Циклогексан производство гидрированием бензола

В настоящей работе адсорбционный метод применялся для жидкофазного разделения бинарной смеси бензол-циклогексан. Товарный циклогексан, полученный гидрированием бензола, содержит примесь последнего. Между тем циклогексан, используемый в производстве некоторых важных полимерных материалов, должен быть свободен от бензола [6]. Вследствие близости температур кипения бензола и циклогексана разделение их обычной ректификацией невозможно. [c.45]

Основным сырьем для производства анида является адипиновая кислота, так как из нее получается гексаметилендиамин. Адипиновая кислота может быть получена окислением циклогексана, циклогексанола или циклогексанона. Циклогексан получают гидрированием бензола, циклогексанол— гидрированием фенола, а циклогексанон — дегидрированием циклогексанола. [c.335]

В процессах производства, капролактама, где исходным сырьем является циклогексан, получаемый гидрированием бензола, образуются в качестве промежуточных продуктов многокомпонентные смеси углеводородов, нитросоединений, кетонов, спиртов, моно- и дикарбоновых кислот и других органических соединений, состав которых и чистоту целевых продуктов, как правило, трудно определить классическими аналитическими методами. В этом случае наиболее эффективным методом является газо-жидкостная хроматография, особенно в сочетании с инфракрасной спектроскопией. Комбинированное применение указанных методов оказалось весьма полезным при исследовании состава продуктов производства капролактама, а для их количественного анализа и заводского контроля рекомендованы простые и надежные методы газовой хроматографии. [c.297]

В процессе производства капролактама исходное сырье—циклогексан, получаемый гидрированием бензола, подвергается различным превращениям, в результате чего образуются многокомпонентные смеси органических соединений, состав которых и чистоту целевых продуктов, как правило, невозможно определить классическими аналитическими методами. [c.246]

Интенсивное развитие химической промышленности вызвало значительное увеличение потребности в индивидуальных ароматических, нафтеновых и изопарафиновых углеводородах. В связи с этим появились новые методы промышленного производства указанных продуктов. Так, бензол и нафталин начиная с 1961 г. стали вырабатывать методом гидродеалкилирования нефтяных продуктов. В последние годы гидродеалкилированием было получено бензола и нафталина соответственно более 15 и 45% от их обшего производства [1- 4]. Циклогексан производят гидрированием бензола [5]. Гидрирование нафталина позволяет получать такие технически важные продукты, как тетралин и декалин. [c.294]

Гидрированием бензола получают циклогексан, применяемый для производства адипиновой кислоты, кап-ролактама, циклогексанола. Некоторое количество циклогексана используют в качестве растворителя при производстве полиолефинов и смол. В присутствии селективных гидрирующих катализаторов в процессе гидрирования бензола почти не образуется побочных продуктов и тем самым обеспечивается высокая чистота получаемого циклогексана. [c.319]

В состав нефтехимических предприятий могут быть включены установки гидродеалкилирования толуола, гидрирования бензола в циклогексан, синтеза капролактама из циклогексана и многие другие, потребляющие водород. Но даже при включении таких процессов не возникает необходимости в производстве специального водорода. В то же время возможны дополнительные источники получения водорода, например каталитическое дегидрирование бутана в изобутилен, дегидрирование последнего с получением бутадиена, деалкилирование толуола в присутствии водяного пара. Хотя полученный водородсодержащий газ нуждается в дальнейшей переработке для выделения водорода (из-за низкой концентрации в нем На), однако в целом нефтехимическое предприятие может иметь от 0,5 до 3% избыточного водорода на перерабатываемое сырье пиролиза. Последний часто используется только как топливо, но в ряде случаев его можно использовать и в переработке нефти. [c.33]

Основной источник получения циклогексана—нефть. Главный метод — гидрирование бензола (95% общего объема производства), остальное количество циклогексана выделяют из бензиновых фракций нефтей, богатых циклоалканами. Гидрирование бензола позволяет получать наиболее чистый циклогексан (99,9 %). Для выделения циклогексана из нефтепродуктов получают узкие фракции нефти, обогащенные углеводородами Се и содержащие 10—14 % циклогексана. Затем производят четкую ректификацию на фракции, являющиеся концентратами с содержанием до 85 % циклогексана. При использовании дополнительных промежуточных стадий каталитического превращения аренов возможно получение фракций с содержанием 99 % циклогексана. [c.327]

Учитывая также и возможности гидрогенизационных заводов (наличие больших количеств водорода, окиси углерода, аппаратуры высокого давления и ряд других), вполне целесообразна организация на них переработки части продуктов, выделяемых из гидрогенизатов. Сюда следует отнести производство циклогексана и циклогексанола гидрированием бензола и фенола. При их окислении получают адипиновую кислоту, служащую сырьем для производства лаков и пластификаторов. Кроме того, циклогексан и циклогексанол являются исходным сырьем для получения искусственного волокна — капролактама. [c.844]

Гидрированием бензола синтезируют циклогексанона. Последний является ое-циклогексан, жидкофазным окислением новным сырьем для производства капро-которого получают смесь циклогексанола и лактама [c.164]

Примером является гидрирование коксохимического бензола в циклогексан (производство капролактама) Такой бензол содержит в качестве примеси тиофен [c.165]

Разработанный нами медный катализатор принят в качестве форконтакта для тонкой очистки бензола при гидрировании его в циклогексан. На основе применения этого форконтакта спроектированы крупные промышленные установки гидрирования бензола, а также катализаторный цех для производства медного форконтакта. [c.401]

В связи с освоением производства капролактама большой спрос предъявляется химической промышленностью и на гидрирующие катализаторы, необходимые для гидрирования сернистого (—0,12% серы) каменноугольного бензола без предварительной очистки его в циклогексан, являющийся исходным сырьем для получения капролактама. Гидрирование бензола на N1 — Сг катализаторе требует осуществления весьма глубокой предварительной очистки его от серы (остаточное содержание серы не должно превышать 0,0001%), а также применения стадии форгидрирования на специальных контактах (N1 — Сг, Си — Сг). [c.402]

Более экономичные способы синтеза К. включают гидрирование бензола до циклогексана, к-рый различными методами переводят в циклогексаноноксим и затем в К. (см. схему выше). Наиболее эффективный и экономичный из этих способов — фотохимич. нитрозирование циклогексана непосредственно в циклогексаноноксим реакция нитрозилхлорида с циклогексаном протекает при облучении ртутной лампой мощностью 10 кет ( = = 365—600 нм, или 3650—6000 A) расход энергии для производства 1 кг К. менее 6,6 кет-ч. [c.465]

В различных методах получения капролактама сырьем может быть бензол, циклогексан или толуол, причем последний наименее дефицитен. Источником циклогексана могут быть как процессы его выделения из нефтяных фракций (в случае нефтей, богатых циклогексаном), так и гидрирование бензола. Описанные выше методы различаются также вспомогательными реагентами, числом стадий и в меньшей степени выходом целевого вещества. Все эти факторы, естественно, влияют на себестоимость капролактама. Если себестоимость капролактама, полученного классическим способом его производства из фенола, принять за 100, то себестоимость капролактама из анилина оказывается равной 135, а из циклогексана через циклогексанон — только 85. В связи с этим производство капролактама все более базируется на циклогексане. Из способов превращения циклогексана в лактам заслуживает внимания (кроме окисления) процесс нитрозирования, как состоящий из минимального числа стадий, а метод получения через нитроциклогексан оказался мало перспективным. [c.785]

В настоящее время, наряду с широко применяемым фенольным способом получения капролактама, разработан и внедряется в производство новый способ, основанный на применении бензола. При получении капролактама путем гидрирования бензола в процессе производства искусственного волокна в воздух производственных помещений выделяются пары циклогексана и нитроциклогексана. Описаны случаи отравления парами циклогексана в производственных условиях. У больных наблюдались резкие патологические изменения состава крови. При меДицинском обследовании рабочих, занятых в производстве капролактама и имеющих контакт с циклогексаном и нитроциклогексаном, установлено, что наряду с обнаруженными функциональными отклонениями со стороны центральной нервной системы нередко наблюдается увеличение щитовидной железы и нарушение ее функциональной деятельности [48]. [c.96]

Высокая стоимость фенола побуждает многие предприятия искать способ производства адипиновой кислоты из другого сырья. Прежде всего следует упомянуть циклогексан, который легко получается гидрированием бензола. Адипиновую кислоту можно получить окислением циркулирующего циклогексана при 50° под давлением в присутствии катализаторов . Прн этом методе выход очень чистой адипиновой кислоты превышает 90 %. [c.78]

В связи с широким развитием производства искусственных волокон в текущем семилетии потребуется большое количество капролактама, исходным сырьем для которого является циклогексан. Поэтому промышленное осуществление реакции гидрирования бензола в циклогексан за последние годы приобрело исключительно важное значение. [c.114]

Гидрирование бензола в циклогексан на никель-хромовом катализаторе будет экономически целесообразным только, если содержание серы в сырье не превысит 0,00001%. Тогда срок кампании работы катализатора (1—2 года) может быть технологически оправданным. Пока производство бензола требуемой чистоты нашей промышленностью не освоено (даже в бензоле для криоскопии допускается содержание сероуглерода до 0,0002%), и для внедрения эффективных катализаторов необходимо предварительно очищать коксохимический бензол от сернистых соединений. [c.117]

Циклогексан и метилциклопентан являются важным нефтехимическим сырьем. Особенно большое значение имеет циклогексан, являющийся основным сырьем для производства полиамидных волокон. Так, например, в США в 1970 г. производство циклогексана составило 1500 тыс. т, причем около 70% циклогексана было получено гидрированием бензола, а 30% извлекали из нефтяных фракций. Метилциклопентан представляет интерес главным образом как источник циклогексана. [c.82]

Схема производства фенола из бензола через циклогексан приведена на рис. 158. Процесс состоит из трех стадий гидрирования бензола, окисления циклогексана и каталитического дегидрирования циклогексанола и циклогексанона [c.429]

Циклогексан, получаемый из нефти в США в огромных количествах, сравним по цене с бензолом, однако его чистота недостаточна для использования в реакции окисления до смеси циклогексанола с циклогексаноном, применяемой для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексиламина. Поэтому циклогексан высокой степени чистоты все еще получается гидрированием бензола. В ряде патентов описаны процессы получения из циклогексана таких промежуточных продуктов, как фенол и анилин, однако их производство пока продолжает основываться на использовании бензола. Так как оба процесса — гидрирование бензола и дегидрирование циклогексана — технически легко осуществимы, то выбор процесса будет зависеть от конечной стоимости продуктов. [c.1675]

Условия процесса получения циклогексана определяются в первую очередь термодинамикой. Гидрирование бензола является обратимой и очень экзотермичной реакцией. Необходимое для производства найлона весьма низкое содержание ароматических соединений в получаемом циклогексане ограничивает температуру процесса (не выше 232 °С), так как в противном случае при приемлемом парциальном давлении водорода термодинамическое равновесие смещается в сторону снижения выхода целевого продукта — циклогексана. С другой [c.91]

Циклогексан содержится в нефти, может быть также получен гидрированием бензола над никелевыми или платиновыми катализаторами. Чистота полученного по этому способу циклогексана достигает 99,99% и выше. Используют циклогексан главным образом для синтеза адипиновой кислоты (см. 103) и капролактама — полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон (см. 190). Наиболее важными производными циклогексана являются спирт циклогексанол (см. 69) и кетон циклогексанон (см. 87). [c.65]

Капитальные затраты на производство циклогексана по методу ИГИ с учетом вложений в сопряженные отрасли в сравнении с соответствующими показателями гидрирования бензола в циклогексан иад хромоникелевым катализатором приведены в табл. 26. [c.87]

Из нафтеновых углеводородов большое значение приобрел циклогексан— важнейший полупродукт для производства полиамидных волокон (типа капрон, найлон) и адипиновой кислоты. Его получают гидрированием бензола. Перспективным продуктом является и тетралин. [c.17]

Производство капролактама из бензола осуществляется методом окисления циклогексана воздухом. Гидрирование бензола производится водородом на катализаторе (при высокой температуре и давлении 30—50 ати) в паровой фазе, в результате чего получается циклогексан. [c.78]

Изопропилбензол и вторичный бутилбензол применяют для производства фенола, ацетона и метилэтилкетона. При алкилировании фенола С НаОН олефинами получают промежуточные продукты, нужные для производства моющих средств, смол и присадок к маслам. Фенол используют для получения фенольных и эпоксидных смол, алкилфенолов, адипиновой кислоты и капролактома. Циклогексан, получаемый гидрированием бензола, используется для получения найлона. [c.326]

Циклогексан. Из нафтеновых углеводородов наиболее широко в нефтехимическом синтезе используется циклогексан. Он служит исходным сырьем для производства адипиновой кислоты, на основе которой осуществляется синтез полиамидной смолы найлон, применяемой для получения синтегического волокна того же названия. Циклогексан получают гидрированием бензола или выделяют его из нефтяных фракций. [c.31]

Важным нефтехимическим сырьем являются нафтеновые углеводороды, метилциклошентан и циклогексан. Производство циклогексана в США в 1964 г. достигло 560 тыс. г, а в 1965 г. ползпгено около 700 тыс. т циклогексана. Предполагают, что к 1970 г. производство циклогексана в США достигнет 1,2 млн. т. Циклогексан получают гидрированием бензола, которое ведется под давлением водорода 30—40 ат при 250—290° С над никелевым катализатором. [c.29]

Циклогексан (С6Н12) из всех нафтеновых углеводородов используют в нефтехимическом синтезе наиболее широко. Он служит исходным сырьем для производства адипиновой кислоты, на основе которой осуществляется синтез полиамидного волокна найлон. Из циклогексана получают циклогекса нон, который используют в синтезе капролактама, применяемого для синтеза волокна капрон. Циклогексан получают гидрированием бензола или выделяют из нефтяных фракций. [c.12]

Гидрирование бензола в циклогексан является основным методом получения циклогексана. Последний используется для производства капролактама в промышленности синтетических волокон, для получения адининовой кислоты и циклогексанола. Чистый бензол, не содержащий сернистых соединений, гидрируют в жидкой фазе над никелевым или платиновым катализатором при 4 МПа, 200 °С и объемной скорости подачи сырья 1—3 ч" . Бензол, содержащий сернистые и азотистые соединения, гидрируют над сульфидным вольфрамоникелевым катализатором при 24 МПа, ЗОО °С и объемной скорости 0,5 ч . При гидрировании бензола в циклогексан практически не образуется газообразных и других побочных продуктов. [c.19]

ЦИКЛОГЕКСАН (гексаметилен, гексагидробензол) gHjj — бецветная легкоподвижная жидкость, т. кип. 80,74° С, смешивается со многими органическими растворителями. Нитрознрованием Ц. (N0 1) получают циклогексаноноксим, используемый в производстве капролактама. Ц. синтезируют каталитическим гидрированием бензола, выделяют из нефтепродуктов. Применяется как сырье в синтезе органических соединений и как растворитель. [c.284]

Первым промежуточным продуктом окислительной схемы производства капролактама является циклогексан, который получается преимущественно гидрированием бензола. Циклогексан содержится в большинстве нефтей в количестве от 0,3 до 1%, однако препятствием для испол >зования нефтяного циклогексана в промышленности органического синтеза является сложность его выделения, В Литературе описаны различные методы выделения цикло-reK aiia экстрактивная дистилляция с фенолом [1], комбинированный метод, включающий дистилляцию, экстрактивную дистилляцию и дробную кристаллизацию [2], комплексообразование с тио-карбамидом [3] и другие [4]. Все они непригодны для создания промышленного производства циклогексана. Основным методом получения циклогексана является метод, основанный на гидрировании бензола. [c.16]

Далее представлены основные способы снижения содержания бензола в катализатах риформинга. Показано, что в случае выделения бензола в составе бензолсодержащей фракции ректификацией снижается общий выход бензина. Экстракция бензола приводит к существенному увеличению затрат на переработку. Алкилирование бензола, хотя и приводит к увеличению общего выхода бензина, требует дополнительного вовлечения в переработку олефинсодержащих газов, являющихся ценным сырьем алкилирования, производства МТБЭ и нефтехимии, а гидрирование бензола в циклогексан приводит к снижению октанового числа бензина. [c.6]

Процесс жидкофазного каталитического гидрирования бензола проводят в peaKTqpax с неподвижным слоем катализатора. Этот процесс позволяет получать циклогексан высокой чистоты (содержание примесей— 0,2—0,01 вес. %), пригодный для производства адипиновой кислоты, капролактама, анилина и др. Для гидрирования могут быть использованы водородсодержащие газы с различной концентрацией водорода. Расход бензола в процессе близок к теоретическому. Затраты на воду, пар и электроэне ргию незначительны. [c.91]

Окисление циклогексана [28]. Циклогексан окисляют в цикло-тексанол и дегидрируют в фенол. Для гидрирования бензола при получении циклогексана используют водород. Этот способ был разработан для получения капролактама из циклогексанона, образующегося в результате окисления циклогексанола. Способ может быть использован и в производстве фенола [c.29]

Каталитическое гидрирование бензола в циклогексан приобрело в последние годы важное практическое значение в связи с увеличением спроса на найлон. Из общего производства циклогексана около 90% расходуется на получение найлона. Растет также применение адипиновой кислоты — продукта окисления циклогексана — в производстве пеноиластов, пластификаторов и эластомеров. [c.91]

Объем потребления бензола производством капролактама может быть сокращен в том случае, если будут разработаны экономичные методы выделения циклогексана из узких бензиновых фракций нефтей некоторых месторождений Советского Союза, например, бакинских. Это исключит необходимость осуществления химических реакций дегидрирования циклогексана в бензол в процессе риформинга бензина и гидрирования бензола в циклогексан в процессе производства капролактама. Однако для этого необходил10, чтобы циклогексан, выделенный из узких бензиновых фракций, был дещевле циклогексана, получаемого путем гидрирования бензола. Кроме того, этот циклогексан должен обладать высокой степенью чистоты. [c.15]

Производство циклогексана. Циклогексан, являясь помежуточным продуктом в процессе производства ка-пролактама, получается путем гидрирования бензола в [c.85]

Данные табл. 26 показывают, что удельные капитальные затраты (с учетом затрат в сопряженные отрасли) на производство 1 т циклогексана в год при гидрировании бензола над алюмопалладиевым катализатором на 37,5% ниже. Это объясняется исключением из схемы предварительной гидроочистки и ректификации, а следовательно, и капитальных затрат, связанных с производством электроэнергии и водорода для этих целей, несмотря на некоторое увеличение капитальных вложений в отделение гидрирования бензола в циклогексан для ноонесса ИГИ в связи с увеличением давления с 50 до 100 ат. [c.87]

В целях расширения сырьевой базы производства циклогексана в СССР разработан также способ гидрирования бензола, содержащего значительные примеси серы. Гидрирование проводят на никель-вольфрам-сульфидных катализаторах. Получающийся циклогексан подвергают затем специальной ректификационной очистке. Процесс гидрирования ведут при давлении 300 ат, температуре в катализа-торной зоне 320—380° С и при нагрузке по бензолу 0,2—0,4 т ч на 1 катализатора. Катализатор представляет собой таблетки диаметром 10 мм и высотой 5 или 10 мм. Катализатор содержит 2 82-К18 на активной окиси алюминия (25% ХУЗа, 5% N18, 70% А12О3). Применение катализатора с увеличенным содержанием сульфида никеля (WS2 2NiS) позволяет снизить температуру гидрирования до 300° С. [c.75]

Поставщиками олефинов на таких заводах являются главным образом установки пиролиза процессы термического крекинга и коксования значительно уступают им в этом отношении. Сырьем для процессов пиролиза служат сухие газы нефтепереработки, низкооктановые газовые бензины, рафинаты с установок по извлечению ароматических углеводородов из катализатов риформинга. Производство ароматических углеводородов осуществляется на специальных установках каталитического риформинга. Нормальные парафиновые углеводороды получают с установок карбамидной депарафинизации дизельных топлив, а изопарафиновые — с установок изомеризации нормальных парафиновых углеводородов (бутана, пентана и др.). Циклогексан получают либо четкой ректификацией из легкого бензина, либо гидрированием химически чистого бензола. [c.152]