных малоновых эфиров рассмотрен в гл. 13, Карбоновые кислоты , разд. А.9. По методу, приведенному здесь, получают моноэфиры таким образом, он отличается от метода получения монокар боновых кислот. Диэфир расщеп.пяется тремя различными способами этилатом натрия (пример а), натрием или калием (пример б) или цианидом натрия (пример в). Хотя в некоторых случаях этот метод представляет ценность как метод синтеза, чаще расщепление является побочной реакцией при получении барбитуратов [110]. Выходы бывают различными, но могут быть и высокими, например 81%. [c.338]

Нитрил малоновой кислоты конденсируется с альдегидами или кетонами реакция Кнёвенагеля, гл. 14 Эфиры карбоновых кислот ,, разд. В.4) в присутствии смеси ацетата аммония и уксусной кислоты, образуя ненасыщенные дицианиды, представляющие собой ценные промежуточные продукты для последующих реакций (в разд. Г.7 рассмотрены реакции ненасыщенного мононитрила) [18, 19]. В качестве катализаторов в реакции конденсации э ективны также аминокислоты и аминофенолы [15, 20—22]. Выходы в ряду кетонов, главным образом содержащих одну или более арильных групп, колеблются от 60 до 95%. [c.443]

Реакция С-алкилирования является основой одного из важных синтетических методов наращивания углерод-углеродной цепи, позволяющего строить разнообразные углеродные скелеты. Для проведения межфазного С-алкилирования необходимо, чтобы в соединении присутствовали подвижные (активированные) атомы водорода. В межфазных условиях алкилируются, например, углеводороды типа циклопентадиена [194— 196], некоторые гетероциклы с подвижными атомами водорода [197—199], кетоны [200—218], активированные нитрилы [219— 268] и эфиры карбоновых кислот [269, 270], эфиры ацилуксус-ных кислот [271—274], эфиры циан- и изоциануксусных кислот [84, 275, 276], малоновый эфир и его производные [84, 277, 278], активированные сульфоны [279—286]. [c.93]