Трифенилметила получение

Сродство индивидуальных молекул к электрону Аа выводилось из измерений потенциала полярографического присоединения электронов к молекулам в растворе на поверхности ртутного электрода [79]. В случае радикала трифенилметила полученный таким методом результат соответствовал в пределах нескольких десятых вольта величине, ранее найденной потенциометрическим методом [142]. [c.675]

Вопрос о возможности существования свободных радикалов долгое время оставался нерешенным и первым свободным радикалом, способным к длительному существованию, был трифенилметил, полученный Гомбергом в 1900 году свободные радикалы в ациклической серии в то время еще не были достоверно известны. Это объясняется исключительно большой устойчивостью ароматических свободных радикалов по сравнению с алифатическими. [c.530]

Отмеченное в литературе наблюдение, что сульфокислоты, полученные из дибензила и трифенилметана [95], не реагируют с бромом, повидимому, нуждается в проверке. [c.217]

Получение красителей ряда трифенилметана. Красители ряда трифенилметана получаются двумя способами 1) окислением одноядерных ароматических производных и 2) конденсацией с участием производных дифенилметана. По первому способу получают фуксин, парафуксин и малахитовый зеленый, по второму способу—кристаллический фиолетовый. [c.524]

Трифенилкарбинол был получен взаимодействием бромистого фенилмагния с бензофеноном -, метиловым эфиром бензойной кислоты или фосгеном действием фенилнатрия на бензофенон, хлористый бензоил, этиловый эфир хлоругольной кислоты или этиловый эфир бензойной кислоты гидролизом трифенилхлорметана окислением трифенилметана . [c.426]

Перекись свинца—излюбленный окислитель для получения из лейкосоединений самих красителей, особенно в ряду производных дифеиил- и трифенилметана Здесь образованию красителя, как сказано, предшествует получение сс ответственного бесцветного гидрола, который затем переходит в окрашенную соль—краситель [c.357]

В 1900 г. появилось сообщение американского химика (Мичиганский университет) М. Гомберга (1866—1947) о получении им свободного радикала — трифенилметила. Естественно, что это сообщение было встречено химиками с явным недоверием и существование нового соединения было признано лишь позднее. [c.232]

Трифенилметил-радикал желтого цвета. В растворе он существует в равновесии со своим димером. Впервые образование этого радикала наблюдал в 1900 г. М. Гомберг, и это был первый случай получения относительно стабильного свободного радикала. [c.200]

Изотопный состав трифенилметана, полученного при прибавлении различных дейтерированных кислот к трифенилметилиатрию в диметилсульфоксиде [c.53]

Трифенилметан т, пл, 80,0° 0,42 г (0,40%). Найдено % С 93,65 93,40, Н 6,44 6,48, М 238, 236, Вычислено для 19H16 % С 93,40, Н 6,59, М 244,32. Проба смешения с чистым трифенил-метаном (т. пл. 80,0°) депрессии не показала. Литературные данные т. пл. 81,0° (16). Снят ИК-спектр трифенилметана, полученного в результате термокатализа и стандартного образца трифенилметана. Съемку производили на автоматическом спектрофотометре UR-10, Условия съемки скорость развертки спектра 150 см 1мин, время пробега пара 32 сек. Программа раскрытия щели 4-я. Призмы Na l от 700 до 1900 см , LiF от 1900 до 3500 Спектры полностью идентичны. В обоих спектрах [c.32]

Флуорен алкилируется несколько труднее, поскольку он является гораздо более слабой кислотой. Как и в случае других слабых кислот, для получения хороших результатов необходимо добавлять к реакционной смеси, включающей насыщенный алкилбромид, небольшое количество ДМСО. В этих условиях при 80—100°С образуется смесь моно- и диалкилированных продуктов [357]. Алкилирование самого циклопентадиена должно проходить легко, и оно описано в литературе, но без экспериментальных подробностей [214, 360]. Однако можно предположить, что при этом образуются сложные смеси. Катализ краун-эфирами также был использован при алкилировании индена [45]. Следует подчеркнуть, что комплексующие агенты можно использовать с большим эффектом, чем ониевые соли, в очень основных средах в отсутствие воды, поскольку ониевые соли в этих условиях распадаются слишком быстро. Дитрих и Леен [359], используя азамакробициклический полиэфир крип-тофикс[2.2.2] (5) и твердый гидроксид калия/ТГФ или амид натрия/крнптофикс[2.2.2]/ТГФ, провели депротонирование соединений, имеющих очень высокие рКа [359. В последней системе были генерированы окрашенные анионы трифенилметана и дифенилметана и получены продукты их бензилирования [c.195]

Эти реакции можно рекомендовать для препаративного получения алкилбензолов. Реакции сопровождаются образованием полиалкилированных производных, количество которых зависит от условий синтеза. Например, при взаимодействии СНзЛ с бензолом получаются значительные количества пента- и гексаметилбензола. Очень любопытно протекает алкилирование хлороформа бензолом— главным продуктом реакции является дифенилметан (до 40%), тогда как трифенилметана образуется лишь 3—4%. Этим же методом можно успешно проводить многочисленные реакции алкилирования непредельными галогенпроизводными и полигалогенпроизводны-ми. Большое практическое значение имеют реакции алкилирования парафиновых углеводородов олефинами, что дает возможность получать высокооктановое индивидуальное топливо (алкилаты). [c.652]

Трифенилметан — родоначальник многочисленного класса так называемых трифенилметановых красителей. В основном, это амино- и оксипроизводные трифенилметана — соединения бесцветные и поэтому называемые лейкооснованиями (от греч. 1еикоз — белый). При их окислении образуются карбинолы (карбинольные основания), которые с кислотами дают окрашенные соли. Эти соли и являются красителями. Таким образом, в процессе получения красителя обнаруживается интересное свойство центрального метанового атома углерода у производных трифенилметана — возможность взаимного перехода внутри системы трифенилметанч трифе-нилкарбинолч трифенилхлорметан (за счет подвижности атома или группы, связанных с этим центральным атомом). [c.327]

Напишите уравнения реакций получения ди-феннлметана и трифенилметана 1) по реакции Фриде-ля — Крафтса, 2) по реакции Вюрца — Фиттига, 3) конденсацией ароматических углеводородов с альдегидами. [c.205]

Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить аминопроизводные трифенилметана а ) из 4-нитротрифенилметана б) из 4,4 -динитро-трифенилметана в) из 4,4, 4"-тринитротрифенилметана. Назовите полученные аминосоединения. [c.111]

ТРИФЕНИЛМЕТИЛ (С8Н5)з С— первый радикал, полученный в свободном состоянии. Открыт М. Гомбергом в 1900 г. Существование свободного Т. было подтверждено определением его молекулярной массы и измерением магнитной восприимчивости его растворов. Устойчивость Т. обусловлена тем, что неспарец-ный электрон в радикале может взаимодействовать с я-электронами трех ароматических колец. [c.254]

Строение фуксина было выяснено 20 лет спустя (1878) в работах Э. и О. Фишеров. Они показали, что эта краска является производными углеводорода трифенилметана, впервые полученного А. Кекуле при обработке бромбензопа алтальгамой натрия. [c.241]

Предложите способ получения а) дифенилметана, 1,2-дифенилэтана и трифенилметана б) л-диизопропилдибензола и л-этилтолуола. [c.124]

Резорцин находит широкое применение в качестве промежуточного продукта в производстве антиоксидантов, азо-, трифенилмета-новых и других красителей, синтетических дубителей и поверхностно-активных веществ для текстильной промышленности, а также в фармакологии и при получении косметических средств [28. [c.29]

Сложные эфиры, содержащие атомы водорода в -положении, можно превратить в замещенные сложные эфиры посредством атаки карбаниона на алкилгалогенид (гл. 13 Карбоновые кислоты разд. А.9 и подробный обзор [67]). Для получения карбанионов из . сложных эфиров применяют этилат натрия [681, трифенилметил-натрий [69], трифенилметилкалий [701 и едкое кали в растворителях типа ацеталей, таких, как 1,1-диэтоксиэтан [71]. Простейшие эфиры типа R H2 OOR дают плохие выходы из-за наличия конкурирующей реакции Кляйзена между 2 молями самого сложного эфира,, приводящей к образованию р-кетоэфира. [c.333]

Для приведенного механизма реакции имеются достаточные доказательства. Анионы кетонов могут быть получены действием сильного основания, подобного амиду натрия или трифенилметил-натрию, и выделены в виде натриевой соли. Анионы этих натриевых солей можно ацилировать не только сложными эфирами, ко также, в отдельных случаях, и хлорангидридами кислот (стр. 124) более того, анионы кетонов могут подвергаться карбонизации [3] или алкилированию [4]. Конденсация карбонильной группы сложных эфиров с анионами кетона, изображенная уравнением (2), с формальной точки зрения аналогична реакциям карбонильной группы с анионами оснований других типов (например с ионом гидроксила), механизм которых обычно изображают сходными схемами [5а]. Было найдено, что конденсация сложных эфиров с анионами кетонов, полученными при помощи трифенилметилнатрия в эфире, является бимолекулярной реакцией [56]. Поскольку Р-дикетоны являются более сильными кис-, лотами, чем кетоны, из которых они образовались, следует ожидать превращения их в соответствующие анионы. О том, что это имеет место при ацилировании кетонов сложными эфирами, даже в присутствии этилата натрия, свидетельствует тот факт, что при добавлении к реакционной смеси галоидного алкила могут быть получены алкилированные р-дикетоны [6]. [c.92]

Протоннрование карбанионов, представляющее собой процесс, обратный получению карбанионов из С—Н-кислот, иногда используется в синтетических целях. Так, трифенилметил-анион действует [c.557]

Получение перекиси трифенилметила Эта перекись лучше всего получается при пропускании воздуха через бензольный раствор трифе1шлметилхлорвда, в котором во взвешенном состоянии находится цинковая пыль. Выход 73—78% теории. Для испытания степени чистоты свободных радикалов прп помощи поглощения кислорода служит нижеследующая устаиопка (рис. 2) [c.56]

Эта реакция наступает необычайно легко и быстро уже при обыкновенной температуре при растюрении трифенилкарбинола в холодном аиетилхлориде. Точно так же по зтой схеме она протекает и с другими производными трифенилметана и является общеприменимой при получении таких хлоридов [c.370]

Электронные взаимодействия адсорбированного вещества с твердым телом влияют на энергию возмо ых Электронных переходов в адсорбированных молекулах. Поэтому спектры ЭПР, спектры в ультрафиолетовой и видимой областях позволяют исследовать и идентифицировать радикалы и ионы, образующиеся на поверхности твердого тела. Например, спектр, полученный после адсорбции трифенилметана на алюмосиликате, соответствует спектру трифенилметавола в концентрированной серной кислоте [c.687]

Гидриц-ион является очень плохой уходящей группой, и это препятствует распаду анионного а-комплекса с образованием продукта замещения. Тем не менее такие комплексы могут бьггь окислены под действием брома, КзРе(СК)б, катионов тропилия и трифенилметила. Это открывает удобный способ синтеза целого ряда соединений, получение которых другими способами сопряжено со значительными трудностями [c.602]

Этот способ при.меняется для получения алкилза.мещенных альдегидов, содержащих, группу —СНО в р-положении. Бензол в этих условиях реагирует плохо, но реакция облегчается, если вместо хлористого алюминия в качестве катализатора взять бромистый алюминий. Недавно было установлено, что при этой реакции образуется небольшое количество антрацена и его гомологов, а также производных трифенилметана [c.82]

Реакции с металлами и металлоорганическими соединениями. Если бесцветные хлориды ксантилия, замещенного в положении 9, обработать тонко дисперсным серебром [293, 322], то из них образуются свободные радикалы, отношение которых к кислороду, брому, азобензолу, тетрафенилгидразину, натрию и калию [116] подобно отношению трифенилметила. Этот метод получения свободных радикалов, успешно применяемый в случае простых хлоридов ксантилия и дихлоридов диксантилия [119], оказался непригодным [c.367]

Трифенилметан-Н2 был получен [6] из трифенилхлорметана, цинковой пыли и уксусной кислоты-Н , В этом синтезе применяли описанную в работе Гомберга [7] методику получения три-фенилметана. Для получения трифенилметана-Н из хлорпроиз-водного этот способ является наиболее удобным, хотя и требует избытка уксусной кислоты-Н . В спектре комбинационного рассеяния этого продукта, помимо линий, характерных для продукта реакции, полученного из трифенилметилнатрия, имеется ряд [c.281]

С помощью ультрафиолетовых спектров Лефтин показал, что на поверхности алюмосиликата стабилизируются карбониевые ионы (рис. 13). Спектр, полученный после адсорбции трифенилметана на алюмосиликате, соответствует спектру трифенилме-танола в концентрированной серной кислоте. При действии серной кислоты на указанный карбинол образуется трифенилметил-карбониевый ион. Этот ион стабилизируется и на поверхности алюмосиликата. Ион образуется из трифенилметана, вероятно, в результате реакции отщепления гидрид-иона (см. разд. 6.2.2.). [c.36]

Трифенилметановые красители — амиио- и гидроксипроизводные трифенил-метана. Общий способ получения основан на окислении белых исходных амино- или гидроксипроизводных трифенилметана (так называемых лейко-соединений) до белых трифенилкарбинолов с последующей обработкой сильными кислотами или щелочами при этом образуются окращеиные соли. Например, при окислении лейканилина до розанилина с последующим добавлением концентрированной кислоты НС1 получают фуксин [c.564]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология