Карбоксилат-анион

Карбоксилаты. Анионы карбоновых кислот — карбоксилат-ионы [c.575]

В обычных условиях замещения в протонных растворителях карбоксилат-анион является одним из наиболее слабых нуклеофилов. Главный фактор, снижающий нуклеофильность, — сильная сольватация аниона. Ионные пары в неполярных апротонных растворителях (ситуация, характерная для МФК) должны [c.124]

Ш. Какие новые функциональные групш образуются при гидролизе фенацетина в 1) щелочной среде, 2) кислой среде а. Первичная аминогруппа б. Вторичная аминогруппа в. Третичная аминогруппа г. Карбоксильная д. Карбоксилат-анион е. Соль амина [c.253]

Образование карбоксилат-анионов [c.163]

Нуклеофильная атака гидроксильного аниона по карбонильной группе дает промежуточный анион, который может элиминировать либо гидроксильный анион, образуя исходные вещества, либо алкоксид-анион. Потеря алкоксид-аниона приводит к образованию карбоновой кислоты, которая реагирует с сильным основанием — алкоксид-анионом, давая карбоксилат-анион и молекулу спирта. Хотя завершающая стадия в принципе обратима, фактически равновесие нацело смещено в сторону образования спирта и карбоксилат-аниона. Таким образом, щелочной гидролиз (или омыление ) сложных эфиров в отличие от кислого гидролиза количественно приводит к солям карбоновых кислот. При этом катион металла не играет абсолютно никакой роли и служит только для сохранения электронейтральности. [c.159]

Для изучения реакции Кольбе может быть применен также метод гальваностатических импульсов. Интересным развитием этого метода в данном случае явился метод повторяющихся прямоугольных импульсов он позволяет изучать релаксационные процессы в сложной последовательности реакций с участием промежуточных продуктов. Этот метод может найти применение для изучения реакций, в которых образуется несколько продуктов, а также для решения кинетической задачи о зависимости выхода продуктов реакции Кольбе от частоты накладываемых импульсов. Было показано, например, что в реакции Кольбе, протекающей в водных растворах, разряд карбоксилат-анионов на электродах из благородных металлов идет на поверхности, покрытой слоем окисла. [c.222]

У. Какие новые функциональные группы образуются при действии расплавленной щелочи на 1) фторопласт-3, 2) его мономер а. Альдегидная б. Кетонная в. Карбоксилат-анион [c.83]

У. Какие новые функциональные группы образуются при гидролизе тибетолида в 1) кислой среде, 2) щелочной среде а. Первичная ОН-группа б. Вторичная ОН-группа в. Третичная ОН-группа г. Карбоксильная д. Карбоксилат-анион [c.168]

Ш, Какие новые функциональные группы образуются при гидролизе пантотеновой кислоты в 1) щелочной среде, 2) кислой ореде а. Первичная аминогруппа б. Вторичная аминогруппа в. Третичная аминогруппа г. Аммонийная д. Карбоксильная е. Карбоксилат-анион [c.267]

Ш. Какие новые функциональные групш образуются при 1) гидратации апоатропина, 2) гидролизе апоатропина в кислой среде а. Первичная ОН-группа б. Вторичная ОН-груша в. Третичная ОН-группа г. Карбоксильная д. Карбоксилат-анион е. Аммонийная [c.282]

В среде основания (воды, спирта, эфира) такая реакция идет как псевдомономолекулярный процесс. В ряде случаев диссоциация на ионы протекает как истинный мономолекулярный процесс. Образование карбоксилат-анионов [c.118]

Карбоксиэтильиый карбанион 0/ СООН Простейший эквивалент этого синтона — дианион 235 (карбоксилат-анион как защита карбоксильной группы, ср. с ролью алкоголятной функ] ,и11 в 227), получаемый из р-бромнропионовой кислоты при обработке ее сильными основаниями. [c.170]

Высокая реакционная способность соединения 5 в качестве алкилирующего агента обеспечивает возможность взаимодействия его даже с такими достаточно слабыми нуклеофилами, как карбоксилат-анионы, с получением, например, сложньпс эфиров производных хризантемовой кислоты (схема 8) [ 17]. [c.40]

Делокализация электронов всегда снижает энергию. Образование карбоксилат-аниона энергетически выгодно и это является важной причиной повышенной кислотности карбоновых кислот по сравнению со спиртами. [c.300]

Константа этого равновесия служит мерой силы кислоты и называется константой кислотности Ка- Для характеристики кислот часто используют величину р. Са = —lgД a Чем сильнее кислота, тем больше величина Ка, и меньше р/Са- Большинство карбоновых кислот являются слабыми кислотами с Кз, равными 10 —10 , однако на много порядков сильнее спиртов, что объясняется большей стабильностью мезомерного карбоксилат-аниона по сравнению с алкоголят-анионом. См. [2], II, с. 106 [3], с. 566, 569 [6], с. 72, 73. 607. См. [3], с. 571—573 [6], с. 77, 78. [c.226]

Константа р для ионизации замещенных бензойных кислот в этаноле больше 1. Этанол является менее ионизирующим растворителем, чем вода (см. табл. 8 приложения) и стабилизирует карбоксилат-анион за счет сольватации в меньшей степени, чем вода. Это приводит к увеличению чувствительности ионизации кислот к электронным эффектам заместителей, см. [9], с. 20. [c.240]

Все перечисленные превращения формально затрагивают только гидроксильную группу. Карбоновые кислоты не вступают в реакции присоединения и конденсации по карбонильной группе, столь характерные для альдегидов и кетонов кроме того, образование енолят-аниона аналогично альдегидам и кетонам для карбоновых мислот не происходит. Добавление основания, необходимого для превращения кетона или альдегида в енолят-анион, переводит карбоновую кислоту в карбоксилат-анион, удаление же еще одного протона для образования второго отрицательного заряда на карбоксилат-анионе по соседству с уже присутствующим — действительно очень трудный процесс. [c.146]

Алкилирование в конечном счете приводит к образованию цвиттер-ионных соединений, содержащих в одной и той же молекуле катион аммония и карбоксилат-анион. Эти соединения, называются бетаины , название бетаин принадлежит также [c.293]

Сравните строение карбоновой кислоты НСООН и ее аниона НС00 . Объясните, почему в карбоновой кислоте связи С —О различны по длине, а в карбоксилат-анионе длина обеих С —О связей одинакова. Объясните также, почему относительную силу кислот можно оценивать по стабильности их анионов. [c.89]

Гидролиз 3,5-динитросалициловой кислоты протекает по механизму внутримолекулярного общекислотного катализа карбоксильной группой в кислой области pH и внутримолекулярного катализа карбоксилат-анионом в нейтральной области pH [15] [c.45]

Приведите предельные (резонансные) структуры и мезоформулу карбоксилат-аниона. [c.67]

У. Какие новые гнкциональные группы образуются при взаимодействии фторотана с щелочью а. Альдегидная б. Кетонная в. Гидроксильная г. Карбоксилат-анион [c.84]

Ш. Какие новые функциональные группы образуются при гидролизе фенакона в 1) кислой среде, 2) щелочной среде а. Амин первичный б. Амин вторичный в. Амин третичный г. Соль амина д. Карбоксильная е. Карбоксилат-анион ж. ОН-группа спирта [c.252]

Ш. Какие новые функциональные группы образуются в продуктах гидролиза хлормицетина в 1) кислой среде, 2) щелочной среде а. Аминогруппа б. Аммонийная в. Альдегидная г. Кетонная д. Карбоксильная е. Карбоксилат-анион [c.254]

У. Какие новые функциональные группы образуются при гидролизе наркотина в щелочной среде а. Первичная ОН-группа б. Вторичная ОН-грутпта в. Третичная ОН-груттпп г. Фенолят-анион д. Карбоксилат-анион е. Альдегид ж. Кетон [c.297]

Полимерные молекулы могут быть электролитами, т. е. при растворении образовывать ионы. Ввести группы, способные к электролитической диссоциации, можно в ходе полимеризации. Например, при полимеризации акриловой кислоты СНа=СН—СООН можно получить полиакриловую кислоту, карбоксильные группы которой способны передать протон молекулам воды с образованием катионов оксония и карбоксилат-анионов. Можно превратить полимер в электролит и соответствующей химической обработкой. Например, обрабатывая полистирол сначала хлорсульфоновой КИСЛОТОЙ, а затем водой, можно ввести в его бензольные кольца сульфогруппы [c.146]

Функциональной группой, определяющей химию карбоновых кислот, является карбоксильная группа. Ее можно рассматривать как комбинацию карбонила и гидроксигруппы, влияющих друг на друга путем передачи электронных эффектов. Взаимное влияние этих групп способствует резкому снижению карбонильной актив1юсти и увеличению подвижности водорода в гидроксигруппе. Вследствие этого карбоксил способен отщеплять ион с образованием карбоксилат-аниона. Характерной особенностью данного аниона является его устойчивость. Карбоксильная группа одноосновна. [c.350]

Рассмотрим подробнее строение аниона, образующегося прн кислотной диссоциации. Как показали рентгеноструктурные исследования, в карбоксилат-анионе оба кислорода находятся на одинаковом расстоянии от атома углерода (в неднссоциированных. юле-кулах кислоты эти расстояния различны, отвечая длинам связей С—О и С=0). При образовании карбокснлат-аииона происходит выравнивание связей — это типичный пример мезомерии. Строение карбоксилат-аниона с учетом сказанного можно выразить либо формулой с указанием электронных сдвигов (I), либо набором граничных формул (П), либо формулой с выравненнымп связями (I I) [c.300]

Переходное состояние для быстрого гидролиза моиоаииона изображают как включающее внутримолекулярный общий кислотный катализ с помощью карбоксилыгой группы кнслоты и карбоксилат-аниона, который [c.311]

Во-вторых, карбоксилат-анион, образовавшийся при потере протона, является резонансным гибридом двух канонических структур. Делокализация отрицательного заряда приводит к стабил1изации аниона, т. е. к его более легкому образованию. Например, в водном растворе [c.145]

Первичная аминогруппа а-амииокислот типа КСН(ЫНз)С02 обладает всеми характерными реакциями этой группы (разд. 6.2.6). При взаимодействии с минеральными кислотами аминокислоты дают соли, хотя фактически это протонированный карбоксилат-анион цвиттер-иона. Обработка азотистой кислотой приводит к соответствующим гидроксисоединениям. Амииокис-лоты можно ацилировать и алкилировать, но для осуществления этих реакций аминокислота должна находиться в форме со свободной аминогруппой, т. е. реакцию надо проводить в nie- [c.293]

Для тех реакций, где необходимо присутствие группы —СОаН, условия должны быть подобраны таким образом, чтобы карбоксилатная группа аминокислот находилась в протонированной форме. Этерификация возможна только в присутствии минеральной кислоты, взятой в количестве, обеспечивающем полное протонирование карбоксилат-аниона. Соли, образующиеся после этерификации, можно перевести в свободные аминоэфиры путем обработки слабыми основаниями [c.294]

Наиболее известным примером такого типа молекул являются щелочные соли высокомолекулярных жирных неразветвленных кислот (мыла), например Na+02 ( H2) СНз. Полярным концом молекулы является карбоксилат-анион, а неполярным участком — длинная углеводородная цепь. Моющие свойства этих солей обусловлены способностью мицеллы включать жир и другие неполярные вещества внутрь углеводородной области, где они в сущности растворяются в углеводородном растворителе. Образовавшиеся капельки устойчивы к коагуляции благодаря поверхностному электрическому заряду, который отталкивает друг от друга приближающиеся мицеллы с одноименным поверхностным зарядом. Таким образом, жир может распределиться в воде в виде эмульсии, капли которой стабилизированы с помощью мыла. Высокомолекулярные четвертичные аммониевые соли [например, цетилпиридинийхлорид СНэ(СН2) 15N+ 5H5 I ] образуют катионные моющие вещества, действующие точно таким же образом. [c.338]

Другими словами, фенолят-ион XXI более устойчив, чем молекула фенола, тогда как ион XXII не стабилизован по сравнению с молекулой бензилового спирта. Еще более высокая кислотность КСООН обусловлена в основном весьма эффективной стабилизацией карбоксилат-аниона вследствие делокализации ср. стр, 33) [c.39]

Стабилизация формиат-иоиа, как и других карбоксилат-ио-нов, является следствнел исключительно эффективной делокализации (две одинаковые по энергии канонические структуры). Хотя делокализация может иметь место также и в молекуле недиссоциированной муравьиной кислоты, однако в этом случае она должна сопровождаться разделением заряда и не будет поэтому вызывать столь эффективной стабилизации (см. стр. 34). Такое различие в стабилизации приводит к уменьшению тенденции протона связываться с карбоксилат-анионом и к соответствующему смещению равновесия вправо в результате по сравнению с другими органическими соединениями карбоновые кислоты являются более сильными кислотами. [c.74]

Реакции свободных карбоновых кислот не могут катализоваться основаниями, так как образуются карбоксилат-анионы, не облада- [c.73]

Нитрогруппа обладает меньшей карбонильной активностью по сравнению с нитрозогруппой. Это объясняется повышенной склонностью нитрогруппы к мезомерии, сравнимой с мезомерией карбоксильной группы или карбоксилат-аниона. Легкая восстанав-ливаемость нитрогруппы показывает, что по своей карбонильной -4 активности она стоит примерно между кетоном и карбоновой кис-1 лотой. I [c.220]

Классической реакцией, включающей перенос электрона и декарб-оксилнрование ацилокскльных радикалов, является -электролиз по Кольбе, в процессе которого от карбоксилат-аниона отрывается электрон из-за окислительного потенциала, существующего на аноде. Наиболь шая синтетическая ценность этой реакции состоит в образовании продуктов, возникающих прн удвоении декарбоксилированных радикалов [c.491]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.137 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.362 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.0 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.67 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.0 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.277 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.232 , c.288 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.232 , c.288 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.239 , c.240 , c.251 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.222 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.174 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология