Использование псевдокумола

Из представленных результатов видно, что доля получающегося о-ксилола при использовании псевдокумола в два раза выше, чем при использовании мезитилена. [c.111]

Основные направления использования псевдокумола представлены на схеме (рис. 14). [c.268]

Рис. 14. Основные направления использования псевдокумола

На долю триметилбензолов приходится около 35% общего количества ароматических углеводородов бензольного ряда, образующихся при каталитическом риформинге, но пока они используются в качестве химического сырья незначительно [64]. Перспективы использования полиметилбензолов определяются прежде всего возможностью окисления их в три- и тетракарбоновые кислоты ароматического ряда и их ангидриды. Эти полифункциональные мономеры пригодны для получения термостойких полимеров и полиэфиров, а также низколетучих пластификаторов. Интересной может быть также высокая селективность замещения полиметилбензолов, в особенности имеющих симметричную структуру дурола и мезитилена. 100%-пая селективность замещения достигается при получении производных изодурола, пренитола и, естественно, пентаметилбензола. Псевдокумол дает 80% 1,2,4,5-заме-щенного и 20% 1,2,3,4-изомера, при замещении гемимеллитола получают 95% 1,2,3,5-изомера [107]. Правда, высокая селективность замещения еще не определяет возможности крупнотоннажного производства соответствующих производных. Приходится считаться и со стерическими препятствиями, которые неблагоприятно влияют на реакционную способность получаемых веществ. [c.88]

Промышленная переработка полиметилбензолов основывается преимущественно на их окислении. В наибольших масштабах перерабатываются дурол, псевдокумол и мезитилен. Основные направления их использования представлены на схеме (см. 89 стр). [c.88]

Жидкофазное окисление псевдокумола проводят обычно в среде уксусной кислоты с использованием предпочтительного ко-бальт-марганец-бромидного катализатора при 195—275 °С и 2,75— 3,92 МПа. Выход достигает 60—65% (мол.) [117]. По этой технологии еще в 1968 г. была пущена установка мощностью до 23 тыс. т/год [118] . [c.92]

Относительно большая разница температур кипения псевдокумола и его ближайших спутников (5—8 °С) создает благоприятные предпосылки для использования ректификационного метода разделения [70, 79]. Тем не менее, вследствие сложного состава разделяемых смесей и низкой концентрации в них псевдокумола выделение его в достаточно чистом виде является не простой задачей и требует применения высокоэффективных ректификационных агрегатов. [c.268]

При разделении алкилбензолов Сд экстрактивной Кристаллизацией с тиомочевиной в присутствии 1,2,4-трихлорбензола в ад-дукте концентрируется псевдокумол, а при использовании четыреххлористого углерода — кумол, пропилбензол и индан. [c.79]

Так, выход ксилолов при использовании смеси фенол— псевдокумол значительно выше, чем с мезитиленом. В табл. 3- [c.110]

В 1940 г. производство полиметилбензолов в США практически ограничивалось 18 тыс. т смешанной ксилольной фракции, которую полностью получали из каменноугольной смолы 1]. Спустя 20 лет производство полиметилбензолов составило почти 910 тыс. т, т. е. увеличилось более чем в 50 раз [2, 3]. Этот рост, достигнутый почти целиком за счет увеличения производства ксилолов, практически полностью обусловлен использованием нефтяного сырья. В настоящее время вырабатывают в значительных количествах и индивидуальные изомеры ксилола. Триметил- и тетраметилбензолы и их производные в смеси с другими алкилбензолами также получают в нефтяной промышленности — большое их количество содержится в риформинг-бензинах. Общий объем производства этих фракций практически неизвестен, но они являются источником получения, в частности, таких перспективных продуктов, как псевдокумол, мезитилен и дурол [4—6]. Температуры кипения производных пента- и гексаметилбензола превышают пределы кипения обычных риформинг-бензинов, поэтому ресурсы их значительно меньше, чем нижекипящих гомологов. [c.318]

Реак (,ионная способность алкилбензолов при их окислении в присутствии ацетата кобальта и бромида натрия находится в обратной зависимости с энергией С—Н-связи алкильного заместителя [79]. С увеличением числа алкильных заместителей в бензольном кольце, в общем, наблюдается тенденция к возрастанию относительной реакционной способности (дурол >> псевдокумол >л-ксилол> толуол), как и при использовании в качестве катализаторов Индивидуальных металлов переменной валентности. Вместе с тем последовательность проявляется не во всех случаях. Так, например, мезитилен имеет на одну метиль-ную группу больще, чем я-ксилол, однако его реакционная способность в изученных условиях ниже, чем у /г-ксилола. [c.45]

Исходя из характера продуктов окисления псевдокумола и кинетических закономерностей их накопления и расходования, было установлено, что при проведении реакции в среде уксусной кислоты и использовании Со—Мп—Вг-катализатора наблюдается накопление 2,4-диметилбензойной кислоты, что указывает на более высокую реакционную способность метильной группы в положении 1. [c.163]

Преобладающий компонент этой фракции — псевдокумол — приобретает в последнее время некоторое значение в связи с успешным использованием тримеллитового ангидрида в производстве алкидных смол, пластификаторов I т. д. Изомеризация псевдокумола дает мезитилен, который окисляют в тримезиновую кислоту. Алкилиро-вание же псевдокумола открывает путь к получению ду-рола, который, кроме того, выделяют из фракции Сц, продуктов риформинга. [c.36]

Сцинтилляционный раствор. Обычно используют сцинтилляционные растворы с одним или более эмульгатором, в которые могут быть введены значительные количества проб воды, как правило, в виде эмульсии или геля. Эмульсии на основе псевдокумола (1, 2, 4-триметилбензол) предпочтительны благодаря их более низкой токсичности, более высокой точке испарения, высокой стабильности и отсутствия взаимодействия с пластмассовыми ампулами. Следует избегать использования диоксана. Растворы следует хранить в темноте и не подвергать воздействию прямого солнечного света. [c.469]

С использованием меченых соединений было показано, что фотохимическая перегруппировка мезитилена в псевдокумол осуществляется за счет не миграции метильной группы, а скрытой перегруппировки бензольного кольца [44, 1964, т. 86, с. 2307 44, 1965, т. 87, с, 675] [c.209]

Погрешность определения относительного удерживания по уравнению (1.88) исследовалась нами при анализе смеси пятнадцати ароматических углеводородов С —Сю (от псевдокумола до пренитола) на стандартном хроматографе Цвет с капиллярной колонкой длиной 50 м (неподвижная фаза — трикрезилфосфат, температура 88° С). Расчеты, проведенные на основании четырех последовательных анализов с использованием данных по удерживанию к-парафинов ia — 14, показали, что относительная погрешность растет с ростом удерживания от 0,16 до 1,23%. Такая закономерность свидетельствует о том, что погрешность определения io здесь не играет определяющей роли. [c.66]

Использование полиметилбензолов показано на рис. 1.2. Углеводороды Сэ и Сю в первую очередь служат сырьем для производства псевдокумола, мезитилена и дурола. [c.16]

Несмотря на то что в настоящее время промышленное производство индивидуальных полиметилбензолов только начинает развиваться, перспективная ценность этих продуктов для органического синтеза несомненна. На основе псевдокумола, мезитилена и дурола могут быть получены продукты высокого качества с использованием их в производстве пластических масс, поверхностных покрытий и синтетических волокон. [c.142]

Использование для синтеза присадки АБЭС псевдокумола обеспечивает однородность структуры присадки, стабильность ее при длительном хранении в растворах масел и позволяет исключить из схемы производства узел ректификации продуктов хлор-метилирования [90, с. 813]. По противозадирным свойствам присадки типа АБЭС несколько уступают присадке АБС-2 — бис(ал-килбензил) дисульфидам. [c.108]

При использовании солей СоВга и Со (ОАс) 2 в качестве катализатора жидкофазного окисления ряда алкилароматических углеводородов (толуол, изомеры ксилола, мезитилер, псевдокумол, дурол, метилнафталин и др.) замечено симбатное увеличение скоростей окисления и энергии электронных переходов. Дано объяснение указанной закономерности возможностью передачи электрона в комплексе от Со + к Ог и на псердо-я-орбиталь СНз-группы [20]. Этим объяснением предопределена последовательность реакционных превращений в начальной стадии окисления углеводорода [c.13]

Для определения оптимальных параметров установки была использована программа упрощенного проектного расчета, включающая блок расчета целевой функции в виде приведенных затрат. При оптимизации был использован метод покоординатного спуска. Отбор псевдокумола от потенциала в первой колонне изменяли в соответствии с требованиями к разделению в пределах 80,1—99,9, а концентрацию легких в продуктовом псевдокумоле — в пределах 0,1—1,9% (масс.). [c.284]

Для обеспечения химической промышленности ароматическими углеводородами все большее значение приобретает нефтехимическое производство, в том числе каталитический риформинг (гидроформинг, платформинг). Из продуктов каталитического риформинга извлекают чистые бензол, толуол, ксилолы, служащие сырьем для производства синтетического волокна [I]. Постепенно начинают привлекать для получения полимеров и отдельные ароматические углеводороды Сд. В США начато в промышленном масштабе извлечение из риформинг-бензина псевдокумола и использование его для получения ряда исходных продуктов, применяющихся в синтезе полимеров (моно- и дикарбоновые кислоты и др.) [2]. С этой целью изучаются состав и методы выделения в чистом виде других ароматических углеводородов Сд, содержащихся в фракциях 150—170° С риформинг-бензина, пропил- и изо-пропилбензолов, о-, м-, -этилтолуолов, мезитилена [3]. [c.155]

Разработан непрерывный процесс жидкофазного синтеза дурола и других полиметилбензолов [73]. Этот процесс основывается на жидкофазном метилировании псевдокумола или других исходных углеводородов хлористым метилом в присутствии хлористого алюминия как катализатора. Реакцию проводят при давлении, близком к атмосферному, со степенью превращения хлористого метила 90% за один проход. В этих условиях сколько-нибудь значительных количеств побочных продуктов не образуется расход катализатора незначителен. Продукт выделяют перегонкой или сочетанием перегонки с кристаллизацией. Циркулирующие потоки после выделения целевых продуктов возвращают в реактор, где они повторно участвуют в реакциях трансалкилирования — диспропорционирования — изомеризации. Для получения, например, мезитилена из псевдокумола как исходного продукта, добавки метилирующего агента не требуется. Однако отходящие потоки после операций извлечения и очистки целевого продукта должны возвращаться в реакционную зону для дальнейшего использования. [c.332]

Реакция конденсации псевдокумола с формальдегидом проводилась в присутствии гетероазеотропообразователя циклогексана (температура кипения гетероазеотропа циклогексан—вода 69,8°С, содержание воды 8,4 мол.% [3]. Непрерывный ввод формалина и вывод воды из реакционной смеси с парами гетероазеотропа позволял поддерживать концентрацию катализатора постоянной, т. е. на нсходном уровне и, соответственно, обеспечивал высокую активность катализатора и возможность повторного его использования. Отвод воды из реакцио1шой смеси осуществлялся ири температуре кипения реакционной смеси, которая в значительной степени зависит от количества взятого циклогексана. Гак, при увеличении количества циклогексана от 12 до 40 об.% от псевдокумола, темнература кипения реакционной смеси уменьшается от 131 до 96° (табл. 1). Поэтому представляло интерес изучить влияние температуры, а, следовательно, количества используемого циклогексана на реакцию конденсации псевдокумола с формальдегидом. [c.73]

При окислении о-ксилола в среде уксусной кислоты активность кобальтового катализатора снижается, что, по мнению исследователей, связано с возможностью образования его неактивного хелатного комплекса с фталевой кислотой. При изучении жидкофазного окисления псевдокумола, дурола, 3,3, 4,4 -тетраметилдифенила, 3,3 4,4 -тетраметилдифенилметана, 3,3 , 4,4 -тетраметилбензофенона в среде уксусной кислоты при использовании солей кобальта, марганца и брома физико-химическими методами было установлено, что реакция обмена кислотных остатков у соли кобальта также приводит к образованию хелатного комплекса, большая часть которого выпадает в осадок [c.37]

Многие из упомянутых методов характеризуются многостадийностью и сложностью технологического решения. Кроме того, большинство из них основано на малодоступном сырье [1—3]. При использовании в качестве сырья мсллитовой кислоты и др. соединений получены низкие выходы (6—20%) пиромеллитового диангид> рида [1, 13, 20—21]. Поэтому вышеуказанные методы мало пригодны для организации производства пиромеллитового диангидрида в крупном промышленном масштабе. Наибольший интерес из перечисленных методов представляет получение целевого продукта из ксилола, псевдокумола и дурола [4—8, 27—43]. Настоящий литературный обзор посвящен обсуждению данных по парофазному и жидкофазному окислению дурола. [c.3]

Полученные в работе данные позволяют охарактеризовать изученные алкилбензолы и дипсевдокумилметан как вещества умеренно или слабо токсичные. Однако такой вывод можно сделать только на основании больших токсических доз при введении продуктов в желудок и отсутствия при этом пути поступления кумулятивных свойств. Было показано, что псевдокумол в условиях повторного действия насыщающей концентрации может давать кумулятивный эффект, а додецилбензол, наносимый на кожу животных в небольшой дозе, приводит к смертельному исходу. Эти особенности токсического действия рассматриваемых ароматических углеводородов определяются их физико-химическими свойствами и связаны с процессами резорбции их через различные биологические пограничные мембраны. При поступлении аэрозолей через легкие и проникновении через кожу токсичность этих веществ оказывается значительно большей. Это необходимо учитывать при использовании этих веществ на производстве, тем более, что аэрозоли раздражают слизистую дыхательных путей и глаз, как показали наши опыты с дуролом. [c.184]

При применении полихлорметильных производных ксилолов и псевдокумола, например 1,4-бис(трихлорметил)бензола (гексахлор-п-ксилола), в качестве вулканизующих агентов резиновым изделиям придается более высокая прочность и износостойкость, чем при использовании серных вул-канизатов. В ряде случаев эти соединения являются хорошими отвердите-лями для эпоксидных смол и сшивающими агентами для полимеров. Кроме того, 1,4-бис(трихлорметил)бензол оказался исключительно эффективным лечебным препаратом для борьбы с глистными заболеваниями печени сельскохозяйственных животных (коров, овец и др.) и человека он обладает практически 100%-ной терапевтической активностью [10]. [c.10]

Из /г-ксилола вырабатывают терефталевую кислоту, являющуюся основным сырьем для производства синтетического волокна 1% пленок. ж-Ксилол можно направлять на производство нзофтале-вой кислоты, на основе которой получают синтетическое волокно и специальные смолы. Из мезитилена, псевдокумола и дурола производят трехосновные кислоты тримеллитовую, идущую на производство водорастворимых алкидных смол и специальных пластификаторов, тримезиновую — использование ее еще не ясно, а также пиромеллитовый диангидрид, из которого производят иолиалкид-ные смолы и катализаторы для отверждения эпоксидных смол. Выделение чистого бензола, толуола и смеси ксилолов сравнительно несложно значительно труднее разделить ксилольную фракцию, поскольку физические свойства входящих в ее состав углеводородов очень близки. Известно несколько способов разделения ксилольной фракции, основанных на одном из следующих принципов [c.188]

Ароматические соединения отделяют друг от друга на колонках с неполярной набивкой. Возможность такого разделения обусловлена главным образом различиями в упругости паров. На это указывает график зависимости (линейная зависимость) температур кипения кумола, изокумола, мезитилена, псевдокумола и т. д. от логарифмов удерживаемых объемов [И]. При использовании полярных набивок можно достичь разделения, основанного на различии в полярности и в температурах кипения. Лучшими среди [c.308]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология